CN110272334A - 一种天然抗菌多酚类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 - Google Patents
一种天然抗菌多酚类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种天然抗菌多酚类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用，属于植物化学技术领域。本发明化合物结构式如式（I）所示：，式（I）。本发明化合物是首次从杠柳皮中被分离出来的，通过核磁共振和质谱测定方法确定了为多酚类化合物，并表征了其具体结构。本发明化合物对茄子绵疫病菌、小麦赤霉病菌、烟草赤星菌等均细菌表现出良好的抑制活性，并且本发明化合物也表现出很好的抗真菌活性，具有良好的应用前景。同时，本发明化合物用于电子烟烟液中，不仅能具有良好的抗菌作用，还能增加电子烟烟液的保质期，并能降低抽吸过程中的甜腻感，易于推广应用。
Description
技术领域
本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种天然抗菌多酚类化合物及其制备方法与在电子烟中的应用。
背景技术
多酚类是指一组植物中化学物质的统称，因具有多个酚基团而得名。多酚物质的种类很多，结构各异，其生物利用率、抗氧化性及对人体的影响也有差异。多酚类化合物按结构大致可分为类黄酮、芪、酚酸和木酚素。
多酚类化合物由于具有良好的抗氧化活性，能与维生素E和胡萝卜素等其他抗氧化物在体内一起发挥抗氧化功效，清除有害人体健康的物质——自由基。所以越来越受科学界的关注。
杠柳（Periploca sepium Bunge），又叫羊奶条、北五加皮、羊角桃、羊桃等，属双子叶植物纲、萝摩科、杠柳属落叶蔓性灌木。其特性为喜光、耐旱、耐寒、耐盐碱。根系分布较深，常丛生。初期生长径直立，后渐匍匐或缠绕。其根皮入中药，治风湿痹痛，腰膝酸软，心悸，气短，脚肿，小便不利。
目前研究表明杠柳皮中主要有强心甙杠柳毒甙、皂甙杠柳甙K、H、E、α-香树酯醇，β-香树酯醇、α-香树酯醇乙酸酯、β-香树酯醇乙酸酯、4-甲氧基水杨醛、β-谷甾醇等。但是对其含有的多酚类化合物研究较少，为此，研究杠柳皮中的多酚类化合物及其活性，可以为杠柳皮的利用提供新思路。本发明化合物至今未见报道。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明的第一目的在于提供一种结构新颖的天然抗菌多酚类化合物；第二目的在于提供所述多酚类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述多酚类化合物在对抗真菌和细菌活性方面的应用及其在电子烟中的应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
一种天然抗菌多酚类化合物，结构式如式（I）所示：
，式（I）。命名为sepiumols E。
本发明同时提供上述天然抗菌多酚类化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤（1），浸膏提取：将干燥的杠柳皮粉碎到30~50目，以体积百分比浓度为70~95%乙醇水溶液为提取溶剂，室温提取，将提取液过滤，取滤液减压浓缩，得浸膏；
步骤（2），一次硅胶柱层析：将步骤（1）得到的浸膏上硅胶柱层析，以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱，体积比依次为10：1、10：3、10：5、10：6、10：7、10：9和10：10，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到A1-A7七个部分；
步骤（3），二次硅胶柱层析：以体积比为100:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂，对步骤（2）中A4部分上硅胶柱层析，经TLC监测，合并相同的部分，得到B1-B5五个部分；
步骤（4），凝胶色谱分离：以甲醇作为洗脱剂，采用凝胶色谱对步骤（2）中B3部分进行洗脱，得到C1-C5四个部分；其中，C4部分即为式（I）所述的多酚类化合物单体。
进一步，优选的是，步骤（1）中，室温提取次数为2~4次，每次6~10h。
进一步，优选的是，步骤（1）中，每次提取时乙醇水溶液的体积与将干燥的杠柳皮质量比为50L：20Kg。
进一步，优选的是，步骤（1）得到的浸膏在经硅胶柱层析前，用浸膏重量1.5~4倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解，然后用浸膏质量2~4倍的100目硅胶拌样，之后上样。
进一步，优选的是，步骤（2）和步骤（3）中，装柱所用硅胶重量为待柱层析物质重量3~5倍，装柱硅胶为200~300目。步骤（2）中待柱层析物质为浸膏，步骤（3）中待柱层析物质为A4部分。
进一步，优选的是，步骤（3）中，步骤（2）得到的A4部分在经硅胶柱层析前，用A4部分重量1.5~4倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解，然后用A4部分质量2~4倍的100目硅胶拌样，之后上样。
进一步，优选的是，步骤（4）中，凝胶色谱使用的是Sephadex LH-20凝胶柱。
上述方法制备得到的化合物结构通过以下方法进行测定：
Sepiumol E （I）：浅棕色油状液体；
UV (MeOH)：λmax (log ε) 206 (4.63), 282 (3.86)；
