CN109879794A - 新颖化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

新颖化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN109879794A
CN109879794A CN201811473716.8A CN201811473716A CN109879794A CN 109879794 A CN109879794 A CN 109879794A CN 201811473716 A CN201811473716 A CN 201811473716A CN 109879794 A CN109879794 A CN 109879794A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
layer
chemical formula
phenyl
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201811473716.8A
Other languages
English (en)
Inventor
金昇好
安贤哲
姜京敏
咸昊完
权桐热
李成圭
金熙宙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dongjin Semichem Co Ltd
Original Assignee
Dongjin Semichem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongjin Semichem Co Ltd filed Critical Dongjin Semichem Co Ltd
Publication of CN109879794A publication Critical patent/CN109879794A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件，根据本发明的一实例的新颖化合物适用于有机发光器件，可确保有机发光器件的高效率、长寿命、低的驱动电压及驱动稳定性。

Description

新颖化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在有机发光二极管中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量分类为高分子和低分子，可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料，发光材料可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料和体现更好的天然色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理为若将与主要构成发光层的主体相比，能带隙小且发光效率优秀的掺杂剂少量混合于辅助层中，则在主体中产生的激子向掺杂剂输送，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因而可根据利用的掺杂剂和主体的种类获得所需的波长的光。
至今，作为使用于这种有机发光器件的物质，众所周知的有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，持续要求开发新的材料。因此，持续努力利用具有优秀的特性的物质来开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国公开专利10-2015-0086721
发明内容
本发明提供新颖化合物及包含其的有机发光器件。
但是，本发明所要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明所属技术领域的普通技术人员可根据以下的记载内容明确地理解未描述的其他问题。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
在上述化学式1中，
X为O、S或CR1R2，所述R1及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，
Ar1、Ar2及Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，
L1及L2各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的C6～C18的亚芳基。
本发明的第二实施方式提供在第一电极与第二电极之间包括含有本发明的化合物的有机物层的有机发光器件。
本发明的一实例的化合物，形成容易注入空穴和输送空穴的HOMO能级，由此在适用于有机发光器件时可实现低的驱动电压及高效率。
并且，本发明的一实例的化合物可用作发光补助层，这种情况下，可降低有机发光器件的驱动电压，并可实现高效率及长寿命。
并且，本发明的一实例的化合物可维持高的三重态能级，由此可实现高效率的有机发光器件。
并且，本发明的一实例的化合物，分子的刚性高，Tg可提高，由此可确保有机发光器件的热稳定性及驱动稳定性。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极
2000：阴极
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C5-30的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C3-30的芳香族环，例如，意味着包含从吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲基唳基、吖啶基、菲基咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环形成的杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“取代或未取代的”中的“取代”可意味着可以以选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基或C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基取代。并且，本发明说明书全文中，相同的附图标记只要没有特殊提及的内容就可以具有相同意思。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
在上述化学式1中，
X为O、S或CR1R2，所述R1及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，
Ar1、Ar2及Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，
L1及L2各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的C6～C18的亚芳基。
本发明的一实例的化合物，形成容易注入空穴和输送空穴的HOMO能级，由此在适用于有机发光器件时可实现低的驱动电压及高效率。
并且，本发明的一实例的化合物可用作发光补助层(第二空穴输送层)，这种情况下，可降低有机发光器件的驱动电压，并可实现高效率及长寿命。
并且，本发明的一实例的化合物可维持高的三重态能级，由此可实现高效率的有机发光器件。
并且，本发明的一实例的化合物，分子的刚性高，Tg可提高，由此可确保有机发光器件的热稳定性及驱动稳定性。
