CN107021947A - 金钗石斛中一个新化合物及其提取分离方法 - Google Patents

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肖世基
翁清花
张茂生
聂绪强
陈永正
何芋歧
张建永
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings

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Abstract

本发明公开了一种金钗石斛中新化合物及其提取分离方法，新成分的化学名为Dendrocandin V。本发明的特点是采用传统提取方法结合现代色谱分离技术从金钗石斛中分离纯化了一个新成分：包括浸泡提取，溶剂萃取，正相柱色谱梯度洗脱，Sephadex LH‑20柱色谱，半制备高效液相色谱分离。本发明提供的提取分离方法成功从金钗石斛中提取分离了一种新成分，为金钗石斛进一步的药理药效研究提供了物质基础。

Description

金钗石斛中一个新化合物及其提取分离方法
技术领域
本发明涉及化学中分离提取技术，具体地，涉及金钗石斛中一种新的成分，及其分离制备的方法。
背景技术
金钗石斛(Dendrobium nobile)，为兰科石斛属植物，是我国传统名贵中药，贵州道地药材。金钗石斛以茎入药，甘，性微寒，益胃生津，滋阴清热。用于阴伤津亏、口干烦渴、食少干呕，病后虚热、目暗不明。研究表明石斛属植物具有抗肿瘤、增强机体免疫能力、抗氧化、抗血小板凝集及降血糖等作用，有较大的开发和应用前景，符合国家倡导的大健康研究主题。
金钗石斛因其药理作用明显被誉为“民间仙草、植物黄金”，但是其含有的化学成分复杂多样，主要有生物碱、芳香类和倍半萜类化合物，对金钗石斛生物碱部分研究较多，为了彻底了解金钗石斛的活性成分，对金钗石斛中新化合物的开发和分离还是非常需要的。
发明内容
本发明提供一种金钗石斛中新化合物提取分离方法，所述新成分的化学名称为：Dendrocandin V，其化学结构式如下：
本发明还提供了一种金钗石斛中新化合物提取分离方法，包括以下步骤。
1)取金钗石斛干燥茎、粉碎后，用体积分数70～95％乙醇回流提取1～4次，每次提取1～5小时，合并提取液减压浓缩得到乙醇浸膏；
2)将步骤1)中所得乙醇浸膏分散于0.2％～1％的盐酸水溶液充分搅拌后，过滤，得到酸水不溶物；酸水不溶物依次用石油醚、石油醚：乙酸乙酯1：1体积、乙酸乙酯各提取1～4次，减压浓缩得到各部位浸膏；
3)将步骤2)中乙酸乙酯部位浸膏合并后上硅胶柱色谱，用石油醚-乙酸乙酯以不同体积比进行梯度洗脱，结合TLC检测方法，根据极性不同分为若干个组分；
4)将步骤3)中某个组分过Sephadex LH-20凝胶柱，分为若干个亚组分；
5)将步骤4)中得到的某个亚组分过制备HPLC，用甲醇-水70％～100％等度洗脱，得到新化合物。
上述步骤5)用乙腈-水代替甲醇-水等度洗脱，也可以得到基本类似结果。
优选的，所述步骤1)中体积分数90％乙醇回流提取3次，每次提取2小时。
优选的，所述步骤2)中盐酸水溶液为0.5％，萃取3次。
优选的，所述步骤3)中用石油醚-乙酸乙酯以体积比100:0、9:1、8:2、6:4、0:100进行梯度洗脱，根据极性不同分为8个组分。
优选的，所述步骤4)中用100％甲醇等度洗脱，分为4亚组分。
优选的，所述步骤5)中所用甲醇-水85％等度洗脱。
本发明提供的分离提取方法成功从金钗石斛中提取分离了一种新成分，为金钗石斛进一步的药理药效研究提供了物质基础。
附图说明
图1为本发明新成分的HR-ESI-MS；
图2为本发明新成分的1H-NMR光谱图；
图3为本发明新成分的13C-NMR光谱图；
图4为本发明新成分的DEPT 135光谱图；
图5为本发明新成分的核磁共振HSQC光谱图；
图6为本发明新成分的核磁共振HMBC光谱图。
具体实施方式
现结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
本发明所述的新成分的制备方法包括以下步骤：
1)取金钗石斛茎16kg，经干燥、粉碎后，用体积分数90％乙醇回流提取3次，减压浓缩得到乙醇浸膏1.4kg；
2)将步骤1)中乙醇浸膏分散0.5％的盐酸水溶液充分搅拌后，过滤，得到酸水不溶物；酸水不溶物依次用石油醚、石油醚：乙酸乙酯1：1体积、乙酸乙酯各提取3次，减压浓缩得到各部位浸膏；
3)将步骤2)中乙酸乙酯部位浸膏点TLC板合并之后上硅胶柱色谱，用石油醚-乙酸乙酯以体积比100:0、9:1、8:2、6:4、0:100梯度洗脱，结合TLC检测方法，根据极性不同分为8个组分，Fr.1～Fr.8，以下每个组分都结合TLC分析；
4)将步骤3)中第5个组分Fr.5过Sephadex LH-20凝胶柱，用纯甲醇洗脱，分为4个部分Fr.5.1～Fr.5.4；
5)步骤4)中Fr.5.3过制备HPLC，用体积分数85％甲醇-水，色谱柱用C18，10×250mm，流速4mL/min洗脱,收集12～15min之间色谱峰，检测波长230nm，得到新成分。
上述步骤1)中回流提取用的含水乙醇体积分数85％，90％，100％，回流提取1次，2次，4次；步骤2)中萃取1次，2次，4次；步骤4)中用体积分数78％，80％，83％的乙腈-水；步骤5)中用体积分数78％，80％，83％的乙腈-水。步骤同实施例1，也可以取得本发明所述的有益效果。
本发明进行TLC检识的条件：展开剂为石油醚-乙酸乙酯系统及氯仿-甲醇系统，显色剂a：紫外灯(254nm)下观察荧光；显色剂b：碘缸显色。
结构鉴定：利用的光谱技术，主要包括核磁共振谱(1H-NMR、13C-NMR、DEPT、HSQC、HMBC)和质谱分析(HR-ESI-MS)鉴定化合物的结构。
该化合物为黄色胶状物，遇三氯化铁试剂显蓝色。HR-ESI-MS[M+H]+m/z527.13366(计算值527.13306)，结合NMR谱确定化合物的分子式为C30H22O9,通过光谱技术，确定该化合物为。其核磁数据见表1。
表1新成分的核磁数据(400/100MHz，CD3OD)：
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (7)

