CN109847738A - 一种新型催化制备异丙胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种新型催化制备异丙胺的方法。将2‑硝基丙烷、纳米微球‑金属复合催化剂混合后通入氢气进行氢化反应，得到异丙胺。纳米微球‑金属复合催化剂包括SiO2纳米微球和负载在SiO2纳米微球表面的Pd金属颗粒。纳米微球‑金属复合催化剂催化2‑硝基丙烷的氢化反应，反应选择性高，异丙胺纯度好、收率高。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种新型催化制备异丙胺的方法。
背景技术
异丙胺是一种重要的精细化工商品，广泛应用于用作合成农药、医药、染料中间体、橡胶硫化促进剂、乳化剂、洗涤剂、去垢剂、脱毛剂、硬水处理剂、表面活性剂和纺织物助剂等，可用于生产农药巴丹和除草剂阿特拉津、莠灭净、扑灭净、杀草净等多种除草剂，医药上用于肝乐、茚酚盐酸盐、心得安盐酸盐、吲哚心安等药物。目前工业以丙酮氢化氨化法将原料丙酮送入以铜-镍-白土为催化剂的反应器中，在常压和150-220℃温度条件下，通入氢和氨进行反应，丙酮的转化率达98％，一、二异丙胺总产率达90％以上；或者通过将异丙醇与氨和氢气在195℃、1.72MPa下，通过氢氧化钡活化的多孔镍铝催化剂进行反应，反应总转化率可达86％，产品收率达96％。其原料来源丰富，收率较高，反应过程环保，易实现清洁化生产，生产规模也不断得到扩大，但是该方法往往得到是生成一异丙胺和二异丙胺的混合物，后续需要精馏分离提纯得一异丙胺[Catalysis Letters,2016,146(4),811]，作为一种可直接制备高纯度异丙胺合成方法，2-硝基丙烷的还原越来越受到重视[Green Chemstry,2017,19(14),3400；RSC.Advances,2014,4(43),22567]。
发明内容
本发明目的在于提供一种催化活性好、选择性高的纳米微球-金属复合催化剂，使用该催化剂可以高效催化2-硝基丙烷的氢化还原，提高异丙胺的收率和纯度。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
一种纳米微球-金属复合催化剂，包括SiO2纳米微球和负载在SiO2纳米微球表面的Pd金属颗粒。
优选的，所述SiO2纳米微球的粒径为30～300nm。
优选的，所述Pd金属颗粒在SiO2纳米微球表面的负载量为3～10wt％。
本发明提供了上述方案所述纳米微球-金属复合催化剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤(1)、将SiO2纳米微球在钯盐溶液中浸泡，得到浸泡有SiO2纳米微球的钯盐溶液；
所述钯盐溶液优选为氯化钯溶液或硝酸钯溶液，更优选为氯化钯溶液；
所述钯盐溶液的浓度优选为0.02～0.06mol/L，更优选为0.05mol/L；
所述SiO2纳米微球和钯盐溶液的质量比优选为1:14～18，更优选为1:16；
所述浸泡的时间优选为0.5～1h，更优选为0.6～0.8h；
本发明优选在室温下进行浸泡，无需进行额外的加热或降温。
步骤(2)、将浸泡有SiO2纳米微球的钯盐溶液加热至干，得到SiO2纳米微球-钯盐复合物；
所述加热的温度优选为200～300℃，更优选为250～280℃；
本发明对加热至干所需时间没有特殊要求，能将溶液中的溶剂完全通过加热去除即可，在本发明的具体实施例中，所述加热的时间优选为2～3h；
本发明优选在搅拌条件下进行加热，所述搅拌的转速优选为200～800rpm，更优选为500rpm。
步骤(3)、将所述SiO2纳米微球-钯盐复合物进行氢气还原，得到纳米微球-金属复合催化剂。
优选的，所述氢气还原的温度为300～400℃，更优选为330～380℃；所述氢气还原的时间为3～5h，优选为4h。
本发明提供了上述方案所述纳米微球-金属复合催化剂或上述方案所述制备方法制备的纳米微球-金属复合催化剂在催化氢化反应中的应用。
本发明提供了一种利用上述方案所述纳米微球-金属复合催化剂或上述方案所述制备方法制备的纳米微球-金属复合催化剂制备异丙胺的方法，包括以下步骤：
将2-硝基丙烷、纳米微球-金属复合催化剂混合后通入氢气进行氢化反应，得到异丙胺。
优选的，所述纳米微球-金属复合催化剂的质量为2-硝基丙烷质量的1～50％，优选为2-硝基丙烷质量的1～10％，更优选为2-硝基丙烷质量的3～5％。
所述氢化反应的压力为0.1～5MPa，优选为0.2～3MPa，更优选为0.5～2MPa；
所述氢化反应的温度为20～150℃，优选为50～80℃；
所述氢化反应的时间为1～20h，优选1～10h，更优选为2～5h。
