CN109748833A - 一种苯并噁嗪改性巯基丙酸酯及由其制备的热固性树脂 - Google Patents

一种苯并噁嗪改性巯基丙酸酯及由其制备的热固性树脂 Download PDF

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本发明将POSS添加入含苯并噁嗪的季戊四醇‑4‑三巯基丙酸酯/TAIC光固化体系中，通过测试得知POSS的添加可以提高TAIC‑4SH‑BOZ光固化体系的5％初始分解温度Ti和800℃下的质量残余率；添加POSS MA0717和POSS MA0734可以提高TAIC‑4SH‑BOZ光固化体系的玻璃化转变温度。

Description

一种苯并噁嗪改性巯基丙酸酯及由其制备的热固性树脂
技术领域
本发明涉及一种含N、S的热固性树脂的合成方法，属于耐热材料技术领域。
背景技术
苯并噁嗪是一种含N、O六元环的有机杂环化合物，具有优异的热稳定性能、良好的阻燃性能和优异的电绝缘性等一系列优点，在电子电器、汽车制造、医疗器械等领域都有着广泛的应用。
多面体低聚倍半硅氧烷(POSS)是一种具有笼状结构的纳米杂化填料，其结构主要为Si-O-Si键连接的三维笼状结构，具有优异的耐高温性能、良好的阻燃性能和耐氧性等，被广泛用于制备耐高温复合材料中。
紫外光固化作为一种新型绿色工业技术，具有反应高效、可在数秒内完成固化，节省能源、无需高温便可反应，对环境友好，不使用化工能源，经济、适用性广等特点，近年来受到越来越多的关注。但目前国内外关于耐热紫外光固化体系的研究较少。将苯并噁嗪和POSS应用于紫外光固化体系之中以制备耐热紫外光固化材料具有十分重要的实际意义。
发明内容
本发明的目的是为了提供一种具有耐高温性能的紫外光固化体系及其制备方法，为此，本申请也首先得到了一种改性中间体。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的。
提供一种苯并噁嗪改性巯基丙酸酯，其结构式为如下式I或式II，
提供一种苯并噁嗪改性巯基丙酸酯的制备方法，其包括如下步骤：将三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)或季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶于丙酮中，滴加二正丁胺，再滴加苯并噁嗪(P-ala)的丙酮溶液，室温反应得所述苯并噁嗪改性巯基丙酸酯。
具体地，提供一种苯并噁嗪改性三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)的制备方法，其包括如下步骤：将5-8重量份的三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)溶解于适量丙酮中，滴入适量二正丁胺，再缓慢滴加1.5-3重量份苯并噁嗪(P-ala) 的丙酮溶液，并在15-25℃下搅拌反应15-20小时。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并于真空烘箱中干燥，得到所述苯并噁嗪改性三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)，下称3SH-BOZ。
具体地，还提供一种苯并噁嗪改性季戊四醇-4-三巯基丙酸酯的制备方法，其包括如下步骤：将5-8重量份的季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶解于适量丙酮中，滴入适量二正丁胺，再缓慢滴加1.5-3重量份苯并噁嗪(P-ala)的丙酮溶液，并在15-25℃下搅拌反应15-20小时。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并于真空烘箱中干燥，得到所述苯并噁嗪改性季戊四醇-4-三巯基丙酸酯，下称 4SH-BOZ。
本发明所用的改性添加剂可以选自如下式III(下称4SH-MA0717)和式IV (下称4SH-MA0734)的化合物，
其中式III化合物4SH-MA0717的制备步骤包括：将季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶解于适量丙酮中，同时滴入适量二正丁胺，再缓慢滴入含与季戊四醇-4- 三巯基丙酸酯等摩尔的POSS MA0717的丙酮溶液，并在15-25℃下搅拌反应 15-20小时。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并干燥，具体反应式如下：
其中式IV化合物4SH-MA0734的制备步骤包括：将季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶解于适量丙酮中，同时滴入二正丁胺，再缓慢滴入含与季戊四醇-4-三巯基丙酸酯等摩尔的POSS MA0734的丙酮溶液，并在15-25℃下搅拌反应 15-20小时。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并干燥，具体反应式如下：
3)紫外光固化体系的制备
