CN108059614A - 吡唑酰胺类化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于杀菌剂领域，具体的说是一种吡唑酰胺类化合物及其应用。吡唑酰胺类化合物，如通式I所示：

Description

吡唑酰胺类化合物及其应用
技术领域
本发明属于杀菌剂领域，具体的说是一种吡唑酰胺类化合物及其应用。
背景技术
由于杀菌剂在使用一段时间后，病害会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具杀菌活性的化合物和组合物。
吡唑酰胺类化合物的杀菌活性已有报道，如CN104649973A公开了化合物KC1(专利中化合物2)及其杀菌活性；CN105503727A公开了化合物KC2(专利中化合物12)、KC3(专利中化合物16)和KC4(专利中化合物17)及其杀菌活性。
现有技术中，结构如本发明通式I所示的吡唑酰胺类化合物未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种吡唑酰胺类化合物及其应用.
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种吡唑酰胺类化合物，化合物为通式I所示：
式中：
R选自C3-C12环烷基、C3-C12卤代环烷基、C3-C12的环烷基～C3-C12的环烷基、C2-C12烯基、C2-C12卤代烯基、苯基、具有1-3个杂原子的饱和5元杂环、具有1-3个杂原子的饱和6元杂环、被1-5个相同或不同的R1取代的苯基或杂环基；
R1选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
其中，C3-C12的环烷基～C3-C12的环烷基中“-”指到的意思，“～”指键的意思。
本发明优选化合物为所述通式I中：
R选自C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6的环烷基～C3-C6的环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、苯基、具有1-3个杂原子的饱和5元杂环、具有1-3个杂原子的饱和6元杂环、被1-5个相同或不同的R1取代的苯基或杂环基；
R1选自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
本发明进一步优选化合物为所述通式I中：
R选自C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、苯基或被1-5个相同或不同的R1取代的苯基或杂环基；
R1选自氟、氯、溴或碘。
本发明再进一步优选化合物为所述通式I中：
R选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基或被1-5个相同或不同的R1取代的苯基；
R1选自氯或溴。
本发明更优选化合物为所述通式I中：
R选自1-2个相同或不同的R1取代的苯基；
R1选自氯或溴。
一种吡唑酰胺类化合物的应用：所述通式I化合物在制备控制非治疗目的农业或林业的植物病害的药物中的应用。
一种杀菌组合物，杀菌组合物以通式I所示化合物为活性组分，组合物中作为活性组分的通式I所示化合物的重量含量为1-99％。
一种杀菌组合物的控制植物病害的方法，将所述杀菌组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于目标病害或目标病害生长的介质上。
本发明的通式I化合物可由如下方法制备，除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中、适宜的碱存在下，温度为-10℃到反应溶剂沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物，特别是氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物，特别是氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。
通式II化合物可参考CN101979375A文献中制备方法的记载进行获得。
通式III化合物可参考Bioorganic&Medicinal Chemistry,2012，20(3)：1213-1221；农药，2007,45(5):307-309文献中制备方法的记载进行获得。
表1列出了部分通式I化合物的结构和物理性质。
表1部分通式I化合物的结构和物理性质
部分化合物的1H NMR(300MHz,CDCl3)数据如下：
化合物5：7.96(s,1H,-CONH-)，7.52(d,1H,Ph-H),7.36-7.42(m,4H,Ph-H),7.16-7.20(m,1H,Ph-H),6.88(t,1H,CHF2),6.78(d,2H,Ph-H),5.05(s,2H,CH2),3.90(s,3H,CH3),2.23(s,3H,CH3),1.33(s,9H,CH3)。
化合物8：8.02(s,1H,pyrazole-H),7.96(s,1H,-CONH-)，7.57(d,1H,Ph-H),7.42(d,2H,Ph-H),7.16-7.22(t,1H,Ph-H),7.10(d,2H,Ph-H),6.88(t,1H,CHF2),6.74(d,1H,Ph-H),5.04(s,2H,CH2),3.94(s,3H,CH3),2.22(s,3H,CH3)。
化合物9：8.02(s,2H,pyrazole-H),7.53-7.58(m,2H,Ph-H),7.16-7.41(m,4H,Ph-H),6.90(t,1H,CHF2),6.80(d,1H,Ph-H),5.18(s,2H,CH2),3.93(s,3H,CH3),2.26(s,3H,CH3)。
化合物10：7.99(s,2H,pyrazole-H),7.54(d,1H,Ph-H),7.43(s,1H,Ph-H),7.30(s,3H,Ph-H),7.16(t,1H,Ph-H),6.90(t,1H,CHF2),6.75(d,1H,Ph-H),5.05(s,2H,CH2),3.91(s,3H,CH3),2.23(s,3H,CH3)。
化合物11：8.01(s,1H,pyrazole-H),8.00(s,1H,-CONH-)，7.54(d,1H,Ph-H),7.32-7.41(m,4H,Ph-H),7.12-7.18(t,1H,Ph-H),6.89(t,1H,CHF2),6.75(d,1H,Ph-H),5.05(s,2H,CH2),3.93(s,3H,CH3),2.22(s,3H,CH3)。
化合物12：8.04(s,1H,pyrazole-H),7.99(s,1H,-CONH-)，7.58(d,1H,Ph-H),7.51(d,1H,Ph-H),7.42(s,1H,Ph-H),7.27(d,1H,Ph-H),7.12-7.18(t,1H,Ph-H),6.88(t,1H,CHF2),6.75(d,1H,Ph-H),5.13(s,2H,CH2),3.96(s,3H,CH3),2.25(s,3H,CH3)。
化合物13：8.02(s,1H,pyrazole-H),7.97(s,1H,-CONH-)，7.53-7.58(m,2H,Ph-H),7.44-7.47(m,1H,Ph-H),7.25-7.28(m,1H,Ph-H),7.17(t,1H,Ph-H),6.89(t,1H,CHF2),6.72(d,1H,Ph-H),5.03(s,2H,CH2),3.94(s,3H,CH3),2.23(s,3H,CH3)。
化合物14：8.02(s,1H,pyrazole-H),7.96(s,1H,-CONH-)，7.56(d,1H,Ph-H),7.51(d,2H,Ph-H),7.31(d,2H,Ph-H),7.12-7.18(t,1H,Ph-H),6.88(t,1H,CHF2),6.74(d,1H,Ph-H),5.03(s,2H,CH2),3.94(s,3H,CH3),2.22(s,3H,CH3)。
化合物15：8.00(s,1H,pyrazole-H),7.96(s,1H,-CONH-)，7.50(d,1H,Ph-H),7.12-7.18(t,1H,Ph-H),6.90(t,1H,CHF2),6.70(d,1H,Ph-H),3.93(s,3H,CH3),3.82(d,2H,CH2),2.20(s,3H,CH3),1.24-1.28(m,1H,CH),0.58-0.63(m,2H,CH2),0.34-0.38(m,2H,CH2)。
化合物18：8.01(s,1H,pyrazole-H),7.95(s,1H,-CONH-)，7.50(d,1H,Ph-H),7.13-7.19(t,1H,Ph-H),6.89(t,1H,CHF2),6.70(d,1H,Ph-H),3.94(s,3H,CH3),3.75(d,2H,CH2),2.18(s,3H,CH3),1.06-1.33(m,5H,CH，CH2)。
化合物24：8.01(s,1H,pyrazole-H),7.99(s,1H,-CONH-)，7.50(d,1H,Ph-H),7.13-7.19(t,1H,Ph-H),6.89(t,1H,CHF2),6.71(d,1H,Ph-H),5.11(s,1H,-CH＝),4.98(s,1H,-CH＝),4.43(s,2H,CH2),3.92(s,3H,CH3),2.21(s,3H,CH3),1.84(s,3H,CH3)。
化合物25：8.03(s,1H,pyrazole-H),7.99(s,1H,-CONH-)，7.59(d,1H,Ph-H),7.15-7.21(t,1H,Ph-H),6.88(t,1H,CHF2),6.69(d,1H,Ph-H),5.57(s,1H,-CH＝),5.44(s,1H,-CH＝),4.59(s,2H,CH2),3.95(s,3H,CH3),2.05(s,3H,CH3)。
化合物26：8.47(s,1H,pyridin-H),8.02(s,1H,pyrazole-H),7.99(s,1H,-CONH-)，7.76(d,1H,pyridin-H),7.56(d,1H,Ph-H),7.24(d,1H,pyridin-H),7.15-7.21(t,1H,Ph-H),6.89(t,1H,CHF2),6.75(d,1H,Ph-H),5.06(d,2H,CH2),3.94(s,3H,CH3),2.12(s,3H,CH3)。
化合物27：8.03(s,1H,pyrazole-H),7.98(s,1H,-CONH-)，7.61(d,1H,Ph-H),7.54(s,1H,thiazol-H),7.17-7.23(t,1H,Ph-H),6.89(t,1H,CHF2),6.76(d,1H,Ph-H),5.18(d,2H,CH2),3.94(s,3H,CH3),2.16(s,3H,CH3)。
化合物28：7.99(s,1H,pyrazole-H),7.95(s,1H,-CONH-)，7.52(d,1H,Ph-H),7.13-7.19(t,1H,Ph-H),6.89(t,1H,CHF2),6.72(d,1H,Ph-H),4.28-4.32(m,1H,furan-H),3.80-4.03(m,7H,furan-H,CH2,CH3),2.18(s,3H,CH3),1.69-2.12(m,4H,furan-H)。
化合物29：7.99(s,1H,pyrazole-H),7.94(s,1H,-CONH-)，7.52(d,1H,Ph-H),7.13-7.19(t,1H,Ph-H),6.89(t,1H,CHF2),6.72(d,1H,Ph-H),4.00-4.06(m,2H,pyran-H),3.92(s,3H,CH3),3.84-3.89(m,1H,pyran-H),3.71-3.84(m,2H,pyran-H),3.50-3.69(t,2H,CH2),2.16(s,3H,CH3),1.44-1.61(m,4H,pyran-H)。
上述记载的化合物同已知的吡唑酰胺类化合物相比，本发明的吡唑酰胺类化合物具有高杀菌活性。因此，本发明还包括通式I化合物用于控制植物病害的用途。
本发明还包括以通式I化合物作为活性组分的杀菌组合物。该杀菌组合物中作为活性组分的通式I化合物的重量百分含量在1-99％之间。该杀菌组合物中还包括农业或林业上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀菌使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治菌害的方法：将本发明的杀菌组合物施于所述的害菌或其生长介质上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到1000克，优选有效量为每公顷20克到500克。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀菌组合物中加入一种或多种其它的杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列合成实例、生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实施例1化合物11的制备：
向100mL的单口瓶中加入3-((4-氯苄基)氧基)-2-甲基苯胺(0.25g,1.009mmol)、二氯甲烷(15mL)、三乙胺(0.123g,1.211mmol)，室温搅拌下滴加3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基氯(0.236g,1.211mmol)的二氯甲烷溶液(15mL)，室温搅拌，TLC监测反应。2小时后将反应结束，加入二氯甲烷(20毫升)和水(50毫升)萃取，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液为乙酸乙酯：石油醚＝2：1)得到0.28g白色固体化合物11，收率：67.7％。
实施例2化合物14的制备：
向100mL的单口瓶中加入3-((4-溴苄基)氧基)-2-甲基苯胺(0.26g,0.890mmol)、二氯甲烷(15mL)、三乙胺(0.108g,1.068mmol)，室温搅拌下滴加3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基氯(0.208g,1.068mmol)的二氯甲烷溶液(15mL)，室温搅拌，TLC监测反应。2h后将反应结束，加入二氯甲烷(20毫升)和水(50毫升)萃取，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液为乙酸乙酯：石油醚＝2：1)得到0.13g白色固体化合物14，收率：31.5％。
本发明的其他通式I化合物可参照上述方法合成。
生物活性测定实例
实施例3杀菌活性的测定
用上述获得的本发明化合物对植物的多种病害进行了试验。试验的方法如下：
(1)活体保护活性试验
试验采用盆栽幼苗测定法。选择生长一致的两叶期盆栽黄瓜幼苗作为黄瓜霜霉病的试验寄主植物；选择生长一致的两叶期盆栽小麦幼苗作为小麦白粉病的试验寄主植物，选择生长一致的两叶期盆栽玉米幼苗作为玉米锈病的试验寄主植物。用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理。另设喷清水的空白对照，3次重复，处理后第二天进行病害接种。接种后，将植物放在人工气候室中保湿培养(温度：昼25℃、夜20℃，相对湿度：95-99％)。试验材料培养24h后，移置温室培养，将不需要保湿培养的植物直接在温室内接种并培养。带对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。结果调查参照美国植病学会编写的《A Manual of Assessment Keys for Plant Diseases》，用100～0来表示，以“100”级代表无病和“0”级代表最严重的发病程度。
部分测试结果如下：
对黄瓜霜霉病的防效：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为400ppm时防治效果较好，防效≥80％：化合物11、13、14、23、24。
按照以上测定方法，选取化合物11、13、14和23与已知化合物KC1、KC2和KC3进行防治黄瓜霜霉病活性的平行测定。试验结果见表2。
表2：部分本发明化合物与已知化合物对黄瓜霜霉病防效的比较
对小麦白粉病的防效：
按照以上测定方法，选取化合物17与已知化合物KC4进行了防治小麦白粉病活性的平行测定。试验结果见表3。
表3：本发明化合物17与已知化合物KC4对小麦白粉病防效的比较
对玉米锈病的防效：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为400ppm时防治效果较好，例如化合物8、9、11、12、13、14、17、23、24、25、26、27、28等对玉米锈病的防效≥80％。
对黄瓜炭疽病的防效：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为400ppm时防治效果较好，例如化合物13、26等对黄瓜炭疽病防效≥80％。
(2)离体抑菌活性试验
测定方法如下：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并依据其对样品的溶解能力而选择)溶解，配成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养，24小时后进行调查。调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
部分化合物的离体抑菌活性(以抑制率表示)测试结果如下：
水稻稻瘟病菌：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为25ppm时防治效果较好，例如化合物8、10、12、13、17、23、24和26等对水稻稻瘟病菌抑制率≥80％。
黄瓜灰霉病病菌：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为25ppm时防治效果较好，例如化合物13、24和23等对黄瓜灰霉病病菌抑制率≥80％。
本发明的其他通式I化合物也均具有上述相应的作用效果。

Claims (8)

1.一种吡唑酰胺类化合物，其特征在于：化合物为通式I所示：
式中：
R选自C3-C12环烷基、C3-C12卤代环烷基、C3-C12的环烷基～C3-C12的环烷基、C2-C12烯基、C2-C12卤代烯基、苯基、具有1-3个杂原子的饱和5元杂环、具有1-3个杂原子的饱和6元杂环、被1-5个相同或不同的R1取代的苯基或杂环基；
R1选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
2.按照权利要求1所述的吡唑酰胺类化合物，其特征在于：所述通式I中：
R选自C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6的环烷基～C3-C6的环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、苯基、具有1-3个杂原子的饱和5元杂环、具有1-3个杂原子的饱和6元杂环、被1-5个相同或不同的R1取代的苯基或杂环基；
R1选自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
3.按照权利要求2所述的吡唑酰胺类化合物，其特征在于：所述通式I中：
R选自C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、苯基或被1-5个相同或不同的R1取代的苯基或杂环基；
R1选自氟、氯、溴或碘。
4.按照权利要求3所述的吡唑酰胺类化合物，其特征在于：所述通式I中：
R选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基或被1-5个相同或不同的R1取代的苯基；
R1选自氯或溴。
5.按照权利要求3所述的吡唑酰胺类化合物，其特征在于：所述通式I中：
R选自1-2个相同或不同的R1取代的苯基；
R1选自氯或溴。
6.一种权利要求1所述的吡唑酰胺类化合物的应用，其特征在于：所述通式I化合物在制备控制非治疗目的农业或林业的植物病害的药物中的应用。
7.一种杀菌组合物，其特征在于：杀菌组合物以权利要求1所述的通式I所示化合物为活性组分，组合物中作为活性组分的通式I所示化合物的重量含量为1-99％。
8.一种权利要求7所述杀菌组合物的控制植物病害的方法，其特征在于：将所述杀菌组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于目标病害或目标病害生长的介质上。
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