本发明提供了一种纳米微球-金属复合催化剂，包括SiO2纳米微球和负载在SiO2纳米微球表面的Pd金属颗粒。本发明提供的纳米微球-金属复合催化剂以SiO2纳米微球为载体，SiO2纳米微球具有形貌规整有序、比表面积大的特点，因而本发明提供的催化剂具有较高的催化活性和选择性；本发明提供的催化剂能够高效催化氢化反应，且容易再生，可以有效降低原料和能源的损耗。
本发明提供了一种利用纳米微球-金属复合催化剂制备异丙胺的方法，包括以下步骤：将2-硝基丙烷、纳米微球-金属复合催化剂混合后通入氢气进行氢化反应，得到异丙胺。本发明利用纳米微球-金属复合催化剂催化2-硝基丙烷的氢化反应，反应选择性高，异丙胺的收率高。实施例结果表明，本发明提供的制备方法制备的异丙胺纯度大于99％，收率达95％。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的200纳米SiO2微球的TEM图；
图2为本发明实施例2制备的5％Pd/SiO2 200纳米微球催化剂的TEM图。
具体实施方式
本发明提供了一种纳米微球-金属复合催化剂，包括SiO2纳米微球和负载在SiO2纳米微球表面的Pd金属颗粒。
在本发明中，所述SiO2纳米微球的粒径优选为30～300nm，更优选为50～250nm，最优选为100～200nm；所述SiO2纳米微球的比表面积优选为20～150m2/g，更优选为50～80m2/g；所述Pd金属颗粒的粒径优选为10～100nm，更优选为20～50nm；所述Pd金属颗粒在SiO2纳米微球表面的负载量优选为3～10wt％，更优选为5～8wt％。本发明提供的催化剂以SiO2纳米微球为载体，具有比表面大和比表面有序的特点，因而本发明提供的催化剂具有较高的催化活性和选择性。
本发明提供了上述方案所述纳米微球-金属复合催化剂的制备方法，包括以下步骤：
将SiO2纳米微球在钯盐溶液中浸泡，得到浸泡有SiO2纳米微球的钯盐溶液；
将浸泡有SiO2纳米微球的钯盐溶液加热至干，得到SiO2纳米微球-钯盐复合物；
将所述SiO2纳米微球-钯盐复合物进行氢气还原，得到纳米微球-金属复合催化剂。
本发明将SiO2纳米微球在钯盐溶液中浸泡，得到浸泡有SiO2纳米微球的钯盐溶液。本发明对所述SiO2纳米微球的来源没有特殊要求，使用本领域技术人员熟知的方法进行制备即可，在本发明的具体实施例中，优选按照Ryota Watanabe,Toshiyuki etal.Extension of size of monodisperse silica nanospheres and their well-ordered assembly[J].Journal of Colloid and Interface Science,360(2011):1～7.中公开的技术方案制备。
在本发明中，所述钯盐溶液优选为氯化钯溶液或硝酸钯溶液，更优选为氯化钯溶液；所述钯盐溶液的浓度优选为0.02～0.06mol/L，更优选为0.05mol/L；所述SiO2纳米微球和钯盐溶液的质量比优选为1:14～18，更优选为1:16；所述浸泡的时间优选为0.5～1h，更优选为0.6～0.8h；本发明优选在室温下进行浸泡，无需进行额外的加热或降温。
浸泡完成后，本发明将浸泡有SiO2纳米微球的钯盐溶液加热至干，得到SiO2纳米微球-钯盐复合物。在本发明中，所述加热的温度优选为200～300℃，更优选为250～280℃；本发明对加热至干所需时间没有特殊要求，能将溶液中的溶剂完全通过加热去除即可，在本发明的具体实施例中，所述加热的时间优选为2～3h；本发明优选在搅拌条件下进行加热，所述搅拌的转速优选为200～800rpm，更优选为500rpm。
加热至干后，本发明将所述所述SiO2纳米微球-钯盐复合物进行氢气还原，得到纳米微球-金属复合催化剂。在本发明中，所述氢气还原的温度优选为300～400℃，更优选为330～380℃；所述氢气还原的时间优选为3～5h，更优选为4h。本发明通过氢气还原将附着在SiO2纳米微球表面的钯离子还原为钯金属颗粒。
本发明提供了上述方案所述纳米微球-金属复合催化剂或上述方案所述制备方法制备的纳米微球-金属复合催化剂在催化氢化反应中的应用。本发明提供的纳米微球-金属复合催化剂催化活性高，具有较高的选择性，可用于高效催化氢化反应。
本发明提供了一种利用上述方案所述纳米微球-金属复合催化剂或上述方案所述制备方法制备的纳米微球-金属复合催化剂制备异丙胺的方法，包括以下步骤：
将2-硝基丙烷、纳米微球-金属复合催化剂混合后通入氢气进行氢化反应，得到异丙胺。
在本发明中，所述纳米微球-金属复合催化剂质量为2-硝基丙烷质量的1～50％，优选为2-硝基丙烷质量的1～10％，更优选为2-硝基丙烷质量的3～5％。
