CN109879850B - 一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法 - Google Patents
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Abstract
一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，属于茶叶深加工领域。包括以下步骤：1）用水或乙醇水溶液溶解聚酯型儿茶素提取物，配成聚酯型儿茶素提取物溶液；2）将聚酯型儿茶素提取物溶液缓慢通过装有凝胶填料的层析柱；3）用洗脱溶剂对层析柱进行梯度洗脱；4）将三种洗脱液分别浓缩，得到三种浓缩液，干燥，得聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C三种聚酯型儿茶素单体。上述一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，可以根据需要选择性地生产任何种类的聚酯型儿茶素单体，以满足医药、食品、化工等领域开发不同产品的需要；同时也可以使聚酯型儿茶素提取物的利用得以大大提高，能用于多种保健品的开发；该方法非常适合批量制备生产。
Description
技术领域
本发明属于茶叶深加工领域，具体为一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法。
背景技术
聚酯型儿茶素类属于植物酚性色素，具有抗氧化、抗病毒、抑菌、抗癌等作用，对动脉粥样硬化、脑梗塞、血小板凝聚、高血压、高血脂症、脂代谢紊乱等心脑血管系统疾病有较好的预防和治疗作用，是茶叶功能成分中功效较显著、现阶段具备开发应用前景的化合物。迄今为止，已从红茶或儿茶素氧化物中分离鉴定出8种聚酯型儿茶素类物质，其中以三种在红茶中含量最高，分别是聚酯型儿茶素A（Theasinensins A，简称 TSA）、聚酯型儿茶素B（Theasinensins B，简称 TSB）、聚酯型儿茶素C（Theasinensins C，简称 TSC）。不同的聚酯型儿茶素单体成分有其独特的性质，在不同方面有着不同的生物活性。现有液相色谱分析法可将不同种类聚酯型儿茶素的混合物进行分离，但是主要用于物质的分析定量，无法批量制备。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明的目的在于设计提供一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法的技术方案，从而可以根据需要选择性地生产任何种类的聚酯型儿茶素单体，以满足医药、食品、化工等领域开发不同产品的需要；同时也可以使聚酯型儿茶素提取物的利用得以大大提高。
所述的一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，其特征在于包括以下步骤：
1）用水或乙醇水溶液溶解聚酯型儿茶素提取物，配成聚酯型儿茶素提取物溶液；
2）将聚酯型儿茶素提取物溶液缓慢通过装有凝胶填料的层析柱；
3）用洗脱溶剂对层析柱进行梯度洗脱，所述的洗脱溶剂为由醇类、无机酸、纯水组成的混合溶剂，分别收集依次含聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C单体的三种洗脱液；
4）将三种洗脱液分别浓缩，得到三种浓缩液，干燥，得聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C三种聚酯型儿茶素单体。
所述的一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，其特征在于步骤2）中：所述的凝胶填料为粒径30-100目的交联葡聚糖凝胶，优选40-80目，更优选50-70目；将交联葡聚糖凝胶填料填充到直径为26 mm、长800-1000 mm的层析柱中，填充柱床体积为300-450 ml，依次用水、95%乙醇、水淋洗，去除杂质。
所述的一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，其特征在于步骤3）中：所述的洗脱溶剂中醇为甲醇、乙醇或丙醇，醇的浓度为30-90%；所述层析处理的流速为0.5-5柱床体积/小时，优选2-4柱床体积/小时，更优选3-3.5柱床体积/小时。
所述的一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，其特征在于步骤3）中：室温条件下，依次用20-30%、50-60%、80-90%醇溶液进行梯度洗脱，按照1/10-1/20柱床体积分别收集洗脱液，经高效液相色谱分析，合并洗脱组分。
所述的一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，其特征在于步骤3）中分别在醇溶液加入无机酸，所述醇为甲醇、乙酸，50-60%醇溶液洗脱梯度时酸的加入量为0.01-0.08%，80-90%醇溶液洗脱梯度时酸的加入量为0.1-0.6%，加入量按照体积比计算。
