CN109824500A - 一种2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法和应用 - Google Patents
一种2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种2‑苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,步骤如下:⑴合成2‑苯基咪唑啉;⑵将步骤⑴合成的2‑苯基咪唑啉等摩尔比例滴加入均苯四甲酸酐溶液或悬浮乳液中,二者进行反应生成盐加合物,然后通过离心机、旋风干燥,捕集器收集,即得2‑苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物。本方法最终生成物中既含有机胺官能团,又含有羧酸官能团,该化合物具有咪唑的催化固化功能和羧酸的反应功能,主要应用于哑光型粉末涂料领域,主要起消除光泽的作用,能够使涂层达到极低光泽,甚至完全无光泽的艺术效果,而其它一般物质难以满足这种要求,其可用作环氧树脂的固化剂,也可用于其它领域的环氧的固化剂或催化剂。
Description
技术领域
本发明属于高分子合成材料技术领域,尤其是一种2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法和应用。
背景技术
咪唑啉是五元含氮杂环化合物中最有代表性的一个品种,大多数药物、金属有机催化剂、缓蚀剂的关键结构中都含有该结构片段。它又是强碱性固体,熔点低,在医药、农药研究中,咪唑啉衍生物起着非常重要的作用,比如:血管扩张剂、降压片、抗菌药物,在临床医学上应用十分广泛,不断出现新的咪唑啉衍生物的抗菌新药:咪康唑氯培他、克霉唑、益康唑、酮康唑等等,安全高质量地合成出咪唑啉具有重要的意义。
2-苯基咪唑啉也是咪唑啉类衍生物的一个重要品种,化学结构中含有叔氮原子和活泼氢,能在相对低的温度下合环氧开环发生聚合反应,本发明正是利用了这一特性。
金属防腐涂装中,有时为了达到哑光、半光、甚至无光的艺术效果涂层,需要特殊的反应速率的固化剂,本发明就是基于解决这类问题的方法之一。用于环氧型粉末涂料固化催化剂的材料主要是胺、咪唑以及它们的改性物,这些物质均较活泼,成品难以常温长期存贮,容易改变性状。同时,为了达到无光泽涂层效果,基于调整不同固化剂与环氧的固化速度考虑,本发明将两种官能团同时与环氧树脂反应,利用咪唑与环氧反应较快,而羧基与环氧反应较慢,在同一时间内存在的两种速率极大的差异特点,产生相互干扰,达到微观世界的相对粗糙表面,从而对外来光线产生漫反射,达到消光泽的目的。为了达到这种目标,本发明设计出一种加合物材料,合成出即有固化催化功能同时又能耐温抗黄变的苯基咪唑啉,让其与羧酐类产物加合成盐,让同一分子结构含有多个性能炯异的官能团,达到与环氧官能团反应差异化而消光之目的。
通过检索,发现德国专利offenlgrungss Chrift 2324696中描述了多元酸和有机胺制成的固化剂,是由均苯四甲酸和环咪生成的盐,但该类固化剂缺点是采用了未加改性的咪唑,耐温差,易黄变,存储稳定性也差,粉末易结团。本发明与之不同之处是采用了苯甲腈改性合成咪唑工艺,提高了终产物的热稳定性,使终产物性能明显改善,同时本发明采用“均苯四甲酸酐”而不是它们专利中涉及到的“均苯四甲酸”,材料稳定性不同,不属同一材料。
检索还发现中国专利CN104744989B(黄山华惠)中提到环氧树脂消光固化剂,采用多元酸和多元胺加合反应,其所涉及到的材料是乙二烯多胺、柠檬酸、衣康酸、富马酸、酒石酸等,没有涉及均苯四甲酸酐。与本发明所涉材料及工艺有本质不同,合成工艺也区别较大。
检索还发现中国专利CN1247714C(奉化南海药化)中涉及的环氧消光剂,专利中涉及到使用2-苯基咪唑啉和多元羧酸,但未提2-苯基咪唑啉的合成方法,而本发明保护的内容主体恰恰是它的合成工艺。同时,它所涉及到的多元酸是2,2,6,6-四(β-羧乙基)-环已酮或2,2,5,5,-四(β-羧乙基)-环戊酮,尤其强调的是单盐,而本发明专利中采用的是均苯四甲酸酐,生成的是二盐,和它专利中要保护的材料有本质上的不同,同时,它专利中没有涉及到具体的合成工艺,而这正是本发明希望保护的内容。
