CN109730359A - 一种猪鬃草中的三萜类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 - Google Patents
一种猪鬃草中的三萜类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109730359A CN109730359A CN201910009420.9A CN201910009420A CN109730359A CN 109730359 A CN109730359 A CN 109730359A CN 201910009420 A CN201910009420 A CN 201910009420A CN 109730359 A CN109730359 A CN 109730359A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- veneris
- triterpene compound
- adiantum cpilus
- preparation
- cpilus
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉一种猪鬃草中的三萜类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用,属于植物化学技术领域。本发明化合物结构式如式(I)所示:,式(I)。本发明化合物是首次从猪鬃草地上部分中被分离出来的,通过核磁共振和质谱测定方法确定了为三萜类化合物,并表征了其具体结构。本发明化合物对玉米小斑病菌、烟草赤星菌表现出显著的抗真菌活性,最低抑制浓度为3.125‑12.5μg/ml。同时本发明化合物也表现出很好的抗真菌活性,对于溶壁微球菌、乙型副伤寒杆菌和绿脓杆菌,其最低抑制浓度为100ug/mL,具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于植物化学技术领域,具体涉及一种猪鬃草中的三萜类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用。
背景技术
猪鬃草,中药名,为铁线蕨植物铁线蕨Adiantumcapillus-veneris L.的全草,分布于华东、中南、西南及河北、山西、陕西、甘肃等地。具有清热解毒,利水通淋之功效。可用于感冒发热,肺热咳嗽,湿热泄泻,痢疾,淋浊,带下,乳痈,瘰疬,疔毒,烫伤,毒蛇咬伤。
三萜类化合物是由数个异戊二烯去掉羟基后首尾相连构成的物质。大部分为30个碳原子,少部分含27个碳原子的萜类化合物。三萜类成分(又叫灵芝酸)在自然界分布很广,鲨鱼油、甘草、五味子的有效成分中都有三萜类物质。灵芝三萜类成分有五环萜和四环三萜两类,按分子所含碳原子数可分为C30、C27、C24三大类,根据其所含功能团和不同的侧链,还可分成7种基本骨架。
本发明通过对该植物的活性成分进行系统分离,分离得到了结构新颖的三萜类活性成分,同时利用活性测试平台,发现其对细菌和真菌均有一定的活性表现,为该类活性成分的应用提供了基础数据。目前,该化合物及其应用未见相关报道。
发明内容
为了解决现有技术的不足,本发明提供一种猪鬃草中的三萜类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用,该化合物对玉米小斑病菌、烟草赤星菌表现出显著的抗真菌活性,最低抑制浓度为3.125-12.5μg/ml。同时本发明化合物也表现出很好的抗真菌活性,对于溶壁微球菌、乙型副伤寒杆菌和绿脓杆菌,其最低抑制浓度为100ug/mL,具有良好的应用前景。
为实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
一种猪鬃草中的三萜类化合物,结构式如式(I)所示:
,式(I)。英文名为pteron-14-ene-7α,19α,28-triol,分子式为C30H50O3,中文命名为猪鬃草素B。
本发明同时提供上述猪鬃草中的三萜类化合物的制备方法,包括如下步骤:
步骤(1),浸膏提取:将干燥的猪鬃草地上部分粉碎到30~50目,以体积百分比浓度为70~95%乙醇水溶液为提取溶剂,室温提取2~4次,每次6~10h,将提取液过滤,取滤液减压浓缩,得浸膏;
步骤(2),硅胶柱层析:将步骤(1)得到的浸膏上硅胶柱层析,装柱硅胶为200~300目,以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱;收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到A1-A7七个部分;
步骤(3),凝胶色谱分离:以体积比为1:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂,采用凝胶色谱对步骤(2)中A5部分进行洗脱,得到B1-B5四个部分;对得到的B3部分再采用高压液相色谱分离纯化,得到式(I)所述的猪鬃草中的三萜类化合物。
进一步,优选的是,步骤(1)中,每次提取时乙醇水溶液的体积与干燥的猪鬃草地上部分质量比为50L:25Kg。
进一步,优选的是,步骤(2)中,梯度洗脱的体积比依次为10:1、10:3、10:5、10:6、10:7、10:9和10:10,每个梯度洗脱到TLC点板无点后,更换下一梯度洗脱。
进一步,优选的是,步骤(1)得到的浸膏在经硅胶柱层析前,用浸膏重量1.5~4倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解,然后用浸膏质量2~4倍的100目硅胶拌样,之后上样。
进一步,优选的是,步骤(2)中,装柱所用硅胶重量为浸膏重量3~5倍。
进一步,优选的是,步骤(3)中,凝胶色谱使用的是Sephadex LH-20凝胶柱。
进一步,优选的是,步骤(3)中,高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×150mm,5μm的C18色谱柱,以甲醇-水为流动相,甲醇与水的体积比为65:35,流速为10mL/min,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样20μL,收集12min样品的色谱峰,多次累加后蒸干,得到式(I)所述的猪鬃草中的三萜类化合物。
上述方法制备得到的三萜类化合物结构通过以下方法进行测定:
Fern-7(8)-en-19α, 28-diol (1):白色无定形粉末:[α]20.8 D -80.6° (c 0.13,MeOH);IR (KBr) ν max:3355 (OH), 2929, 1470, 1441, 1389, 1046 cm-1;1H NMR (CDCl3,500 MHz)和 13C NMR (CDCl3, 125 MHz)见表1、图1和图2;1H,1H COSY和HMBC相关如图3,NOESY相关如图4;positive HRESIMS m/z 481.3650 [M+Na]+(calcd for C30H50O3Na+,481.3652)。
表1
此外,本发明还提供上述猪鬃草中的三萜类化合物作为制备抗菌剂的应用。具体抗真菌和抗细菌结果如表2和表3所示。
表2 化合物的抗细菌活性 (MIC, μg/mL)
表3 化合物的抗真菌活性 (MIC, μg/mL)
本发明还提供猪鬃草中的三萜类化合物在电子烟烟液中的应用。该化合物用于电子烟烟液中,不仅能具有良好的抗菌作用,能增加电子烟烟液的保质期,还能降低抽吸过程中的甜腻感。
本发明与现有技术相比,其有益效果为:
本发明猪鬃草中的三萜类化合物是首次从猪鬃草地上部分中被分离出来的,通过核磁共振和质谱测定方法确定了为三萜类化合物,并表征了其具体结构。本发明化合物对玉米小斑病菌、烟草赤星菌表现出显著的抗真菌活性,最低抑制浓度为3.125-12.5μg/ml。同时本发明化合物也表现出很好的抗真菌活性,对于溶壁微球菌、乙型副伤寒杆菌和绿脓杆菌,其最低抑制浓度为100ug/mL,具有良好的应用前景。同时,本发明化合物用于电子烟烟液中,不仅能具有良好的抗菌作用,能增加电子烟烟液的保质期,还能降低抽吸过程中的甜腻感,易于推广应用。
附图说明
图1 为本发明化合物(Ⅰ)的核磁共振氢谱(1HNMR)图;
图2 为本发明化合物(Ⅰ)的核磁共振碳谱(13C NMR)图;
图3 为本发明化合物(Ⅰ)的1H,1H COSY和HMBC相关;其中,箭头为HMBC,加粗直线为1H,1H COSY;
图4为本发明化合物(Ⅰ)的NOESY相关。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细描述。
本领域技术人员将会理解,下列实施例仅用于说明本发明,而不应视为限定本发明的范围。实施例中未注明具体技术或条件者,按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用材料或设备未注明生产厂商者,均为可以通过购买获得的常规产品。
本发明所使用的猪鬃草地上部分为普通市售干制品,产地云南大理,对于其含水率没有具体限制。
本发明除非另有说明,否则百分数为质量百分数,比例为质量比。
本发明采用硅胶柱层析分离时,也可同时采用TLC薄层色谱点板跟踪。
实施例1
一种猪鬃草中的三萜类化合物的制备方法,包括如下步骤:
步骤(1),浸膏提取:将干燥的猪鬃草地上部分粉碎到30~50目,以体积百分比浓度为70%乙醇水溶液为提取溶剂,室温提取2次,每次6h,将提取液过滤,取滤液减压浓缩,得浸膏;
步骤(2),硅胶柱层析:将步骤(1)得到的浸膏上硅胶柱层析,装柱硅胶为200~300目,以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱;收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到A1-A7七个部分;
步骤(3),凝胶色谱分离:以体积比为1:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂,采用凝胶色谱对步骤(2)中A5部分进行洗脱,得到B1-B5四个部分;对得到的B3部分再采用高压液相色谱分离纯化,得到式(I)所述的猪鬃草中的三萜类化合物。
实施例2
一种猪鬃草中的三萜类化合物的制备方法,包括如下步骤:
步骤(1),浸膏提取:将干燥的猪鬃草地上部分粉碎到30~50目,以体积百分比浓度为95%乙醇水溶液为提取溶剂,室温提取4次,每次10h,将提取液过滤,取滤液减压浓缩,得浸膏;
步骤(2),硅胶柱层析:将步骤(1)得到的浸膏上硅胶柱层析,装柱硅胶为200~300目,以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱;收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到A1-A7七个部分;
步骤(3),凝胶色谱分离:以体积比为1:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂,采用凝胶色谱对步骤(2)中A5部分进行洗脱,得到B1-B5四个部分;对得到的B3部分再采用高压液相色谱分离纯化,得到式(I)所述的猪鬃草中的三萜类化合物。
步骤(1)中,每次提取时乙醇水溶液的体积与干燥的猪鬃草地上部分质量比为50L:25Kg。
步骤(2)中,梯度洗脱的体积比依次为10:1、10:3、10:5、10:6、10:7、10:9和10:10,每个梯度洗脱到TLC点板无点后,更换下一梯度洗脱。步骤(1)得到的浸膏在经硅胶柱层析前,用浸膏重量1.5倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解,然后用浸膏质量2倍的100目硅胶拌样,之后上样。装柱所用硅胶重量为浸膏重量3倍。
步骤(3)中,凝胶色谱使用的是Sephadex LH-20凝胶柱。高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×150mm,5μm的C18色谱柱,以甲醇-水为流动相,甲醇与水的体积比为65:35,流速为10mL/min,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样20μL,收集12min样品的色谱峰,多次累加后蒸干,得到式(I)所述的猪鬃草中的三萜类化合物。
实施例3
一种猪鬃草中的三萜类化合物的制备方法,包括如下步骤:
步骤(1),浸膏提取:将干燥的猪鬃草地上部分粉碎到30~50目,以体积百分比浓度为80%乙醇水溶液为提取溶剂,室温提取3次,每次8h,将提取液过滤,取滤液减压浓缩,得浸膏;
步骤(2),硅胶柱层析:将步骤(1)得到的浸膏上硅胶柱层析,装柱硅胶为200~300目,以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱;收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到A1-A7七个部分;