在本发明的一实例中，上述X为CR1CR2，上述R1及R2各自独立地可以为甲基或苯基，具体地，R1及R2均可以是甲基。当上述X为CR1CR2时，可实现适合于空穴输送层的HOMO能级，适用于有机发光器件时，可实现低的驱动电压、高效率及长寿命。
并且，所述X为CR1CR2，R1及R2均为甲基时，这相比R1及R2均为苯基时，提高HOMO及LUMO能级，可更适合于空穴输送层，增加空穴流动性，可实现高效率的有机发光器件。
在本发明的一实例中，所述X可以为O或S。这种情况下，化合物包含二苯并呋喃或二苯并噻吩，可形成容易从第一空穴输送层中接收空穴的HOMO能级，由此可实现有机发光器件的低电压、高效率及长寿命。
在本发明的一实例中，上述L1及L2两者可以为亚苯基，或者至少一个可以为亚苯基。
在本发明的一实例中，上述L1可以为直接键合，L2可以为亚苯基。当L2为亚苯基时，分子的稳定性更高，可通过提高Tg来确保器件的热稳定性及驱动稳定性，并可维持高的三重态能级，由此可实现高效率的有机发光器件。
在本发明的一实例中，上述Ar1、Ar2及Ar3可各自独立地为取代或未取代的C6～C25的芳基、或者取代或未取代的C3～C18的杂芳基。这种情况下，可具有适合于真空沉积工序的分子量，共轭结构的长度短，可具有适合于空穴输送层的能级。
在本发明的一实例中，上述Ar1可以为苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在本发明的一实例中，上述Ar2及Ar3各自独立地可选自由苯基、联苯基、三联苯基、二甲基芴、二苯基芴、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。
根据本发明的一实例，上述Ar1为苯基、联苯基、三联苯基或萘基，上述Ar2及Ar3可各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、二甲基芴、二苯基芴、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。这种情况下，可维持高的T1，由此可实现有机发光器件的高效率及长寿命。
在本发明的一实例中，上述X为CR1R2，Ar2及Ar3中的至少一个可以为二甲基芴或二苯基芴。
在本发明的一实例中，上述X为O或S，Ar2及Ar3中的至少一个可以为二甲基芴或二苯基芴。
在本发明的一实例中，X为CR1R2，Ar2及Ar3中的至少一个可以为二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯基二苯并呋喃或苯基二苯并噻吩。
在本发明的一实例中，上述化合物可以为由以下化学式1-1至1-10表示的化合物中的任一种。
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
化学式1-5
化学式1-6
化学式1-7
化学式1-8
化学式1-9
化学式1-10
在上述化学式1-1至1-10中，
Ar1、Ar2及Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，
L1及L2各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的C6～C18的亚芳基。
根据本发明的一实例，由上述化学式1表示的化合物可以为以下的化合物中的任一种，但有可能不局限于此：
并且，根据本发明的一实例，由上述化学式1表示的化合物可以为以下的化合物中的任一种。以下化合物具有适合于空穴输送层的H OMO能级，具有快速的空穴流动性(Holemobility)，适用于有机发光器件时可实现高效率，而且分子的稳定性高，可实现长寿命的有机发光器件。
并且，根据本发明的一实例，由上述化学式1表示的化合物可以为以下的化合物中的任一种。以下化合物可具有适合于第二空穴输送层(发光补助层)的HOMO能级，与第一空穴输送层一起适用于有机发光器件时，可实现低的驱动电压、高效率及长寿命。
本发明的第二实施方式提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。上述有机发光器件可在第一电极与第二电极之间包括含有本发明化合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实例中，上述有机物层可以为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层，但有可能不受其限制。并且，本发明的化合物形成有机物层时，可单独使用或与公知的有机发光化合物一同使用。在本发明中，发光补助层是指形成在空穴输送层与发光层之间的层，根据空穴输送层的数量，还可被称之为第二空穴输送层或第三空穴输送层等。
在本发明的一实例中，上述有机发光器件可包含含有空穴输送物质的有机物层及含有由上述化学式1表示的化合物的有机物层，但有可能不局限于此。
上述有机发光器件可在第一电极(阳极，anode)与第二电极(阴极，cathode)之间包括1层以上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)等的有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件可自下而上依次层叠阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(Langmuir-Blodgett)法等来在上述阳极电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3torr(托)的真空度、0.01至的沉积速度、至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等来在上述空穴注入层200上部沉积空穴输送层物质，由此可形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴输送层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
上述空穴输送层300可使用本发明的化合物，如上所述，可单独使用或者与公知的化合物一起使用本发明的化合物。并且，本发明的一实例的空穴输送层300可以为1层以上，可一起包含仅由公知的物质形成的空穴输送层。并且，根据本发明的一实例，在上述空穴输送层300上可形成发光辅助层，上述发光辅助层可使用本发明的化合物。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴输送层300或发光辅助层上部沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子输送层扩散的现象，通过真空沉积法或旋涂法还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲基咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲基咯啉(phenanthrolines)类化合物(如通用显示器(UDC)公司的BCP(Basso Coupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子输送层500，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子输送层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子输送层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等的方法来形成常规的电子注入层物质。
