CN109053641A - 一种二新木脂素类化合物及分离制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二新木脂素类化合物及分离制备方法和应用，属于生物医药技术领域，其名称为铁杉二新木脂素A，可用于制备抗肿瘤药物。本发明提取二新木脂素化合物的优点在于，首先通过硅胶柱色谱，进行粗分，经Sephadex LH‑20凝胶柱层析分离，再利用制备HPLC色谱分离得到单体，分离方法使用制备HPLC可控性和重现性好，微量成分不易流失，化合物纯度高，操作也较简单。
Description
技术领域
本发明涉及生物医药领域，具体为一种二新木脂素类化合物及分离制备方法和应用。
背景技术
多新木脂素(polyneolignans)是指结构中含有两个以上C6C3单元的新木脂素类天然产物，主要包括倍半新木脂素、二新木脂素、二倍半新木脂素、三新木脂素、四新木脂素，分别指由3～8个C6C3单元缩聚而成的不同类型的天然产物。它们结构复杂，通常含有较多羟基等极性基团，分离和结构鉴定难道很大，报道的此类化合物较少。
长苞铁杉(Tsugalongibracteata)属于裸子植物松科铁杉属下的一个残遗种类，主要分布于我国贵州东北部、广西东北部、广东北部、湖南南部以及福建南部等地区，为我国特有的植物。铁杉属植物中主要成分有木脂素类、三萜类和黄酮类化合物。目前为止还没有相关长苞铁杉树心中有效成分提取分离技术的报道。本专利公开了一种从长苞铁杉树心中分离提取一种二新木脂素的方法，体外抗肿瘤活性显示该二新木脂素有一定的抗肿癌作用，可应用于制备抗肿瘤药物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种二新木脂素，及其分离制备方法和用于制备抗肿瘤药物的应用。
为达到上述目的，采用的技术方案为：
一种二新木脂素类化合物，其名称为铁杉二新木脂素A，化学结构式为：
所述的二新木脂素的分离制备方法，包括以下步骤：
1)取长苞铁杉树心，经干燥、粉碎后，用体积分数75％～95％乙醇常温浸泡提取1～4次，每次提取5～10天，合并提取液减压浓缩得到乙醇浸膏；
2)将步骤1)中所得乙醇浸膏分散于水后，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取1～4次，减压浓缩得到各部位浸膏；
3)将步骤2)中乙酸乙酯部位浸膏通过硅胶柱色谱分离，用石油醚-乙酸乙酯以体积比10：1～1：2进行梯度洗脱，经TLC检测，分为12～20个组分；
4)将步骤3)中的组分12～15通过硅胶柱色谱分离，用二氯甲烷-甲醇以体积比30：1～1：1进行梯度洗脱，TLC检测，分为5～10个组分；
5)将步骤4)中组分5～8经Sephadex LH-20柱色谱分离，80％～100％甲醇等度洗脱，分为3～18个组分；
6)将步骤5)中组分3～5通过制备HPLC分离，检测波长210nm～300nm，流速1.5mL/min～5.5mL/min，用甲醇-水60％～85％梯度洗脱，分为2～6个组分；
7)将步骤6)中组分2～4通过制备HPLC分离，检测波长210nm～300nm，流速1.5mL/min～5.5mL/min，用甲醇-水40％～100％等度洗脱，得到化合物：铁杉二新木脂素A。
所述步骤1)中，所用乙醇的体积分数为85％～90％，回流提取2～4次，每次提取6～9天。
所述步骤3)中，根据二新木脂素类极性不同分为8～12个组分。
所述步骤4)中，根据二新木脂素类极性不同分为6～9个组分。
所述步骤5)中，用甲醇等度洗脱后，分为4～17组分。
所述步骤6)中，用甲醇-水60％～75％等度洗脱。
所述步骤7)中，用甲醇-水45％～55％等度洗脱。
所述二新木脂素类化合物在制备抗肿瘤药物中应用。
本发明提取二新木脂素化合物的优点在于，首先通过硅胶柱色谱，进行粗分，经Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，再利用制备HPLC色谱分离得到单体，分离方法使用制备HPLC可控性和重现性好，微量成分不易流失，化合物纯度高，操作也较简单。
