CN109548790A - 一种六元环类化合物作为制备杀菌剂的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种如通式I所示的六元环类化合物作为制备杀菌剂的应用，

Description

一种六元环类化合物作为制备杀菌剂的应用
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域。具体地涉及一种六元环类化合物作为杀菌剂的应用。
背景技术
专利CN 104193728公开了本发明化合物并报道其可作为流感病毒抑制剂，但现有技术中，未见结构如本发明通式I所示的化合物作为制备农用杀菌剂用途的任何报道。
发明内容
本发明的目的在于提供结构如通式I所示的六元环类化合物在制备农用杀菌剂中的应用。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种六元环类化合物作为制备杀菌剂的应用，化合物结构如通式I所示：
式中：
X为N或CH；
Y为O、S或NR；
Z为N或CH；
W为O、S或NR；
R为氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基或C1-C8烷氨基羰基C1-C8烷基；
R1为卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷氨基、卤代C1-C8烷氨基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基或卤代C1-C8烷氧基羰基；n＝0、1、2或3；
R2为C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷氨基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基或C1-C8烷氨基羰基C1-C8烷基。
优选，式中：
X为N或CH；
Y为O、S或NR；
Z为N或CH；
W为O、S或NR；
R为氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基或卤代C1-C4烷基羰基；
R1为卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或卤代C1-C4烷氧基羰基；n＝0、1或2；
R2为C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氨基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基或C1-C4烷氨基羰基C1-C4烷基。
进一步优选，式中：
X为N；
Y为O、S或NR；
Z为N或CH；
W为O、S或NR；
R为氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基；
R1为F、Cl、Br、I、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基；n＝0、1或2；
R2为C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氨基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基或C1-C4烷氨基羰基C1-C4烷基。
再进一步优选，式中：
X为N；
Y为O、S或NR；
Z为N；
W为O或NR；
R为氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基或卤代C1-C4烷基羰基；
R1为F、Cl、Br、I、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基；n＝0、1或2；
R2为C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基。
更进一步优选，式中：
X为N；
Y为O、S或NR；
Z为N；
W为O或NR；
R为氢或C1-C4烷基；
R1为F、Cl或Br；n＝0、1或2；
R2为C1-C4烷基。
最优选，式中：
X为N；
Y为O；
Z为N；
W为O；
R1为Cl；n＝0、1或2；
R2为叔丁基。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如CH3CO-，CH3CH2CO-。卤代烷基羰基：烷基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如CF3CO-。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烷氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。卤代烷氨基：直链或支链烷氨基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，例如CH3CO-，CH3CH2CO-。卤代烷基羰基：烷基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如CF3CO-。烷氧基羰基：烷基-O-CO-。烷氨基羰基：烷基-N-CO-。烷氧基羰基烷基：烷氧基-CO-烷基-，例如CH3OCOCH2-。烷氨基羰基烷基：烷氨基-CO-烷基-，例如CH3NCOCH2-。
本发明具有抗肿瘤活性的化合物通过表1中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。
表1
本发明所涉及的通式I化合物在现有技术中已有报道，可以方便地获得。具体制备方法可参考专利CN104193728A等。
通式I化合物对农业领域中的多种病害显示出优异的活性。下面提及的病害的例子仅用来说明本发明，但绝不限定本发明。
通式I化合物可用于防治下列病害：卵菌纲病害，如霜霉病(黄瓜霜霉病、油菜霜霉病、大豆霜霉病、甜菜霜霉病、甘蔗霜霉病、烟草霜霉病、豌豆霜霉病、丝瓜霜霉病、冬瓜霜霉病、甜瓜霜霉病、白菜类霜霉病、菠菜霜霉病、萝卜霜霉病、葡萄霜霉病、葱霜霉病)，白锈病(油菜白锈病、白菜类白锈病)，猝倒病(油菜猝倒病、烟草猝倒病、番茄猝倒病、辣椒猝倒病、茄子猝倒病、黄瓜猝倒病、棉苗猝倒病)，绵腐病(辣椒绵腐病、丝瓜绵腐病、冬瓜绵腐病)，疫病(蚕豆疫病、黄瓜疫病、南瓜疫病、冬瓜疫病、西瓜疫病、甜瓜疫病、辣椒疫病、韭菜疫病、大蒜疫病、棉花疫病)，晚疫病(马铃薯晚疫病、番茄晚疫病)等；半知菌病害，如枯萎病(甘薯枯萎病、棉花枯萎病、芝麻枯萎病、蓖麻枯萎病、番茄枯萎病、菜豆枯萎病、黄瓜枯萎病、丝瓜枯萎病、南瓜枯萎病、冬瓜枯萎病、西瓜枯萎病、甜瓜枯萎病、辣椒枯萎病、蚕豆枯萎病、油菜枯萎病、大豆枯萎病)，根腐病(辣椒根腐病、茄子根腐病、菜豆根腐病、黄瓜根腐病、苦瓜根腐病、棉黑根腐病、蚕豆根腐病)，立枯病(棉苗立枯病、芝麻立枯病、辣椒立枯病、黄瓜立枯病、白菜立枯病)，炭疽病(高粱炭疽病、棉花炭疽病、红麻炭疽病、黄麻炭疽病、亚麻炭疽病、烟草炭疽病、桑炭疽病、辣椒炭疽病、茄子炭疽病、菜豆炭疽病、黄瓜炭疽病、苦瓜炭疽病、西葫芦炭疽病、冬瓜炭疽病、西瓜炭疽病、甜瓜炭疽病、荔枝炭疽病)，黄萎病(棉花黄萎病、向日葵黄萎病、番茄黄萎病、辣椒黄萎病、茄子黄萎病)，黑星病(西葫芦黑星病、冬瓜黑星病、甜瓜黑星病)，灰霉病(棉铃灰霉病、红麻灰霉病、番茄灰霉病、辣椒灰霉病、菜豆灰霉病、芹菜灰霉病、菠菜灰霉病、猕猴桃灰霉病)，褐斑病(棉花褐斑病、黄麻褐斑病、甜菜褐斑病、花生褐斑病、辣椒褐斑病、冬瓜褐斑病、大豆褐斑病、向日葵褐斑病、豌豆褐斑病、蚕豆褐斑病)，黑斑病(亚麻假黑斑病、油菜黑斑病、芝麻黑斑病、向日葵黑斑病、蓖麻黑斑病、番茄黑斑病、辣椒黑斑病、茄子黑斑病、菜豆黑斑病、黄瓜黑斑病、芹菜黑斑病、胡萝卜黑腐病、胡萝卜黑斑病、苹果黑斑病、花生黑斑病)，斑枯病(番茄斑枯病、辣椒斑枯病、芹菜斑枯病)，早疫病(番茄早疫病、辣椒早疫病、茄子早疫病、马铃薯早疫病、芹菜早疫病)，轮纹病(大豆轮纹病、芝麻轮纹病、菜豆轮纹病)，叶枯病(芝麻叶枯病、向日葵叶枯病、西瓜叶枯病、甜瓜叶枯病)，茎基腐病(番茄茎基腐病、菜豆茎基腐病)，及其他(玉米圆斑病、红麻腰折病、稻瘟病、粟黑鞘病、甘蔗眼斑病、棉铃曲霉病、花生冠腐病、大豆茎枯病、大豆黑点病、甜瓜大斑病、花生网斑病、茶赤叶斑病、辣椒白星病、冬瓜叶斑病、芹菜黑腐病、菠菜心腐病、红麻叶霉病、红麻斑点病、黄麻茎斑病、大豆紫斑病、芝麻叶斑病、蓖麻灰斑病、茶褐色叶斑病、茄子褐色圆星病、菜豆红斑病、苦瓜白斑病、西瓜斑点病、黄麻枯腐病、向日葵根茎腐病、菜豆炭腐病、大豆靶点病、茄子棒孢叶斑病、黄瓜靶斑病、番茄叶霉病、茄子叶霉病、蚕豆赤斑病等)等；担子菌病害，如锈病(小麦条锈病、小麦杆锈病、小麦叶锈病、花生锈病、向日葵锈病、甘蔗锈病、韭菜锈病、葱锈病、栗锈病、大豆锈病)，黑穗病(玉米丝黑穗病、玉米黑粉病、高粱丝黑穗病、高粱散黑穗病、高粱坚黑穗病、高梁柱黑粉病、栗粒黑穗病、甘蔗黑穗病、菜豆锈病)及其他(如小麦纹枯病、水稻纹枯病等)等；子囊菌病害，如白粉病(小麦白粉病、油菜白粉病、芝麻白粉病、向日葵白粉病、甜菜白粉病、茄子白粉病、豌豆白粉病、丝瓜白粉病、南瓜白粉病、西葫芦白粉病、冬瓜白粉病、甜瓜白粉病、葡萄白粉病、蚕豆白粉病)，菌核病(亚麻菌核病、油菜菌核病、大豆菌核病、花生菌核病、烟草菌核病、辣椒菌核病、茄子菌核病、菜豆菌核病、豌豆菌核病、黄瓜菌核病、苦瓜菌核病、冬瓜菌核病、西瓜菌核病、芹菜菌核病)，黑星病(苹果黑星病、梨黑星病)等。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于病菌的伤害。
进一步说，所述通式I所示化合物用于制备防治真菌病害的杀菌剂。
所述真菌病害为霜霉病、白锈病、猝倒病、绵腐病、疫病、晚疫病、枯萎病、根腐病、立枯病、炭疽病、黄萎病、黑星病、灰霉病、褐斑病、黑斑病、斑枯病、早疫病、轮纹病、稻瘟病、锈病、黑穗病、白粉病或菌核病。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非仅限于这些例子。
合成实施例
实例1：化合物7的制备
取20ml DMF于100ml单口瓶中，将NaH(60％，1.22g，0.03mol)加入到反应瓶中，室温下搅拌约5min，称取N-叔丁氧基羰基-4-羟基哌啶(3.07g，0.015mol)于反应瓶中，室温下搅拌10min，将4-氯喹啉(2.5g，0.015mol)分批加入到反应瓶中，得到的反应液于室温下搅拌，TLC监测反应完成后，将反应液冷却至室温，搅拌下慢慢倒入水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，减压脱溶，残留物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:10)纯化，所得3.7g白色固体为化合物7。
1H NMR(500MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):8.74(d,1H),8.23(d,1H),8.03(d,1H),7.71(t,1H),7.51(t,1H),6.74(d,1H),4.80-4.83(m,1H),3.76-3.67(m,2H),3.57-3.49(m,2H),2.08-1.93(m,4H),1.49(s,9H)。
本发明的其他化合物可以参照以上实例制备。
生物活性测定
实例2：杀菌活性测定
本发明化合物对农业领域中的多种病菌都表现出很好的活性,活性测试方法及部分测定结果如下。
