CN109589410A - 一种姜黄素制剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种姜黄素制剂及其制备方法，所述制剂由姜黄素和羟基化磷脂在混合溶剂的作用下复合而成，所述混合溶剂为正己烷、无水乙醇和乙酸乙酯中的任意两种或三种。本发明采用混合溶剂将姜黄素和羟基化磷脂进行结合，可使姜黄素和磷脂充分溶解于混合溶剂中，使姜黄素和磷脂结合的更好。本发明采用羟基化磷脂制备姜黄素制剂，使得姜黄素制剂较姜黄素在水中的溶解度增加190倍左右，生物利用度提高超过300％。

Description

一种姜黄素制剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及药物及其制备领域，尤其是涉及姜黄素制剂及其制备方法。
背景技术
姜黄素是从中药姜黄中分离出来的重要活性成分，是一种天然多酚。姜黄素通常在日常生活中作为着色剂和调味剂使用。近年来，研究表明姜黄素具有广泛的药理作用，如抗癌、抗菌、抗病毒、防氧化、抗风湿和抗肿瘤作用。姜黄素的药理作用机制和药物代谢动力学行为研究一直是热点问题。但是姜黄素溶解度低，导致其在体内吸收低，生物利用度低，开发应用受到限制，开发能够明显提高姜黄素利用度的制剂很有必要。经过专利文献检索，姜黄素通过制剂化，制备成固体分散体，纳米乳，微囊，姜黄素制剂等剂型可以提高姜黄素的生物利用度。但目前关于姜黄素制剂专利中技术存在或多或少的不足之处。CN107213467A一种姜黄素制剂的制备方法中姜黄素制剂较姜黄素在水中的溶解度增加了1.5倍。CN1283237C姜黄素制剂及其制备方法，通过大鼠实验，姜黄素制剂较姜黄素的相对生物利用度为205.47％。姜黄素的生物利用度仍有待提高。
发明内容
针对现有技术中的姜黄素制剂存在的溶解度和生物利用度不高的问题，本发明提供一种姜黄素制剂，所述制剂由姜黄素和羟基化磷脂在混合溶剂的作用下复合而成，所述混合溶剂为正己烷、无水乙醇和乙酸乙酯中的任意两种及以上。
本申请发现，羟基化磷脂与普通磷脂相比，在提高姜黄素的溶解性和生物利用度上的效果更加明显，采用正己烷、无水乙醇和乙酸乙酯中的任意两种及以上混合溶剂，可有效地加强羟基化磷脂与姜黄素的结合作用，使羟基化磷脂充分地发挥促进溶解的作用。
优选的，所述羟基化磷脂的HLB值为8～10，上述HLB值的羟基化磷脂可在混合溶剂中更有效地溶解，更利于其与姜黄素的结合。
优选的，根据姜黄素与羟基化磷脂结合的摩尔比特点，所述姜黄素和羟基化磷脂的质量比为1：2～3。
优选的，所述混合溶剂为正己烷和无水乙醇，二者的体积比为1：0.8～1.2；
所述混合溶剂为正己烷和乙酸乙酯，二者的体积比为1：0.8～1.2；
所述混合溶剂为无水乙醇和乙酸乙酯，二者的体积比为1：0.8～1.2；
所述混合溶剂为正己烷、无水乙醇和乙酸乙酯的混合物，三者的体积比为1：0.8～1.2：0.8～1.2。
更优选的，所述混合溶剂为正己烷、无水乙醇和乙酸乙酯中的任意两种，溶剂的体积比为1：1；所述混合溶剂为正己烷、无水乙醇和乙酸乙酯，三种溶剂的体积比为1：1：1。
优选的，所述制剂由如下方法复合而成：将所述羟基化磷脂和姜黄素添加到混合溶剂中，搅拌均匀，浓缩去除所述混合溶剂，干燥，即得。
作为优选的方案，本发明所述的姜黄素制剂由姜黄素和羟基化磷脂在混合溶剂的作用下复合而成，所述羟基化磷脂的HLB值为8～10，所述姜黄素与所述羟基化磷脂的质量比为1：2.5，所述混合溶剂为体积比1：1的正己烷和无水乙醇。
进一步优选的，所述姜黄素与所述混合溶剂的体积比为1：50。
本发明的另一目的是保护一种姜黄素制剂的制备方法，包括如下步骤：
1)将姜黄素和羟基化磷脂添加到混合溶剂中，搅拌均匀；
2)浓缩去除所述混合溶剂，干燥，即得；
所述混合溶剂为正己烷、无水乙醇和乙酸乙酯中的任意两种及以上。
优选的，所述羟基化磷脂的HLB值为8～10；
