CN107011355A - 老鹰茶中一类新骨架黄烷醇及其分离制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从老鹰茶中分离纯化新骨架结构黄烷醇的制备方法。本发明的特点是采用传统提取方法结合现代色谱分离技术从老鹰茶中分离纯化新骨架结构黄烷醇类化合物：包括浸泡提取，溶剂萃取，正相柱色谱梯度洗脱，半制备高效液相色谱分离。分离纯化得到的新骨架化合物命名为：catechin‑[6,7‑bc]‑4‑(undec‑10‑en‑1‑yl)‑dihydro‑2(3H)‑pyranone。本发明提供的老鹰茶中新成分的提取分离方法成功从老鹰茶中提取分离了一种新骨架黄烷醇类成分，为老鹰茶进一步的药理药效研究提供了物质基础。
Description
技术领域
本发明涉及化学领域分离提取技术，具体地，涉及贵州老鹰茶中一类新的黄烷醇骨架，及其分离制备的方法。
背景技术
老鹰茶原产大娄山，现仍处于野生和半野生状态，是我国南方各民族民间长期饮用的一种植物代用茶，尤以四川、重庆及贵州遵义地区少数民族饮用历史悠久。研究表明老鹰茶具有抗氧化、降糖、降脂、抗炎、抗菌、抗病毒等功效，有较大的开发和应用前景，符合国家倡导的大健康研究主题。
毛豹皮樟(Litsea coreana Lévl.var.lanuginosa(Migo)Yang et P.H.Huang)来源的老鹰茶中化合物以黄酮类化合物居多，因为含较多酚羟基和共轭体系，紫外吸收强，极性大，分离纯化时，可以充分利用这些特点。现有的技术中，从毛豹皮樟来源的老鹰茶中分离黄酮类化合物已公开发表如下方法：(1)将老鹰茶用沸水提取，浓缩物上大孔树脂柱，乙醇-水梯度洗脱，再反复过大孔树脂柱色谱得到黄酮及其苷类化合物。参见：叶辉，郁建平.老鹰茶中三种黄酮类物质抗脂质过氧作用初探[J].中药材，2004,27(2):113-115.其缺点是只提取了水溶性成分。(2)将老鹰茶以12倍量的80％乙醇提取，石油醚脱脂后正丁醇萃取，再用聚酰胺柱色谱分离富集黄酮类化合物，再经硅胶柱色谱和Sephadex LH-20柱分离得到黄酮类及其苷类化合物。参见：陈玉璞,程文明,李俊.老鹰茶中黄酮类化学成分分析[J].安徽医科大学学报,2008,43(1):65-67.其缺点也是只得到大极性黄酮类化合物。(3)将老鹰茶以10倍量的70％乙醇提取，提取物分散到水中后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃取得到不同部位。乙酸乙酯和正丁醇部位经硅胶柱层析，SephadexLH-20柱层析和制备高效液相色谱分离得到黄酮类化合物。参见：王静，陆维丽，张义龙，等.老鹰茶的化学成分研究[J].安徽医科大学学报,2014,49(4):479-483.其缺点是未曾系统分离乙酸乙酯部位，得到的也是极性大的黄酮及其苷类。
以上几种方法侧重于使用分离极性大的黄酮类化合物的色谱技术，无法分离得到脂溶性成分，使用的分离方法对样品损失大，微量成分也不容易得到。
发明内容
为了克服上述现有技术的不足，本发明提供了一种从老鹰茶中分离得到的新骨架黄烷醇类化合物并提供了制备该类化合物的方法，该提取方法可控性和重现性好，样品损失少，操作方便，对中等极性黄酮提取充分，也适用于工业生产。
其中，本发明提供一种老鹰茶中分离得到的新骨架黄烷醇类化合物，其特征在于：所述新骨架化合物成分的化学名称为：catechin-[6,7-bc]-4-(undec-10-en-1-yl)-dihydro-2(3H)-pyranone，其化学结构式如下：
本发明还提供了一种老鹰茶中分离得到的新骨架黄烷醇类化合物的提取分离方法，包括以下步骤。
1)取毛豹皮樟来源的老鹰茶地上部分，经干燥、粉碎后，用体积分数70～95％乙醇回流提取1～4次，减压浓缩得到乙醇浸膏；
2)将步骤1)中所得乙醇浸膏分散于水后，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取1～4次，减压浓缩得到各部位浸膏；
3)将步骤2)中石油醚和乙酸乙酯部位浸膏合并后上硅胶柱色谱，用石油醚-乙酸乙酯以不同体积比梯度洗脱，结合TLC检测方法，根据黄烷醇极性不同分为若干个组分；
4)将步骤3)中某个组分过制备HPLC，用甲醇-水等度洗脱，分为若干个亚组分；
5)将步骤4)中得到的某个亚组分过制备HPLC，用甲醇-水等度洗脱，得到此新化合物。
上述步骤4)和步骤5)用乙腈-水代替甲醇-水等度洗脱，也可以得到基本类似结果。
本发明从毛豹皮樟来源的老鹰茶中的提取黄烷醇类化合物的优点在于，首先通过硅胶柱色谱，用TLC方法结合紫外跟踪迅速找到黄酮部位，高效富集中等极性黄烷醇部位，再利用制备HPLC色谱得到单体，整个过程只使用一次硅胶柱色谱，减少样品损失，分离方法可控性和重现性好，成本较低，填料可反复使用，操作也较简单。
附图说明
图1为本发明新骨架黄烷醇类化合物的HR-ESI-MS；
图2为本发明新骨架黄烷醇类化合物的1H-NMR光谱图；
图3为本发明新骨架黄烷醇类化合物的13C-NMR光谱图；
图4为本发明新骨架黄烷醇类化合物的DEPT 135光谱图；
图5为本发明新骨架黄烷醇类化合物的核磁共振HSQC光谱图；
图6为本发明新骨架黄烷醇类化合物的核磁共振HMBC光谱图。
具体实施方式
现结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
