CN109758499B - 弯管列当提取物在制备用于治疗糖尿病的药物中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及弯管列当提取物在制备用于治疗糖尿病的药物中的应用,该提取物含有68‑75%的苯乙醇苷类化合物,其中包括28‑33%的麦角甾苷(acteoside)和11‑15%的新苯丙素甙(crenatoside)。在优选的方案中,该提取物的获得包含提取和纯化步骤,所述提取步骤为:用45‑55%的乙醇在60‑80℃回流1.5‑2.5小时;所述纯化步骤中,用大孔树脂进行柱层析,所述大孔树脂型号为HP‑20、D‑101、HPD‑300、DMP‑10和AB‑8中的一种,洗脱溶剂为30%~50%乙醇。
Description
技术领域
本发明涉及药用组合物、天然化合物制备方法及其医药用途。
背景技术
列当属植物已知的有23种,目前研究较多的仅仅是列当一种。其别名为木通马兜铃、马木通、草苁蓉、独根草、兔子拐棒、山苞米,拉丁文名Orobanche coerulescens Steph,以全草入药。味酸、苦、性凉,归肝、肾、大肠经,具有补肾,强筋功效,用于治肾虚腰膝冷痛、阳痿、遗精、小儿肠炎、腹泻等症。
虽然该物种具有很好的药用价值,但是在我国是三级保护濒危物种,对其大规模应用存在限制,有必要寻找其替代物种。
弯管列当为列当属一年生、二年生或多年生寄生草本植物,我国主要分布于吉林、内蒙古、河北、山西、陕西、甘肃、青海和新疆等地,资源丰富,因其常寄生于农作物的根部,现多当作杂草处理。弯管列当所含化学成分主要为苯乙醇苷类化合物(Phenylethaniodglycosides,PhGs),现代药理研究表明具有抗疲劳、改善脑组织循环、增强免疫及雄性激素样作用。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种提取自弯管列当的苯乙醇苷组合物,其具有一定的药用和食用价值,可以作为药物和功能性食品使用。
本发明的另一目的是提供前述组合物的制备方法,该方法获得的组合物具有较高的苯乙醇苷的含量。
本发明的另一目的是提供前述组合物的若干应用。
根据本发明第一方面,提取自弯管列当的苯乙醇苷组合物含有68-75%的苯乙醇苷类化合物,其中包括28-33%的麦角甾苷(acteoside)和11-15%的新苯丙素甙(crenatoside)。
在本发明的第二方面,为获得前述组合物的制备方法包括提取和纯化步骤,所述提取步骤为:用45-55%的乙醇在60-80℃回流1.5-2.5小时;所述纯化步骤中,用大孔树脂进行柱层析,所述大孔树脂型号为HP-20、D-101、HPD-300、DMP-10和AB-8中的一种,洗脱溶剂为30%~50%乙醇。
在一种优选实施方式中,提取步骤中,提取次数为2~4次,料液比为1:10~1:15。
进一步地,提取步骤中,用50-55%的乙醇在70-75℃回流1.5-2.0小时;提取次数为3次,料液比为1:10。
在一种优选实施方式中,在回流之前,将药材浸泡1~2h。
在一种优选实施方式中,提纯步骤中,层析柱径高比1:5~1:10,优选1:8~1:10。
在一种优选实施方式中,洗脱剂为30%~50%的乙醇,洗脱速度为1.5~0.5BV·h-1。更优选地,洗脱剂为45%~50%的乙醇,洗脱速度为1.1~0.9BV·h-1。
更优选地,洗脱体积为4~7BV。
本发明还涉及一种药用组合物,其由前述提取自弯管列当的苯乙醇苷组合物和药用辅料、助剂组成。
本发明的第三方面,提出上述弯管列当组合物的新的医疗用途,可用于治疗糖尿病。
本发明首次提出一种可以工业化生产的弯管列当提取物组合物以及其制备方法,该提取物组合物具有较高的苯乙醇苷类物质的含量,具有较佳的药用价值和食用价值。
附图说明
图1是根据本发明的方法获得的指纹图谱;
图2显示9个单一对照品图谱;
图3是12批弯管列当有效部位HPLC指纹图谱叠加图。。
具体实施方式