所述混合溶剂为任意两种，两种溶剂的体积比为1：0.8～1.2；所述混合溶剂为三种，三种溶剂的体积比为1：0.8～1.2：0.8～1.2。
优选的，所述姜黄素与所述羟基化磷脂的质量比为1：2～3。
优选的，所述姜黄素与所述混合溶剂的质量体积比为1:50～100。
优选的，所述步骤1)的搅拌在加热的条件下进行，
进一步优选的，为提高所述姜黄素与所述羟基化磷脂的反应速率且保护磷脂复合物的稳定性，所述加热的温度控制在40-60℃；
优选的，所述步骤2)中浓缩去除有机溶剂的温度为40～60℃；
优选的，所述步骤2)中干燥的条件为温度50～60℃，真空度小于-0.09Mpa。
本发明的另一目的是保护本发明的方法制备得到的姜黄素制剂。
本发明的最后一个目的是保护本发明所述的姜黄素制剂在制备姜黄素制品中的应用；
优选的，所述姜黄素产品为胶囊剂、片剂。
本发明具有如下有益效果：
1)本发明采用混合溶剂将姜黄素和羟基化磷脂进行结合，可使姜黄素和磷脂充分溶解于混合溶剂中，使得姜黄素和磷脂结合的更好；
2)本发明采用羟基化磷脂在混合溶剂作用下制备姜黄素制剂，使得姜黄素制剂较姜黄素在水中的溶解度增加190倍以上，生物利用度提高超过300％。同时本发明操作方便，便于工业化生产。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
本实施例涉及一种姜黄素制剂，由姜黄素和羟基化磷脂在混合溶剂的作用下复合而成，所述羟基化磷脂的HLB值为8～10，所述姜黄素与所述羟基化磷脂的质量比为1：2.5，所述混合溶剂为体积比1：1的正己烷和无水乙醇。
本发明还涉及这种姜黄素制剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)称取25g羟基化磷脂和10g姜黄素，加250ml正己烷和250ml无水乙醇的混合溶剂，40℃下搅拌1h。
(2)将混合好的料液在40℃条件下浓缩回收溶剂，然后在温度50℃，真空-0.09MPa的条件下真空干燥，即得姜黄素制剂。
实施例2
本实施例涉及一种姜黄素制剂，由姜黄素和羟基化磷脂在混合溶剂的作用下复合而成，所述羟基化磷脂的HLB值为8～10，所述姜黄素与所述羟基化磷脂的质量比为1：3，所述有机溶剂为体积比1：1的无水乙醇和乙酸乙酯。
所述姜黄素制剂由下述方法制备得到：
(1)称取30g羟基化磷脂和10g姜黄素，加500ml无水乙醇和500ml乙酸乙酯的混合溶剂，在60℃下搅拌1h。
(2)将混合好的料液50℃条件下浓缩回收溶剂，然后在温度60℃，真空-0.09MPa以上的条件下真空干燥，即得姜黄素制剂。
实施例3
本发明涉及一种姜黄素制剂，由姜黄素和羟基化磷脂在混合溶剂的作用下复合而成，所述羟基化磷脂的HLB值为8～10，所述姜黄素与所述羟基化磷脂的质量比为1：2，所述有机溶剂为体积比1：1：1的无水乙醇、乙酸乙酯和正己烷。
所述姜黄素制剂由如下方法制备得到：
(1)称取20g羟基化磷脂和10g姜黄素，加300ml无水乙醇、300ml正己烷和300ml乙酸乙酯的混合溶剂，60℃温度下搅拌1h。
(2)将混合好的料液50℃条件下浓缩回收溶剂。在温度60℃，真空-0.09MPa以上的条件下真空干燥，即得姜黄素制剂。
对比例1
本实施例涉及一种姜黄素制剂，与实施例1相比，其区别在于，所述磷脂为普通的磷脂，没有对其进行羟基化处理。
对比例2
本实施例涉及一种姜黄素制剂，与实施例1相比，其区别在于，羟基化磷脂的HLB值为6-7。
对比例3
本实施例涉及一种姜黄素制剂，与实施例1相比，其区别在于，所述溶剂为乙醇。
对比例4
本实施例涉及一种姜黄素制剂，与实施例1相比，其区别在于，所述混合溶剂中，正己烷和无水乙醇的体积比为1:2。
实验例1
本实验例涉及本发明所述的姜黄素制剂溶解度的测定，包括如下步骤：