在本发明中，所述氢化反应的压力为0.1～5MPa，优选为0.2～3MPa，更优选为0.5～2MPa，本发明通过控制氢气的通入量控制反应的压力；所述氢化反应的温度优选为20～150℃，优选为50～80℃；所述氢化反应的时间为1～10h，优选为2～5h。本发明优选在高压反应釜中进行氢化反应，本发明对所述高压反应釜的体积没有特殊要求，在本发明的具体实施例中，优选根据反应原料的用量来确定反应釜的体积。
氢化反应完成后，本发明优选将氢化反应液进行后处理，得到异丙胺。在本发明中，所述后处理优选包括以下步骤：
将氢化反应液降温至5～10℃过滤，得到滤液；将所述滤液蒸馏，得到异丙胺。
本发明对所述过滤的具体方法没有特殊要求，使用本领域技术人员熟知的过滤方法即可，具体的如抽滤；本发明对所述蒸馏的具体方法没有特殊要求，使用本领域技术人员熟知的蒸馏方法。
在本发明中，所述纳米微球-金属复合催化剂可通过过滤从反应液中分离出来，分离后的催化剂再生后可重复利用；本发明优选将分离后的催化剂依次进行高温氧化和氢气还原，以完成催化剂的再生；在本发明中，所述高温氧化的温度优选为300～600℃，更优选为450℃，所述高温氧化的时间优选为1～6h，更优选为3h；所述氢气还原的温度优选为50～300℃，更优选为150℃，所述氢气还原的时间优选为1～3h，更优选为2h。
下面结合实施例对本发明提供的纳米微球-金属复合催化剂及其制备方法和应用以及异丙胺的制备方法进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
SiO2纳米微球种子的制备：
称取0.18克精氨酸置于250mL圆底烧瓶中，加入170.05克去离子水，搅拌溶解后加入10.41克硅酸四乙酯，升温达到70℃，保持转速为460rpm，烧瓶上口加上塞子，70℃油浴下搅拌24小时。反应完后转入1000mL聚四氟乙烯内胆的水热釜中，在100℃烘箱中水热20小时。然后转移至结晶皿中敞口放入烘箱中100℃烘干，烘干后放入马弗炉中600℃焙烧4小时，得到SiO2纳米微球种子，产物呈半透明的细丝状。
200纳米SiO2微球的制备：
称取41.4克去离子水置于250mL圆底烧瓶中，加入0.14克种子溶液、133.6克乙醇、0.26克精氨酸，室温搅拌溶解后加入10.41克硅酸四乙酯，升温达到70℃。保持转速为460rpm，烧瓶上口加上球形冷凝管，70℃油浴下搅拌24小时。反应完后取出烧瓶，转移至结晶皿中敞口放入烘箱中烘干，烘干后放入马弗炉中600℃焙烧4小时，得到200纳米SiO2微球。产物呈白色片状。
100纳米SiO2微球的制备：
称取41.4克去离子水置于250mL圆底烧瓶中，加入0.52克种子溶液、133.6克乙醇、0.17克精氨酸，室温搅拌溶解后加入10.39克硅酸四乙酯，升温达到70℃。保持转速为460rpm，烧瓶上口加上球形冷凝管，70℃油浴下搅拌24小时。反应完后取出烧瓶，转移至结晶皿中敞口放入烘箱中烘干，烘干后放入马弗炉中600℃焙烧4小时，得到100纳米SiO2微球。产物呈白色片状。
30纳米SiO2微球的制备：
称取49.05克去离子水置于250mL圆底烧瓶中，加入10.30克种子溶液、125.5克乙醇、0.17克精氨酸，室温搅拌溶解后加入4.69克硅酸四乙酯，升温达到70℃。保持转速为460rpm，烧瓶上口加上球形冷凝管，70℃油浴下搅拌24h。反应完后取出烧瓶，转移至结晶皿中敞口放入烘箱中烘干，烘干后放入马弗炉中600℃焙烧4小时，得到30纳米SiO2微球。产物呈白色片状。
300纳米SiO2微球的制备：
称取41.4克去离子水置于250mL圆底烧瓶中，加入0.04克种子溶液、133.6克乙醇、0.26克精氨酸，室温搅拌溶解后加入10.41克硅酸四乙酯，升温达到70℃。保持转速为460rpm，烧瓶上口加上球形冷凝管，70℃油浴下搅拌24h。反应完后取出烧瓶，转移至结晶皿中敞口放入烘箱中烘干，烘干后放入马弗炉中600℃焙烧4小时，得到300纳米SiO2微球。产物呈白色片状。
实施例2
(1)5％Pd/SiO2 200纳米微球催化剂的制备：
称取实施例1制备的200纳米SiO2纳米微球2.0克，加入10克含167毫克PdCl2溶液，浸泡0.5h后将混合液加热搅拌至干，将得到的SiO2纳米微球-钯盐复合物冷却至常温，最后将干燥的SiO2纳米微球-钯盐复合物在350℃条件下通氢气还原4小时，制得Pd负载量为5％的纳米微球-金属复合催化剂(5％Pd/SiO2 200纳米微球催化剂)。
使用扫描电镜对200纳米SiO2纳米微球进行观察，所得结果如图1所示，根据图1可以看出，所得SiO2纳米微球粒径均匀，呈白色片状。