IR (KBr)：νmax 3441 (OH), 2927, 1620, 1506, 1464, 1200, 1160 cm-1；
1H NMR (DMSOd6,500 MHz) and 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz) 见表1、图1和图2；
negative HRESIMS m/z 395.1501 [M-H]- (calcd for C23H23O6 -，295.1500)。
表1
| No. | <i>δ</i><sub>H</sub> | <i>δ</i><sub>C</sub> |
| 1 | - | 155.7, C |
| 2 | - | 120.0, C |
| 3 | 6.69, d (8.4) | 130.1, CH |
| 4 | 6.22, dd (2.6, 8.4) | 104.0, CH |
| 5 | - | 158.3, C |
| 6 | 6.34, d (2.6) | 101.0, CH |
| 7 | 3.55, s | 28.0, CH<sub>2</sub> |
| 8 | - | 118.3, C |
| 9 | - | 154.0, C |
| 10 | 6.45, s | 98.8, CH |
| 11 | - | 155.9, C |
| 12 | - | 118.7, C |
| 13 | 6.61, s | 131.9, CH |
| 14 | 3.54, s | 28.0, CH<sub>2</sub> |
| 15 | - | 119.8, C |
| 16 | - | 155.6, C |
| 17 | 6.34, d (2.6) | 101.0, CH |
| 18 | - | 158.3, C |
| 19 | 6.21, dd (2.6, 8.4) | 103.9, CH |
| 20 | 6.62, d (8.4) | 129.9, CH |
| 21 | 3.63, s | 54.9, CH<sub>3</sub> |
| 22 | 3.67, s | 55.3, CH<sub>3</sub> |
| 23 | 3.63, s | 54.8, CH<sub>3</sub> |
| 2-OH | - | - |
| 10-OH | - | - |
| 16-OH | 9.24, s | - |
| 17-OH | - | - |
此外，本发明还提供上述天然抗菌多酚类化合物作为制备抗菌剂的应用。具体抗真菌和抗细菌结果如表2和表3所示。
表2 化合物的抗真菌活性 (MIC, μg/mL)
表3 化合物的抗细菌活性 (MIC, μg/mL)
本发明还提供多酚类化合物在电子烟烟液中的应用。该化合物用于电子烟烟液中，不仅能具有良好的抗菌作用，能增加电子烟烟液的保质期，还能降低抽吸过程中的甜腻感。
本发明与现有技术相比，其有益效果为：
本发明天然抗菌多酚类化合物是首次从杠柳皮中被分离出来的，通过核磁共振和质谱测定方法确定了为多酚类化合物，并表征了其具体结构。本发明化合物对茄子绵疫病菌、小麦赤霉病菌、烟草赤星菌等均细菌表现出良好的抑制活性，其最低抑制浓度从6.25~100ug/mL不等。同时本发明化合物也表现出很好的抗真菌活性，对于乙型副伤寒杆菌、耐药金黄色葡萄球菌和鼠伤寒沙门氏菌，其最低抑制浓度为25~100ug/mL，具有良好的应用前景。同时，本发明化合物用于电子烟烟液中，不仅能具有良好的抗菌作用，还能增加电子烟烟液的保质期，并能降低抽吸过程中的甜腻感，易于推广应用。
附图说明
图1 为本发明化合物（Ⅰ）的核磁共振氢谱(1HNMR)图；
图2 为本发明化合物（Ⅰ）的核磁共振碳谱(13C NMR)图。
注：图中文字重叠不影响其表达内容。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细描述。
本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用材料或设备未注明生产厂商者，均为可以通过购买获得的常规产品。
本发明所使用的杠柳皮为普通市售干制品，对于其含水率没有具体限制。
本发明除非另有说明，否则百分数为质量百分数，比例为质量比。
本发明采用硅胶柱层析分离时，也可同时采用TLC薄层色谱点板跟踪。
实施例1
一种天然抗菌多酚类化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤（1），浸膏提取：将干燥的杠柳皮粉碎到30~50目，以体积百分比浓度为70%乙醇水溶液为提取溶剂，室温提取，将提取液过滤，取滤液减压浓缩，得浸膏；
步骤（2），一次硅胶柱层析：将步骤（1）得到的浸膏上硅胶柱层析，以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱，体积比依次为10：1、10：3、10：5、10：6、10：7、10：9和10：10，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到A1-A7七个部分；
步骤（3），二次硅胶柱层析：以体积比为100:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂，对步骤（2）中A4部分上硅胶柱层析，经TLC监测，合并相同的部分，得到B1-B5五个部分；
步骤（4），凝胶色谱分离：以甲醇作为洗脱剂，采用凝胶色谱对步骤（2）中B3部分进行洗脱，得到C1-C5四个部分；其中，C4部分即为式（I）所述的多酚类化合物单体。
实施例2
一种天然抗菌多酚类化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤（1），浸膏提取：将干燥的杠柳皮粉碎到30~50目，以体积百分比浓度为95%乙醇水溶液为提取溶剂，室温提取，将提取液过滤，取滤液减压浓缩，得浸膏；
步骤（2），一次硅胶柱层析：将步骤（1）得到的浸膏上硅胶柱层析，以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱，体积比依次为10：1、10：3、10：5、10：6、10：7、10：9和10：10，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到A1-A7七个部分；
步骤（3），二次硅胶柱层析：以体积比为100:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂，对步骤（2）中A4部分上硅胶柱层析，经TLC监测，合并相同的部分，得到B1-B5五个部分；
步骤（4），凝胶色谱分离：以甲醇作为洗脱剂，采用凝胶色谱对步骤（2）中B3部分进行洗脱，得到C1-C5四个部分；其中，C4部分即为式（I）所述的多酚类化合物单体。
步骤（1）中，室温提取次数为4次，每次10h，每次提取时乙醇水溶液的体积与将干燥的杠柳皮质量比为50L：20Kg。
步骤（1）得到的浸膏在经硅胶柱层析前，用浸膏重量4倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解，然后用浸膏质量4倍的100目硅胶拌样，之后上样。
步骤（2）和步骤（3）中，装柱所用硅胶重量为待柱层析物质重量5倍，装柱硅胶为200~300目。
步骤（3）中，步骤（2）得到的A4部分在经硅胶柱层析前，用A4部分重量4倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解，然后用A4部分质量4倍的100目硅胶拌样，之后上样。
步骤（4）中，凝胶色谱使用的是Sephadex LH-20凝胶柱。
实施例3
一种天然抗菌多酚类化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤（1），浸膏提取：将干燥的杠柳皮粉碎到30~50目，以体积百分比浓度为75%乙醇水溶液为提取溶剂，室温提取，将提取液过滤，取滤液减压浓缩，得浸膏；
步骤（2），一次硅胶柱层析：将步骤（1）得到的浸膏上硅胶柱层析，以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱，体积比依次为10：1、10：3、10：5、10：6、10：7、10：9和10：10，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到A1-A7七个部分；
步骤（3），二次硅胶柱层析：以体积比为100:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂，对步骤（2）中A4部分上硅胶柱层析，经TLC监测，合并相同的部分，得到B1-B5五个部分；
步骤（4），凝胶色谱分离：以甲醇作为洗脱剂，采用凝胶色谱对步骤（2）中B3部分进行洗脱，得到C1-C5四个部分；其中，C4部分即为式（I）所述的多酚类化合物单体。
步骤（1）中，室温提取次数为2次，每次6h，每次提取时乙醇水溶液的体积与将干燥的杠柳皮质量比为50L：20Kg。
步骤（1）得到的浸膏在经硅胶柱层析前，用浸膏重量1.5倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解，然后用浸膏质量2倍的100目硅胶拌样，之后上样。
步骤（2）和步骤（3）中，装柱所用硅胶重量为待柱层析物质重量3倍，装柱硅胶为200~300目。
步骤（3）中，步骤（2）得到的A4部分在经硅胶柱层析前，用A4部分重量1.5倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解，然后用A4部分质量2倍的100目硅胶拌样，之后上样。
步骤（4）中，凝胶色谱使用的是Sephadex LH-20凝胶柱。
实施例4
一种天然抗菌多酚类化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤（1），浸膏提取：将干燥的杠柳皮粉碎到30~50目，以体积百分比浓度为90%乙醇水溶液为提取溶剂，室温提取，将提取液过滤，取滤液减压浓缩，得浸膏；
步骤（2），一次硅胶柱层析：将步骤（1）得到的浸膏上硅胶柱层析，以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱，体积比依次为10：1、10：3、10：5、10：6、10：7、10：9和10：10，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到A1-A7七个部分；
步骤（3），二次硅胶柱层析：以体积比为100:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂，对步骤（2）中A4部分上硅胶柱层析，经TLC监测，合并相同的部分，得到B1-B5五个部分；
步骤（4），凝胶色谱分离：以甲醇作为洗脱剂，采用凝胶色谱对步骤（2）中B3部分进行洗脱，得到C1-C5四个部分；其中，C4部分即为式（I）所述的多酚类化合物单体。
步骤（1）中，室温提取次数为3次，每次9h，每次提取时乙醇水溶液的体积与将干燥的杠柳皮质量比为50L：20Kg。
步骤（1）得到的浸膏在经硅胶柱层析前，用浸膏重量3倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解，然后用浸膏质量3倍的100目硅胶拌样，之后上样。
步骤（2）和步骤（3）中，装柱所用硅胶重量为待柱层析物质重量4.5倍，装柱硅胶为200~300目。
步骤（3）中，步骤（2）得到的A4部分在经硅胶柱层析前，用A4部分重量2.5倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解，然后用A4部分质量2.5倍的100目硅胶拌样，之后上样。
步骤（4）中，凝胶色谱使用的是Sephadex LH-20凝胶柱。
实施例5
------ 化合物结构的鉴定
将实施例1方法制备得到的化合物的结构通过以下方法进行测定：
浅棕色油状液体；
UV (MeOH)：λmax (log ε) 206 (4.63), 282 (3.86)；
IR (KBr)：νmax 3441 (OH), 2927, 1620, 1506, 1464, 1200, 1160 cm-1；
1H NMR (DMSOd6,500 MHz) and 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz) 见表1、图1和图2；
negative HRESIMS m/z 395.1501 [M-H]- (calcd for C23H23O6 -，295.1500)。
至此，化合物的结构得到确定，式（I）所示所示化合物。
实施例6
取实施例2-4制备的化合物，为浅棕色油状液体。测定方法与实施例5相同，确认实施例2-4制备的化合物式（I）所示所示化合物。
应用例
本发明天然抗菌多酚类化合物的抗真菌和抗细菌试验，结果如表4和表5所示。
表4 化合物的抗真菌活性 (MIC, μg/mL)
表5 化合物的抗细菌活性 (MIC, μg/mL)
本发明天然抗菌多酚类化合物在电子烟烟液中的应用。该化合物用于电子烟烟液中，不仅能具有良好的抗菌作用，还能增加电子烟烟液的保质期，并能降低抽吸过程中的甜腻感，未对感官有不良影响。感官评吸结果如表6，其中，对照组为市售电子烟烟液产品，实施例组为在市售电子烟烟液中加入实施例产品，加入量为2%（质量百分比）。
表6 感官评吸结果
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (10)
1.一种天然抗菌多酚类化合物，其特征在于，结构式如式（I）所示：
，式（I）。
2.权利要求1所述的天然抗菌多酚类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤（1），浸膏提取：将干燥的杠柳皮粉碎到30~50目，以体积百分比浓度为70~95%乙醇水溶液为提取溶剂，室温提取，将提取液过滤，取滤液减压浓缩，得浸膏；
步骤（2），一次硅胶柱层析：将步骤（1）得到的浸膏上硅胶柱层析，以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱，体积比依次为10：1、10：3、10：5、10：6、10：7、10：9和10：10，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到A1-A7七个部分；
步骤（3），二次硅胶柱层析：以体积比为100:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂，对步骤（2）中A4部分上硅胶柱层析，经TLC监测，合并相同的部分，得到B1-B5五个部分；
步骤（4），凝胶色谱分离：以甲醇作为洗脱剂，采用凝胶色谱对步骤（2）中B3部分进行洗脱，得到C1-C5四个部分；其中，C4部分即为式（I）所述的多酚类化合物单体。
3.根据权利要求2所述的天然抗菌多酚类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，室温提取次数为2~4次，每次6~10h。
4.根据权利要求2所述的天然抗菌多酚类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，每次提取时乙醇水溶液的体积与将干燥的杠柳皮质量比为50L：20Kg。
5.根据权利要求2所述的天然抗菌多酚类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1）得到的浸膏在经硅胶柱层析前，用浸膏重量1.5~4倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解，然后用浸膏质量2~4倍的100目硅胶拌样，之后上样。
6.根据权利要求2所述的天然抗菌多酚类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（2）和步骤（3）中，装柱所用硅胶重量为待柱层析物质重量3~5倍，装柱硅胶为200~300目。
7.根据权利要求2所述的天然抗菌多酚类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（3）中，步骤（2）得到的A4部分在经硅胶柱层析前，用A4部分重量1.5~4倍量的体积百分比浓度为95%的甲醇水溶液溶解，然后用A4部分质量2~4倍的100目硅胶拌样，之后上样。
8.根据权利要求2所述的天然抗菌多酚类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（4）中，凝胶色谱使用的是Sephadex LH-20凝胶柱。
9.权利要求1所述的天然抗菌多酚类化合物作为制备抗菌剂的应用。
10.权利要求1所述的天然抗菌多酚类化合物在电子烟烟液中的应用。
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