上述有机发光器件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可使用本发明的化合物或如下的物质，或者，可一同使用本发明的化合物和公知的物质。
通过真空沉积法或溅射法等的方法来在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等的物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成1层或2层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，优选地，具体为1至1000nm，更具体为5至200nm。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可将有机物层的厚度调节为分子单位，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
针对本实施方式的有机发光化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但有可能不受其限制。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
中间体的合成
制备例1：中间体(C1)合成
A1的合成
在氩或氮气氛下，在二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid)20g(1eq)、1-溴-4-碘苯(1-bromo-4-iodobenzene)26g(1eq)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0)2.6g(0.03eq)中放入甲苯(toluene)200ml、2M浓度的Na2CO3水溶液100ml，回流10小时的同时加热。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，放入水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，减压过滤之后，通过色谱柱纯化及重结晶，获得中间体A1(4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃)(4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]furan)20g(收率71％)。
m/z：322.00(100.0％)、324.00(97.5％)、323.00(19.5％)、325.00(19.1％)、326.00(1.9％)、324.01(1.8％)
C1的合成
在圆底烧瓶中，将A1 20.0g(1eq)、苯胺(Aniline)14g(2eq)、t-BuONa 16g(3eq)、Pd2(dba)3 1.6g(0.03eq)、(t-Bu)3P 1.8ml(0.06eq)溶解于甲苯200ml之后，回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，放入水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，减压过滤之后，通过色谱柱纯化及重结晶，获得化合物C1(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N-苯基苯胺(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N-phenylaniline))17g(收率84％)。
m/z：335.13(100.0％)、336.13(26.3％)、337.14(3.5％)
制备例2：中间体(C2)合成
A2的合成
基于A1合成法，使用二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid)来代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronicacid)，合成化合物A2。(收率76％)
m/z：339.97(100.0％)、337.98(98.2％)、338.98(20.0％)、340.98(19.6％)、341.97(4.3％)、341.98(2.0％)、339.98(1.9％)
C2的合成
基于C1合成法，使用A2来代替A1，合成化合物C2。(收率68％)m/z：351.11(100.0％)、352.11(27.3％)、353.10(4.5％)、353.11(3.5％)、354.11(1.2％)
制备例3：中间体(B1)合成
在圆底烧瓶中，放入A1 10g(1eq)、双(频哪醇硼烷)(bis(pinacolborane))9.3g(1.2eq)、PdCl2(dppf)0.67g(0.03eq)、KOAc 9.11g(3eq)、1,4-二噁烷(1,4-Dioxane)100mL，回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，放入水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，减压过滤之后，通过色谱柱纯化及重结晶，获得中间体B1 2-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环(2-(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)8g。(收率80％)
m/z：370.17(100.0％)、371.18(27.3％)、369.18(24.8％)、370.18(6.5％)、372.18(3.9％)
制备例4：中间体(B2)合成
基于B1合成法，使用A2来代替A1，合成化合物B2[2-(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环]([2-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa borolane])。(收率78％)
m/z：386.15(100.0％)、387.15(27.8％)、385.15(24.8％)、386.16(6.5％)、388.15(5.0％)、388.16(3.8％)、387.16(1.3％)、389.15(1.2％)
就中间体C3(二苯胺(diphenylamine))、C4(9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine))、C5(N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine))而言，购买试剂而使用。
将在上述合成的中间体C1、C2、B1、B2的结构和C3至C5的结构示于以下表1。
表1
制备例5：中间体(I-1)合成
在氩或氮气氛下，在9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid)20g、2,7-二碘-9-苯基-9H-咔唑(2,7-diiodo-9-phenyl-9H-carbazole)41g(1.2eq)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0)2.7g(0.03eq)中加入甲苯(toluene)200ml、2M浓度的Na2CO3水溶液40ml，回流6小时的同时加热。通过TLC确认反应，放入水之后，结束反应。用MC提取有机层，减压过滤之后，进行色谱柱纯化及重结晶，获得中间体I-1[2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-7-碘-9-苯基-9H-咔唑]([2-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-7-iodo-9-phenyl-9H-carbazole])32g。(收率64％)
