CN109810096A - 吡啶苄胺类化合物和制备方法及其应用 - Google Patents

Abstract

本发明涉及农用杀菌剂技术领域，具体地说是一种吡啶苄胺类化合物和制备方法及其应用，其特征在于该化合物的通式如下通式（Ⅰ）所示：式中：取代基R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁‑C₁₂烷基、卤代C₁‑C₁₂烷基、C₁‑C₁₂烷氧基、卤代C₁‑C₁₂烷氧基、C₁‑C₁₂烷硫基、C₁‑C₁₂烷基磺酰基，具有有效控制霜霉病病菌、白粉病病菌、稻瘟病病菌、锈病病菌等引起的病害等优点。

Description

吡啶苄胺类化合物和制备方法及其应用

技术领域

本发明涉及农用杀菌剂技术领域，具体地说是一种有效控制霜霉病病菌、白粉病病菌、稻瘟病病菌、锈病病菌等引起的病害的吡啶苄胺类化合物和制备方法及其应用。

背景技术

众所周知，病菌对作物、尤其是对于能够满足人类基本需求的粮食和纤维等农产品，如棉花，水稻，玉米，小麦，大豆等造成很大的损害。杀死或抑制病菌生长的同时避免或减少对作物的损害是一种改进农业生产的有效途径。因此需要不断开发更有效的新型杀菌剂。吡啶苄胺类化合物如氟吡菌胺（ WO9942447）是拜耳公司开发的杀菌剂，对霜霉病、疫病、晚疫病、猝倒病等常见卵菌纲病害具有杰出防效，对作物和环境安全，特别适用于优质、绿色蔬菜生产。

但本发明的吡啶苄胺类化合物作为杀菌剂使用未见文献报道,这些化合物在农业上可用做杀菌剂。

发明内容

本发明的目的是解决上述现有技术的不足，提供一种有效控制霜霉病病菌、白粉病病菌、稻瘟病病菌、锈病病菌等引起的病害的吡啶苄胺类化合物和制备方法及其应用。

本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：

一种吡啶苄胺类化合物，其特征在于该化合物的通式如下通式（Ⅰ）所示：

式中：

取代基R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷氧基、卤代C₁-C₁₂烷氧基、C₁-C₁₂烷硫基、C₁-C₁₂烷基磺酰基。

进一步，上述所述的化合物中优选的取代基为R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、卤代C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基磺酰基。

进一步，上述所述的化合物中优选的取代基为R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、卤代C₁-C₄烷氧基、C₁-C₃烷硫基、C₁-C₄烷基磺酰基。

进一步，上述所述的化合物中优选的取代基为R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、卤代C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄烷硫基。

进一步，上述所述的化合物中优选的取代基为R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基。

一种吡啶苄胺类化合物的制备方法，其特征在于反应步骤如下：

一、在有碱或无碱存在的情况下，将吡啶苄胺和取代哒嗪放在惰性溶剂或极性溶剂中进行反应，反应温度为0至150℃，反应时间为30分钟至20小时；

二、减压蒸除所述溶剂：a.当使用的溶剂为可溶于水的溶剂的情况下，在所得残余物中加水，用不溶于水的芳香烃、卤代烷烃、以及酯类萃取上述残余物，并用饱和氯化钠水溶液冲洗萃取液，再用干燥剂干燥所得萃取液，然后减压除溶剂；b.当使用的溶剂为不溶于水的溶剂时，则向反应混合物中加水，震荡分离，用饱和氯化钠水溶液冲洗所得有机层，再用干燥剂如无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥，然后减压除溶剂；

三、通过重结晶、悬浮和冲洗以及柱层析对所得残余物纯化处理，得到由通式(I)表示的目标化合物，反应的化学方程式如下：

式中：（ a ）表示的吡啶苄胺，（b）表示的取代哒嗪类化合物。

进一步，上述步骤三中化学反应方程式中取代哒嗪类化合物中的X为Cl、Br、I、CH₃SO₂。

进一步，上述步骤一中所述的惰性溶剂是对反应无直接影响的任何惰性溶剂，包括芳烃、酮类、卤代烃或脂类，所述的芳烃为苯、甲苯和二甲苯，所述的酮类为丙酮甲乙酮和甲基异丁酮；所述的卤代烃为二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；所述的脂类为乙酸甲酯和乙酸乙酯，所述的极性溶剂包括四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜和吡啶。

进一步，上述步骤一中所述的有碱存在的情况中所述的碱包括金属氢化物、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐或有机胺类，所述的金属氢化物为氢化钠；所述的碱金属氢氧化物为氢氧化钠和氢氧化钾；所述的碱金属碳酸盐为碳酸钠和碳酸钾；所述的有机胺类为吡啶和三乙胺。