根据本发明,提取自弯管列当的苯乙醇苷组合物中,主要成分为苯乙醇苷类化合物,其总含量以质量计为68-75%,其中两种含量最高,一种是麦角甾苷,达到28-33%;另一种为新苯丙素甙(crenatoside),为11-15%。苯乙醇苷类化合物中其余的成分包括2'-乙酰基麦角甾苷、异麦角甾苷、天人草甙A(leucosceptoside A),异新苯丙素甙(isocrenatoside)、紫葳新苷I(campneoside I),紫葳新苷II(campneoside II)和kankanose等。该组合物中,除苯乙醇苷类化合物之外,其余的成分包括甘露醇、β-谷甾醇、琥珀酸、原儿茶酸、咖啡酸、β-胡萝卜素等,它们的总含量不超过32%。
在本发明的优选制备方式中,所获得的苯乙醇苷组合物含有72-75%的苯乙醇苷类化合物,其中,包括30-33%的麦角甾苷和13-15%的新苯丙素甙。在一个较佳实施例中,所制备的苯乙醇苷组合物中,苯乙醇总苷、麦角甾苷、新苯丙素甙含量分别高达75%、32%和15%。
为了制备根据本发明的组合物,所采用的提取工艺为:以45%~55%,更优选50-55%的乙醇溶液为提取溶剂,加热回流弯管列当,回流温度适宜在60~80℃,更优选70-75℃之间,可以回流2-4次,每次回流1.5~2.5小时,更优选1.5-2.0小时。在回流之前,用料液比为1:10~1:15的溶剂浸泡药材,浸泡时间可以在1~2小时。
在纯化步骤中,所采用的条件为:大孔树脂型号优选为HP-20、D-101、HPD-300、DMP-10和AB-8;层析柱径高比为1:5~1:10,优选1:8~1:10;洗脱剂浓度为30%~50%,优选45%~50%乙醇;洗脱速度为1.5~0.5BV·h-1,优选1.1~0.9BV·h-1;洗脱体积为4~7BV。
本发明中,为前述组合物建立了标准指纹图谱,其具体如下:
(1)色谱条件:
色谱柱:十八烷基硅烷键合硅胶色谱柱;流动相:乙腈(A)-磷酸水(B)体系梯度洗脱:91%B(0min)~76%B(50min);检测条件:DAD检测器,波长在210nm~800nm之间;流速:0.8~1.2mL·min-1;柱温:20~35℃;进样量:10~20μL。
(2)用相似度评价软件计算样品的相似度,得出指纹图谱,相似度大于0.9则判定所述待评价样品质量符合要求。
共确定15个共有峰,以13号峰为参比峰,指认9个峰,相似度都在0.99以上。指认的9个峰分别为kankanose,紫葳新苷II(campneoside II),紫葳新苷I,麦角甾苷、异麦角甾苷、新苯丙素甙(crenatoside)、天人草甙A(leucosceptoside A)、2'-乙酰基麦角甾苷(2'-acetyl acteoside)、异新苯丙素甙(isocrenatoside)。
指纹图谱包含15个共有峰共有峰的保留时间分别为:8.637,9.567,15.717,16.163,19.928,20.834,22.050,23.261,26.716,27.517,31.440,32.097,34.328,36.650,41.474。15个共有峰的相对峰面积分别为0.049,0.084,0.300,0.334,0.171,0.048,0.025,9.406,0.495,3.766,0.130,0.161,1.000,0.656,0.157。
本发明的组合物可以用于治疗肾虚腰膝冷痛、阳痿、遗精、小儿肠炎、腹泻等症,还可以作为补肾助阳,调节肠胃蠕动方面的功能性食品。
为了获得预期的疗效,本发明的苯乙醇苷组合物优选以口服方式给药。为此,本发明的组合物可与一种或多种赋形剂组合,以形成片剂、丸剂、锭剂、胶囊、酏剂、悬浮液、糖浆、干胶片(wafer))等的形式。这种组合物和制剂应该包含至少0.1%的一种或多种本发明化合物。
片剂、锭剂、丸剂、胶囊等也可包含:粘合剂,如西黄蓍胶、阿拉伯胶、玉米淀粉或明胶;赋形剂,如磷酸二钙;崩解剂,如玉米淀粉、马铃薯淀粉、藻酸等;润滑剂,如硬脂酸镁;和甜味剂,如蔗糖、果糖、乳糖或阿司帕坦,或可加入芳香剂如薄荷、冬青油或樱桃调味剂。当单元剂型是胶囊时,除了以上类型的材料,它还可包含液体载体如植物油或聚乙二醇。各种其它材料可存在作为涂层或以其它方式改变固体单元剂型的外形(physical form)。例如,片剂、丸剂或胶囊可涂有明胶、蜡、虫胶、糖等。糖浆或酏剂可包含作为甜味剂的蔗糖或果糖。
在本发明的优选实施方式中,使用的赋形剂是微晶纤维素、环糊精或者蔗糖。在一个实施例中,将提出的组合物与微晶纤维素适量,混匀,用5%聚维酮K30的95%乙醇适量制软材,制粒,干燥,整粒,加入7%低取代羟丙纤维素和0.5%硬脂酸镁混匀,压片,包薄膜衣,制成片。本发明中,可以将本发明的苯乙醇苷组合物与赋形剂以1:1~5的比例,制成可口服的药物组合物。
一般来说,合适的剂量可以是1~200mg/kg/天,如约2~100mg/kg体重/天,如约5~50mg/kg受者体重/天。
实施例1苯乙醇总苷组合物的制备
称取弯管列当药材粉末,加入10倍量50%的乙醇溶液,浸泡1.5小时后,70℃下回流提取2小时,共提取三次,合并提取液,浓缩,得到浸膏。
用DMP-10大孔树脂进行纯化,上样浓度0.05g·mL-1,上样流速1.5~2BV·h-1,层析柱径高比1:8,洗脱剂是45%乙醇;洗脱速度1.1BV·h-1;洗脱体积(4~7BV)。得到的组合物中,苯乙醇总苷、麦角甾苷、新苯丙素甙含量分别为75.08%、33.02%和12.49%。
实施例2组合物标准指纹图谱的建立
供试品溶液的制备
精密称取实施例1所得的组合物0.2g于具塞锥形瓶中,加入计算量的乙醇溶液25mL,超声提取,滤过,取续滤液以0.45μm微孔滤膜滤过,即得。
对照品溶液的制备
分别精密称取减压干燥至恒重的kankanose,campneoside II,campneoside I,acteoside,isoacteoside,crenatoside,leucosceptoside A,2'-acetyl acteoside,isocrenatoside对照品适量,甲醇溶解配置为一定浓度的对照品溶液,然后分别精密吸取上述对照品适量至10mL容量瓶中,甲醇定容,配成一定浓度的混合对照品溶液,于4℃的冰箱中保存备用。
色谱条件
色谱柱:十八烷基硅烷键合硅胶色谱柱;流动相:乙腈(A)-磷酸水(B)体系梯度洗脱:91%B(0min)~76%B(50min);检测条件:DAD检测器,波长在210nm~800nm之间;流速:0.8~1.2mL·min-1;柱温:20~35℃;进样量:10~20μL。
共有峰的标记
按照前述弯管列当有效部位提取分离纯化工艺制备12批弯管列当的苯乙醇总苷,按照上述已经建立的操作方法分别进样分析,得到有效部位的HPLC标准指纹图谱,并确定15个共有峰,形成共有模式。其中13号峰为参照峰(S),其相对保留时间和相对峰面积为1.000,其他峰与其相比较计算相对保留时间和相对峰面积,见表1。
表1共有峰的相对保留时间和相对峰面积
指纹图谱的建立
将上述获得12份样品图谱,导入相似度评价软件中,以平均数法计算相似度,得到指纹图谱(图1)。对照品与S1图谱比较,结果如图2,指认出1、4、7、8、9、10、12、13、14号峰。
采用前述条件,得到指纹图谱,其包含15个共有峰,其保留时间和相对峰面积分别为:8.637,0.049;15.717,0.300;16.163,0.334;19.928,0.171;20.834,0.048;22.050,0.025;23.261,9.406;26.716,0.495;27.517,3.766;31.440,0.130;32.097,0.161;34.328,1.000;36.650,0.656;41.474,0.157。同时将制备好的对照品溶液以相同条件进样,指认出15个共有峰中的9个,这9个峰与指纹图谱中峰号对应如下:
1号峰为kankanose
4号峰为campneoside II
7号峰为campneoside I
8号峰为acteoside
9号峰为isoacteoside