使用扫描电镜对所得5％Pd/SiO2 200纳米微球催化剂进行观察，所得结果如图2所示，根据图2可以看出，SiO2纳米微球表面附着有Pd金属颗粒。
(2)10％Pd/SiO2 200纳米微球催化剂的制备：
将(1)中PdCl2溶液的质量修改为20g，其他条件和(1)一致，得到制得Pd负载量为10％的纳米微球-金属复合催化剂(10％Pd/SiO2 200纳米微球催化剂)。
(3)3％Pd/SiO2 300纳米微球催化剂的制备：
称取实施例1制备的300纳米SiO2纳米微球2.0克，加入10克含100.2毫克PdCl2溶液，浸泡1h后将混合液加热搅拌至干，将得到的SiO2纳米微球-钯盐复合物冷却至常温，最后将干燥的SiO2纳米微球-钯盐复合物在350℃条件下通氢气还原4小时，制得Pd负载量为3％的纳米微球-金属复合催化剂(3％Pd/SiO2 300纳米微球催化剂)。
(4)5％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂的制备：
将(1)中200纳米SiO2纳米微球替换为100纳米SiO2纳米微球，其他条件和(1)一致，得到制得Pd负载量为5％的纳米微球-金属复合催化剂(5％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂)。
(5)10％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂的制备：
将(1)中200纳米SiO2纳米微球替换为100纳米SiO2纳米微球，PdCl2溶液的质量修改为20g，其他条件和(1)一致，得到制得Pd负载量为10％的纳米微球-金属复合催化剂(10％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂)。
(6)5％Pd/SiO2 30纳米微球催化剂的制备：
将(1)中200纳米SiO2纳米微球替换为30纳米SiO2纳米微球，其他条件和(1)一致，得到制得Pd负载量为5％的纳米微球-金属复合催化剂(5％Pd/SiO2 30纳米微球催化剂)。
实施例3
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，4.45克实施例2中制备的5％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为1MPa，反应温度为50℃，反应5小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺56.1克，液相纯度大于99.0％，收率95.0％。
实施例4
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，4.45克实施例2中制备的5％Pd/SiO2 200纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为1MPa，反应温度为50℃，反应5小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺53.3克，液相纯度大于99.0％，收率90.4％。
实施例5
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，4.45克实施例2中制备的10％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为1MPa，反应温度为50℃，反应5小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺56.6克，液相纯度大于99.0％，收率95.9％。
实施例6
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，4.45克实施例2中制备的5％Pd/SiO2 30纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为1MPa，反应温度为50℃，反应5小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺56.1克，液相纯度大于99.0％，收率95.0％。
实施例7
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，4.45克实施例2中制备的3％Pd/SiO2 300纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为1MPa，反应温度为50℃，反应5小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺48.9克，液相纯度大于99.0％，收率82.8％。
