CN109481689B - 一种增强姜黄素水溶性的组合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种增强姜黄素水溶性的组合物及其制备方法，属于食品及保健品技术领域。本发明所述的组合物包含如下重量份的组分：姜黄素或其衍生物0.1～35.0份、含磷酸甘油酯的磷脂或磷酸甘油酯0.03～560.0份、抗性糊精0.2～70.0份。本发明组合物中，磷酸甘油酯和抗性糊精协同增强了本发明组合物的溶出度、释放度、姜黄素的体内转运效率、生物利用度，改善了脂溶性姜黄素在肠段吸收状况，在不影响姜黄素原有特性及抗氧化性情况下，扩宽了姜黄素固体制剂的种类形式及其功能应用范围。
Description
技术领域
本发明涉及一种增强姜黄素水溶性的组合物及其制备方法，属于食品及保健品技术领域。
背景技术
姜黄素是一种多酚类化合物，着色能力强，是世界上销量最大的七大天然食用色素之一，是被世界卫生组织和美国食品药品监督管理局公认的天然食品添加剂。姜黄素分子中含有多个双键，同时还有酚羟基和羰基等活性基团，在抗肿瘤，抗氧化、清除自由基，抗微生物以及对心血管系统，消化系统，炎症引起的骨关节炎、癌症，类风湿性关节炎，溃疡性肠炎，心血管疾病等方面均有疗效。但其生物利用度低限制了它在保健、医药方面的应用。国内外研究姜黄素在药物中的应用时，发现姜黄素与磷脂、胡椒碱、表面活性剂等物质复合，能改善姜黄素的吸收利用度，成为其它脂溶性药物增溶的载体。
抗性糊精是低分子水溶性膳食纤维，具有易溶解性、低粘度、酸稳定性、压热稳定性、冷冻解冻稳定性、低褐变性、储存稳定性、包裹物质等特性。本发明发现，乳化剂甘油磷酸酯能使姜黄素在水中呈稳定的溶胀状态，加入水溶性抗性糊精为缔合的姜黄素赋型，可以协同增加缔合的姜黄素的水溶性，并提高缔合的姜黄素的生物利用度，改善了脂溶性姜黄素在肠段吸收状况，不影响姜黄素原有特性及抗氧化性，并易于后续制备固体制剂。
姜黄素、甘油磷酸酯、抗性糊精是普通可食用物质，长期服用安全性高，适合制备功能性的特殊食品。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的不足之处而提供一种增强姜黄素水溶性的组合物及其制备方法，本发明的组合物能增加姜黄素的水溶性，提高姜黄素的生物利用度，改善姜黄素在肠段吸收状况，扩宽姜黄素固体制剂的种类形式及其功能应用范围。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：一种增强姜黄素水溶性的组合物，所述组合物包含如下重量份的组分：姜黄素或其衍生物0.1～35.0份、含磷酸甘油酯的磷脂或磷酸甘油酯0.03～560.0份、抗性糊精0.2～70.0份。
作为本发明所述增强姜黄素水溶性的组合物的优选实施方式，所述组合物包含如下重量份的组分：姜黄素或其衍生物0.24～0.32份、含磷酸甘油酯的磷脂或磷酸甘油酯0.73～1.56份、抗性糊精0.48～0.64份。
作为本发明所述增强姜黄素水溶性的组合物的优选实施方式，所述姜黄素或其衍生物为姜黄素、脱甲氧基姜黄素、双脱甲氧基姜黄素、二氢姜黄素、四氢姜黄素中的至少一种。
作为本发明所述增强姜黄素水溶性的组合物的优选实施方式，所述含磷酸甘油酯的磷脂为大豆磷脂、鸡蛋磷脂中的至少一种，所述磷酸甘油酯为磷脂酰胆碱、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、甘油磷脂酸、二磷脂酰甘油中的至少一种。
作为本发明所述增强姜黄素水溶性的组合物的优选实施方式，所述抗性糊精为低分子水溶性膳食纤维，其制备方法为：以食用淀粉为原料，在酸性条件下经糊精化反应制得。
第二方面，本发明提供了上述增强姜黄素水溶性的组合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)按配比称取姜黄素或其衍生物、含磷酸甘油酯的磷脂或磷酸甘油酯、抗性糊精；
