CN109867641A - 利用Ce-Mo复合氧化物催化果糖制备2，5-呋喃二甲醛的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种利用Ce‑Mo复合氧化物催化果糖制备2,5‑呋喃二甲醛的方法。该方法过程包括：在乙二醇溶液中加入六水合硝酸铈、钼酸铵、四丁基溴化铵和尿素，在110‑180℃搅拌反应2‑8h，得到白色沉淀物，干燥、煅烧制得Ce‑Mo复合氧化物。在二甲基亚砜溶液中加入果糖和Ce‑Mo复合氧化物，在80‑140℃条件下氧化，得到2，5‑呋喃二甲醛溶液，最优条件下，果糖转化率高达98％，2，5‑呋喃二甲醛收率可达74％。与现有工艺相比，本方法避免了中间产物5‑羟甲基糠醛的分离过程，操作简单、绿色经济，催化剂无毒性和腐蚀性，具有潜在的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种利用Ce-Mo复合氧化物催化果糖制备2，5-呋喃二甲醛的方法，属于呋喃类生物质能源化学品制备技术领域。
背景技术
利用生物质资源制备高附加值化学品是解决当前能源危机和环境污染的重要途径之一。我国生物质资源非常丰富，政府一直非常重视生物质能的开发利用，已经将其纳入国家能源发展的基本政策之中，先后出台多项政策推动生物质能的发展。随着技术的研发、化石能源和资源成本的不断提高，生物质能源的开发利用，将在保障我国能源安全、经济社会可持续发展中发挥重要作用。
因2，5-呋喃二甲醛(DFF)广阔的应用前景，近年来DFF的高效、高选择性制备得到广泛研究。DFF可由果糖脱水产生中间产物5-羟甲基糠醛(5-HMF)， 5-HMF再经氧化制备得到。但是，这一过程面临着中间产物5-HMF的分离纯化问题，会增加DFF的生产成本，限制其工业化应用。
串联耦合使用酸催化剂和氧化催化剂是一种实现果糖转化制备DFF的有效策略，如文献报道的酸性阳离子交换树脂和V-基化合物(Organic Letters 2003, 5(11):2003-2005)、Fe3O4-SBA-SO3H和K-OMS-2(Green Chemistry 2012,14(11): 2986-2989)等催化体系。然而，串联耦合催化体系需分步加入两种催化剂，操作繁琐，降低了其工业化应用价值。同时具有酸和催化氧化活性位点的双功能催化剂则能够解决这个问题。已报道的双功能催化剂有Mo-或MoV-基杂多酸 (Chemsuschem 2014,7(12):3541-3547)等、V-g-C3N4(H+)(Green Chemistry 2016, 18(8):2302-2307)等和GO(RSC Advances 2016,6(31):25678-25688)等等。虽然这些催化剂均具有较好的催化效果，但是，在这些催化剂的制备过程中，需要使用具有毒性的V类化合物或具有腐蚀性的强酸。
为了解决现有果糖直接制备DFF工艺中存在的中间产品5-HMF分离困难、操作繁琐、腐蚀性强、环境污染较严重等问题，本发明提供了一种利用Ce-Mo 复合氧化物催化果糖制备2，5-呋喃二甲醛的方法，工艺过程避免了中间产物5-HMF的分离过程，操作简单，绿色经济，催化剂无腐蚀性和毒性，并且反应效率高。
发明内容
本发明目的在于提供一种利用Ce-Mo复合氧化物催化果糖制备2，5-呋喃二甲醛的方法。该方法避免了中间产物5-HMF的分离过程，操作简单、无腐蚀性和毒性、绿色经济。
本发明是通过以下技术方案加以实现的。
一种利用Ce-Mo复合氧化物催化果糖制备2，5-呋喃二甲醛的方法，其特征是包括以下步骤：
(1)制备固体催化剂CexMoyO，x+y＝10,x为9.5≥x≥7，x代表Ce在固体催化剂中的原子个数，y代表Mo在固体催化剂中的原子个数；优选Ce:Mo的原子数比为9:1；