综上所述,本发明与上述专利不产生冲突和重叠,具有创新性、先进性,本发明专利申请与上述专利公开文献存在本质的不同。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术的不足之处,提供一种2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,该方法最终生成物中既含有机胺官能团,又含有羧酸官能团,该化合物具有咪唑的催化固化功能和羧酸的反应功能,主要应用于哑光型粉末涂料领域,主要起消除光泽的作用,能够使涂层达到极低光泽,甚至完全无光泽的艺术效果,这种效果是某些涂装应用领域必须达到的,而其它一般物质难以满足这种要求,其可用作环氧树脂的固化剂,也可用于其它领域的环氧的固化剂或催化剂。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是:
一种2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,步骤如下:
⑴合成2-苯基咪唑啉,其原料构成组分及其重量份数分别为:
苯甲腈或苯甲醛 100-1000份;
乙二胺 90-1050份;
有机胺催化剂 2-10份;
合成的过程中使用到溶剂,溶剂的用量为苯甲腈或者苯甲醛、乙二胺、有机胺催化剂三者总质量的40%--100%;
⑵将步骤⑴合成的2-苯基咪唑啉等摩尔比例滴加入均苯四甲酸酐溶液或悬浮乳液中,二者进行反应生成盐加合物,然后通过离心机、旋风干燥,捕集器收集,即得2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物。
而且,所述步骤⑴中苯甲腈与乙二胺的质量比例为1:1-1.03;所述乙二胺与有机胺催化剂的质量比例为:1:0.03-0.1。
而且,所述乙二胺为工业品,分子结构式为NH2CH2CH2NH2;所述有机胺催化剂为硫代乙酰胺或N-溴代丁二酰亚胺中的一种或两种的混合物。
而且,所述有机胺催化剂占反应物总重量的0.04-0.06%。
而且,所述溶剂为甲苯、二甲苯、乙醇、戊烷、、乙酸乙酯、辛烷、环己烷、甲基环己烷、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈中的一种或两种以上的混合物。
而且,所述溶剂为无毒、微毒或低毒溶剂;或者,所述溶剂为一种或以上不同沸点的复配型溶剂,合成结束后通过微负压蒸馏、真空抽滤、离心机甩干、真空干燥脱除法,将溶剂脱除干净。
而且,所述步骤⑵中均苯四甲酸酐与溶剂的质量比为1~3:1。
而且,具体步骤如下:
第一步:开启真空泵,将溶剂储罐中的部分溶剂抽入计量罐称重,达到目标重量后,导入磁力搅拌反应釜中,然后,按同样方法依次配好相应配方重量的苯甲腈或者苯甲醛、和乙二胺,导入反应釜中,开启搅拌和超声波震荡混合均匀,开启加热系统升温到70℃--130℃,称取剩余溶剂并抽吸入滴加罐中,将有机胺催化剂也抽吸入滴加罐中,开启搅拌机均化后,在1-1.5小时内滴加入反应釜中,控制滴加速度,滴加速度根据反应釜温调节,滴加过快则温度上升剧烈,在温度允许范围内均匀滴加,避免反应温度过高造成未反应物逃逸,滴加完成后,保温回流3—7小时,当回流物料减少时调高反应温度90℃--130℃,最后将釜温调到160℃--180℃,保温1—2小时,然后排料入冷却塔,冷却、结晶、离心机固液相分离、真空干燥,即得2-苯基咪唑啉成品;
第二步:将第一步中合成的2-苯基咪唑啉等摩尔质量比例滴加入均苯四甲酸酐中进一步反应成终产物:具体操作方法是:
开启真空泵,将均苯四甲酸酐的溶剂抽入计量罐,计量后打开阀门放入反应釜中,再将均苯四甲酸酐粉末或颗粒倒入反应釜内,开启搅拌,常温下将其溶解成溶液或悬乳液状态,再另取溶剂也抽吸入带计量的滴加罐中,将第一步中合成的2-苯基咪唑啉倒入滴加罐中,2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐等摩尔质量,开启搅拌将其溶解,再将4%乙醇水溶液和催化剂抽吸入滴加罐中与前者混合均匀,30℃开始滴加,反应进行,滴加完成后,保温2—5小时,降温析出,离心机固液分离,旋风干燥,粒径控制、筛分包装,即得2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物成品。
而且,所述磁力搅拌反应釜4000L,釜上配置有立冷、管板式换热器,出口依次连接分相罐和尾气吸收塔,分相罐引出回流管能够将换热冷凝的物料回流进反应釜中,不能冷凝的氨气经缓冲罐顶部的管线引至吸收塔中吸收成氨水销售;釜底物料出口用管道与带冷却水箱的冷却塔相连,物料排入冷却塔后,降温结晶析出,引入离心机进行固液分离后,液体进母液储罐循环备用,固体真空旋风干燥,进一步提纯干燥后备用,或直接打包出售。