(2)将含磷酸甘油酯的磷脂或磷酸甘油酯、乙醇，置于常规提取搅拌罐中，提取，过滤，得到磷脂乙醇提取液；
(3)将姜黄素或其衍生物、步骤(2)得到的磷脂乙醇提取液、乙醇，置于常规提取搅拌罐中，缔合，得到姜黄素缔合液；
(4)将步骤(3)得到的姜黄素缔合液，置于双效浓缩机中，浓缩，得到姜黄素缔合浓缩液；
(5)将步骤(4)得到的姜黄素缔合浓缩液与抗性糊精水溶液混合均匀，置于喷雾干燥机中，喷雾，得到组合物。
本发明制备方法中用到的仪器为常规提取罐、超临界二氧化碳提取机、双效浓缩机、多效浓缩机、膜浓缩机、真空旋转蒸发机、喷雾干燥机、沸腾干燥机、流化床喷雾干燥机、冷冻干燥机、三维混合机、双锥混合机、V型混合机、二维混合机中的至少一种。
作为本发明所述增强姜黄素水溶性的组合物的制备方法的优选实施方式，所述步骤(2)中，乙醇为95％乙醇，含磷酸甘油酯的磷脂或磷酸甘油酯与乙醇的质量体积比为1:(10～20)，提取时间为4h。
作为本发明所述增强姜黄素水溶性的组合物的制备方法的优选实施方式，所述步骤(3)中，乙醇为95％乙醇，姜黄素或其衍生物与乙醇的质量体积比为1：(40～200)，缔合时间为8h。
第三方面，本发明提供了上述增强姜黄素水溶性的组合物在制备保健品或食品中的用途。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)乳化剂磷酸甘油酯能令姜黄素在水中呈稳定的溶胀状态，不影响姜黄素原有特性，与抗性糊精组合，协同增加本发明组合物的水溶性。与姜黄素相比：①本发明组合物的释放度和油水分配系数均大于1，水溶性提高了约6倍；②在SD大鼠试验中，本发明组合物的血药浓度达峰时间30分钟(与姜黄素一致)，峰值时间下峰浓度(Cmax)提高了近10倍，血药浓度-时间曲线面积(AUC0～∞)提高了6.7倍。说明本发明组合物的溶出度、释放度、姜黄素的体内转运效率、生物利用度均得到增强，姜黄素在肠段吸收状况得以改善，易于后续制备固体制剂。
(2)抗性糊精对缔合的姜黄素作用：①不影响缔合的姜黄素的最终品质，改善缔合物的口感；②为缔合的姜黄素赋型，协同增加缔合的姜黄素的水溶性，及提高缔合的姜黄素的生物利用度，有助于后续制备多种固体制剂；③在不添加抗氧化剂情况下，抗性糊精的包裹作用能避免本发明组合物的各种氧化可能性，延长本发明组合物的起效时间。
(3)在本发明的组合物中，姜黄素、磷酸甘油酯、抗性糊精是普通可食用物质，长期服用安全性高，适合制备功能性食品；原料来源广泛，组分搭配简单，固体制剂辅料种类和用量少，功效明确，能组合生产多种剂型产品。
(4)本发明组合物中，磷酸甘油酯和抗性糊精协同增强了本发明组合物的溶出度、释放度、姜黄素的体内转运效率、生物利用度，改善了脂溶性姜黄素在肠段吸收状况，在不影响姜黄素原有特性及抗氧化性情况下，扩宽了姜黄素固体制剂的种类形式及其功能应用范围。
具体实施方式
为更好地说明本发明的目的、技术方案和优点，下面将结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
一种增强姜黄素水溶性的组合物，包含如下质量的组分：姜黄素0.9kg，大豆磷脂14.0kg，抗性糊精1.8kg。
本实施例增强姜黄素水溶性的组合物的制备方法如下：
(1)称取姜黄素0.9kg，大豆磷脂14.0kg，抗性糊精1.8kg，95％乙醇275.0L；
(2)将大豆磷脂14.0kg、95％乙醇140.0L，置于提取搅拌罐中，提取4h，5μm滤器过滤，得到磷脂乙醇提取液；
(3)将姜黄素0.9kg、磷脂乙醇提取液、95％乙醇135.0L，置于提取搅拌罐中，缔合8h，得到姜黄素缔合液；
(4)将姜黄素缔合液，置于双效浓缩机中，浓缩，得到姜黄素缔合浓缩液；
(5)将姜黄素缔合浓缩液与抗性糊精1.8kg水溶液混合均匀，置于喷雾干燥机中，喷雾，得到组合物。
实施例2
一种增强姜黄素水溶性的组合物，包含如下质量的组分：姜黄素3.5kg，大豆磷脂1.2kg，抗性糊精7.0kg。