将3SH-BOZ和4SH-BOZ分别与三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)按照官能团1：0.8-1.2混合，而后加入硫醇当量的0.1-2％的DMPA光引发剂混匀。将混合物在两玻璃板间压延成膜，并于紫外光照射下反应5-15min，分别得到固化膜TAIC-3SH-BOZ和TAIC-4SH-BOZ。
将4SH-BOZ分别与TAIC按照官能团1：0.8-1.2混合，而后加入硫醇当量的0.1-2％％的DMPA光引发剂混匀，得到含4SH-BOZ和TAIC的混合体系。在体系中分别添加体系质量分数为2-5％的4SH-MA0717或4SH-MA0734，并加入硫醇当量0.1-2％％的DMPA混匀。将混合物在两玻璃板间压延成膜，并于紫外光照下反应5-15min，分别得到固化膜TAIC-4SH-BOZ-3％MA0717或 TAIC-4SH-BOZ-3％MA0734。
本发明的一种含N、S的热固性树脂的制备方法，具体实施方案为：
1)基体的制备
3SH-BOZ的制备：称取5-6重量份三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)溶解于适量丙酮并倒入三口烧瓶中。在搅拌的同时滴入二正丁胺，再缓慢滴加 1.5-2.5重量份苯并噁嗪(P-ala)的丙酮溶液，并在室温下搅拌反应15-20h。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并干燥40-50h，得到接枝产物3SH-BOZ。
4SH-BOZ的制备：称取5-7重量份季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶解于适量丙酮并倒入三口烧瓶中。在搅拌的同时滴入二正丁胺，再缓慢滴加1.5-2.5重量份苯并噁嗪(P-ala)的丙酮溶液，并在室温下搅拌反应15-20h。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并干燥40-50h，得到接枝产物4SH-BOZ。
2)添加剂的制备
4SH-MA0717的制备：称取适量季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶解于适量丙酮并倒入三口烧瓶中。在搅拌的同时滴入二正丁胺，再缓慢滴入含与季戊四醇 -4-三巯基丙酸酯等摩尔的POSS MA0717的丙酮溶液，并在室温下搅拌反应 15-20h。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并于真空烘箱中干燥40-50h，得到接枝产物4SH-MA0717。
4SH-MA0734的制备：称取适量季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶解于适量丙酮并倒入三口烧瓶中。在搅拌的同时滴入二正丁胺，再缓慢滴入含与季戊四醇 -4-三巯基丙酸酯等摩尔的POSS MA0734的丙酮溶液，并在室温下搅拌反应 15-20h。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并于真空烘箱中干燥40-50h，得到接枝产物4SH-MA0734。
3)紫外光固化体系的制备
将3SH-BOZ和4SH-BOZ分别与三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)按照官能团1：0.8-1.2混合，而后加入硫醇当量的0.1-2％的DMPA光引发剂混匀。将混合物在两玻璃板间压延成膜，并于紫外光照射下反应5-15min，分别得到固化膜TAIC-3SH-BOZ和TAIC-4SH-BOZ。
将4SH-BOZ与TAIC按照官能团1：0.8-1.2混合，得到含4SH-BOZ和 TAIC的混合体系。在体系中分别添加体系质量分数为2-5％的4SH-MA0717 和4SH-MA0734，而后加入硫醇当量0.1-2％的DMPA光引发剂混匀。将混合物在两玻璃板间压延成膜，并于紫外光照下反应5-15min，得到固化膜 TAIC-4SH-BOZ-MA0717和TAIC-4SH-BOZ-MA0734。
将3)中得到的固化膜进行热稳定性能和动态热机械性能测试；热稳定性能测试为热失重分析的测试。通过测试结果可知固化产物的初始分解温度和质量残余率；根据动态热机械性能测试结果可知固化产物的玻璃化转变温度。
有益效果
将POSS添加入含苯并噁嗪的季戊四醇-4-三巯基丙酸酯/TAIC光固化体系中，通过测试得知POSS的添加可以提高TAIC-4SH-BOZ光固化体系的5％初始分解温度Ti和800℃下的质量残余率；添加POSS MA0717和POSS MA0734 可以提高TAIC-4SH-BOZ光固化体系的玻璃化转变温度。
附图说明
图1为实施例1、实施例2、实施例3和实施例4中紫外光固化体系(即 TAIC-3SH-BOZ、TAIC-4SH-BOZ、TAIC-4SH-BOZ-3％MA0717和 TAIC-4SH-BOZ-3％MA0734)的TG曲线；
图2为实施例1、实施例2、实施例3和实施例4中紫外光固化体系(即 TAIC-3SH-BOZ、TAIC-4SH-BOZ、TAIC-4SH-BOZ-3％MA0717和 TAIC-4SH-BOZ-3％MA0734)的tanδ与温度关系图。
具体实施方式
所用原料物质的结构式：
实施例1