如上所述的2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法在制备环氧树脂的固化剂方面中的应用。
本发明取得的优点和积极效果为:
1、本发明方法最终生成物中既含有机胺官能团,又含有羧酸官能团,该化合物具有咪唑的催化固化功能和羧酸的反应功能,主要应用于哑光型粉末涂料领域,主要起消除光泽的作用,能够使涂层达到极低光泽,甚至完全无光泽的艺术效果,这种效果是某些涂装应用领域必须达到的,而其它一般物质难以满足这种要求,其可用作环氧树脂的固化剂,也可用于其它领域的环氧的固化剂或催化剂。
2、本发明方法的第一步合成产物2-苯基咪唑啉也是一种医药中间体,可以应用于其它领域,本发明提供了一种广泛易得的产品的合成方法,为其它领域节能降耗和安全生产提供可操作性。
附图说明
图1为本发明方法制得的2-苯基咪唑啉的傅立叶红外光谱图;
图2为现有技术中标准2-苯基咪唑啉的傅立叶红外光谱图;
图3为本发明方法制得的2-苯基咪唑啉的核磁共振图谱。
具体实施方式
下面详细叙述本发明的实施例,需要说明的是,本实施例是叙述性的,不是限定性的,不能以此限定本发明的保护范围。
本发明中所使用的原料,如无特殊说明,均为常规的市售产品;本发明中所使用的方法,如无特殊说明,均为本领域的常规方法。
一种2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,步骤如下:
⑴合成2-苯基咪唑啉,其原料构成组分及其重量份数分别为:
苯甲腈或苯甲醛 100-1000份;
乙二胺 90-1050份;
有机胺催化剂 2-10份;
合成的过程中使用到溶剂,溶剂的用量为苯甲腈或者苯甲醛、乙二胺、有机胺催化剂三者总质量的40%--100%;
⑵将步骤⑴合成的2-苯基咪唑啉等摩尔比例滴加入均苯四甲酸酐溶液(均苯四甲酸酐在溶剂中是易溶的,只需很少量的溶剂就能将其溶化,一般它与溶剂的质量比为1~3:1)或悬浮乳液(当溶剂特别少时,它会呈悬浮液状,溶剂足够多时,它将完全溶解呈透明状)中,二者进行反应生成盐加合物,然后通过离心机、旋风干燥,捕集器收集,包装,即得2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物成品。离心机分离的母液可循环使用。
以上两步化学反应通式可以如下:
较优地,所述步骤⑴中苯甲腈与乙二胺的质量比例为1:1-1.03;所述乙二胺与有机胺催化剂的质量比例为:1:0.03-0.1。
较优地,所述乙二胺为工业品,分子结构式为NH2CH2CH2NH2;所述有机胺催化剂为硫代乙酰胺或N-溴代丁二酰亚胺中的一种或两种的混合物。
较优地,所述有机胺催化剂占反应物总重量的0.04-0.06%。
较优地,所述溶剂为甲苯、二甲苯、乙醇、戊烷、、乙酸乙酯、辛烷、环己烷、甲基环己烷、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈中的一种或两种以上的混合物。
7、较优地,所述溶剂为无毒、微毒或低毒溶剂;或者,所述溶剂为一种或以上不同沸点的复配型溶剂,合成结束后通过微负压蒸馏、真空抽滤、离心机甩干、真空干燥脱除法,将溶剂脱除干净。
更具体地,上述2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,具体步骤如下:
第一步:开启真空泵,将溶剂储罐中的部分溶剂抽入计量罐称重,达到目标重量后,导入磁力搅拌反应釜中,然后,按同样方法依次配好相应配方重量的苯甲腈或者苯甲醛、和乙二胺,导入反应釜中,开启搅拌和超声波震荡混合均匀,开启加热系统升温到70℃--130℃,称取剩余溶剂并抽吸入滴加罐中,将有机胺催化剂也抽吸入滴加罐中,开启搅拌机均化后,在1-1.5小时内滴加入反应釜中,控制滴加速度,滴加速度根据反应釜温调节,滴加过快则温度上升剧烈,在温度允许范围内均匀滴加,避免反应温度过高造成未反应物逃逸,滴加完成后,保温回流3—7小时,当回流物料减少时调高反应温度90℃--130℃,最后将釜温调到160℃--180℃,保温1—2小时,尽量使原料耗尽,提高收率,然后排料入冷却塔,冷却、结晶、离心机固液相分离、真空干燥,即得2-苯基咪唑啉成品;由于该反应会有副产物氨气释放且必须被清除掉,所以在分相罐顶部要引出氨气去吸收塔吸收转化成氨水,氨水作为肥料直接出售,或者存储在容器中输送到化肥工段消耗掉,氨气不允许直接放空;