m/z：561.10(100.0％)、562.10(36.0％)、563.10(6.4％)
制备例6：中间体(I-2)合成
基于I-1合成法，使用9,9-二苯基-9H-芴-2-基硼酸(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid)来代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid)，合成中间体I-2[2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-7-碘-9-苯基-9H-咔唑]([2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-7-iodo-9-phenyl-9H-carbazole])。(收率72％)
m/z：685.13(100.0％)、686.13(46.8％)、687.13(10.7％)、688.14(1.6％)
制备例7：中间体(I-3)合成
基于I-1合成法，使用中间体B1来代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid)，合成中间体I-3[2-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-7-碘-9-苯基-9H-咔唑]([2-(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-7-iodo-9-phenyl-9H-carbazole])。(收率72％)
m/z：611.07(100.0％)、612.08(39.2％)、613.08(7.7％)、614.08(1.0％)
制备例8:中间体(I-4)合成
基于I-1合成法，使用中间体B2来代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid)，合成中间体I-4[2-(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-7-碘-9-苯基-9H-咔唑]([2-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-7-iodo-9-phenyl-9H-carbazole])。(收率72％)
m/z：627.05(100.0％)、628.06(39.2％)、629.06(7.5％)、629.05(5.0％)、630.05(1.8％)、628.05(1.2％)、630.06(1.0％)
制备例9：中间体(I-5)合成
在氩或氮气氛下，在I-1 20g、4-溴苯基硼酸(4-bromophenylbor onic acid)8.5g(1.2eq)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylph osphine)palladium)(0)1g(0.03eq)中放入甲苯(toluene)200ml、2M浓度的Na2CO3水溶液40ml，回流6小时的同时加热。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，放入水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，减压过滤之后，通过色谱柱纯化及重结晶，获得中间体I-5[2-(4-溴苯基)-7-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑]([2-(4-bromophenyl)-7-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9-phen yl-9H-carbazole])15g。(收率76％)
m/z：561.10(100.0％)、562.10(36.0％)、563.10(6.4％)
制备例10：中间体(I-6)合成
基于I-5合成法，使用中间体I-2来代替I-1，合成中间体I-6[2-(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-7-碘-9-苯基-9H-咔唑]([2-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-7-iodo-9-phenyl-9H-carbazole])。(收率72％)
m/z：627.05(100.0％)、628.06(39.2％)、629.06(7.5％)、629.05(5.0％)、630.05(1.8％)、628.05(1.2％)、630.06(1.0％)
制备例11：中间体(I-7)合成
在氩或氮气氛下，在2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-7-碘-9-苯基-9H-咔唑(2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-7-iodo-9-phenyl-9H-carbazole)20g、4-溴苯基硼酸(4-bromophenylboronic acid)9g(1.2eq)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0)1g(0.03eq)中放入甲苯(toluene)200ml、2M浓度的Na2CO3水溶液40ml，回流6小时的同时加热。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，放入水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，减压过滤之后，通过色谱柱纯化及重结晶，获得中间体I-7[2-(4-溴苯基)-7-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9-苯基-9H-咔唑]([2-(4-bromophenyl)-7-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole])17g。(收率77％)
m/z：563.09(100.0％)、565.09(97.6％)、564.09(39.6％)、566.09(38.2％)、567.09(7.5％)、565.10(7.5％)、566.10(1.0％)
制备例12:中间体(I-8)合成
基于I-5合成法，使用中间体I-3来代替I-1，合成中间体I-8[2-(4-溴苯基)-7-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑]([2-(4-bromophenyl)-7-(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-9-phenyl-9H-carbazole])。(收率72％)
m/z：639.12(100.0％)、641.12(97.7％)、640.12(45.8％)、642.12(44.6％)、641.13(10.2％)、643.12(10.2％)、642.13(1.6％)、644.13(1.5％))