(2)固体催化剂CexMoyO催化果糖制备2，5-呋喃二甲醛。
所述步骤(1)制备固体催化剂CexMoyO的制备方法如下：将六水合硝酸铈、钼酸铵、四丁基溴化铵和尿素四种物质加入到乙二醇溶液，在110-180℃条件下搅拌反应，得到白色沉淀物；冷却、干燥，并升温至400-600℃煅烧1-12h；得到淡黄色固体粉末CexMoyO。
所述四种物质在每升乙二醇溶液中的含量分别为1-9mol的六水合硝酸铈、0.0526-3.857mol的钼酸铵、0.1-5mol的四丁基溴化铵和0.1-5mol的尿素。
所述在110-180℃条件下反应2-8h，搅拌速率为10-500rpm。
所述升温至400-600℃煅烧，升温速率为1-10℃/min。
所述步骤(2)固体催化剂CexMoyO催化果糖制备2，5-呋喃二甲醛的方法是：在二甲基亚砜溶液中加入果糖和CexMoyO，其中，果糖与CexMoyO质量比＝20:1-0.5:1，在80-140℃、10-500rpm的条件下，先在氮气氛围中反应1-3h，然后将氮气换成氧气，继续反应0.5-24h，得到2，5-呋喃二甲醛产品。
所述果糖在每升二甲基亚砜溶液中含量为1-10mmol。
本发明提供的利用Ce-Mo复合氧化物CexMoyO(x+y＝10,x为9.5≥x≥7，x 代表Ce在固体催化剂中的原子个数，y代表Mo在固体催化剂中的原子个数，优选Ce:Mo的原子数比为9:1)催化果糖制备2，5-呋喃二甲醛工艺，与现有技术相比具有以下优点：
1)避免了5-羟甲基糠醛的分离过程，操作简单；
2)避免了使用毒性的V类化合物和强酸性腐蚀性液体，绿色经济，具有潜在的应用价值。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明做进一步的详细说明，需要说明的是，本发明不仅限于这些实施例：
实施例1
(1)固体催化剂Ce9.5Mo0.5O的制备：将含有1mol/L的六水合硝酸铈、0. 0526mol/L的钼酸铵、0.1mol/L的四丁基溴化铵和0.1mol/L的尿素四种混合物的乙二醇溶液，在180℃、300rpm的条件下反应2h，得到白色沉淀物；冷却、干燥，并在600℃下煅烧1h，煅烧前升温速率为5℃/min；得到淡黄色固体粉末Ce9.5Mo0.5O；
(2)固体催化剂Ce9.5Mo0.5O催化果糖制备DFF：在每升二甲基亚砜溶液中加入含量为1mmol的果糖和9.008mg的Ce9.5Mo0.5O，在120℃、300rpm的条件下，先在氮气氛围中反应2h，然后将氮气换成氧气，继续反应12h，得到DFF 产品。结果为：果糖转化率60％，DFF收率22.1％，DFF选择性36.8％。
实施例2
(1)固体催化剂Ce8Mo2O的制备：将含有9mol/L的六水合硝酸铈、2.25 mol/L的钼酸铵、5mol/L的四丁基溴化铵和5mol/L的尿素四种混合物的乙二醇溶液，在110℃、500rpm的条件下反应8h，得到白色沉淀物；冷却、干燥，并在400℃下煅烧12h，煅烧前升温速率为10℃/min；得到淡黄色固体粉末 Ce8Mo2O。
(2)固体催化剂Ce8Mo2O催化果糖制备DFF：在每升二甲基亚砜溶液中加入含量为10mmol的果糖和3.6032g的Ce8Mo2O，在80℃、500rpm的条件下，先在氮气氛围中反应3h，然后将氮气换成氧气，继续反应24h，得到DFF 产品。结果为：果糖转化率45％，DFF收率16％，DFF选择性35.6％。
实施例3
(1)固体催化剂Ce7Mo3O的制备：将含有9mol/L的六水合硝酸铈、3.857 mol/L的钼酸铵、3mol/L的四丁基溴化铵和3mol/L的尿素四种混合物的乙二醇溶液，在140℃、10rpm的条件下反应6h，得到白色沉淀物；冷却、干燥，并在500℃下煅烧6h，煅烧前升温速率为1℃/min；得到淡黄色固体粉末 Ce7Mo3O。
