CN109504374B - 一种大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，即将邻苯二胺与无机金属盐研磨成颗粒均匀的粉末，将邻苯二胺与无机金属盐的混合粉末或邻苯二胺与稀盐酸的混合物转移至反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度和反应时间，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物进行洗涤、烘干。相对于现有技术，本发明反应简单便捷，无需提纯，成本低，便于大规模生产，其环境稳定性好，方便贮存和运输，制备的荧光碳点具有优异的红色荧光性能，且具有四光子荧光性质，并且首次实现了碳点在近红外第三窗口的荧光发射；碳点产物不需要经过后期的复杂修饰，就可以满足多种光电器件的制作要求。

Description

一种大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法
技术领域
本发明属于荧光碳点制备方法技术领域，具体涉及一种大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法。
背景技术
如今纳米材料已经逐渐的进入到我们生活的各个领域。多种碳基荧光纳米材料，如碳纳米点、荧光碳纳米管、聚合物点、石墨烯量子点和纳米金刚石，已被合成并应用。碳纳米材料，因其在各种技术应用中的巨大潜力而引起了科学家的广泛研究。碳点优异的电子和物理化学性质，使其光学性质近些年得到了研究人员巨大的关注。
碳点作为新兴的荧光纳米材料，在化学传感、生物成像、药物传递、光动力学治疗、光催化和电催化等领域有着巨大的应用潜力。碳点具有许多独特特性，如其良好的化学成分、可调谐的荧光发射、简单的功能化以及优良的物理化学和光化学稳定性，以及优异的低毒和生物兼容性，使其在技术应用中具有诱人的吸引力。到目前为止，碳点在蓝绿色光谱区已经实现了90%和70%以上的光致发光量子产率。具有红色/近红外或红外发射的碳点由于穿透深度较大，其生物兼容性好，在生物成像中有着显著的意义。然而，关于具有红外和近红外发射的高效荧光碳点合成仍然具有较大的问题。
目前已报道的红色荧光碳点最大的发射波长不超过760nm，且荧光效率大部分都很低，荧光强度弱，这大大限制了碳点在发光领域、及生物成像领域等方面的应用。目前有关高效红色荧光碳点的报道还很少见，大多数合成的碳点几乎是在液相环境里面合成的，需要进一步提纯，工艺十分繁琐，制作成本比较高，为了合成高效的红色荧光碳点，研究人员通过溶剂热法控制sp2域的形成或修饰碳点表面官能团来进行实验，这类方法合成的红色碳点效率往往不高，环境稳定性较差，难以长期保存，不利于进一步的技术应用。因此，寻找一种合成高效稳定具有红色/近红外发射荧光碳点的方法具有重大意义。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一种大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法。
本发明的目的是以下述方式实现的：
一种大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，由邻苯二胺和无机金属盐或者邻苯二胺和稀盐酸制成。
所述的大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，具体步骤为：将邻苯二胺与无机金属盐研磨成颗粒均匀的粉末，使两者混合均匀，得到混合粉末；将混合粉末转移至反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度和反应时间，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物转移至玻璃杯中，对产物进行洗涤，然后烘干，即获得碳点粉末。
所述的大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，具体步骤为：将邻苯二胺研磨成颗粒均匀的粉末，与稀盐酸混合均匀后进行干燥，得到干燥混合粉末；将干燥混合粉末转移至反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度和反应时间，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物转移至玻璃杯中，对产物进行洗涤，然后烘干，即获得碳点粉末。
所述邻苯二胺与无机金属盐的质量比为（2~7）：1。
所述邻苯二胺与稀盐酸的质量比为（5~15）：1。
所述稀盐酸的浓度为0.2~0.6mol/L。
所述反应温度为180~200℃，反应时间为6~14h。
所述无机金属盐为氯化铝、氯化锌、氯化锰或氯化铜。
所述产物洗涤是通过去离子水进行洗涤的。
相对于现有技术，本发明的优点如下：
1、本发明的碳点原料是邻苯二胺和无机金属盐或稀盐酸，经过高温聚合析氢热反应生成红色/近红外荧光发射的碳点粉末，没有其它物质引入，保证了产物的纯度，反应简单便捷，无需对产物进行提纯，生产工艺简单，成本低；
2、直接采用无溶剂法合成，得到大量粉末，便于大规模生产；
3、碳点是固相合成，可以直接得到产物，合成的碳点粉末环境稳定性非常好，方便贮存和运输，促进其进一步应用；
4、合成的碳点产率高，结晶性高，分散性好；
5、制备的荧光碳点具有优异的红色荧光性能，覆盖整个红色发光区和部分近红外发射区域，最大发射波长为840nm，荧光效率很高，为57%，且具有四光子荧光性质，并且首次实现了碳点在近红外第三窗口的荧光发射，为碳点在生物体内成像开阔一条新思路；
6、所制备的粉末红色荧光碳点不需要经过后期的复杂修饰，就可以满足多种光电器件的制作要求。
附图说明
图1是本发明实施例2的透射电镜照片。
图2是本发明实施例2的高倍透射电镜照片。
图3是本发明实施例2的产物的红色荧光光谱图。
图4是本发明实施例2的产物的近红外荧光光谱图。
图5是本发明实施例2的产物的四光子荧光发射照片。
图6是本发明实施例2的产物的环境稳定性光谱图。
具体实施方式
实施例1
一种大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，由邻苯二胺和无机金属盐或者邻苯二胺和稀盐酸制成。本发明中的无机金属盐也可以是结晶无机金属盐。
所述的大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，具体步骤为：将邻苯二胺与无机金属盐研磨成颗粒均匀的粉末，使两者混合均匀，得到混合粉末；将混合粉末转移至反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度和反应时间，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物转移至玻璃杯中，对产物进行洗涤，然后烘干，即获得碳点粉末。
所述的大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，具体步骤为：将邻苯二胺研磨成颗粒均匀的粉末，与稀盐酸混合均匀后进行干燥，得到干燥混合粉末；将干燥混合粉末转移至反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度和反应时间，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物转移至玻璃杯中，对产物进行洗涤，然后烘干，即获得碳点粉末。
本发明的反应机理为：在邻苯二胺与无机金属盐或稀盐酸混合均匀、充分接触的过程中，前驱体邻苯二胺在无机金属盐或稀盐酸的辅助下进行聚合反应，然后在干燥箱中进行高温反应，在高温下进行脱氢反应，形成了红色/近红外荧光碳点，碳点不溶于水；反应后产物中除碳点外的其他杂质和未反应的原料通过去离子水洗涤、分离出来，得到高纯度的碳点。
上述干燥箱为鼓风干燥箱，也可以是其他干燥箱。
所述邻苯二胺与无机金属盐的质量比为（2~7）：1。
所述邻苯二胺与稀盐酸的质量比为（5~15）：1。
所述稀盐酸的浓度为0.2~0.6mol/L。
所述反应温度为180~200℃，反应时间为6~14h。
所述无机金属盐为氯化铝、氯化锌、氯化锰或氯化铜，当然也可以是其他能发生相同反应的无机金属盐。
所述产物洗涤是通过去离子水进行洗涤的，用去离子水洗掉未反应的金属盐类和邻苯二胺在聚合反应中未碳化的部分杂质有机物，利用他们溶于水而碳点不溶于水的特性，得到高纯度碳点。
实施例2
将1.62g邻苯二胺与0.23g结晶氯化铝研磨成颗粒均匀的粉末，将其混合粉末转移至50ml反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度200℃和反应时间12h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点固体粉末。称量产物，本实施例得到1.57g碳点，产率达到85%。
对上述产物进行透射电镜、红色荧光、近红外荧光、四光子荧光、环境稳定性光谱测试，结果分别如图1~6所示。从图1可以看出，本实施例制备的碳点分散性良好，粒径均一。图2为高倍透射电镜照片，可以看出制备的红色荧光碳点具有明显的晶格结构，结晶性好。图3为在530nm激发下的光谱图，图3中分别有位于红色波段的585nm、630nm、730nm三个荧光峰，证明合成的碳点具有优异的红色荧光性质。图4为在530nm激发下、带通滤波器下的光谱图，图4中分别有位于近红外波段的760nm、800nm、840nm三个荧光峰，表明合成的碳点具有优异的近红外发光性能。图5为在不同的激发光源下的荧光显示照片，图5表明碳点表现出优异的荧光发射，展现出多光子的荧光性能，是一种优异的上转换碳基材料。图6为在室温空气中放置20天的碳点粉末溶于乙醇的荧光发射光谱图，图6表明其荧光强度仍然可以保持20天前碳点的荧光强度的90%以上，具有优异的环境稳定性，说明制成的红色/近红外荧光碳点粉末便于保存，运输，可以不加修饰进行进一步的应用。
实施例3
将1.15g邻苯二胺与0.23g结晶氯化铝研磨成颗粒均匀的粉末，将其混合粉末转移至50ml反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度180℃和反应时间10h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点固体粉末。称量产物，本实施例得到1.15g碳点，产率达到83%。
实施例4
将1.38g邻苯二胺与0.23g氯化锌研磨成颗粒均匀的粉末，将其混合粉末转移至50ml反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度190℃和反应时间6h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点固体粉末。称量产物，本实施例得到1.32g碳点，产率达到82%。
实施例5
将0.69g邻苯二胺与0.23g氯化锌研磨成颗粒均匀的粉末，将其混合粉末转移至50ml反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度195℃和反应时间13h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点固体粉末。称量产物，本实施例得到0.73g碳点，产率达到79%。
实施例6
将0.46g邻苯二胺与0.23g氯化锌研磨成颗粒均匀的粉末，将其混合粉末转移至50ml反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度180℃和反应时间8h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点固体粉末。称量产物，本实施例得到0.52g碳点，产率达到75%。
实施例7
将0.92g邻苯二胺与0.23g氯化锰研磨成颗粒均匀的粉末，将其混合粉末转移至50ml反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度185℃和反应时间14h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点固体粉末。称量产物，本实施例得到0.86g碳点，产率达到75%。
实施例8
将1.61g邻苯二胺与0.23g氯化铜研磨成颗粒均匀的粉末，将其混合粉末转移至50ml反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度200℃和反应时间14h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点固体粉末。称量产物，本实施例得到1.58g碳点，产率达到86%。
实施例9
将1.15g邻苯二胺研磨成颗粒均匀的粉末，将其与0.23g稀盐酸混合搅拌，使其接触充分，然后将混合物进行干燥，之后将完全干燥的固体粉末转移至50ml反应釜内衬中，稀盐酸的浓度为0.5mol/L，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度200℃和反应时间14h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点。称量产物，本实施例得到1.17g碳点，产率达到85%。
实施例10
将2.3g邻苯二胺研磨成颗粒均匀的粉末，将其与0.23g稀盐酸混合搅拌，使其接触充分，然后将混合物进行干燥，之后将完全干燥的固体粉末转移至50ml反应釜内衬中，稀盐酸的浓度为0.6mol/L，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度180℃和反应时间9h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点。称量产物，本实施例得到1.84g碳点，产率达到80%。
实施例11
将3.45g邻苯二胺研磨成颗粒均匀的粉末，将其与0.23g稀盐酸混合搅拌，使其接触充分，然后将混合物进行干燥，之后将完全干燥的固体粉末转移至50ml反应釜内衬中，稀盐酸的浓度为0.4mol/L，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度190℃和反应时间11h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点。称量产物，本实施例得到3.02g碳点，产率达到82%。
实施例12
将1.61g邻苯二胺研磨成颗粒均匀的粉末，将其与0.23g稀盐酸混合搅拌，使其接触充分，然后将混合物进行干燥，之后将完全干燥的固体粉末转移至50ml反应釜内衬中，稀盐酸的浓度为0.2mol/L，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度185℃和反应时间7h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点。称量产物，本实施例得到1.49g碳点，产率达到81%。
实施例13
将2.99g邻苯二胺研磨成颗粒均匀的粉末，将其与0.23g稀盐酸混合搅拌，使其接触充分，然后将混合物进行干燥，之后将完全干燥的固体粉末转移至50ml反应釜内衬中，稀盐酸的浓度为0.3mol/L，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度200℃和反应时间14h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点。称量产物，本实施例得到2.80g碳点，产率达到87%。
实施例14
将1.15g邻苯二胺研磨成颗粒均匀的粉末，将其与0.23g稀盐酸混合搅拌，使其接触充分，然后将混合物进行干燥，之后将完全干燥的固体粉末转移至50ml反应釜内衬中，稀盐酸的浓度为0.3mol/L，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度200℃和反应时间14h，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出产物；将产物转移至200ml玻璃杯中，通过去离子水对产物进行洗涤，去除未反应的前驱物和一定的杂质，然后进行烘干，即获得高纯度的红色碳点。称量产物，本实施例得到2.80g碳点，产率达到83%。
以上所述的仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明整体构思前提下，还可以作出若干改变和改进，这些也应该视为本发明的保护范围，这些都不会影响本发明实施的效果和专利的实用性。

Claims (6)

1.一种大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，其特征在于：由邻苯二胺和无机金属盐制成，具体步骤为，将邻苯二胺与无机金属盐研磨成颗粒均匀的粉末，使两者混合均匀，得到混合粉末；将混合粉末转移至反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度和反应时间，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物转移至玻璃杯中，对产物进行洗涤，然后烘干，即获得碳点粉末；所述无机金属盐为氯化铝、氯化锌、氯化锰或氯化铜；
或者由邻苯二胺和稀盐酸制成，具体步骤为，将邻苯二胺研磨成颗粒均匀的粉末，与稀盐酸混合均匀后进行干燥，得到干燥混合粉末；将干燥混合粉末转移至反应釜内衬中，然后封装好，转移至干燥箱中，设置反应温度和反应时间，待反应完全之后，干燥箱的温度冷却至室温，取出反应釜，得到产物；将产物转移至玻璃杯中，对产物进行洗涤，然后烘干，即获得碳点粉末。
2.如权利要求1所述的大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，其特征在于：所述邻苯二胺与无机金属盐的质量比为（2~7）：1。
3.如权利要求1所述的大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，其特征在于：所述邻苯二胺与稀盐酸的质量比为（5~15）：1。
4.如权利要求1或2所述的大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，其特征在于：所述稀盐酸的浓度为0.2~0.6mol/L。
5.如权利要求1所述的大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，其特征在于：所述反应温度为180~200℃，反应时间为6~14h。
6.如权利要求1所述的大规模制备高效红色/近红外发射荧光碳点的方法，其特征在于：所述对产物进行洗涤是通过去离子水进行洗涤的。
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