实施例8
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，4.45克实施例2中制备的5％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为5MPa，反应温度为50℃，反应5小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺56.4克，液相纯度大于99.0％，收率95.6％。
实施例9
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，4.45克实施例2中制备的5％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为0.1MPa，反应温度为50℃，反应5小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺32.4克，液相纯度大于96.0％，收率54.2％。
实施例10
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，0.89克实施例2中制备的5％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为1MPa，反应温度为50℃，反应5小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺44.8克，液相纯度大于98.0％，收率76.0％。
实施例11
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，44.5克实施例2中制备的5％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为1MPa，反应温度为50℃，反应5小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺56.8克，液相纯度大于99.0％，收率96.2％。
实施例12
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，4.45克实施例2中制备的5％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为1MPa，反应温度为20℃，反应5小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺43.5克，液相纯度大于98.0％，收率73.8％。
实施例13
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，4.45克实施例2中制备的5％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为1MPa，反应温度为150℃，反应5小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺40.1克，液相纯度大于96.0％，收率68.0％。
实施例14
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，4.45克实施例2中制备的5％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为1MPa，反应温度为50℃，反应1小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺36.9克，液相纯度大于96.0％，收率62.5％。
实施例15
在1L的压力反应釜中，加入89克(1mol)2-硝基丙烷，4.45克实施例2中制备的5％Pd/SiO2 100纳米微球催化剂，通入氢气，控制反应压力为1MPa，反应温度为50℃，反应20小时后降温至5℃，抽滤，回收固体催化剂，滤液蒸馏得产物异丙胺55.3克，液相纯度大于99.0％，收率93.8％。
由以上实施例可知，本发明提供的纳米微球-金属复合催化剂催化活性高，选择性高，可以高效催化2-硝基丙烷的氢化反应，所得异丙胺纯度高，产率高，易分离，实验操作简便。
上述实施例并非是对于本发明的限制，本发明并非仅限于上述实施例，只要符合本发明要求，均属于本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种新型催化制备异丙胺的方法，其特征在于该方法是将2-硝基丙烷、纳米微球-金属复合催化剂混合后通入氢气进行氢化反应，得到异丙胺；