反应体系中,胺量较少时,转化率较低。另外,由于苯甲腈(苯甲醛)沸点较高(190℃),残留难以去除,会成为杂质附着在产品上,影响产品质量,所以一般采用乙二胺略微过量法合成。但也不宜过量太多,容易发烟造成釜内雾蒙蒙的,增加物料消耗,所以优选二者比例为:1.03:1。
第二步:将第一步中合成的2-苯基咪唑啉等摩尔质量比例滴加入均苯四甲酸酐中进一步反应成终产物:具体操作方法是:
开启真空泵,将均苯四甲酸酐的溶剂抽入计量罐,计量后打开阀门放入反应釜中,再将均苯四甲酸酐粉末或颗粒倒入反应釜内,开启搅拌,常温下将其溶解成溶液或悬乳液状态,再另取溶剂也抽吸入带计量的滴加罐中,将第一步中合成的2-苯基咪唑啉等摩尔质量倒入滴加罐中,2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐等摩尔质量,开启搅拌将其溶解,再将4%乙醇水溶液和催化剂抽吸入滴加罐中与前者混合均匀(4%乙醇水溶液和催化剂只是催化剂,不参与反应,乙醇和少量的水最终在离心机分离阶段进入尾气吸收塔吸收掉,胺催化剂则分解掉转化为微量其它物质存中于母液或尾气中,终产物中没有催化剂存在),30℃开始滴加,反应进行,滴加完成后,保温2—5小时,降温析出,离心机固液分离,旋风干燥,粒径控制、筛分包装,即得2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物成品。
较优地,所述磁力搅拌反应釜4000L,釜上配置有立冷、管板式换热器,出口依次连接分相罐和尾气吸收塔,分相罐引出回流管能够将换热冷凝的物料回流进反应釜中,不能冷凝的氨气经缓冲罐顶部的管线引至吸收塔中吸收成氨水销售;釜底物料出口用管道与带冷却水箱的冷却塔相连,物料排入冷却塔后,降温结晶析出,引入离心机进行固液分离后,液体进母液储罐循环备用,固体真空旋风干燥,进一步提纯干燥后备用,或直接打包出售。
如上所述的2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法在制备环氧树脂的固化剂方面中的应用。
为验证本发明第一步中生产的终产物是2-苯基咪唑啉,将第一步产出的产品经傅立叶红外光谱仪打出的图谱与标准2-苯基咪唑啉图谱进行比对,二者特征峰数据完全吻合,结果如图1、图2和图3所示。
从图1、图2和图3可以看出,本发明的第一步所合成的材料是2-苯基咪唑啉而非其它物质,而且达到了相当的纯度,质量优异,没有杂物或副产物的特征峰出现。
为验证本发明材料的性能,采用环氧哑光型粉末涂料配方,将本发明合成材料代入配方中,经粉末涂料专用熔融机械挤出,押片,超微粉碎、160目过筛、静电喷涂、200℃烘箱15分钟烘烤、光泽仪检测。
本发明代入的粉末涂料配方表:1
上表数据中物料,最终制成涂层,用光泽仪检测光泽为1—3度,达到极无光消果,证明本发明材料具有优异的消光固化性能,满足工业生产需求。
尽管为说明目的公开了本发明的实施例,但是本领域的技术人员可以理解:在不脱离本发明及所附权利要求的精神和范围内,各种替换、变化和修改都是可能的,因此,本发明的范围不局限于实施例和附图所公开的内容。
Claims (10)
1.一种2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,其特征在于:步骤如下:
⑴合成2-苯基咪唑啉,其原料构成组分及其重量份数分别为:
苯甲腈或苯甲醛 100-1000份;
乙二胺 90-1050份;
有机胺催化剂 2-10份;
合成的过程中使用到溶剂,溶剂的用量为苯甲腈或者苯甲醛、乙二胺、有机胺催化剂三者总质量的40%--100%;
⑵将步骤⑴合成的2-苯基咪唑啉等摩尔比例滴加入均苯四甲酸酐溶液或悬浮乳液中,二者进行反应生成盐加合物,然后通过离心机、旋风干燥,捕集器收集,即得2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物。
2.根据权利要求1所述的2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,其特征在于:所述步骤⑴中苯甲腈与乙二胺的质量比例为1:1-1.03;所述乙二胺与有机胺催化剂的质量比例为:1:0.03-0.1。