上述一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，具有以下有益效果：从聚酯型儿茶素提取物中能同时分离出高纯度的聚酯型儿茶素A单体、聚酯型儿茶素B单体、聚酯型儿茶素C单体，从而可以根据需要选择性地生产任何种类的聚酯型儿茶素单体，以满足医药、食品、化工等领域开发不同产品的需要；同时也可以使聚酯型儿茶素提取物的利用得以大大提高，能用于多种保健品的开发；该方法非常适合批量制备生产。
附图说明
附图1是实施例1分离得到的聚酯型儿茶素A的液相分析图谱。
附图2是实施例1分离得到的聚酯型儿茶素B的液相分析图谱。
附图3是实施例1分离得到的聚酯型儿茶素C的液相分析图谱。
具体实施方式
下面将结合说明书附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整描述，显然所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
1）以茶多酚氧化后的聚酯型儿茶素提取物为原料，聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C三种聚酯型儿茶素的总含量为38%。称取3 g聚酯型儿茶素提取物，溶解于25 ml水中作为上柱溶液；
2）将粒径为30-50目的葡聚糖凝胶填料填充到直径为26 mm、长800 mm的层析柱中，填充柱床体积为300 ml，依次用水、95%乙醇、水淋洗，去除杂质；
3）室温条件下，依次用甲醇：水＝30%：70%、甲醇：水：乙酸＝50%：49.98%：0.02%、甲醇：水：乙酸＝80%：18.8%：0.2%的混合溶剂梯度洗脱，以4 BV/h（BV：柱体积，h：小时）的恒定流速将各种聚酯型儿茶素从柱中洗脱，按照1/10柱床体积分别收集洗脱液，经高效液相色谱分析，合并洗脱组分，经真空旋转蒸发浓缩、冷冻干燥，得到聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C三种聚酯型儿茶素单体产品，聚酯型儿茶素A纯度为95%，聚酯型儿茶素B纯度为98%，聚酯型儿茶素C纯度为98%。
实施例2
1）以茶多酚氧化后的聚酯型儿茶素提取物为原料，聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C三种聚酯型儿茶素的总含量为40%。称取5 g聚酯型儿茶素提取物，溶解于25 ml水中作为上柱溶液；
2）将粒径为40-60目的葡聚糖凝胶填料填充到直径为26 mm、长1000 mm的层析柱中，填充柱床体积为400 ml，依次用水、95%乙醇、水淋洗，去除杂质；
3）室温条件下，依次用甲醇：水＝25%：75%、甲醇：水：乙酸＝50%：49.96%：0.04%、甲醇：水：乙酸＝80%：18.5%：0.5%的混合溶剂梯度洗脱，以3 BV/h（BV：柱体积，h：小时）的恒定流速将各种聚酯型儿茶素从柱中洗脱，按照1/12柱床体积分别收集洗脱液，经高效液相色谱分析，合并洗脱组分，经真空旋转蒸发浓缩、冷冻干燥，得到聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C三种聚酯型儿茶素单体产品，聚酯型儿茶素A纯度为96%，聚酯型儿茶素B纯度为98%，聚酯型儿茶素C纯度为97%。
实施例3
1）以茶多酚氧化后的聚酯型儿茶素提取物为原料，聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C三种聚酯型儿茶素的总含量为45%。称取5 g聚酯型儿茶素提取物，溶解于25 ml水中作为上柱溶液。
2）将粒径为50-70目的葡聚糖凝胶填料填充到直径为26 mm、长1000 mm的层析柱中，填充柱床体积为450 ml，依次用水、95%乙醇、水淋洗，去除杂质。
3）室温条件下，依次用甲醇：水＝20%：80%、甲醇：水：乙酸＝55%：44.96%：0.04%、甲醇：水：乙酸＝85%：14.5%：0.5%的混合溶剂梯度洗脱，以2 BV/h（BV：柱体积，h：小时）的恒定流速将各种聚酯型儿茶素从柱中洗脱，按照1/15柱床体积分别收集洗脱液，经高效液相色谱分析，合并洗脱组分，经真空旋转蒸发浓缩、冷冻干燥，得到聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C三种聚酯型儿茶素单体产品，聚酯型儿茶素A纯度为94%，聚酯型儿茶素B纯度为97%，聚酯型儿茶素C纯度为99%。
对比例1
1）以茶多酚氧化后的聚酯型儿茶素提取物为原料，聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C三种聚酯型儿茶素的总含量为45%。称取5 g聚酯型儿茶素提取物，溶解于25 ml水中作为上柱溶液。