进一步，上述步骤三中所述的不溶于水的芳香烃为苯、甲苯和二甲苯；卤代烷烃为氯仿和二氯甲烷；酯类为乙酸乙酯。

本发明由于通式（I）化合物对植物病原菌具有较高杀菌活性，所述的植物病菌举例来说有稻瘟病病菌、白粉病病菌、锈病病菌和霜霉病病菌，特别是对黄瓜霜霉病、水稻稻瘟病、玉米锈病有很好的活性，因此，所述化合物可用作农业、园艺和花卉栽培等农用领域的杀菌剂的活性成分，具有有效控制霜霉病病菌、白粉病病菌、稻瘟病病菌、锈病病菌等引起的病害等优点。

具体实施方式

下面对本发明进一步说明：

一种吡啶苄胺类化合物，其特征在于该化合物的通式如下通式（Ⅰ）所示：

式中：

取代基R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷氧基、卤代C₁-C₁₂烷氧基、C₁-C₁₂烷硫基、C₁-C₁₂烷基磺酰基。

进一步，上述所述的化合物中优选的取代基为R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、卤代C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基磺酰基；进一步，上述所述的化合物中优选的取代基为R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、卤代C₁-C₄烷氧基、C₁-C₃烷硫基、C₁-C₄烷基磺酰基；进一步，上述所述的化合物中优选的取代基为R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、卤代C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄烷硫基；进一步，上述所述的化合物中优选的取代基为R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基。

一种吡啶苄胺类化合物的制备方法，其特征在于反应步骤如下：

一、在有碱或无碱存在的情况下，将吡啶苄胺和取代哒嗪放在惰性溶剂或极性溶剂中进行反应，反应温度为0至150℃，反应时间为30分钟至20小时，优选0.5~10小时；

二、减压蒸除所述溶剂：a.当使用的溶剂为可溶于水的溶剂的情况下，在所得残余物中加水，用不溶于水的芳香烃、卤代烷烃、以及酯类萃取上述残余物，并用饱和氯化钠水溶液冲洗萃取液，再用干燥剂干燥所得萃取液，然后减压除溶剂；b.当使用的溶剂为不溶于水的溶剂时，则向反应混合物中加水，震荡分离，用饱和氯化钠水溶液冲洗所得有机层，再用干燥剂如无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥，然后减压除溶剂；

三、通过重结晶、悬浮和冲洗以及柱层析对所得残余物纯化处理，得到由通式(I)表示的目标化合物，反应的化学方程式如下：

式中：（ a ）表示的吡啶苄胺，（b）表示的取代哒嗪类化合物。

进一步，上述步骤三中化学反应方程式中取代哒嗪类化合物中的X为Cl、Br、I、CH₃SO₂等；进一步，上述步骤一中所述的惰性溶剂是对反应无直接影响的任何惰性溶剂，包括芳烃、酮类、卤代烃或脂类，所述的芳烃为苯、甲苯和二甲苯，所述的酮类为丙酮甲乙酮和甲基异丁酮；所述的卤代烃为二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；所述的脂类为乙酸甲酯和乙酸乙酯，所述的极性溶剂包括四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜和吡啶；进一步，上述步骤一中所述的有碱存在的情况中所述的碱包括金属氢化物、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐或有机胺类，所述的金属氢化物为氢化钠；所述的碱金属氢氧化物为氢氧化钠和氢氧化钾；所述的碱金属碳酸盐为碳酸钠和碳酸钾；所述的有机胺类为吡啶和三乙胺；进一步，上述步骤三中所述的不溶于水的芳香烃为苯、甲苯和二甲苯；卤代烷烃为氯仿和二氯甲烷；酯类为乙酸乙酯。

上述所述的本发明的化合物中，由于手性碳或氮连接不同的基团或取代基而可以形成立体异构体(分别以R和S来表示不同的构型)。本发明包括R型异构体和S型异构体及其任何比例的混合物。

上面给出的通式（I）化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：

未取代表示所有取代基都为氢。

卤素：指氟、氯、溴或碘。

烷基：直链、支链或环化烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基或环丙基。

卤代烷基：直链或支链卤代烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，卤代烷基诸如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基。

烷氧基：直链、支链或环化烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基或环丙氧基。

卤代烷氧基：直链或支链卤代烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，卤代烷基诸如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。

烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。

卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。

可以与本发明的由通式(I)表示的吡啶苄胺成盐的酸包括，羧酸，如乙酸、丙酸、丁酸、草酸、己二酸、十二烷二酸、月桂酸、硬脂酸、三氟乙酸、富马酸、马来酸、苯甲酸或苯二甲酸；磺酸，如甲磺酸、1，3-丙二磺酸、对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸；及无机酸，如盐酸、硫酸、硝酸或碳酸。

上述部分化合物可以用表1中列出的具体化合物来说明本发明，但并不限定本发明：

表1

有害生物防治剂：

本发明的通式（I）化合物对植物病原菌具有较高杀菌活性，所述的植物病菌举例来说有稻瘟病病菌、白粉病病菌、锈病病菌和霜霉病病菌，特别是对黄瓜霜霉病、水稻稻瘟病、玉米锈病有很好的活性。因此，所述化合物可用作农业、园艺和花卉栽培等农用领域的杀菌剂的活性成分。因此本发明的通式（I）化合物优选在农业和其他领域中用于防治植物病原菌的应用，本发明的化合物可防治的植物病菌不限于上述内容，由于良好的性能，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于真菌的伤害，为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、被保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型，每公顷10克－1000克的化合物剂量能提供充分的防治，本发明的另一目的还涉及通过施用通式（I）化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的植物致病性真菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克－1000克内变化，为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式（I）化合物的组合物通常是有益的，因此，本发明的另一目的涉及含一种或多种通式（I）化合物作为活性成分的杀菌组合物，组合物中活性成分的重量百分含量为0.1-99%，本发明的组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用，组合物是以已知方法制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质，可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石等，除水以外，可用的液体稀释剂还包括如芳族有机溶剂（二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等），石蜡（石油馏分），醇类（甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油），酯类（乙酸乙酯、乙酸异丁酯等），酮类（环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等），酰胺类（N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等），可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐，组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如含有粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等，上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变，活性成分浓度范围通常为0.1-99％，优选5-60％，如果需要，可以向组合物中添加能与通式（I）化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料，但所述组合物的形式并不仅限于此，也可将一种或两种或多种组合形式的化合物混合以作为活性成分。

几种常见剂型的配制方法举例如下：

悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5-35%。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。

水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5%-15%。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。

可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量（例如10-60%）的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。

水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有一定规格筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20-30%颗粒状产品。

实施例1：

表1中编号3的化合物制备

室温搅拌下向含21g（ 0.1mol）吡啶苄胺的150ml甲醇溶液中加入18.2g（0.1 mol）3,4,6-三氯哒嗪，12克三乙胺（0.12mol），继续室温搅拌反应2-3小时，TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，剩余物加入过量水中，搅拌，过滤并依次水洗、石油醚洗得白色固体28.56g，产率82.2%，δppm 4.52(2H,m)，7.02(1H,s)，7.86(1H,s), 8.39(1H,m)。

实施例2 ：

表1中编号4的化合物制备

室温搅拌下向含21g（ 0.1mol）吡啶苄胺的150ml甲醇溶液中加入32g（0.1 mol）3,4,6-三溴哒嗪，12克三乙胺（0.12mol），继续室温搅拌反应2-3小时，TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，剩余物加入过量水中，搅拌，过滤并依次水洗、石油醚洗得白色固体37.8g，产率85%。δppm 4.50(2H,m)，7.06(1H,s)，7.89(1H,s), 8.42(1H,m)。

制剂实例：（各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入）

实例1：30％可湿性粉剂

表1中编号3的化合物 30%

十二烷基硫酸钠 2％

木质素磺酸钠 3%

萘磺酸甲醛缩合物 5％

轻质碳酸钙 补足至100%

将表1中编号3的化合物及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30%的可湿性粉剂产品。

实例2：40％浓悬浮剂

表1中编号4的化合物 40％

乙二醇 10％

壬基苯酚聚乙二醇醚 6％

木质素磺酸钠 10％

羧甲基纤维素 1％

37％甲醛水溶液 0.2％

75％硅油水乳液 0.8％

水 补足至100％

将表1中编号4的化合物及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。

实例3：60％水分散性粒剂

表1中编号13的化合物 60％

萘磺酸钠甲醛缩合物 12%

N-甲基- N-油酰基-牛磺酸钠 8%

聚乙烯吡咯烷酮 2%

羧甲基纤维素 2%

高岭土 补足至100%

将表1中编号13的化合物及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。

生物活性测定实例：

实例4 杀菌活性测定

用本发明化合物对植物的各种菌病害进行了试验，试验的方法如下：

活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮溶解，用含有0.1%（wt）吐温80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上，24小时后进行病害接种。接种后，将植物放在恒温恒湿培养箱中，使感染继续，待对照充分发病后（通常为一周时间）进行评估调查。