将上述合成的中间体I-1至I-8的结构示于以下表2。
表2
化合物合成
使用上述中间体C1至C5、B1及B2和I-1至I-8，合成目标化合物1至14。
化合物1的合成
在圆底烧瓶中，将I-1 20.0g、C3 7.2g、t-BuONa 9.1g、Pd2(dba)3 1g、(t-Bu)3P1.2ml溶解于甲苯200ml之后，回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，放入水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，减压过滤之后，通过色谱柱纯化及重结晶，获得化合物1 14g(收率67％)。
m/z：602.27(100.0％)、603.28(49.1％)、604.28(11.8％)、605.28(1.9％)
化合物2的合成
使用I-2来代替I-1，通过与化合物1相同的方法合成化合物2。(收率69％)
m/z：726.30(100.0％)、727.31(59.9％)、728.31(17.6％)、729.31(3.4％)
化合物3的合成
使用I-5来代替I-1，通过与化合物1相同的方法合成化合物3。(收率62％)
m/z：678.30(100.0％)、679.31(55.6％)、680.31(15.2％)、681.31(2.7％)
化合物4的合成
使用I-5来代替I-1，使用C4来代替C3，通过与化合物1相同的方法合成化合物4。(收率71％)
m/z：794.37(100.0％)、795.37(65.4％)、796.37(21.2％)、797.38(4.4％)
化合物5的合成
使用I-6来代替I-1，使用C4来代替C3，通过与化合物1相同的方法合成化合物5。(收率64％)
m/z：918.40(100.0％)、919.40(76.3％)、920.40(28.8％)、921.41(7.1％)、922.41(1.3％)
化合物6的合成
使用I-5来代替I-1，使用C5来代替C3，通过与化合物1相同的方法合成化合物6。(收率70％)
m/z：918.40(100.0％)、919.40(76.3％)、920.40(28.8％)、921.41(7.1％)、922.41(1.3％)
化合物7的合成
使用I-5来代替I-1，使用C1来代替C3，通过与化合物1相同的方法合成化合物7。(收率60％)
m/z：844.35(100.0％)、845.35(68.7％)、846.35(23.9％)、847.36(5.1％)
化合物8的合成
使用I-3来代替I-1，使用C4来代替C3，通过与化合物1相同的方法合成化合物8。(收率62％)
m/z：768.31(100.0％)、769.32(62.1％)、770.32(19.2％)、771.32(4.0％)
化合物9的合成
使用I-8来代替I-1，使用C4来代替C3，通过与化合物1相同的方法合成化合物9。(收率68％)
m/z：844.35(100.0％)、845.35(68.7％)、846.35(23.9％)、847.36(5.1％)
化合物10的合成
使用I-7来代替I-1，使用C5来代替C3，通过与化合物1相同的方法合成化合物10。(收率72％)
m/z：892.35(100.0％)、893.35(73.0％)、894.35(27.0％)、895.36(6.2％)、896.36(1.1％)
化合物11的合成
使用I-3来代替I-1，使用C5来代替C3，通过与化合物1相同的方法合成化合物11。(收率61％)
m/z：892.35(100.0％)、893.35(73.0％)、894.35(27.0％)、895.36(6.2％)、896.36(1.1％)
化合物12的合成
使用I-4来I-1，使用C4来代替C3，通过与化合物1相同的方法合成化合物12。(收率66％)
m/z：784.29(100.0％)、785.29(63.2％)、786.30(19.0％)、786.29(5.5％)、787.30(3.9％)、787.29(2.9％)
化合物13的合成
使用C1来代替C3，通过与化合物1相同的方法合成化合物13。(收率68％)
m/z：768.31(100.0％)、769.32(62.1％)、770.32(19.2％)、771.32(4.0％)
化合物14的合成
使用C2来代替C3，通过与化合物1相同的方法合成化合物14。(收率71％)
m/z：784.29(100.0％)、785.29(63.2％)、786.30(19.0％)、786.29(5.5％)、787.30(3.9％)、787.29(2.9％)
有机发光器件的制备
实施例1
通过蒸馏水超声波对以的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层制作的HI01、的HATCN，作为空穴输送层制作的化合物1之后，作为上述发光层掺杂3％的BH01：BD01，以进行制作。接着，作为电子输送层制作的ET01：Liq(1：1)之后，制作的LiF、的铝(Al)，并将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例2至实施例14
使用与实施例1相同的方法，制备了使用化合物2至化合物14代替化合物1制作的有机发光器件。
比较例1至比较例8
使用与实施例1相同的方法，使用以下Ref.1至Ref.8代替化合物1来制备了有机发光器件。
实施例15至实施例22
使用与实施例1相同的方法，作为空穴输送层，使用的化合物5，作为第二空穴输送层(发光补助层)分别使用的化合物7至14，由此制作有机发光器件。
比较例9至比较例16
使用与实施例1相同的方法，作为空穴输送层，使用的化合物5，作为第二空穴输送层(发光补助层)分别使用的上述Ref.1至Ref.8，由此制作有机发光器件。
有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400 source measurement unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价了实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于表3中。
表3
Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A lm/W CIEx CIEy LT95
实施例1 3.51 10 6.30 5.65 0.140 0.120 125
实施例2 3.42 10 6.57 6.05 0.139 0.121 125
实施例3 3.26 10 7.13 6.89 0.140 0.120 150
实施例4 3.25 10 7.11 6.89 0.140 0.121 161
实施例5 3.22 10 7.28 7.12 0.140 0.120 176
实施例6 3.32 10 7.18 6.81 0.139 0.121 152
实施例7 3.32 10 7.10 6.74 0.140 0.120 145
实施例8 3.50 10 6.53 5.88 0.140 0.121 120
实施例9 3.35 10 6.92 6.51 0.139 0.120 140
实施例10 3.35 10 6.95 6.75 0.140 0.120 140
实施例11 3.58 10 6.84 6.02 0.140 0.120 120
实施例12 3.40 10 6.46 5.99 0.140 0.120 118
实施例13 3.60 10 6.37 5.54 0.140 0.120 118
实施例14 3.54 10 6.32 5.62 0.139 0.120 115
比较例1 3.99 10 5.72 4.52 0.143 0.123 84