本发明所述的新骨架黄烷醇类化合物的制备方法包括以下步骤：
1)取毛豹皮樟来源的老鹰茶树叶1.6kg，经干燥、粉碎后，用体积分数95％乙醇回流提取3次，减压浓缩得到乙醇浸膏210g；
2)将步骤1)中乙醇浸膏分散于水后，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取3次，减压浓缩得到各部位浸膏；
3)将步骤2)中石油醚和乙酸乙酯部位浸膏点TLC板合并之后上硅胶柱色谱，用石油醚-乙酸乙酯以体积比100:0、9:1、8:2、6:4、0:100梯度洗脱，结合TLC检测方法，根据黄烷醇极性不同分为7个组分，Fr.1～Fr.7，以下每个组分都结合TLC分析；
4)将步骤3)中第四个组分Fr.4过制备HPLC，用体积分数92％的甲醇-水，色谱柱用C18，20×250mm，流速20mL/min洗脱,检测波长230nm，收集5～15min之间馏分分为5个部分Fr.4.1～Fr.4.5；
5)步骤4)中Fr.4.3过制备HPLC，用体积分数85％甲醇-水，色谱柱用C18，10×250mm，流速4mL/min洗脱,收集8～12min之间色谱峰，检测波长230nm，得到新骨架黄烷醇化合物。
上述步骤1)中回流提取用的含水乙醇体积分数85％，90％，100％，回流提取1次，2次，4次；步骤2)中萃取1次，2次，4次；步骤4)中用体积分数88％，90％，94％的乙腈-水；步骤5)中用体积分数80％，83％，90％的乙腈-水。步骤同实施例1，也可以取得本发明所述的有益效果。
本发明进行TLC检识的条件：展开剂为石油醚-乙酸乙酯系统及氯仿-甲醇系统，显色剂a：紫外灯(254nm)下观察荧光；显色剂b：10％硫酸乙醇喷洒，105℃烘烤至显色。
结构鉴定：利用的光谱技术，主要包括核磁共振谱(1H-NMR、13C-NMR、DEPT、HSQC、HMBC)和质谱分析(HR-ESI-MS)鉴定化合物的结构。
该化合物为黄色胶状物，遇三氯化铁试剂显蓝色。HR-ESI-MS[M+H]+m/z497.2526(计算值497.2534),[M-H]-m/z 495.2383(计算值495.2388),结合NMR谱确定化合物的分子式为C29H36O7,通过光谱技术，确定该化合物为catechin-[6,7-bc]-4-(undec-10-en-1-yl)-dihydro-2(3H)-pyranone。其核磁数据见表1。
表1新骨架化合物的核磁数据(400/100MHz，CD3COCD3)：
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (7)
1.一种老鹰茶中新骨架结构黄烷醇类成分，其特征在于：所述新成分的化学名称为catechin-[6,7-bc]-4-(undec-10-en-1-yl)-dihydro-2(3H)-pyranone，化学结构式为：
2.一种老鹰茶中新骨架结构黄烷醇成分的提取分离方法，其特征在于包括以下步骤：
1)取毛豹皮樟来源的老鹰茶地上部分，经干燥、粉碎后，用体积分数70～95％乙醇回流提取1～4次，每次提取5～10小时，合并提取液减压浓缩得到乙醇浸膏；
2)将步骤1)中所得乙醇浸膏分散于水后，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取1～4次，减压浓缩得到各部位浸膏；
3)将步骤2)中石油醚和乙酸乙酯部位浸膏合并后上硅胶柱色谱，用石油醚-乙酸乙酯以不同体积比进行梯度洗脱，结合TLC检测方法，根据黄烷醇极性不同分为若干个组分；
4)将步骤3)中某个组分过制备HPLC，用甲醇-水70％～100％等度洗脱，分为若干个亚组分；
5)将步骤4)中得到的某个亚组分过制备HPLC，用甲醇-水70％～100％等度洗脱，得到新化合物catechin-[6,7-bc]-4-(undec-10-en-1-yl)-dihydro-2(3H)-pyranone。
3.如权利要求2所述的老鹰茶中新骨架结构黄烷醇成分的提取分离方法，其特征在于步骤1)中所用体积分数75～95％乙醇回流提取1～4次，每次提取5～10小时，优选体积分数85～95％乙醇回流提取2～4次，每次提取6～9小时。
4.如权利要求2所述的老鹰茶中新骨架结构黄烷醇成分的提取分离方法，其特征在于步骤2)中萃取1～4次。
5.如权利要求2所述的老鹰茶中新骨架结构黄烷醇成分的提取分离方法，其特征在于步骤3)中用石油醚-乙酸乙酯以体积比100:0、9:1、8:2、6:4、0:100进行梯度洗脱，根据黄烷醇极性不同分为5～10个组分，优选6～9个组分。
6.如权利要求2所述的老鹰茶中新骨架结构黄烷醇成分的提取分离方法，其特征在于步骤4)用甲醇-水70％～100％等度洗脱，优选85％～95％，分为2～6亚组分，优选3～6亚组分。
7.如权利要求2所述的老鹰茶中新骨架结构黄烷醇成分的提取分离方法，其特征在于步骤5)中所用甲醇-水70％～100％等度洗脱，优选85％～95％。
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| 《PHYTOCHEMISTRY》 * |
| 《安徽医科大学学报》 * |
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