部分测试结果如下：

药液浓度为400ppm时，表1中编号如下的化合物：1、2、3、4、8、9、10、14、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、黄瓜霜霉病防效达100%；表1中编号23、31的化合物对玉米锈病防效达100%。

药液浓度为100ppm时，表1中编号3、4、95、20、21、26和28的化合物对黄瓜霜霉病防效达100%。

本发明的化合物具有广谱杀菌活性，对黄瓜霜霉病、玉米锈病、水稻稻瘟病等引致的病害十分有效，特别是对黄瓜霜霉病、玉米锈病防效更好，在很低的剂量下就可以获得很好的效果。具有高活性、低用量和安全性好的优点，该制备方法简单可行。

Claims (10)

1.一种吡啶苄胺类化合物，其特征在于该化合物的通式如下通式（Ⅰ）所示：

式中：取代基R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷氧基、卤代C₁-C₁₂烷氧基、C₁-C₁₂烷硫基、C₁-C₁₂烷基磺酰基。

2.根据权利要求1所述的一种吡啶苄胺类化合物，其特征在于所述的化合物中优选的取代基为R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、卤代C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基磺酰基。

3.根据权利要求1所述的一种吡啶苄胺类化合物，其特征在于所述的化合物中优选的取代基为R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、卤代C₁-C₄烷氧基、C₁-C₃烷硫基、C₁-C₄烷基磺酰基。

4.根据权利要求1所述的一种吡啶苄胺类化合物，其特征在于所述的化合物中优选的取代基为R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、卤代C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄烷硫基。

5.根据权利要求1所述的一种吡啶苄胺类化合物，其特征在于所述的化合物中优选的取代基为R₁、R₂相同或不同，分别选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基。

6.一种吡啶苄胺类化合物的制备方法，其特征在于反应步骤如下：

一、在有碱或无碱存在的情况下，将吡啶苄胺和取代哒嗪放在惰性溶剂或极性溶剂中进行反应，反应温度为0至150℃，反应时间为30分钟至20小时；

二、减压蒸除所述溶剂：a.当使用的溶剂为可溶于水的溶剂的情况下，在所得残余物中加水，用不溶于水的芳香烃、卤代烷烃、以及酯类萃取上述残余物，并用饱和氯化钠水溶液冲洗萃取液，再用干燥剂干燥所得萃取液，然后减压除溶剂；b.当使用的溶剂为不溶于水的溶剂时，则向反应混合物中加水，震荡分离，用饱和氯化钠水溶液冲洗所得有机层，再用干燥剂如无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥，然后减压除溶剂；

三、通过重结晶、悬浮和冲洗以及柱层析对所得残余物纯化处理，得到由通式(I)表示的目标化合物，反应的化学方程式如下：

式中：（ a ）表示的吡啶苄胺，（b）表示的取代哒嗪类化合物。

7.根据权利要求6所述的一种吡啶苄胺类化合物的制备方法，其特征在于所述的步骤一中惰性溶剂是对反应无直接影响的任何惰性溶剂，包括芳烃、酮类、卤代烃或脂类，所述的芳烃为苯、甲苯和二甲苯，所述的酮类为丙酮甲乙酮和甲基异丁酮；所述的卤代烃为二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；所述的脂类为乙酸甲酯和乙酸乙酯，所述的极性溶剂包括四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜和吡啶。

8.根据权利要求6所述的一种吡啶苄胺类化合物的制备方法，其特征在于所述的步骤一中有碱存在的情况中所述的碱包括金属氢化物、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐或有机胺类，所述的金属氢化物为氢化钠；所述的碱金属氢氧化物为氢氧化钠和氢氧化钾；所述的碱金属碳酸盐为碳酸钠和碳酸钾；所述的有机胺类为吡啶和三乙胺。

9.根据权利要求6所述的一种吡啶苄胺类化合物的制备方法，其特征在于所述的步骤二所述的不溶于水的芳香烃为苯、甲苯和二甲苯；卤代烷烃为氯仿和二氯甲烷；酯类为乙酸乙酯。

10.根据权利要求1所述的一种吡啶苄胺类化合物，其特征在于所述的含一种或多种吡啶苄胺类化合物与多种成分组成杀菌组合物，所述的杀菌组合物中吡啶苄胺类化合物的重量百分含量为0.1-99%，所述的杀菌组合物成分为表面活性剂、固体稀释剂或载体或液体稀释剂。