3.根据权利要求1所述的2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,其特征在于:所述乙二胺为工业品,分子结构式为NH2CH2CH2NH2;所述有机胺催化剂为硫代乙酰胺或N-溴代丁二酰亚胺中的一种或两种的混合物。
4.根据权利要求1所述的2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,其特征在于:所述有机胺催化剂占反应物总重量的0.04-0.06%。
5.根据权利要求1所述的2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,其特征在于:所述溶剂为甲苯、二甲苯、乙醇、戊烷、乙酸乙酯、辛烷、环己烷、甲基环己烷、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈中的一种或两种以上的混合物。
6.根据权利要求1所述的2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,其特征在于:所述溶剂为无毒、微毒或低毒溶剂;或者,所述溶剂为一种或以上不同沸点的复配型溶剂,合成结束后通过微负压蒸馏、真空抽滤、离心机甩干、真空干燥脱除法,将溶剂脱除干净。
7.根据权利要求1所述的2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,其特征在于:所述步骤⑵中均苯四甲酸酐与溶剂的质量比为1~3:1。
8.根据权利要求1至7任一项所述的2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,其特征在于:具体步骤如下:
第一步:开启真空泵,将溶剂储罐中的部分溶剂抽入计量罐称重,达到目标重量后,导入磁力搅拌反应釜中,然后,按同样方法依次配好相应配方重量的苯甲腈或者苯甲醛、和乙二胺,导入反应釜中,开启搅拌和超声波震荡混合均匀,开启加热系统升温到70℃--130℃,称取剩余溶剂并抽吸入滴加罐中,将有机胺催化剂也抽吸入滴加罐中,开启搅拌机均化后,在1-1.5小时内滴加入反应釜中,控制滴加速度,滴加速度根据反应釜温调节,滴加过快则温度上升剧烈,在温度允许范围内均匀滴加,避免反应温度过高造成未反应物逃逸,滴加完成后,保温回流3—7小时,当回流物料减少时调高反应温度90℃--130℃,最后将釜温调到160℃--180℃,保温1—2小时,然后排料入冷却塔,冷却、结晶、离心机固液相分离、真空干燥,即得2-苯基咪唑啉成品;
第二步:将第一步中合成的2-苯基咪唑啉等摩尔质量比例滴加入均苯四甲酸酐中进一步反应成终产物:具体操作方法是:
开启真空泵,将均苯四甲酸酐的溶剂抽入计量罐,计量后打开阀门放入反应釜中,再将均苯四甲酸酐粉末或颗粒倒入反应釜内,开启搅拌,常温下将其溶解成溶液或悬乳液状态,再另取溶剂也抽吸入带计量的滴加罐中,将第一步中合成的2-苯基咪唑啉倒入滴加罐中,2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐等摩尔质量,开启搅拌将其溶解,再将4%乙醇水溶液和催化剂抽吸入滴加罐中与前者混合均匀,30℃开始滴加,反应进行,滴加完成后,保温2—5小时,降温析出,离心机固液分离,旋风干燥,粒径控制、筛分包装,即得2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物成品。
9.根据权利要求8所述的2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法,其特征在于:所述磁力搅拌反应釜4000L,釜上配置有立冷、管板式换热器,出口依次连接分相罐和尾气吸收塔,分相罐引出回流管能够将换热冷凝的物料回流进反应釜中,不能冷凝的氨气经缓冲罐顶部的管线引至吸收塔中吸收成氨水销售;釜底物料出口用管道与带冷却水箱的冷却塔相连,物料排入冷却塔后,降温结晶析出,引入离心机进行固液分离后,液体进母液储罐循环备用,固体真空旋风干燥,进一步提纯干燥后备用,或直接打包出售。
10.如权利要求1至9任一项所述的2-苯基咪唑啉与均苯四甲酸酐加合物的制备方法在制备环氧树脂的固化剂方面中的应用。
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