CN109666037B - 一种格氏试剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种格氏试剂的制备方法,所述格氏试剂原料为:格氏反应活化剂、镁、溶剂、卤代烷或卤代芳烃组成,制备方法为:镁和格氏反应活化剂置于干燥溶器中加入溶剂,升温至溶剂微微回流,滴加卤代烷或卤代芳烃,滴加完毕后,回流,冷却,即得。本发明所述格氏反应活化剂的制备方法为:在反应瓶中,氮气保护下,加入甲苯和干燥镁屑,再加入去氧化层的金属钠,搅拌下加热回流,冷却,制得钠活化的格氏反应活化剂。
Description
技术领域
本发明属于化学领域,具体的涉及一种格氏试剂的制备方法
背景技术
格氏试剂是一类通式为RMgX的试剂,式中R为脂肪烃基或芳香烃基,X为卤素(Cl、Br或I)。通常用卤代烃和金属镁在无水乙醚或四氢呋喃中制取。其性质极为活泼,可与具有活泼氢的化合物(如H2O,ROH,RC≡CH…)、醛、酮、酯、酰卤、腈、环氧乙烷、卤代烷、二氧化碳、三氯化磷、三氯化硼、四氯化硅等反应,为重要的有机合成试剂;广泛应用于医药、农药、液晶等精细化工领域。格氏试剂是共价化合物,镁原子直接与碳相连形成极性共价键,碳为负电性端,因此格氏试剂是极强的路易斯碱,能从水及其它路易斯酸中夺取质子,故格氏试剂不能与水,二氧化碳接触,需格氏试剂的制备和引发的反应需要在无水,隔绝空气条件下进行。格氏试剂一般由卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得。(卤代苯必须在THF中反应)格氏试剂可与醚或四氢呋喃中的氧原子形成络合物,制备过程必须在绝对无水、无二氧化碳、无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨NH3、卤化氢、末端炔等)条件下进行。由于碘代烷价格较高,一般用溴代烷合成。溴代烷是最常用于制备格氏试剂的卤代烃,但由于氯、溴甲烷均为气体,使用不便,一般使用碘甲烷合成碘化甲基镁(CH3MgI)。氯苯在制备格氏试剂时还须控制温度与压力。烯丙型及苯甲基型格氏试剂,合成后会与尚未反应的卤代烃发生偶合,因而需要严格控制温度。目前的格氏试剂制备方法对于反应条件要求比较严格、反应不易控制。
本发明公开了一种格氏反应活化剂的制备方法,该方法为镁与金属钠在甲苯中回流制成活化剂,以其为活化剂,高效、缓和并即时引发后续的格式反应,从而安全、高效制备格氏试剂。
发明内容
本发明公开了一种格氏反应活化剂的制备方法。
本发明还公开了一种格氏试剂及其制备方法。
本发明所述的格氏试剂原料为:格氏反应活化剂、镁、溶剂、卤代烷或卤代芳烃组成。
本发明所述格氏反应活化剂的制备方法为:在反应瓶中,氮气保护下,加入甲苯和干燥镁屑,再加入去氧化层的金属钠,搅拌下加热回流,冷却,制得钠活化的格氏反应活化剂。
优选的本发明所述格氏反应活化剂的制备方法为:在反应瓶中,氮气保护下,加入400-600ml干燥甲苯和50-150g干燥镁屑,再加入0.5-1.5g去氧化层的金属钠,搅拌下加热回流0.5-2小时,冷却,制得钠活化的格氏反应活化剂。
优选的本发明所述格氏反应活化剂的制备方法为:在反应瓶中,氮气保护下,加入500ml干燥甲苯和100g干燥镁屑,再加入1g去氧化层的金属钠,搅拌下加热回流1小时,冷却,制得钠活化的格氏反应活化剂。
本发明所述镁优选为镁屑、镁粉或镁片。
本发明所述镁与活化剂的用量为1摩尔镁:0.1—0.3g格氏反应活化剂。
本发明所述溶剂优选为四氢呋喃、乙醚、四氢呋喃-甲苯。
本发明所述的格氏试剂的制备方法为:镁和格氏反应活化剂置于干燥溶器中加入溶剂,升温至溶剂微微回流,滴加卤代烷或卤代芳烃,滴加完毕后,回流,冷却,即得。
本发明具有的有益效果:在回流甲苯中,熔融的金属钠附着在金属镁表面,冷却后形成高活性的格氏反应活化剂,易于引发反应,避免了因反应引发不利造成试剂积累可能引起的安全隐患(剧烈放热使反应失控造成爆沸、冲料,火灾或伤害等);该活化剂适合于各种溶剂(四氢呋喃、乙醚、四氢呋喃-甲苯等)中进行的格氏试剂的制备。
具体实施方式
实施例1:正丁基氯化镁格氏试剂的制备
1、格氏反应活化剂的制备
在圆底反应瓶中,氮气保护下,加入500ml干燥甲苯和100g干燥镁屑,再加入1g去氧化层的金属钠,搅拌下加热回流1小时,冷却,制得钠活化的格氏反应活化剂,备用。
2、正丁基氯化镁格式试剂的制备
2.1、400ml无水四氢呋喃和干燥的1mole 1-氯丁烷混合成溶液1,备用;
2.2、1mole镁屑、0.15g上述格氏反应活化剂和400ml无水四氢呋喃加入2000ml带机械搅拌、温度计和高效冷凝管的四口圆底烧瓶中;
2.3、氮气保护下,开搅拌加热至50C,开始滴加溶液1,约1ml后镁表面有气泡;继续滴加溶液1,反应放热,滴加速度维持反应体系略有回流;
2.4、滴加毕,加热回流1hr,冷却,即得正丁基氯化镁格氏试剂;收率98.2%。
实施例2:苯基氯化镁格氏试剂的制备
1、格氏反应活化剂的制备
在圆底反应瓶中,氮气保护下,加入400ml干燥甲苯和50g干燥镁屑,再加入0.5g去氧化层的金属钠,搅拌下加热回流0.5小时,冷却,制得钠活化的格氏反应活化剂,备用。
2、苯基氯化镁格氏试剂的制备
2.1、300ml无水四氢呋喃和干燥的1mole氯苯混合成溶液1,备用;
2.2、1mole镁屑、0.2g上述格氏反应活化剂和400ml无水四氢呋喃加入2000ml带机械搅拌、温度计和高效冷凝管的四口圆底烧瓶中;
2.3、氮气保护下,开搅拌加热至四氢呋喃微微回流,开始滴加溶液1,约1ml后镁表面有气泡,产生浑浊;继续滴加溶液1,反应放热,滴加速度维持反应体系略有回流
2.4、滴加毕,加热回流1hr,冷却,即得苯基氯化镁格氏试剂;收率95.8%。
实施例3:乙基溴化镁格氏试剂的制备
1、格氏反应活化剂的制备
在圆底反应瓶中,氮气保护下,加入600ml干燥甲苯和150g干燥镁屑,再加入1.5g去氧化层的金属钠,搅拌下加热回流2小时,冷却,制得钠活化的格氏反应活化剂,备用。
2、乙基溴化镁格氏试剂的制备
2.1、400ml无水四氢呋喃和干燥的1mole溴乙烷混合成溶液1,备用;
2.2、1mole镁屑、0.1g上述格氏反应活化剂和400ml无水四氢呋喃加入2000ml带机械搅拌、温度计和高效冷凝管的四口圆底烧瓶中;
2.3、氮气保护下,开搅拌加热至四氢呋喃40C,开始滴加溶液1,随即镁表面有气泡,产生浑浊;继续滴加溶液1,滴加速度维持反应体系略有回流
2.4、滴加毕,加热回流1hr,冷却,即得乙基溴化镁格氏试剂;收率98.9%。
Claims (7)
1.一种格氏试剂的制备方法,其特征在于,所述格氏试剂制备方法的原料为:格氏反应活化剂、镁、溶剂、以及卤代烷或卤代芳烃组成;
所述格氏反应活化剂的制备方法为:在反应瓶中,氮气保护下,加入甲苯和干燥镁屑,再加入去氧化层的金属钠,搅拌下加热回流,冷却,制得钠活化的格氏反应活化剂。
2.根据权利要求1所述的格氏试剂的制备方法,其特征在于,所述格氏反应活化剂的制备方法为:在反应瓶中,氮气保护下,加入400-600ml干燥甲苯和50-150g干燥镁屑,再加入0.5-1.5g去氧化层的金属钠,搅拌下加热回流0.5-2小时,冷却,制得钠活化的格氏反应活化剂。
3.根据权利要求1所述的格氏试剂的制备方法,其特征在于,所述格氏反应活化剂的制备方法为:在反应瓶中,氮气保护下,加入500ml干燥甲苯和100g干燥镁屑,再加入1g去氧化层的金属钠,搅拌下加热回流1小时,冷却,制得钠活化的格氏反应活化剂。
4.根据权利要求1所述的格氏试剂的制备方法,其特征在于,所述镁为镁屑、镁粉或镁片。
5.根据权利要求1所述的格氏试剂的制备方法,其特征在于,所述镁与活化剂的用量为:1摩尔镁 :0.1—0.3g格氏反应活化剂。
6.根据权利要求1所述的格氏试剂的制备方法,其特征在于,所述溶剂为四氢呋喃、乙醚或四氢呋喃-甲苯。
7.根据权利要求1所述的格氏试剂的制备方法,其特征在于,所述制备方法:镁和格氏反应活化剂置于干燥容器中加入溶剂,升温滴加卤代烷或卤代芳烃,滴加完毕后,回流,冷却,即得。
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CN113717203B (zh) * | 2021-08-23 | 2024-01-19 | 肇庆巨元生化有限公司 | 一种c5格氏试剂的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4244704A (en) * | 1980-01-04 | 1981-01-13 | Texaco Inc. | Gasoline composition |
CN106674257A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-05-17 | 江苏创拓新材料有限公司 | 格氏试剂的连续化生产方法 |
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2017
- 2017-10-17 CN CN201710963961.6A patent/CN109666037B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4244704A (en) * | 1980-01-04 | 1981-01-13 | Texaco Inc. | Gasoline composition |
CN106674257A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-05-17 | 江苏创拓新材料有限公司 | 格氏试剂的连续化生产方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
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"镁的活化状态及操作因素对格氏反应的影响";张双青 等;《化学通报》;19881231(第1期);第34-35页 * |
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Publication number | Publication date |
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CN109666037A (zh) | 2019-04-23 |
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