TAIC-3SH-BOZ的制备，具体步骤为：
1)3SH-BOZ的制备：称取5.627g三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)溶解于适量丙酮并倒入三口烧瓶中。在搅拌的同时滴入两滴二正丁胺，再缓慢滴加 2.000g苯并噁嗪(P-ala)的丙酮溶液，并在室温下搅拌反应18h。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并于真空烘箱中干燥48h，得到接枝产物3SH-BOZ。
2)TAIC-3SH-BOZ的制备：将1)中所得3SH-BOZ与三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)按照官能团1：1混合，而后加入硫醇当量的1％的DMPA光引发剂混匀。将混合物在两玻璃板间压延成膜，并置于上海洪旋实验仪器有限公司提供的YH-CTGGJ-1KW型紫外光固化机中在紫外光照下反应10min，得到厚度为3.2mm的固化膜TAIC-3SH-BOZ。
样品性能测试：将2)中所得固化膜于德国NETZSCH公司生产的TG209F1 型热失重分析仪中进行测试，测试温度范围在40-800℃，升温速率为10K/min, 氮气气氛，气体流速50ml/min，测试得固化产物的初始分解温度和质量残余率，实验结果见图1和表1。将固化膜在METTLER TOLEDO公司的SDTA861 型动态热机械分析仪中进行测试，测试频率为1HZ，最大载荷5N，升温速率 4K/min,测试温度范围为-70-120℃，测试得固化产物的玻璃化转变温度Tg，实验结果见图2和表2。
实施例2
TAIC-4SH-BOZ的制备，具体步骤为：
1)4SH-BOZ的制备：称取6.515g季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶解于适量丙酮并倒入三口烧瓶中。在搅拌的同时滴入两滴二正丁胺，再缓慢滴加2.000g 苯并噁嗪(P-ala)的丙酮溶液，并在室温下搅拌反应18h。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并于真空烘箱中干燥48h，得到接枝产物4SH-BOZ。
2)TAIC-4SH-BOZ的制备：将1)中所得4SH-BOZ与三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)按照官能团1：1混合，而后加入硫醇当量的1％的DMPA光引发剂混匀。将混合物在两玻璃板间压延成膜，并置于上海洪旋实验仪器有限公司提供的YH-CTGGJ-1KW型紫外光固化机中在紫外光照下反应10min，得到厚度为3.2mm的固化膜TAIC-4SH-BOZ。
3)测试标准及结果同实施例1。
实施例3
TAIC-4SH-BOZ-3％MA0717的制备，具体步骤为：
1)4SH-BOZ的制备：称取6.515g季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶解于适量丙酮并倒入三口烧瓶中。在搅拌的同时滴入两滴二正丁胺，再缓慢滴加2.000g 苯并噁嗪(P-ala)的丙酮溶液，并在室温下搅拌反应18h。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并于真空烘箱中干燥48h，得到接枝产物4SH-BOZ。
2)4SH-MA0717的制备：称取适量季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶解于适量丙酮并倒入三口烧瓶中。在搅拌的同时滴入两滴二正丁胺，再缓慢滴入含与季戊四醇-4-三巯基丙酸酯等摩尔的POSS MA0717的丙酮溶液，并在室温下搅拌反应18h。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并于真空烘箱中干燥48h，得到接枝产物4SH-MA0717。
3)将1)中所得4SH-BOZ与三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)按照官能团1： 1混合，而后添加体系质量分数为3％的4SH-MA0717，而后加入硫醇当量1％的DMPA光引发剂混匀。将混合物在两玻璃板间压延成膜，并置于上海洪旋实验仪器有限公司提供的YH-CTGGJ-1KW型紫外光固化机中在紫外光照下反应10min，得到厚度为3.2mm的固化膜TAIC-4SH-BOZ-3％MA0717。
4)测试标准及结果同实施例1。
实施例4
TAIC-4SH-BOZ-3％MA0734的制备，具体步骤为：
1)4SH-BOZ的制备：称取6.515g季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶解于适量丙酮并倒入三口烧瓶中。在搅拌的同时滴入两滴二正丁胺，再缓慢滴加2.000g 苯并噁嗪(P-ala)的丙酮溶液，并在室温下搅拌反应18h。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并于真空烘箱中干燥48h，得到接枝产物4SH-BOZ。