纳米微球-金属复合催化剂由SiO2纳米微球和负载在SiO2纳米微球表面的Pd金属颗粒构成；SiO2纳米微球的粒径为30～300nm，Pd金属颗粒在SiO2纳米微球表面的负载量为3～10wt％。
2.如权利要求1所述的一种新型催化制备异丙胺的方法，其特征在于纳米微球-金属复合催化剂的质量为2-硝基丙烷质量的1～50％。
3.如权利要求1所述的一种新型催化制备异丙胺的方法，其特征在于纳米微球-金属复合催化剂的质量为2-硝基丙烷质量的1～10％。
4.如权利要求1所述的一种新型催化制备异丙胺的方法，其特征在于纳米微球-金属复合催化剂的质量为2-硝基丙烷质量的3～5％。
5.如权利要求1所述的一种新型催化制备异丙胺的方法，其特征在于纳米微球-金属复合催化剂的质量为氢化反应的压力为0.1～5MPa，氢化反应的温度为20～150℃，氢化反应的时间为1～20h。
6.如权利要求1所述的一种新型催化制备异丙胺的方法，其特征在于纳米微球-金属复合催化剂的质量为氢化反应的压力为0.2～3MPa，氢化反应的温度为50～80℃；氢化反应的时间为1～10h。
7.如权利要求1所述的一种新型催化制备异丙胺的方法，其特征在于纳米微球-金属复合催化剂的质量为氢化反应的压力为0.5～2MPa；氢化反应的温度为50～80℃，氢化反应的时间为2～5h。
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| CN201811622415.7A CN109847738A (zh) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 一种新型催化制备异丙胺的方法 |
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| CN201811622415.7A CN109847738A (zh) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 一种新型催化制备异丙胺的方法 |
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5233633A (en) * | 1975-09-08 | 1977-03-14 | Teijin Ltd | Process for preparation of p-phenylenediamine |
| CN101972651A (zh) * | 2010-10-20 | 2011-02-16 | 中南民族大学 | 一种金属钯纳米材料催化剂及其制备和应用 |
| CN108722396A (zh) * | 2018-05-30 | 2018-11-02 | 杭州卢普生物科技有限公司 | 纳米微球-金属复合催化剂及其制备方法和应用以及5-羟基-1-四氢萘酮的制备方法 |
-
2018
- 2018-12-28 CN CN201811622415.7A patent/CN109847738A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5233633A (en) * | 1975-09-08 | 1977-03-14 | Teijin Ltd | Process for preparation of p-phenylenediamine |
| CN101972651A (zh) * | 2010-10-20 | 2011-02-16 | 中南民族大学 | 一种金属钯纳米材料催化剂及其制备和应用 |
| CN108722396A (zh) * | 2018-05-30 | 2018-11-02 | 杭州卢普生物科技有限公司 | 纳米微球-金属复合催化剂及其制备方法和应用以及5-羟基-1-四氢萘酮的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DANDU DAMODARA ET AL.: "Polymethylhydrosiloxane derived palladium nanoparticles for chemo- and regioselective hydrogenation of aliphatic and aromatic nitro compounds in water", 《RSC ADVANCES》 * |
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