离体杀菌活性的测定：待测化合物原药用DMSO溶解，配制成待测液。将待测液加到96孔培养板的小孔中，再加入病原菌孢子或孢子囊悬浮液，使药液的最终浓度分别为25mg/L，8.3mg/L和2.8mg/L，处理后放置培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测每个处理的孢子或孢子囊萌发情况，并根据DMSO处理的萌发情况，评价化合物抑菌率。
活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮(丙酮与喷液量的体积比等于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上，24小时后进行病害接种。接种后，将植物放在人工气候室中培养，24小时后将植物试材移入温室培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。
所述通式I所示化合物的离体抑菌活性测试结果如下：
药液浓度为25mg/L时，化合物7、12、15、39、55、298等对水稻稻瘟病菌的抑制率为100％。
所述通式I所示化合物的活体保护活性测试结果如下：
药液浓度为400mg/L时，化合物7、39、55、298等对黄瓜霜霉病、玉米锈病的防效为100％，化合物7等对小麦白粉病的防效为100％。
药液浓度为100mg/L时，化合物7、298等对黄瓜霜霉病、玉米锈病的防效为100％。
药液浓度为25mg/L时，化合物7等对黄瓜霜霉病的防效为100％，对玉米锈病的防效为80％。
药液浓度为6.25mg/L时，化合物7对黄瓜霜霉病的防效为100％。
药液浓度为3.125mg/L时，化合物7对黄瓜霜霉病的防效为95％，对照药剂氟吗啉和氰霜唑对黄瓜霜霉病的防效分别为10％和85％。

Claims (7)

1.一种六元环类化合物作为制备杀菌剂的应用，其特征在于化合物结构如通式I所示：
式中：
X为N或CH；
Y为O、S或NR；
Z为N或CH；
W为O、S或NR；
R为氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基或C1-C8烷氨基羰基C1-C8烷基；
R1为卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷氨基、卤代C1-C8烷氨基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基或卤代C1-C8烷氧基羰基；n＝0、1、2或3；
R2为C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷氨基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基或C1-C8烷氨基羰基C1-C8烷基。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：
X为N或CH；
Y为O、S或NR；
Z为N或CH；
W为O、S或NR；
R为氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基或卤代C1-C4烷基羰基；
R1为卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或卤代C1-C4烷氧基羰基；n＝0、1或2；
R2为C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氨基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基或C1-C4烷氨基羰基C1-C4烷基。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：
X为N；
Y为O、S或NR；
Z为N或CH；
W为O、S或NR；
R为氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基；
R1为F、Cl、Br、I、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基；n＝0、1或2；
R2为C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氨基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基或C1-C4烷氨基羰基C1-C4烷基。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于：
X为N；
Y为O、S或NR；
Z为N；
W为O或NR；
R为氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基或卤代C1-C4烷基羰基；
R1为F、Cl、Br、I、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基；n＝0、1或2；
R2为C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：
X为N；
Y为O、S或NR；
Z为N；
W为O或NR；
R为氢或C1-C4烷基；
R1为F、Cl或Br；n＝0、1或2；
R2为C1-C4烷基。
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，将通式I所示化合物用于制备防治真菌病害的杀菌剂。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述真菌病害为霜霉病、白锈病、猝倒病、绵腐病、疫病、晚疫病、枯萎病、根腐病、立枯病、炭疽病、黄萎病、黑星病、灰霉病、褐斑病、黑斑病、斑枯病、早疫病、轮纹病、稻瘟病、锈病、黑穗病、白粉病或菌核病。
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