CN104013601A - 姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于药物制剂领域。本发明涉及姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒的配方及制备方法。本发明通过制备姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒提高了姜黄色素的溶解度和生物利用度。
Description
技术领域
本发明属于医药制剂领域,涉及姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒的配方及其制备方法。
背景技术
从中药姜黄中分离出来的姜黄色素,具有广泛的药理活性,如抗癌、抗菌、抗病毒、防氧化。但是由于姜黄色素的酚类结构使其在碱性条件下易降解,对光、热、强酸及强碱均呈现不稳定性,口服后大部分以原形排出体外,并且由于姜黄色素的水溶性和生物利用度极低,限制其应用。
姜黄色素主要包括姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基基姜黄素。文献(Ucisik MH,Küpcü S,Schuster B,et al.Characterization of CurcuEmulsomes:nanoformulation for enhancedsolubility and delivery of curcumin.J Nanobiotechnology.2013,11:37)报道姜黄色素中姜黄素约为77%,去甲氧基姜黄素约17%,双去甲氧基基姜黄素约为3%。虽然姜黄素是姜黄色素的主要成分,文献(农克良,韦良兴,慕光杉,等.姜黄色素的简易提取与柱色谱分离研究.化工技术与开发.2006,35(2):3-5)表明去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素也有广泛的药理作用,甚至在某些方面的活性明显高于姜黄素,显示了广泛的药用前景。但是姜黄素、去甲氧基姜黄素和双去甲氧基基姜黄素,以及它们的混合物的溶解度都极低,口服吸收在很大程度上受到限制,从而影响了姜黄色素的药理活性。
文献(Maiti K,Mukherjee K,Gantait A,et al.Curcumin-phospholipid complex:preparat ion,therapeutic evaluation and pharmacokinetic study in rats[J].Int J Pharm.2007,330(1/2):155-163)报道磷脂复合物可提高姜黄素的水溶性;文献(唐勤,顾勇,李纳,等.姜黄素磷脂复合物壳聚糖微球在大鼠体内药动学研究.中草药.2013,44(13):1939-1943)表明磷脂复合物能够增加姜黄素在大鼠体内的生物利用度。本课题组(Tan Q,Wu J,LiY,Mei H,Zhao C,Zhang J.Asupermolecular curcumin for enhanced antiproliferative and proapoptotic activities:molecularcharacteristics,computer modeling and in vivo pharmacokinetics.Nanotechnology.2013,24(3):035102)通过将姜黄素制备成姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物增加了其水溶性。本课题组还报道了(杨梅,胡雪原,孙立力,万坤,张景勃.去甲氧基姜黄素磷脂复合物的复合率测定.光谱实验室.2013,30(15):2151-2154)制备了去甲氧基姜黄素磷脂复合物。但目前尚未见对去甲氧基姜黄素磷脂复合物和双去甲氧基基姜黄素磷脂复合物的理化特性、药动学行为进行研究的相关报道。
经查询专利及文献,目前尚未见双去甲氧基姜黄素磷脂复合物、去甲氧基姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物、双去甲氧基姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物的任何报道。此外,虽然分别采用磷脂复合技术或羟丙基-β-环糊精包合技术可增加姜黄素的水溶性,前者还可增加姜黄素的生物利用度,但尚未见同时采用磷脂复合技术和羟丙基-β-环糊精包合技术增加姜黄素的研究报道。事实上,目前尚无同时采用磷脂复合技术和羟丙基-β-环糊精包合技术增加任何药物的生物利用度的研究报道,当然,更无同时采用磷脂复合技术和羟丙基-β-环糊精包合技术用于增加姜黄色素如姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素及其混合物的生物利用度的研究报道,即:目前尚无环糊精磷脂复合物的姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒载体的任何研究报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒及其制备方法。姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒改善了姜黄色素的溶解性,促进了药物的吸收,明显增加了药物的生物利用度。本发明提供的姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒制备工艺简单,成本较低,易于控制,易于工业化生产。
本发明提供的姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒,制剂中各组分重量百分比为:姜黄色素1-5.5份,羟丙基-β-环糊精3.8-24.7份,磷脂2-11份,无水乙醇300-4000份。本发明提供的姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒的制备方法如下:取处方量的姜黄色素、羟丙基-β-环糊精、磷脂,溶于处方量的无水乙醇中,40-60℃恒温磁力搅拌条件下反应1-4小时后,旋转蒸发除去无水乙醇,真空干燥除去残留的无水乙醇,即得姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒。
因本发明涉及姜黄色素包括姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素和及其混合物,内容较多,故以下内容以姜黄素、去甲氧基姜黄素为例来进行说明。
以姜黄素为例,用本发明制得的姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒平均粒径约为143nm(图1)。大鼠口服给药后体内药动学考察结果表明,相对于姜黄素、姜黄素磷脂复合物和姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物,姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒的曲线下面积增大,半衰期延长,峰浓度增大,在体内的生物利用度明显增加。姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒曲线下面积AUC0-∞(μg/L*h)约为(1126.20±323.24),分别是姜黄素(191.08±43.27)、姜黄素磷脂复合物(754.927±55.33)和姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物(961.21±253.65)的590%、150%、120%,其生物利用度明显提高。
以去甲氧基姜黄素为例,去甲氧基姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒平均粒径约为148.7nm(图2)相对于去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素磷脂复合物和去甲氧基姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物,去甲氧基姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒的曲线下面积有很大程度的增大,在体内的生物利用度明显增加。去甲氧基姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒的曲线下面积分别约为去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素磷脂复合物和去甲氧基姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物的384%、200%、141%,即:去甲氧基姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒较去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素磷脂复合物和去甲氧基姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物,其在体内的生物利用呈现了明显的增高。
以上例子说明:通过磷脂复合技术和羟丙基-β-环糊精包合技术制备得到的姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒,较游离药物(姜黄素、去甲氧基姜黄素)、单一制剂(姜黄素磷脂复合物、姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物、去甲氧姜黄素磷脂复合物、去甲氧基姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物)具有更高的生物利用度,体现出了姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒的优势。
本专利首次报道同时了采用磷脂复合技术和羟丙基-β-环糊精包合技术增加药物的生物利用度。本发明首次同时采用磷脂复合技术和羟丙基-β-环糊精包合技术制备了姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒,明显增加了游离药物(姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素,及其混合物)的生物利用度,且结果表明,较单一制剂(姜黄素磷脂复合物、去甲氧基姜黄素磷脂复合物、双去甲氧基姜黄素磷脂复合物及其混合物、姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物、去甲氧基姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物、双去甲氧基姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物及其混合物)而言,姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒具有更高的生物利用度。本发明首次采用磷脂复合技术和羟丙基-β-环糊精包合技术制备的姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒,较游离药物和单一制剂(磷脂复合物或羟丙基-β-环糊精包合物)具有更高的生物利用度,可能原因是姜黄色素磷脂复合物包载于羟丙基-β-环糊精的空穴中形成环糊精磷脂复合物的姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒分子,结合了羟丙基-β-环糊精和磷脂提高姜黄色素水溶性,促进吸收的优点,极大地提高了姜黄色素的生物利用度,延长了药物作用时间,为姜黄色素提供了一种可供选择的新型载药系统,具有重要意义。
附图说明
图1为本发明制得的姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒粒径。
用本发明制得的姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒平均粒径约为143nm。
图2为本发明制得的去甲氧基姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒粒径。
去甲氧基姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒平均粒径约为148.7nm。
图3为本发明制得的姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒、姜黄素、姜黄素磷脂复合物和姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物的大鼠口服给药后体内药时曲线图。纵坐标为药物浓度,横坐标为时间。
大鼠口服灌胃给药姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒、姜黄素、姜黄素磷脂复合物和姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物,给药剂量均为相当于姜黄素50mg/kg。分别于给药后不同时间眼眶后静脉丛取血,置于肝素化试管中,混匀,离心(12000r/min)5min,分离上层血浆,于-20℃冰箱中保存备用。血浆样品处理方法为:分别吸取待测血浆样品200μL于离心管,加入尼群地平内标液100μL,再加入乙酸乙酯1.0mL,漩涡2min后,12000rpm·min-1离心10min,转移上层有机相于另一离心管中,用氮气吹干仪吹干。最后用100μL流动相复溶,取复溶液20μL进样测定。结果代入回归方程计算血药浓度,得到药时曲线。大鼠口服给药后体内药动学考察结果表明,相对于姜黄素、姜黄素磷脂复合物和姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物,姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒的曲线下面积增大,半衰期延长,峰浓度增大,在体内的生物利用度明显增加。姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒的生物利用度分别是姜黄素、姜黄素磷脂复合物和姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物的590%、150%、120%。
图4为本发明制得的去甲氧基姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒、去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素磷脂复合物和去甲氧基姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物的大鼠口服给药后体内药时曲线图。纵坐标为药物浓度,横坐标为时间。
大鼠口服给药后体内药动学考察结果表明,相对于去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素磷脂复合物和去甲氧基姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物,去甲氧基姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒的曲线下面积增大,在体内的生物利用度明显增加。去甲氧基姜黄素羟丙环糊精磷脂纳米粒的生物利用度分别是去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素磷脂复合物和去甲氧基姜黄素羟丙基-β-环糊精包合物的384%、200%、141%。
具体实施方式
为了进一步说明本发明及其优点,给出了下列特定的实施例,应理解这些实施例仅有于具体说明而不是作为本发明范围的限制。
实施例1:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素1份(姜黄素0.3份、去甲氧基姜黄素0.3份、双去甲氧基姜黄素0.4份),羟丙基-β-环糊精3.8份,磷脂2份,无水乙醇300份。
制备方法包括下列步骤:取处方量的姜黄色素、羟丙基-β-环糊精、磷脂、溶于无水乙醇中,恒温磁力搅拌条件下反应后,旋转蒸发除去无水乙醇,真空干燥除去残留的无水乙醇,即得姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒。
实施例2:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素1.3份(姜黄素1.3份),羟丙基-β-环糊精20份,磷脂9份,无水乙醇1500份。
制备方法基本同实施例1。
实施例3:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素1.6份(去甲氧基姜黄素1.6份),羟丙基-β-环糊精5.1份,磷脂4.4份,无水乙醇800份。
制备方法基本同实施例1。
实施例4:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素1.9份(双去甲氧基姜黄素1.9份),羟丙基-β-环糊精12.7份,磷脂6.6份,无水乙醇900份。
制备方法基本同实施例1。
实施例5:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素2.2份(姜黄素1.1份、去甲氧基姜黄素1.1份)姜黄素,羟丙基-β-环糊精6.4份,磷脂4份,无水乙醇2100份。
制备方法基本同实施例1。
实施例6:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素2.5份(姜黄素2.5份),羟丙基-β-环糊精9.4份,磷脂5份,无水乙醇790份。
制备方法基本同实施例1。
实施例7:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素2.5份(去甲氧基姜黄素2.5份)去甲氧基姜黄素,羟丙基-β-环糊精10.2份,磷脂5份,无水乙醇790份。
制备方法基本同实施例1。
实施例8:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素2.9份(姜黄素1.4份、双去甲氧基姜黄素1.5份),羟丙基-β-环糊精15.9份,磷脂8.4份,无水乙醇2400份。
制备方法基本同实施例1。
实施例9:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素3.4份(双去甲氧基姜黄素3.4份),羟丙基-β-环糊精7.7份,磷脂2.8份,无水乙醇1300份。
制备方法基本同实施例1。
实施例10:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素3.7份(姜黄素1.2份、去甲氧基姜黄素1.5份),羟丙基-β-环糊精16.7份,磷脂5.2份,无水乙醇3000份。
制备方法基本同实施例1。
实施例11:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素4份(去甲氧基姜黄素1.2份、双甲氧基姜黄素2.8份),羟丙基-β-环糊精9份,磷脂9.5份,无水乙醇2800份。
制备方法基本同实施例1。
实施例12:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素4.6份(姜黄素4.6份),羟丙基-β-环糊精23.6份,磷脂10.2份,无水乙醇3600份。
制备方法基本同实施例1。
实施例13:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素4.9份(去甲氧基姜黄素4.9份),羟丙基-β-环糊精21.3份,磷脂10.7份,无水乙醇3800份。
制备方法基本同实施例1。
实施例14:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素5.2份(双去甲氧基姜黄素5.2份),羟丙基-β-环糊精15.3份,磷脂8份,无水乙醇3500份。
制备方法基本同实施例1。
实施例15:
配方中含有的各组分的重量组成比为:姜黄色素5.5份(姜黄素1份、去甲氧基姜黄素2份、双去甲氧基姜黄素2.5份),羟丙基-β-环糊精24.7份,磷脂11份,无水乙醇4000份。
制备方法基本同实施例1。
Claims (3)
1.一种姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒,其特征在于制剂中各组分重量百分比为:
。
2.根据权利要求1所述的姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒,其特征在于:姜黄色素是姜黄素,去甲氧基姜黄素,双去甲氧基姜黄素的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的姜黄色素羟丙环糊精磷脂纳米粒的制备方法,其特征在于该方法包括下列步骤:取处方量的姜黄色素、羟丙基-β-环糊精、磷脂,溶于处方量的无水乙醇中,40-60℃恒温磁力搅拌条件下反应1-4小时后,旋转蒸发除去无水乙醇,真空干燥除去残留的无水乙醇,即得。
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Legal Events
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---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140903 |