(2)固体催化剂Ce7Mo3O催化果糖制备DFF：在每升二甲基亚砜溶液中加入浓度为5mmol的果糖和90.08mg的Ce7Mo3O，在140℃、10rpm的条件下，先在氮气氛围中反应1h，然后将氮气换成氧气，继续反应0.5h，得到DFF产品。结果为：果糖转化率44％，DFF收率14.5％，DFF选择性32.9％。
实施例4
(1)固体催化剂Ce9Mo1O的制备：将含有5mol/L的六水合硝酸铈、0.555 mol/L的钼酸铵、3mol/L的四丁基溴化铵和3mol/L的尿素四种混合物的乙二醇溶液，在120℃、300rpm的条件下反应4h，得到白色沉淀物；冷却、干燥，并在600℃下煅烧2h，煅烧前升温速率为5℃/min；得到淡黄色固体粉末 Ce9Mo1O。
(2)固体催化剂Ce9Mo1O催化果糖制备DFF：在每升二甲基亚砜溶液中加入浓度为1mmol的果糖和9.008mg的Ce9Mo1O，在120℃、300rpm的条件下，先在氮气氛围中反应2h，然后将氮气换成氧气，继续反应12h，得到DFF 产品。结果为：果糖转化率98％，DFF收率74％，DFF选择性75.5％。
本发明提出了利用Ce-Mo复合氧化物催化果糖制备2，5-呋喃二甲醛的方法；已通过现场较佳实施例进行了描述，相关技术人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法进行改动或适当变更与组合，来实现本发明技术。特别需要指出的是，所有相类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，他们都被视为包括在本发明精神、范围和内容中。
Claims (8)
1.一种利用Ce-Mo复合氧化物催化果糖制备2，5-呋喃二甲醛的方法，其特征是包括以下步骤：
(1)制备固体催化剂CexMoyO，x+y＝10,x为9.5≥x≥7，x代表Ce在固体催化剂中的原子个数，y代表Mo在固体催化剂中的原子个数；
(2)固体催化剂CexMoyO催化果糖制备2，5-呋喃二甲醛。
2.如权利要求1所述的方法，其特征是Ce:Mo的原子数比为9:1。
3.如权利要求1所述的方法，其特征是步骤(1)制备固体催化剂CexMoyO的制备方法如下：将六水合硝酸铈、钼酸铵、四丁基溴化铵和尿素四种物质加入到乙二醇溶液，在110-180℃条件下搅拌反应，得到白色沉淀物；冷却、干燥，并升温至400-600℃煅烧1-12h；得到淡黄色固体粉末CexMoyO。
4.如权利要求3所述的方法，其特征是四种物质在每升乙二醇溶液中的含量分别为1-9mol的六水合硝酸铈、0.0526-3.857mol的钼酸铵、0.1-5mol的四丁基溴化铵和0.1-5mol的尿素。
5.如权利要求3所述的方法，其特征是在110-180℃条件下反应2-8h，搅拌速率为10-500rpm。
6.如权利要求3所述的方法，其特征是升温至400-600℃煅烧，升温速率为1-10℃/min。
7.如权利要求1所述的方法，其特征是步骤(2)固体催化剂CexMoyO催化果糖制备2，5-呋喃二甲醛的方法如下：在二甲基亚砜溶液中加入果糖和CexMoyO，其中，果糖与CexMoyO的质量比＝20-0.5:1，在80-140℃、10-500rpm的条件下，先在氮气氛围中反应1-3h，然后将氮气换成氧气，继续反应0.5-24h，得到2，5-呋喃二甲醛产品。
8.如权利要求7所述的方法，其特征是果糖在每升二甲基亚砜溶液中含量为1-10mmol。
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