2)4SH-MA0734的制备：称取适量季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶解于适量丙酮并倒入三口烧瓶中。在搅拌的同时滴入两滴二正丁胺，再缓慢滴入含与季戊四醇-4-三巯基丙酸酯等摩尔的POSS MA0717的丙酮溶液，并在室温下搅拌反应18h。将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并于真空烘箱中干燥48h，得到接枝产物4SH-MA0734。
3)将1)中所得4SH-BOZ与三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)按照官能团1：1混合，而后添加体系质量分数为3％的4SH-MA0734，而后加入硫醇当量1％的DMPA光引发剂混匀。将混合物在两玻璃板间压延成膜，并置于上海洪旋实验仪器有限公司提供的YH-CTGGJ-1KW型紫外光固化机中在紫外光照下反应10min，得到厚度为3.2mm的固化膜TAIC-4SH-BOZ-3％MA0734。
4)测试标准及结果同实施例1。
表1 各实施例中紫外光固化体系的热失重相关数据表
表2 各实施例中紫外光固化体系的玻璃化转变温度值表

Claims (8)

1.一种苯并噁嗪改性巯基丙酸酯，其结构式为如下式I或式II，
2.一种苯并噁嗪改性巯基丙酸酯的制备方法，其包括如下步骤：将三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)或季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶于丙酮中，滴加二正丁胺，再滴加苯并噁嗪(P-ala)的丙酮溶液，室温反应得所述苯并噁嗪改性巯基丙酸酯。
3.一种苯并噁嗪改性三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)的制备方法，其包括如下步骤：将5-8重量份的三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)溶解于适量丙酮中，滴入适量二正丁胺，再缓慢滴加1.5-3重量份苯并噁嗪(P-ala)的丙酮溶液，并在15-25℃下搅拌反应15-20小时，将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并干燥，得到所述苯并噁嗪改性三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)，下称3SH-BOZ。
4.一种苯并噁嗪改性季戊四醇-4-三巯基丙酸酯的制备方法，其包括如下步骤：将5-8重量份的季戊四醇-4-三巯基丙酸酯溶解于适量丙酮中，滴入适量二正丁胺，再缓慢滴加1.5-3重量份苯并噁嗪(P-ala)的丙酮溶液，并在15-25℃下搅拌反应15-20小时，将所得产物进行旋蒸除去丙酮，并干燥，得到所述苯并噁嗪改性季戊四醇-4-三巯基丙酸酯，下称4SH-BOZ。
5.一种紫外光固化体系的制备，其包括如下步骤：
将3SH-BOZ或4SH-BOZ分别与三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)按照官能团1：0.8-1.2混合，而后加入硫醇当量的0.1-2％的DMPA光引发剂混匀，将混合物在两玻璃板间压延成膜，并于紫外光照射下反应5-15min，分别得到固化膜TAIC-3SH-BOZ和TAIC-4SH-BOZ。
6.一种紫外光固化体系的制备，其包括如下步骤：
将权利要求3所述的3SH-BOZ与三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)按照官能团1：0.8-1.2混合，而后加入硫醇当量的0.1-2％的DMPA光引发剂混匀，得到含3SH-BOZ和TAIC的混合体系，在体系中分别添加体系质量分数为2-5％的式III化合物4SH-MA0717或式IV化合物4SH-MA0734，并加入硫醇当量0.1-2％的DMPA光引发剂混匀，将混合物在两玻璃板间压延成膜，并于紫外光照下反应5-15min，分别得到固化膜TAIC-3SH-BOZ-MA0717和TAIC-3SH-BOZ-MA0734；所述式III化合物4SH-MA0717和式IV化合物4SH-MA0734的结构式如下：
7.一种紫外光固化体系的制备方法，其包括如下步骤：
将权利要求4所述的4SH-BOZ分别与三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)按照官能团1：0.8-1.2混合，而后加入硫醇当量的0.1-2％的DMPA光引发剂混匀，得到含4SH-BOZ和TAIC的混合体系，在体系中分别添加体系质量分数为2-5％的式III化合物4SH-MA0717或式IV化合物4SH-MA0734，并加入硫醇当量0.1-2％的DMPA光引发剂混匀，将混合物在两玻璃板间压延成膜，并于紫外光照下反应5-15min，分别得到固化膜TAIC-4SH-BOZ-MA0717和TAIC-4SH-BOZ-MA0734；所述式III化合物4SH-MA0717和式IV化合物4SH-MA0734的结构式如下：
8.权利要求7所述制备方法得到的热固性树脂，其具有如下结构式：或者
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