附图说明
图1为本发明二新木脂素类化合物的结构图；
图2为本发明二新木脂素类化合物的HR-ESI-MS；
图3为本发明二新木脂素类化合物的1H-NMR光谱图；
图4为本发明二新木脂素类化合物的13C-NMR光谱图；
图5为本发明二新木脂素类化合物的核磁共振HSQC光谱图；
图6为本发明二新木脂素类合物的核磁共振HMBC光谱图；
图7为本发明二新木脂素类合物的核磁共振NOESY光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例进一步介绍本发明，但本发明不仅限于下述实施例，可以预见本领域技术人员在结合现有技术的情况下，实施情况可能产生种种变化。
实施例1
一种二新木脂素类化合物，其名称为铁杉二新木脂素A，化学结构式为：
如附图1。
所述的二新木脂素的分离制备方法，包括以下步骤：
1)取长苞铁杉干燥树心5.0kg，经粉碎后，用体积分数95％乙醇常温提取3次，每次7天，减压浓缩得到乙醇浸膏900g；
2)将步骤1)中乙醇浸膏分散于水后，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取3次，减压浓缩得到各部位浸膏；
3)将步骤2)中乙酸乙酯部位浸膏点205g，通过硅胶柱色谱分离，用石油醚-乙酸乙酯以体积比10:1、5:1、3:1、1:1、1:2梯度洗脱，结合TLC检测方法，分为12个组分，Fr.1～Fr.12，以下每个组分都结合TLC分析；
4)将步骤3)中第六个组分Fr.9，重40g，通过硅胶柱色谱分离，用二氯甲烷-甲醇以体积比30:1、15:1、8:1、1:1梯度洗脱，结合TLC检测方法，分为8个组分，Fr.1～Fr.8；
5)将步骤4)中第2个组分Fr.2经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，95％纯甲醇洗脱，共分为17个亚组分；
6)将步骤5)中第4个组分Fr.4过制备HPLC，用体积分数60％的甲醇-水，色谱柱用C18，10×250mm，流速4mL/min洗脱，检测波长230nm，收集4～20min之间馏分，分为4个部分Fr.4.1～Fr.4.4；
7)步骤6)中Fr.4.4再次通过制备HPLC分离，用体积分数48％甲醇-水，色谱柱用C18，10×250mm，流速5mL/min洗脱，收集11～14min之间色谱峰，检测波长230nm，得到铁杉二新木脂素A。
实施例2
上述步骤1)中回流提取用的含水乙醇体积分数85％，90％，回流提取2次，4次；步骤2)中萃取2次，4次；步骤6)中用体积分数55％，60％的乙腈-水，检测波长用240nm，254nm；步骤7)中用体积分数43％，48％的乙腈-水，检测波长用240nm，254nm。其余步骤同实施例1，也可以取得本发明所述的有益效果。
本发明进行TLC检识的条件：展开剂为石油醚-乙酸乙酯系统及二氯甲烷-甲醇系统，显色剂a：紫外灯(254nm)下观察荧光；显色剂b：10％硫酸乙醇喷洒，105℃烘烤至显色。
结构鉴定：利用的光谱技术，主要包括核磁共振谱(1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC、NOESY)和质谱分析(HR-ESI-MS)鉴定化合物的结构。
如图2为本发明二新木脂素类化合物的HR-ESI-MS；图3为本发明二新木脂素类化合物的1H-NMR光谱图；图4为本发明二新木脂素类化合物的13C-NMR光谱图；图5为本发明二新木脂素类化合物的核磁共振HSQC光谱图；图6为本发明二新木脂素类合物的核磁共振HMBC光谱图；图7为本发明二新木脂素类合物的核磁共振NOESY光谱图。
该化合物为无色胶状物。HR-ESI-MS[M+H]+:719.3063(计算值718.2989)，结合NMR谱确定化合物的分子式为C40H46O12，通过光谱技术确定该化合物为未曾报道过的化合物，命名为：铁杉二新木脂素A。其核磁数据见表1。
表1铁杉二新木脂素A的核磁数据(400/100MHz，CDCl3)：
实施例3
测定铁杉二新木脂素A对人肝癌细胞HepG2的抑制作用。
采用常规MTT法，选取对数生长期的上述细胞，用含10％胎牛血清培养液调节细胞浓度为10×105个/mL，以每孔100μL，接种到96孔平底细胞培养板，置于37℃、5％CO2培养箱中培养24h后加入样品样品的浓度分别为0、10、20、40、80、160μg/mL，设3个复孔。在37℃、5％CO2培养箱中继续培养48h后弃去带样品的培养液，再补充100μL培养液。然后每孔加入20μL MTT溶液(5mg/mL)继续培养4h，离心后弃去上清液，用PBS冲洗2～3次后，再加入含MTT的培养液。终止培养，吸去孔内的培养液。最后，每孔加入100μL DMSO，低速振荡15min使结晶物充分溶解，将细胞培养板置于酶标仪上，测定490nm波长处的吸光值(A)，即OD值，计算生长抑制率。记录实验结果，处理数据。顺铂为阳性对照。生长抑制率＝(1-实验组平均A/对照组平均A值)×100％以样品浓度为横坐标，抑制率为纵坐标绘制抑制率曲线图，求出抑制率为50％时样品的浓度。铁杉二新木脂素A对人肝癌细胞HepG2的IC50为25.3±0.5μM。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (9)
1.一种二新木脂素类化合物，其特征是：其名称为铁杉二新木脂素A，化学结构式为：
2.根据权利要求1所述的二新木脂素的分离制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)取长苞铁杉树心，经干燥、粉碎后，用体积分数75％～95％乙醇常温浸泡提取1～4次，每次提取5～10天，合并提取液减压浓缩得到乙醇浸膏；
2)将步骤1)中所得乙醇浸膏分散于水后，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取1～4次，减压浓缩得到各部位浸膏；
3)将步骤2)中乙酸乙酯部位浸膏通过硅胶柱色谱分离，用石油醚-乙酸乙酯以体积比10：1～1：2进行梯度洗脱，经TLC检测，分为12～20个组分；
4)将步骤3)中的组分12～15通过硅胶柱色谱分离，用二氯甲烷-甲醇以体积比30：1～1：1进行梯度洗脱，TLC检测，分为5～10个组分；
5)将步骤4)中组分5～8经Sephadex LH-20柱色谱分离，80％～100％甲醇等度洗脱，分为3～18个组分；
6)将步骤5)中组分3～5通过制备HPLC分离，检测波长210nm～300nm，流速1.5mL/min～5.5mL/min，用甲醇-水60％～85％梯度洗脱，分为2～6个组分；
7)将步骤6)中组分2～4通过制备HPLC分离，检测波长210nm～300nm，流速1.5mL/min～5.5mL/min，用甲醇-水40％～100％等度洗脱，得到化合物：铁杉二新木脂素A。
3.根据权利要求2所述的二新木脂素的分离制备方法，其特征是，所述步骤1)中，所用乙醇的体积分数为85％～90％，回流提取2～4次，每次提取6～9天。
4.根据权利要求2所述的二新木脂素的分离制备方法，其特征是，所述步骤3)中，根据二新木脂素类极性不同分为8～12个组分。
5.根据权利要求2所述的二新木脂素的分离制备方法，其特征是，所述步骤4)中，根据二新木脂素类极性不同分为6～9个组分。
6.根据权利要求2所述的二新木脂素的分离制备方法，其特征是，所述步骤5)中，用甲醇等度洗脱后，分为4～17组分。
7.根据权利要求2所述的二新木脂素的分离制备方法，其特征是，所述步骤6)中，用甲醇-水60％～75％等度洗脱。
8.根据权利要求2所述的二新木脂素的分离制备方法，其特征是，所述步骤7)中，用甲醇-水45％～55％等度洗脱。
9.根据权利要求1所述二新木脂素类化合物在制备抗肿瘤药物中应用。
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