10号峰为crenatoside
12号峰为leucosceptoside A
13号峰为2'-acetyl acteoside
14号峰为isocrenatoside
方法学考察
(1)精密度考察:取同一供试品溶液,连续进样6次,以13号峰2'-acetylacteoside为参比峰,计算各共有峰相对保留时间和相对峰面积的RSD,结果表明各色谱峰相对保留时间的RSD≤0.09%,相对峰面积的RSD≤2.91%,符合指纹图谱的要求。
(2)重复性试验:取同一批样品6份,制成供试品溶液进行分析,以13号峰2'-acetyl acteoside为参比峰,计算各共有峰相对保留时间和相对峰面积的RSD,结果表明各色谱峰相对保留时间的RSD≤0.87%,相对峰面积的RSD≤2.92%,表明分析方法重复性良好。
(3)稳定性试验:取同一批供试品溶液,分别在0、2、4、8、12、24h进样,以13号峰2'-acetyl acteoside为参比峰,计算各共有峰相对保留时间和相对峰面积的RSD,结果表明各色谱峰相对保留时间的RSD≤0.16%,相对峰面积的RSD≤2.94%,表明供试品溶液在24h内稳定。
相似度评价
运用国家药典委员会制定的用于生成共有模式的《中药指纹图谱相似度计算软件2004A版》,将12批次弯管列当有效部位图谱数据导入,生成对照图谱,经多点校正,色谱峰匹配,用平均数计算相似度,得出12批次弯管列当有效部位的相似度结果,相似度都在0.99以上,见表2,各批次样品HPLC图谱叠加图见图3。
表2.标准指纹图相似度结果
实施例3组合物对降血糖活性的测试
1.实验材料
SD大鼠,体重200±20g,购自北京维通利华实验动物技术有限公司,自由摄食、饮水,室温20℃左右,光照12h昼夜交替。
血糖仪(安稳型)及血糖试条,三诺生物传感股份有限公司;DNM-9602型酶标分析仪,北京普朗新技术有限公司;SHA-B型双功能水浴恒温振荡器,江苏金坛亿通电子有限公司;Z32HK型低温离心机,德国Hermle公司。
柠檬酸,Sigma-Aldrich;柠檬酸钠,Sigma-Aldrich;链脲佐菌素(streptozotocin,STZ),Sigma-Aldrich;葡萄糖粉剂,重庆和平制药有限公司;生理盐水(0.9%的NaCl注射液),青州尧王制药有限公司;赖脯胰岛素注射液,Lilly France公司;格列美脲片(阿茉立牌),上海天赐福生物工程有限公司;
葡萄糖(Glu)测定试剂盒(氧化酶法)型号:F006;南京建成生物工程研究所;大鼠胰岛素酶联免疫分析试剂盒(生物素双抗体夹心酶联免疫吸附法)型号:H203;南京建成生物工程研究所;糖原含量试剂盒(蒽酮-浓硫酸法);苏州科铭生物技术有限公司;普通饲料,内蒙古大学动物中心。
2.实验方法
(1)糖尿病大鼠模型的制备及实验分组
大鼠适应性喂养一周,随机抽取8只作为正常对照组(Normal control,NC),均给予普通饲料,实验期间各组大鼠自由进食。喂养4周后,大鼠禁食12h,称体重,腹腔注射STZ45mg·kg-1,正常对照组注射等体积的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。5天后禁食12h,测大鼠空腹血糖,检测前禁食不禁水12h,大鼠尾部采血,用血糖仪及血糖试纸检测血糖,以空腹血糖≥13.9mmol·L-1视为造模成功。
除正常对照组大鼠外,其余大鼠以血糖和体重随机分组,分为糖尿病模型组(Diabetic model,DM)、格列美脲组(Positive control,PC)、给药组分低剂量组(PhGs-L)、中剂量组(PhGs-M)和高剂量组(PhGs-H),每组8只大鼠,给以实施例1获得的提取物组合物。给药剂量为75、150、300mg·kg-1,格列美脲给药量定为1.5mg·kg-1,模型组和正常对照组灌胃等量0.5%羧甲基纤维素钠,给药4周。给药期间,每周(0、1、2、3、4周)测一次空腹血糖。
(2)糖耐量(OGTT)及胰岛素耐量(ITT)测定
OGTT:给药4周后,大鼠禁食不禁水12h,50%葡萄糖按2g·kg-1灌胃,于灌胃前(0min),灌胃后30、60和120min测定血糖值。
ITT:糖耐量实验一天后,大鼠血糖基本稳定,禁食不禁水12h,腹部皮下注射0.5U·kg-1胰岛素(生理盐水稀释),测定注射前(0min),及注射后30、60和120min各时间点血糖值。
(3)血液样本的制备
给药4周后,大鼠禁食不禁水12h,10%水合氯醛麻醉大鼠,腹主动脉取血,静置30min,4℃离心(3000r·min-1,15min),分离血清,分装保存备用。之后取肝脏和大腿骨骼肌,分别从相同部位取下0.2g,生理盐水冲洗,分装并与剩余组织于-80℃保存备用。
(4)生化指标的测定
采用氧化酶法测定葡萄糖;采用生物素双抗体夹心酶联免疫吸附法测定血清胰岛素;采用蒽酮-浓硫酸法测定糖原含量。
胰岛素抵抗指数(insulin resistance index,IRI)和胰岛素敏感指数(insulinsensitive index,ISI)根据公式计算。
计算公式:IRI=FBG×INS/22.5,ISI=1/(FBG×INS)。
(5)数据处理方法
使用SPSS 22.0软件对所有数据进行统计分析,对组内和组间进行t检验,p<0.05表示存在显著性差异,所有数据均以均数±s表示。
3.实验结果
(1)血糖测量结果
给药前,正常组的血糖水平显著低于其他各组(P<0.01),且给药组各组大鼠与模型组大鼠的血糖值相比无显著性差异,说明糖尿病大鼠模型造模成功。
给药1周后,格列美脲组(PC,阳性对照组)、给药中剂量组(PhGs-M)和给药高剂量组(PhGs-H)大鼠的血糖较给药前显著降低;从第2周开始,各组血糖值虽然均较第一周有所回升;从第2周到第4周,给药高剂量组(PhGs-H)和格列美脲组的血糖水平均较给药前低,整体看血糖保持下降水平;给药高剂量组(PhGs-H)和格列美脲组在4周内的血糖变化趋势一致,表现出一定的降血糖活性,结果见表3。
与正常对照组比较:#P<0.05;##P<0.01
与给药前比较:△P<0.05;△△P<0.01
0W:给药前;1W、2W、3W、4W:给药1周、2周、3周、4周
(2)糖耐量测定结果
各组大鼠口服葡萄糖后120min内血糖变化结果见表3。分析结果可知,所有组大鼠在口服葡萄糖后30~60min内血糖均达到最高值,之后除了给药中剂量组(PhGs-M)都有所下降;到120min时,格列美脲组(PC,阳性对照组)与给药低剂量组(PhGs-L)下降明显,恢复到给药前水平;给药中剂量组(PhGs-M)和给药高剂量组(PhGs-H)仍然维持较高的血糖水平,不能明显改善二型糖尿病大鼠的糖耐受量。
与正常对照组比较:#P<0.05;##P<0.01
与给药前比较:△P<0.05;△△P<0.01
(3)胰岛素耐量(ITT)测定结果
各组大鼠腹部皮下注射胰岛素(Ins)后120分钟内血糖变化,见表4。整体看,各组大鼠在注射Ins后血糖水平呈下降趋势;给药高剂量组(PhGs-H)与格列美脲组(PC,阳性对照组)在注射Ins后血糖水平下降明显,说明其可显著增强糖尿病大鼠对外源性胰岛素的敏感性。
△与给药前比较:P<0.05;△△与给药前比较P<0.01
(4)空腹血清血糖和胰岛素含量测定结果
各组大鼠空腹血清血糖(FBG)和血清胰岛素含量结果见表5。格列美脲组(PC,阳性对照组)与DM组相比,胰岛素浓度较低,但没有统计学差异;灌胃相应药物后,给药低、中、高剂量组(PhGs-L、PhGs-M、PhGs-H)胰岛素浓度极显著地高于糖尿病模型组(DM)(P<0.01),说明弯管列当总苷能够促进胰岛细胞的分泌功能,极显著地升高糖尿病大鼠的血清胰岛素水平。
与正常对照组比较:#P<0.05;##P<0.01
与模型组比较:*P<0.05;**P<0.01
(5)肝糖原(HG)和肌糖原(MG)含量测定结果
格列美脲组(PC,阳性对照组)能显著降低实验性高血糖大鼠的肝糖原;而给药低、中、高剂量组(PhGs-L、PhGs-M、PhGs-H)均显著升高了高血糖大鼠的肝糖原,结果见表6。
与糖尿病模型组(DM)相比,格列美脲组(PC,阳性对照组)、给药低、中、高剂量组肌糖原普遍升高,具有显著性差异。
实验结果说明弯管列当总苷可使肝糖原和肌糖原的储量明显增加,具有潜在的调节糖代谢的作用。
与正常对照组比较:#P<0.05;##P<0.01
与模型组比较:*P<0.05;**P<0.01
结果表明弯管列当总苷能明显改善糖耐受量,增强糖尿病大鼠对外源性胰岛素的敏感性,并且能够促进胰岛细胞的分泌,升高糖尿病大鼠的血清胰岛素水平,具有潜在的降血糖活性。
本发明建立了弯管列当中有效部位(弯管列当总苷)的提取纯化工艺,并建立有效部位的标准指纹图谱用于弯管列当有效部位的质量控制,并研究其在疾病治疗中的应用。建立的制备方法能有效地去除弯管列当中极性较大和较小的杂质;所建立的有效部位的标准指纹图谱能全面、稳定地评价有效部位的质量,保证每一批工艺制备的苯乙醇总苷质量均一、稳定、可控。
Claims (4)
1. 一种弯管列当提取物在制备用于治疗糖尿病的药物中的应用,其中,所述提取物含有68-75%的苯乙醇苷类化合物,其中包括28-33%的麦角甾苷和11-15%的新苯丙素甙;其制备方法包含提取和纯化步骤,所述提取步骤为:用50-55%的乙醇在70-75℃回流1.5-2.0小时,提取次数为2~4次,料液比为1:10~1:15;所述纯化步骤中,用大孔树脂进行柱层析,层析柱径高比1:5~1:10,所述大孔树脂型号为HP-20、D-101、HPD-300、DMP-10和AB-8中的一种,洗脱剂为45%~50%的乙醇,洗脱速度为0.9~1.1 BV•h-1,洗脱体积为4~7 BV。
2.如权利要求1所述的应用,其中,所述提取物含有72-75%的苯乙醇苷类化合物,其中,包括30-33%的麦角甾苷和13-15%的新苯丙素甙。
3.如权利要求1所述的应用,其中,在回流之前,将药材浸泡1~2 h。
4.如权利要求1所述的应用,其中,所述纯化步骤中,层析柱径高比1:8~1:10。
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CN201910196256.7A Active CN109876039B (zh) | 2018-08-28 | 2019-03-15 | 提取自弯管列当的苯乙醇苷组合物及其制备方法 |
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Citations (2)
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2019
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- 2019-03-15 CN CN201910196353.6A patent/CN109758499B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101411753A (zh) * | 2008-12-04 | 2009-04-22 | 闫明 | 列当提取物、列当总苷和列当多糖及其制备方法和用途 |
CN102283854A (zh) * | 2011-06-23 | 2011-12-21 | 上海中医药大学 | 一种麦角甾苷的应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
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弯管列当的化学成分研究;杨美珍等;《中草药》;20140930;第45卷(第17期);第2447-2452页 * |
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