比较例2 3.86 10 6.17 5.10 0.141 0.123 82
比较例3 3.91 10 6.23 5.02 0.141 0.122 98
比较例4 3.99 10 6.20 5.00 0.142 0.121 94
比较例5 3.83 10 6.15 5.19 0.142 0.122 82
比较例6 3.65 10 6.22 5.33 0.141 0.123 80
比较例7 3.88 10 6.23 5.06 0.141 0.123 98
比较例8 4.00 10 5.52 4.35 0.140 0.125 88
实施例15 3.13 10 7.35 7.49 0.138 0.120 195
实施例16 3.27 10 7.02 6.76 0.140 0.125 163
实施例17 3.18 10 7.28 7.21 0.139 0.120 187
实施例18 3.21 10 7.24 7.13 0.141 0.123 182
实施例19 3.23 10 7.15 7.02 0.141 0.120 170
实施例20 3.34 10 6.72 6.34 0.140 0.120 162
实施例21 3.36 10 6.70 6.28 0.139 0.120 165
实施例22 3.4 10 6.59 6.11 0.140 0.121 170
比较例9 3.55 10 6.22 5.52 0.140 0.120 85
比较例10 3.9 10 5.52 4.46 0.139 0.120 93
比较例11 3.9 10 5.72 4.62 0.141 0.123 108
比较例12 3.75 10 6.15 5.17 0.141 0.122 90
比较例13 3.85 10 6.23 5.10 0.142 0.121 98
比较例14 3.76 10 6.27 5.25 0.142 0.122 105
比较例15 3.84 10 6.13 5.03 0.141 0.123 100
比较例16 3.79 10 6.16 5.12 0.141 0.123 102
如上述表3所示，可确认到本发明的实施例与比较例1至比较例8相比时，效率及寿命优秀。
更具体地，将比较例和实施例进行比较，可知与在咔唑第2位置具有键而未具有第7位键的比较例1、比较例3及比较例4相比，本发明的实施例在咔唑第2及第7位置取代官能团，由此具有快速的空穴流动性(Hole Mobility)，由此效率及寿命效果得到大大改善。与具有咔唑第2位键的同时具有第6位键的比较例2及比较例7和具有咔唑的第3位键或具有第3位键及第6位键的比较例5、比较例6及比较例8的情况相比时也可知本发明的实施例的驱动电压低，效率和寿命大大改善。尤其，咔唑和胺未直接键合的化合物3至7、化合物9及化合物10的情况下，相比与胺直接键合的化合物，可实现低的驱动电压和高效率、长寿命器件。
并且，适用为第二空穴输送层的情况下，在实施例15至实施例22、比较例9至比较例16的结果中，就化合物7至化合物14而言，用作第二空穴输送层时，确认到相比用作第一空穴输送层的情况，驱动电压、效率、寿命得到改善。尤其，如同化合物7、化合物9及化合物10的情况，咔唑与胺取代在苯基之间，而不是直接键合，这相比其他化合物，呈现更低的驱动电压和提高的效率和器件寿命。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以结合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。

Claims (17)

1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示：
化学式1
在所述化学式1中，
X为O、S或CR1R2，所述R1及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，
Ar1、Ar2及Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，
L1及L2各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的C6～C18的亚芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X为CR1CR2，所述R1及R2各自独立地为甲基或苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X为O或S。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1及L2两者均为亚苯基，或者至少一个为亚苯基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，所述L1为直接键合，L2为亚苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2及Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C25的芳基、或者取代或未取代的C3～C18的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1为苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar2及Ar3各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、二甲基芴、二苯基芴、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X为CR1R2，Ar2及Ar3中的至少一个为二甲基芴或二苯基芴。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X为O或S，Ar2及Ar3中的至少一个为二甲基芴或二苯基芴。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X为CR1R2，Ar2及Ar3中的至少一个为二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯基二苯并呋喃或苯基二苯并噻吩。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为由以下化学式1-1至1-10表示的化合物中的一种：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
化学式1-5
化学式1-6
化学式1-7
化学式1-8
化学式1-9
化学式1-10
在所述化学式1-1至1-10中，
Ar1、Ar2及Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，
L1及L2各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的C6～C18的亚芳基。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述化合物为以下化合物中的一种：
14.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下化合物中的一种：
15.一种有机发光器件，其特征在于，在第一电极与第二电极之间包括含有权利要求1至14中任一项所述的化合物的有机物层。
16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层中的1层以上。