2）将粒径为100-110目的葡聚糖凝胶填料填充到直径为26 mm、长1000 mm的层析柱中，填充柱床体积为450 ml，依次用水、95%乙醇、水淋洗，去除杂质。
3）室温条件下，采用丙酮：水＝80%：20%等度洗脱，洗脱流速为4 BV/h（BV：柱体积，h：小时），按照1/10柱床体积分别收集洗脱液，经高效液相色谱分析，合并洗脱组分，经真空旋转蒸发浓缩、冷冻干燥，得到聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C的混合物，总含量为68%。
对比例2
1）以茶多酚氧化后的聚酯型儿茶素提取物为原料，聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C三种聚酯型儿茶素的总含量为45%。称取5 g聚酯型儿茶素提取物，溶解于25 ml水中作为上柱溶液。
2）将粒径为120-140目的葡聚糖凝胶填料填充到直径为26 mm、长1000 mm的层析柱中，填充柱床体积为450 ml，依次用水、95%乙醇、水淋洗，去除杂质。
3）室温条件下，采用丙酮：水＝85%：15%等度洗脱，洗脱流速为3 BV/h（BV：柱体积，h：小时），按照1/12柱床体积分别收集洗脱液，经高效液相色谱分析，合并洗脱组分，经真空旋转蒸发浓缩、冷冻干燥，得到聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C的混合物，总含量为72%。
对比例3
1）以茶多酚氧化后的聚酯型儿茶素提取物为原料，聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C三种聚酯型儿茶素的总含量为45%。称取5 g聚酯型儿茶素提取物，溶解于25 ml水中作为上柱溶液。
2）将粒径为120-140目的葡聚糖凝胶填料填充到直径为26 mm、长1000 mm的层析柱中，填充柱床体积为450 ml，依次用水、95%乙醇、水淋洗，去除杂质。
3）室温条件下，采用丙酮：水＝90%：10%等度洗脱，洗脱流速为2BV/h（BV：柱体积，h：小时），按照1/15柱床体积分别收集洗脱液，经高效液相色谱分析，合并洗脱组分，经真空旋转蒸发浓缩、冷冻干燥，得到聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C的混合物，总含量为73%。
本发明的保护范围并不只限于以上实施例，凡与本发明的技术路线、方案相同或等同的内容均落入本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，其特征在于包括以下步骤：
1）用水或乙醇水溶液溶解聚酯型儿茶素提取物，配成聚酯型儿茶素提取物溶液；
2）将聚酯型儿茶素提取物溶液缓慢通过装有凝胶填料的层析柱，所述的凝胶填料为粒径30-100目的交联葡聚糖凝胶；
3）室温条件下，依次用20-30%、50-60%、80-90%醇溶液进行梯度洗脱，层析处理的流速为0.5-5柱床体积/小时，洗脱时在醇溶液加入乙酸，所述醇为甲醇，50-60%醇溶液洗脱梯度时酸的加入量为0.01-0.08%，80-90%醇溶液洗脱梯度时酸的加入量为0.1-0.6%，按照1/10-1/20柱床体积分别收集洗脱液，经高效液相色谱分析，合并洗脱组分，分别收集依次含聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C单体的三种洗脱液；
4）将三种洗脱液分别浓缩，得到三种浓缩液，干燥，得聚酯型儿茶素A、聚酯型儿茶素B、聚酯型儿茶素C三种聚酯型儿茶素单体。
2.如权利要求1所述的一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，其特征在于步骤2）中：将交联葡聚糖凝胶填料填充到直径为26 mm、长800-1000 mm的层析柱中，填充柱床体积为300-450 ml，依次用水、95%乙醇、水淋洗，去除杂质。
3.如权利要求1所述的一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，其特征在于步骤2）中：所述凝胶填料为粒径40-80目的交联葡聚糖凝胶。
4.如权利要求1所述的一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，其特征在于步骤2）中：所述凝胶填料为粒径50-70目的交联葡聚糖凝胶。
5.如权利要求1所述的一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，其特征在于步骤3）中：所述层析处理的流速为2-4柱床体积/小时。
6.如权利要求1所述的一种制备三种聚酯型儿茶素单体的方法，其特征在于步骤3）中：所述层析处理的流速为3-3.5柱床体积/小时。
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