步骤(3),凝胶色谱分离:以体积比为1:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂,采用凝胶色谱对步骤(2)中A5部分进行洗脱,得到B1-B5四个部分;对得到的B3部分再采用高压液相色谱分离纯化,得到式(I)所述的猪鬃草中的三萜类化合物。
步骤(1)中,每次提取时乙醇水溶液的体积与干燥的猪鬃草地上部分质量比为50L:25Kg。
步骤(2)中,梯度洗脱的体积比依次为10:1、10:3、10:5、10:6、10:7、10:9和10:10,每个梯度洗脱到TLC点板无点后,更换下一梯度洗脱。步骤(1)得到的浸膏在经硅胶柱层析前,用浸膏重量4倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解,然后用浸膏质量4倍的100目硅胶拌样,之后上样。装柱所用硅胶重量为浸膏重量5倍。
步骤(3)中,凝胶色谱使用的是Sephadex LH-20凝胶柱。高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×150mm,5μm的C18色谱柱,以甲醇-水为流动相,甲醇与水的体积比为65:35,流速为10mL/min,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样20μL,收集12min样品的色谱峰,多次累加后蒸干,得到式(I)所述的猪鬃草中的三萜类化合物。
实施例4
一种猪鬃草中的三萜类化合物的制备方法,包括如下步骤:
步骤(1),浸膏提取:将干燥的猪鬃草地上部分粉碎到30~50目,以体积百分比浓度为90%乙醇水溶液为提取溶剂,室温提取3次,每次7h,将提取液过滤,取滤液减压浓缩,得浸膏;
步骤(2),硅胶柱层析:将步骤(1)得到的浸膏上硅胶柱层析,装柱硅胶为200~300目,以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱;收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到A1-A7七个部分;
步骤(3),凝胶色谱分离:以体积比为1:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂,采用凝胶色谱对步骤(2)中A5部分进行洗脱,得到B1-B5四个部分;对得到的B3部分再采用高压液相色谱分离纯化,得到式(I)所述的猪鬃草中的三萜类化合物。
步骤(1)中,每次提取时乙醇水溶液的体积与干燥的猪鬃草地上部分质量比为50L:25Kg。
步骤(2)中,梯度洗脱的体积比依次为10:1、10:3、10:5、10:6、10:7、10:9和10:10,每个梯度洗脱到TLC点板无点后,更换下一梯度洗脱。步骤(1)得到的浸膏在经硅胶柱层析前,用浸膏重量2倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解,然后用浸膏质量3倍的100目硅胶拌样,之后上样。装柱所用硅胶重量为浸膏重量4倍。
步骤(3)中,凝胶色谱使用的是Sephadex LH-20凝胶柱。高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×150mm,5μm的C18色谱柱,以甲醇-水为流动相,甲醇与水的体积比为65:35,流速为10mL/min,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样20μL,收集12min样品的色谱峰,多次累加后蒸干,得到式(I)所述的猪鬃草中的三萜类化合物。
实施例5
------ 化合物结构的鉴定
将实施例1方法制备得到的化合物的结构通过以下方法进行测定:
白色无定形粉末;
IR (KBr) ν max:3355 (OH), 2929, 1470, 1441, 1389, 1046 cm-1;
1H NMR (CDCl3, 500 MHz)和 13C NMR (CDCl3, 125 MHz)见表1、图1和图2;1H,1H COSY和HMBC相关如图3,NOESY相关如图4。
positive HRESIMS m/z 481.3650 [M+Na]+(calcd for C30H50O3Na+, 481.3652)。
至此,化合物的结构得到确定,为式(I)所示所示化合物。
实施例6
取实施例2-4制备的化合物,为白色无定形粉末。测定方法与实施例5相同,确认实施例2-4制备的化合物为式(I)所示所示化合物。
应用例
本发明猪鬃草中的三萜类化合物的抗真菌和抗细菌试验,结果如表4和表5所示。
表4 化合物的抗细菌活性 (MIC, μg/mL)
表5 化合物的抗真菌活性 (MIC, μg/mL)
本发明猪鬃草中的三萜类化合物在电子烟烟液中的应用。该化合物用于电子烟烟液中,不仅能具有良好的抗菌作用,能增加电子烟烟液的保质期,还能降低抽吸过程中的甜腻感。感官评吸结果如表6,其中,对照组为市售电子烟烟液产品,实施例组为在市售电子烟烟液中加入实施例产品,加入量为2%(质量百分比)。
表6 感官评吸结果
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (10)
1.一种猪鬃草中的三萜类化合物,其特征在于,结构式如式(I)所示:
,式(I)。
2.权利要求1所述的猪鬃草中的三萜类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤(1),浸膏提取:将干燥的猪鬃草地上部分粉碎到30~50目,以体积百分比浓度为70~95%乙醇水溶液为提取溶剂,室温提取2~4次,每次6~10h,将提取液过滤,取滤液减压浓缩,得浸膏;
步骤(2),硅胶柱层析:将步骤(1)得到的浸膏上硅胶柱层析,装柱硅胶为200~300目,以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱;收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到A1-A7七个部分;
步骤(3),凝胶色谱分离:以体积比为1:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂,采用凝胶色谱对步骤(2)中A5部分进行洗脱,得到B1-B5四个部分;对得到的B3部分再采用高压液相色谱分离纯化,得到式(I)所述的猪鬃草中的三萜类化合物。
3.根据权利要求1所述的猪鬃草中的三萜类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,每次提取时乙醇水溶液的体积与干燥的猪鬃草地上部分质量比为50L:25Kg。
4.根据权利要求1所述的猪鬃草中的三萜类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,梯度洗脱的体积比依次为10:1、10:3、10:5、10:6、10:7、10:9和10:10,每个梯度洗脱到TLC点板无点后,更换下一梯度洗脱。
5.根据权利要求1所述的猪鬃草中的三萜类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)得到的浸膏在经硅胶柱层析前,用浸膏重量1.5~4倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解,然后用浸膏质量2~4倍的100目硅胶拌样,之后上样。
6.根据权利要求4所述的猪鬃草中的三萜类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,装柱所用硅胶重量为浸膏重量3~5倍。
7.根据权利要求1所述的猪鬃草中的三萜类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,凝胶色谱使用的是Sephadex LH-20凝胶柱。
8.根据权利要求1所述的猪鬃草中的三萜类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×150mm,5μm的C18色谱柱,以甲醇-水为流动相,甲醇与水的体积比为65:35,流速为10mL/min,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样20μL,收集12min样品的色谱峰,多次累加后蒸干,得到式(I)所述的猪鬃草中的三萜类化合物。
9.权利要求1所述的猪鬃草中的三萜类化合物作为制备抗菌剂的应用。
10.权利要求1所述的猪鬃草中的三萜类化合物在电子烟烟液中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910009420.9A CN109730359A (zh) | 2019-01-04 | 2019-01-04 | 一种猪鬃草中的三萜类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910009420.9A CN109730359A (zh) | 2019-01-04 | 2019-01-04 | 一种猪鬃草中的三萜类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109730359A true CN109730359A (zh) | 2019-05-10 |
Family
ID=66363455
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910009420.9A Pending CN109730359A (zh) | 2019-01-04 | 2019-01-04 | 一种猪鬃草中的三萜类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN109730359A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109438545A (zh) * | 2019-01-04 | 2019-03-08 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种天然抗菌化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 |
CN110256222A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-20 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种多酚类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 |
CN110272335A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-24 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种杠柳皮中多酚类化合物单体及其制备方法与在电子烟中的应用 |
CN110272334A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-24 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种天然抗菌多酚类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1546992A (zh) * | 2003-12-03 | 2004-11-17 | 北京理工大学 | 一种快速定量测定灵芝中三萜类化合物含量的方法 |
CN103439446A (zh) * | 2013-08-13 | 2013-12-11 | 张家港威胜生物医药有限公司 | 使用rp-hplc法测定桦树皮中桦木醇含量的方法 |
CN104224798A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-12-24 | 西安交通大学 | 乔木烷型三萜类化合物抗代谢综合征的应用及所制备的药物 |
CN108892606A (zh) * | 2018-08-16 | 2018-11-27 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种具有抗菌功能的稠环芳烃类化合物及其制备方法与应用 |
-
2019
- 2019-01-04 CN CN201910009420.9A patent/CN109730359A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1546992A (zh) * | 2003-12-03 | 2004-11-17 | 北京理工大学 | 一种快速定量测定灵芝中三萜类化合物含量的方法 |
CN103439446A (zh) * | 2013-08-13 | 2013-12-11 | 张家港威胜生物医药有限公司 | 使用rp-hplc法测定桦树皮中桦木醇含量的方法 |
CN104224798A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-12-24 | 西安交通大学 | 乔木烷型三萜类化合物抗代谢综合征的应用及所制备的药物 |
CN108892606A (zh) * | 2018-08-16 | 2018-11-27 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种具有抗菌功能的稠环芳烃类化合物及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NAKANE, T等: "Fern constituents: Six new triterpenoid alcohols from Adiantum capillus-veneris", 《CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN 》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109438545A (zh) * | 2019-01-04 | 2019-03-08 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种天然抗菌化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 |
CN110256222A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-20 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种多酚类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 |
CN110272335A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-24 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种杠柳皮中多酚类化合物单体及其制备方法与在电子烟中的应用 |
CN110272334A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-24 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种天然抗菌多酚类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109730359A (zh) | 一种猪鬃草中的三萜类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 | |
CN107337586A (zh) | 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法 | |
CN109503696A (zh) | 一种具有抗菌功能的三萜类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 | |
CN109438545A (zh) | 一种天然抗菌化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 | |
CN110272334A (zh) | 一种天然抗菌多酚类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 | |
CN108892606A (zh) | 一种具有抗菌功能的稠环芳烃类化合物及其制备方法与应用 | |
CN103145677A (zh) | 一种利用高速逆流色谱分离白木香叶片中活性成分的方法 | |
CN108358991A (zh) | 一种澄广花中的三萜类化合物及其制备方法和应用 | |
CN108774114A (zh) | 一种灯芯草中的菲类化合物及其制备方法与应用 | |
CN107021947A (zh) | 金钗石斛中一个新化合物及其提取分离方法 | |
CN104280507B (zh) | 一种筋骨疼痛酒的薄层色谱鉴别方法 | |
CN107556325B (zh) | 一种血散薯中微量生物碱单体的分离方法 | |
CN104926897B (zh) | 从广金钱草中提取分离新夏佛塔苷的方法和系统 | |
CN106883243A (zh) | 葛根中一种具有清除自由基效果的异苯并呋喃类化合物及其烟草用途 | |
CN106565654B (zh) | 一种从白云参中提取的新型黄酮类化合物、其制备方法及其用途 | |
CN105837546B (zh) | 一种从草豆蔻中分离纯化桤木酮、松属素、小豆蔻明、山姜素的方法 | |
CN108129544A (zh) | 一种具有抗微生物活性的化合物及其制备方法和应用 | |
CN104523820A (zh) | 一种苦豆子生物碱提取物的低温动态提取工艺 | |
CN107759475A (zh) | 脱氢枞胺衍生物及其制备方法和应用 | |
CN105175233B (zh) | 一种倍半萜类化合物及其制备方法与应用 | |
CN110272335A (zh) | 一种杠柳皮中多酚类化合物单体及其制备方法与在电子烟中的应用 | |
CN110256222A (zh) | 一种多酚类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 | |
CN103554209A (zh) | 从三七中制备人参皂苷Rg1的方法 | |
CN108033984B (zh) | 一种咖啡酸糖苷类化合物、其制备方法及应用 | |
CN107056800B (zh) | 一种长苞铁杉中的二聚体黄酮类成分及其分离方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190510 |