称取实施例1～3和对比例1～4制备所得的姜黄素制剂20mg于5mL的EP管中，加入超纯水3mL形成CPC的过饱和水溶液，在25℃下，在100rpm的恒温水浴振荡器中振荡24h，取1mL样品，再于6000rpm下离心10min。吸取上清液100μL用无水乙醇稀释至10mL，以无水乙醇直接溶解姜黄素为空白，在425nm下测吸光度值。结果见表1。
表1
实验例2
本实验例涉及本发明所述的制剂生物利用度的测定，包括如下步骤：
将大鼠(230～250g)随机分成8组(每组5只)，禁食12h，不禁水。
第1组作为空白对照直接灌胃姜黄素，给药剂量为50mg/kg，分别于给药后1h大鼠眼眶静脉取血0.3mL于肝素化EP管中。将血样6000r/min离心10min后，取上清液-80℃保存，待测。
其他组灌胃实施例1～3和对比例1～4中的姜黄素制剂，给药剂量相当于姜黄素50mg/kg，分别于给药后1h大鼠眼眶静脉取血0.3mL于肝素化EP管中。将血样6000r/min离心10min后，取上清液-80℃保存，待测。
分别取上述100μL血浆，加入30μL 100μg/mL NT，加入500μL甲醇，涡旋3分钟，12000r/min离心10min，用氮气吹干仪吹干，最后用甲醇100μL复溶，取20μL进样，采用高效液相色谱法(H PLC)测定血浆中姜黄素的浓度。其结果如表2。
表2
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种姜黄素制剂，其特征在于，所述制剂由姜黄素和羟基化磷脂在混合溶剂的作用下复合而成，所述混合溶剂为正己烷、无水乙醇和乙酸乙酯中的任意两种及以上。
2.根据权利要求1所述的制剂，其特征在于，所述羟基化磷脂的HLB值为8～10；和/或，所述姜黄素和羟基化磷脂的质量比为1：2～3。
3.根据权利要求1或2所述的制剂，其特征在于，所述混合溶剂为正己烷和无水乙醇，二者的体积比为1：0.8～1.2；
所述混合溶剂为正己烷和乙酸乙酯，二者的体积比为1：0.8～1.2；
所述混合溶剂为无水乙醇和乙酸乙酯，二者的体积比为1：0.8～1.2；
所述混合溶剂为正己烷、无水乙醇和乙酸乙酯的混合物，三者的体积比为1：0.8～1.2：0.8～1.2。
4.根据权利要求1～3任一项所述的制剂，其特征在于，所述制剂由如下方法复合而成：将所述羟基化磷脂和姜黄素添加到混合溶剂中，搅拌均匀，浓缩去除所述混合溶剂，干燥，即得。
5.一种姜黄素制剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将姜黄素和羟基化磷脂添加到混合溶剂中，搅拌均匀；
2)浓缩去除所述混合溶剂，干燥，即得；
所述混合溶剂为正己烷、无水乙醇和乙酸乙酯中的任意两种及以上。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述羟基化磷脂的HLB值为8～10，和/或，所述混合溶剂为任意两种，两种溶剂的体积比为1：0.8～1.2；所述混合溶剂为三种，三种溶剂的体积比为1：0.8～1.2：0.8～1.2。
7.根据权利要求5或6所述的制备方法，其特征在于，所述姜黄素与所述羟基化磷脂的质量比为1：2～3，和/或，所述姜黄素与所述混合溶剂的质量体积比为1:50～100。
8.根据权利要求5～7任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1)的搅拌在加热的条件下进行，优选的，所述加热的温度为40-60℃；和/或，所述步骤2)中浓缩去除有机溶剂的温度为40～60℃；所述步骤2)中干燥的条件为温度50～60℃，真空度小于-0.09Mpa。
9.权利要求5～8任一项方法制备得到的姜黄素制剂。
10.权利要求1～4任一项所述的姜黄素制剂或权利要求9所述的姜黄素制剂在制备姜黄素制品中的应用；所述制品优选胶囊剂、片剂。
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