17.根据权利要求15所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括含有空穴输送物质的有机物层及含有由权利要求1所述的化学式1表示的化合物的有机物层。
CN201811473716.8A 2017-12-04 2018-12-04 新颖化合物及包含其的有机发光器件 Pending CN109879794A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2017-0165041 2017-12-04
KR1020170165041A KR20190065652A (ko) 2017-12-04 2017-12-04 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109879794A true CN109879794A (zh) 2019-06-14

Family

ID=66846210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811473716.8A Pending CN109879794A (zh) 2017-12-04 2018-12-04 新颖化合物及包含其的有机发光器件

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR20190065652A (zh)
CN (1) CN109879794A (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150004099A (ko) * 2013-07-02 2015-01-12 덕산하이메탈(주) 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
KR101535606B1 (ko) * 2015-01-29 2015-07-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN105531262A (zh) * 2013-09-09 2016-04-27 东曹株式会社 2-氨基咔唑化合物及其用途
US20160365517A1 (en) * 2014-02-27 2016-12-15 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102177213B1 (ko) 2014-01-20 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150004099A (ko) * 2013-07-02 2015-01-12 덕산하이메탈(주) 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
CN105531262A (zh) * 2013-09-09 2016-04-27 东曹株式会社 2-氨基咔唑化合物及其用途
US20160365517A1 (en) * 2014-02-27 2016-12-15 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
KR101535606B1 (ko) * 2015-01-29 2015-07-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2016122150A2 (ko) * 2015-01-29 2016-08-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Also Published As

Publication number Publication date
KR20190065652A (ko) 2019-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109485577A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN109096124A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN108774141A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN108976132A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN107915648A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN109988134A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN109553597A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN109206327A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN108276326A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN107963973A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR20190007892A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW201817707A (zh) 新穎化合物及包含其的有機發光裝置
CN110734379A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR20210137977A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101661592B1 (ko) 융합된 플루오란텐 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자
CN108218722A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR20180040079A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109896965A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN108117543B (zh) 新颖化合物及包含其的有机电致发光器件
CN109206324A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR102581610B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108689913A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR20200052174A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20190011090A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109206326A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination