CN109651089A - 一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，往米糠蜡中加入甲醇作为水介溶剂，以氢氧化钙为水解催化剂，以苄基三乙基氯化铵为相转移接触剂进行水解水解皂化；水解后往皂化液中加入以氯化钙为置换沉淀剂，使混合脂肪酸肥皂转化为相应的高碳脂肪酸钙以便分离；以超临界流体作为萃取剂在超临界萃取装置中进行萃取，得到混合高碳脂肪醇；将上述步骤获得的混合脂肪醇采用分子蒸馏技术进行分离；将分子蒸馏得到的回流液送入真空精馏塔中进行精馏处理，得到纯度90％以上的二十八烷醇产品。本发明直接以米糠毛蜡为原料，省去了精制米糠蜡整个工艺过程，节能减排效果明显，收得率高，纯度高，综合能耗低，生产成本低，适用于工业生产。

Description

一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法
技术领域
本发明属植物提取领域，涉及一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法。
背景技术
二十八烷醇(又名：正二十八烷醇)是一种天然存在的一元高级脂肪醇，是世界公认的抗疲劳功能性物质。自1937年，国外学者将其从小麦胚芽油中提取，并发现它对人体的生殖障碍疾病有治疗作用后，渐渐为人所知。此后关于二十八烷醇的研究被广泛开展，并取得了一系列令人振奋的成果。从1949年开始，美国依利诺斯大学的T.K.Cureton博士等花费了20年的时间，进行了894人、42个项目的测试研究，参加实验的人员有游泳、摔跤、田径等队员，体育专科学生、海军潜水员等。归纳这些实验结果，确定了二十八烷醇积极促进人体生理功能的主要功效为：①增进耐力、精力；②提高反应灵敏性；③提高应激能力；④减轻肌肉疼痛；⑤改善心肌功能；⑥降低收缩期血压；⑦提高机体新陈代谢的比率。
目前已知的二十八烷醇生产工艺技术以精制米糠蜡为原料。生产工艺主要有：1、精蜡皂化水解，除去皂脚提取混合脂肪醇。2、精蜡皂化水解，有机溶剂提取混合脂肪醇。3、醇解，将精蜡与低级醇在催化剂存在条件下进行醇解反应。生成混合脂肪醇和混合脂肪酸与低级醇的酯。通过真空蒸馏脱除混合脂肪酸低级醇酯，得到混合脂肪醇。4、蜡经酸或碱分解，再经超临界流体浸出提取混合脂肪醇。这些工艺有一共同性。由于纯净的米糠精蜡属于高级脂肪酸和高级脂肪醇的一元醇酯，由于分子量大其水解较难进行，并反应条件苛刻，反应时间长，反应温度高，有时需要多种溶剂参与反应和萃取。有时处于高压下进行。生产成本高，收得率低。严重制约绿色节能环保新兴工业发展，进入新时代在环保、能源、安全等上都有诸多方面的弊端。
发明内容
本发明要求提供以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，以氢氧化钙为水解催化剂，低级醇为反应溶剂，应用相转移技术进行水解反应，然后通过超临界萃取、分子蒸馏技术和真空精馏，比一般方法缩短12小时以上，从17小时缩短到5小时，水解率达到98％以上，提取的二十八烷醇产品可达90％以上。
本发明提出了一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，该方法包括下列步骤：
S1.往米糠蜡中加入甲醇作为水介溶剂，以氢氧化钙为水解催化剂，以苄基三乙基氯化铵为相转移接触剂在60～90℃下水解皂化3～8小时；
S2.水水解在20℃-25℃进行沉淀，其中S1中的氢氧化钙部分转化为氯化钙，可作为沉淀剂，使混合脂肪酸肥皂转化为相应的高碳脂肪酸钙以便分离；
S3.并以超临界流体作为萃取剂在超临界萃取装置中进行萃取，得到混合高碳脂肪醇；
S4.将上述步骤获得的混合脂肪醇采用分子蒸馏技术进行分离；
S5.将分子蒸馏得到的回流液送入真空精馏塔中进行精馏处理，得到纯度90％以上的二十八烷醇产品。
优选的，所述甲醇作为水介溶剂，以氢氧化钙为水解催化剂，以苄基三乙基氯化铵为相转移接触剂下进行的水解反应，在甲醇存在的条件下进行适当回流下进行反应，回流反应温度75℃，反应时间为5小时。
优选的，所述的水介溶剂为95％的甲醇，用量是米糠毛蜡重量的5～10倍，所述氢氧化钙的用量为米糠毛蜡重量的10～30％，所述苄基三乙基氯化铵的用量为米糠毛蜡重量的2～3％。
优选的，所述氯化钙的用量为米糠毛蜡重量的10～30％。
优选的，所述的超临界流体选择CO2，所述超临界萃取装置为超临界萃取釜，萃取釜体积为200-500L。
优选的，所述超临界萃取的工艺条件为萃取压力30MPa,萃取温度50℃,萃取时间为4h。
优选的，所述分子蒸馏技术，其蒸馏温度165℃±5℃、真空度为1.0±0.05Pa，蒸馏时间为3-5h。
优选的，将分子蒸馏得到的回流液送入真空精馏塔中在塔釜温145-150℃、塔顶温度102-111℃、真空度-0.1Mpa条件下进行真空精馏处理得到的馏出液即为90％以上的二十八烷醇产品。
本发明的有益效果在于：
1、本发明的一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，以氢氧化钙为催化剂，在甲醇存在的条件下，应用相转移技术对米糠毛蜡进行水解反应得到高碳脂肪酸皂和高碳脂肪酸混合物，由于氢氧化钙在米糠毛蜡水解过程中部分转化为氯化钙，可作为沉淀剂，使水解和沉淀过程同时进行，不需要二次添加沉淀剂，反应过程更快，反应条件为常温、常压，密闭回流，无泄漏。
2.本发明的一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，采用现有的超临界萃取装置，萃取工艺易控制，萃取的混合高碳脂肪醇纯度更高，然后通过真空精馏，可以保证提取的二十八烷醇产品达到90％以上。
3、本发明的一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，直接以米糠毛蜡为原料，省去了精制米糠蜡整个工艺过程，节能减排效果明显，反应时间短，收得率高，纯度高，无跑冒滴漏，节能环保，价格低，综合能耗低，生产成本低，适用于工业生产。
具体实施方式
实施例1
一种以米糠毛蜡为原料制取混合高碳脂肪醇的方法，该方法包括下列步骤：
S1.往米糠蜡中加入用量是米糠毛蜡重量的5倍的95％甲醇作为水介溶剂，以用量为米糠毛蜡重量10％的氢氧化钙为水解催化剂，以用量为米糠毛蜡重量2％的苄基三乙基氯化铵为相转移接触剂在90℃下水解皂化3小时，在甲醇存在的条件下进行适当回流下进行反应，回流反应温度75℃，反应时间为5小时；
S2.水解后在20℃下进行沉淀，其中S1中的氢氧化钙部分转化为氯化钙，可作为沉淀剂，使混合脂肪酸肥皂转化为相应的高碳脂肪酸钙以便分离；
S3.并以超临界流体作为萃取剂在超临界萃取装置中进行萃取，超临界流体选择CO2，超临界萃取装置为一种超临界萃取釜，市场上成熟的超临界萃取装置已经很多，例如：江苏华安HA221-50-06-C型超临界萃取装置体积为200L，通过在超临界萃取装置控制萃取压力30MPa,萃取温度50℃,萃取时间为4h的工艺条件得到混合高碳脂肪醇。
实施例2
一种以米糠毛蜡为原料制取混合高碳脂肪醇的方法，该方法包括下列步骤：
S1.往米糠蜡中加入用量是米糠毛蜡重量的10倍的95％甲醇作为水介溶剂，以用量为米糠毛蜡重量30％的氢氧化钙为水解催化剂，以用量为米糠毛蜡重量3％的苄基三乙基氯化铵为相转移接触剂在90℃下水解皂化8小时，在甲醇存在的条件下进行适当回流下进行反应，回流反应温度75℃，反应时间为5小时；
S2.水解后在25℃下进行沉淀，其中S1中的氢氧化钙部分转化为氯化钙，可作为沉淀剂，使混合脂肪酸肥皂转化为相应的高碳脂肪酸钙以便分离；
S3.并以超临界流体作为萃取剂在超临界萃取装置中进行萃取，超临界流体选择CO2，超临界萃取装置为一种超临界萃取釜，市场上成熟的超临界萃取装置已经很多，例如：江苏华安HA420-50-12型超临界萃取装置体积为200L，通过在超临界萃取装置控制萃取压力30MPa,萃取温度50℃,萃取时间为4h的工艺条件得到混合高碳脂肪醇。
实施例3
一种以混合高碳脂肪醇提取二十八烷醇的方法，该方法包括下列步骤：
S1.将混合脂肪醇采用分子蒸馏技术进行分离,蒸馏温度165℃±5℃、真空度为1.0±0.05Pa,蒸馏时间为3h；
S2.将分子蒸馏得到的回流液送入真空精馏塔中在塔釜温150℃、塔顶温度111℃、真空度-0.1Mpa条件下进行真空精馏处理得到的馏出液即为90％以上的二十八烷醇产品。
实施例4
一种以混合高碳脂肪醇提取二十八烷醇的方法，该方法包括下列步骤：
S1.将混合脂肪醇采用分子蒸馏技术进行分离,蒸馏温度165℃±5℃、真空度为1.0±0.05Pa,蒸馏时间为5h；
S2.将分子蒸馏得到的回流液送入真空精馏塔中在塔釜温145℃、塔顶温度102℃、真空度-0.1Mpa条件下进行真空精馏处理得到的馏出液即为90％以上的二十八烷醇产品。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，该方法包括下列步骤：
S1.往米糠蜡中加入甲醇作为水介溶剂，以氢氧化钙为水解催化剂，以苄基三乙基氯化铵为相转移接触剂在60～90℃下水解皂化3～8小时；
S2.水解后在20℃-25℃进行沉淀，其中S1中的氢氧化钙部分转化为氯化钙，可作为沉淀剂，使混合脂肪酸肥皂转化为相应的高碳脂肪酸钙以便分离；
S3.以超临界流体作为萃取剂在超临界萃取装置中进行萃取，得到混合高碳脂肪醇；
S4.将上述步骤获得的混合脂肪醇采用分子蒸馏技术进行分离；
S5.将分子蒸馏得到的回流液送入真空精馏塔中进行精馏处理，得到纯度90％以上的二十八烷醇产品。
2.如权利要求1所述的一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，其特征在于：所述甲醇作为水介溶剂，以氢氧化钙为水解催化剂，以苄基三乙基氯化铵为相转移接触剂下进行的水解反应，在甲醇存在的条件下进行适当回流下进行反应，回流反应温度75℃，反应时间为5小时。
3.如权利要求1所述的一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，其特征在于：所述的水介溶剂为95％的甲醇，用量是米糠毛蜡重量的5～10倍，所述氢氧化钙的用量为米糠毛蜡重量的10～30％，所述苄基三乙基氯化铵的用量为米糠毛蜡重量的2～3％。
4.如权利要求1所述的一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，其特征在于：所述的超临界流体选择CO2，所述超临界萃取装置为超临界萃取釜，萃取釜体积为200-500L。
5.如权利要求1所述的一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，其特征在于：所述超临界萃取的工艺条件为萃取压力30MPa,萃取温度50℃,萃取时间为4h。
6.如权利要求1所述的一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，其特征在于：所述分子蒸馏技术，其蒸馏温度165℃±5℃、真空度为1.0±0.05Pa,蒸馏时间为3-5h。
7.如权利要求1所述的一种以米糠毛蜡为原料制取二十八烷醇的方法，其特征在于：将分子蒸馏得到的回流液送入真空精馏塔中在塔釜温145-150℃、塔顶温度102-111℃、真空度-0.1Mpa条件下进行真空精馏处理得到的馏出液即为90％以上的二十八烷醇产品。
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1297873A (zh) * 1999-11-30 2001-06-06 广东省食品工业研究所 由甘蔗蜡制取高纯度二十八碳醇的方法
CN1389445A (zh) * 2002-07-04 2003-01-08 许仁溥 由米糠蜡制取长链脂肪醇的方法
CN101491648A (zh) * 2008-01-21 2009-07-29 王法平 一种复方调脂药物
CN101870637A (zh) * 2009-04-25 2010-10-27 中山百灵生物技术有限公司 一种普利醇的提取制备工艺
CN102795960A (zh) * 2012-08-08 2012-11-28 湖州圣涛生物技术有限公司 一种高纯度二十八烷醇、三十烷醇的规模化制备方法
CN103232320A (zh) * 2013-04-24 2013-08-07 湖州四丰植物提取物有限公司 二十八烷醇的生产工艺
CN107488101A (zh) * 2016-06-12 2017-12-19 张家港市山牧新材料技术开发有限公司 二十八烷醇的制备方法
CN107927536A (zh) * 2017-12-01 2018-04-20 江彩莲 含有二十八烷醇的保健品

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1297873A (zh) * 1999-11-30 2001-06-06 广东省食品工业研究所 由甘蔗蜡制取高纯度二十八碳醇的方法
CN1389445A (zh) * 2002-07-04 2003-01-08 许仁溥 由米糠蜡制取长链脂肪醇的方法
CN101491648A (zh) * 2008-01-21 2009-07-29 王法平 一种复方调脂药物
CN101870637A (zh) * 2009-04-25 2010-10-27 中山百灵生物技术有限公司 一种普利醇的提取制备工艺
CN102795960A (zh) * 2012-08-08 2012-11-28 湖州圣涛生物技术有限公司 一种高纯度二十八烷醇、三十烷醇的规模化制备方法
CN103232320A (zh) * 2013-04-24 2013-08-07 湖州四丰植物提取物有限公司 二十八烷醇的生产工艺
CN107488101A (zh) * 2016-06-12 2017-12-19 张家港市山牧新材料技术开发有限公司 二十八烷醇的制备方法
CN107927536A (zh) * 2017-12-01 2018-04-20 江彩莲 含有二十八烷醇的保健品

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘方波等: "分子蒸馏技术分离米糠活性物质二十八烷醇的研究", 《中国油脂》 *
张恒涛等: "超临界CO2萃取苹果皮中二十八烷醇的工艺研究", 《粮油食品科技》 *
张磊等: "米糠中二十八烷醇的提取研究", 《佳木斯大学学报（自然科学版）》 *
曾练强等: "二十八烷醇研究进展（上）", 《甘蔗糖业》 *
李岂凡等: "高纯度二十八烷醇的制备与应用", 《江西化工》 *
游鹏程等: "从甘蔗渣中超临界CO2萃取二十八烷醇的研究", 《广东化工》 *
矫彩山等: "从米糠蜡中提取二十八和三十烷醇及产品分析", 《化学工程师》 *

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