1.一种金钗石斛中的新化合物，其特征在于：所述新成分的化学名称为DendrocandinV，化学结构式为：
2.一种金钗石斛中化合物提取分离方法，其特征在于包括以下步骤：
1)取金钗石斛干燥茎、粉碎后，用体积分数70～95％乙醇回流提取1～4次，每次提取1～5小时，合并提取液减压浓缩得到乙醇浸膏；
2)将步骤1)中所得乙醇浸膏分散于0.2％～1％的盐酸水溶液充分搅拌后，过滤，得到酸水不溶物；酸水不溶物依次用石油醚、石油醚：乙酸乙酯1：1体积、乙酸乙酯各提取1～4次，减压浓缩得到各部位浸膏；
3)将步骤2)中乙酸乙酯部位浸膏合并后上硅胶柱色谱，用石油醚-乙酸乙酯以不同体积比进行梯度洗脱，结合TLC检测方法，根据极性不同分为若干个组分；
4)将步骤3)中某个组分过Sephadex LH-20凝胶柱，分为若干个亚组分；
5)将步骤4)中得到的某个亚组分过制备HPLC，用甲醇-水70％～100％等度洗脱，得到新化合物。
3.如权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于步骤1)中所用体积分数90％乙醇回流提取3次，每次提取2小时。
4.如权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于步骤2)中的盐酸水溶液为0.5％，萃取3次。
5.如权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于步骤3)中用石油醚-乙酸乙酯以体积比100:0、9:1、8:2、6:4、0:100进行梯度洗脱，根据极性不同分为8个组分。
6.如权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于步骤4)用100％甲醇等度洗脱，分为4个亚组分。
7.如权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于步骤5)中所用甲醇-水85％等度洗脱。
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