本实施例增强姜黄素水溶性的组合物的制备方法如下：
(1)称取姜黄素3.5kg，大豆磷脂1.2kg，抗性糊精7.0kg，95％乙醇718.0L；
(2)将大豆磷脂1.2kg、95％乙醇18.0L，置于提取搅拌罐中，提取4h，5μm滤器过滤，得到磷脂乙醇提取液；
(3)将姜黄素3.5kg、磷脂乙醇提取液、95％乙醇700.0L，置于提取搅拌罐中，缔合8h，得到姜黄素缔合液；
(4)将姜黄素缔合液，置于双效浓缩机中，浓缩，得到姜黄素缔合浓缩液；
(5)将姜黄素缔合浓缩液与抗性糊精7.0kg水溶液，混合均匀，置于喷雾干燥机中，喷雾，得到组合物。
实施例3
一种增强姜黄素水溶性的组合物，包含如下质量的组分：姜黄素1.0kg，大豆磷脂6.0kg，抗性糊精2.0kg。
本实施例增强姜黄素水溶性的组合物的制备方法如下：
(1)称取姜黄素1.0kg，大豆磷脂6.0kg，抗性糊精2.0kg，95％乙醇160.0L；
(2)将大豆磷脂6.0kg、95％乙醇120.0L，置于提取搅拌罐中，提取4h，5μm滤器过滤，得到磷脂乙醇提取液；
(3)将姜黄素1.0kg、磷脂乙醇提取液、95％乙醇40.0L，置于提取搅拌罐中，缔合8h，得到姜黄素缔合液；
(4)将姜黄素缔合液，置于双效浓缩机中，浓缩，得到姜黄素缔合浓缩液；
(5)将姜黄素缔合浓缩液与抗性糊精2.0kg水溶液，混合均匀，置于喷雾干燥机中，喷雾，得到组合物。
实施例4
一种增强姜黄素水溶性的组合物，包含如下质量的组分：姜黄素1.4kg，大豆磷脂0.35kg，抗性糊精2.8kg。
本实施例增强姜黄素水溶性的组合物的制备方法如下：
(1)称取姜黄素1.4kg，大豆磷脂0.35kg，95％乙醇115.5L，抗性糊精2.8kg；
(2)将大豆磷脂0.35kg、95％乙醇3.5L，置于提取搅拌罐中，提取4h，5μm滤器过滤，得到磷脂乙醇提取液；
(3)将姜黄素1.4kg、磷脂乙醇提取液、95％乙醇112.0L，置于提取搅拌罐中，缔合8h，得到姜黄素缔合液；
(4)将姜黄素缔合液，置于双效浓缩机中，浓缩，得到姜黄素缔合浓缩液；
(5)将姜黄素缔合浓缩液与抗性糊精2.8kg水溶液，混合均匀，置于喷雾干燥机中，喷雾，得到组合物。
效果例1本发明实施例1的药动学试验
试验物料：SD大鼠18只，SPF级，雄性，体重200±10g。饲养室温度20～25℃，相对湿度40～60％。饲料由蛋白质、脂肪、碳水化合物组成，饮用水是去离子水。待大鼠适应环境后，禁食12小时，称量体重，测量体长，随机分2组饲养，9只/组。
剂量设计：姜黄素作为对照样品，参考预试验用量，按姜黄素浓度为360mg/kg/d，折算本发明组合物的取样量。
样品组设计：采用姜黄素作为对照样品，给对照组大鼠用；本发明实施例1制备的组合物作为试验样品，给试验组大鼠用。
试验方法：用羧甲基纤维素钠把试验组和对照组样品分别配制成混悬液170mg/mL。待大鼠禁食12小时后，给各大鼠灌胃2ml。给药后各于5分钟、15分钟、30分钟、45分钟、60分钟、90分钟、120分钟、180分钟时取眼眶血，离心，处理血浆作为样品，采用高效液相法进行测定。
统计学处理：采用DAS3.0软件对所得到的药时曲线进行统计分析，记录以下药动学参数数据：血药浓度达峰时间(Tmax)，峰值时间下峰浓度(Cmax)，时间点下血药浓度-时间曲线面积(AUC0～t)，血药浓度-时间曲线面积(AUC0～∞)，结果如表1所示。
表1
| Tmax(min) | Cmax(mg/mL) | AUC<sub>0～t</sub> | AUC<sub>0～∞</sub> | |
| 对照组 | 30 | 0.024 | 2.381 | 4.266 |
| 试验组 | 30 | 0.237 | 20.879 | 28.377 |
由表1可知，对照组和试验组的血药浓度达峰时间均为30分钟。与姜黄素相比，本发明实施例1组合物的Cmax提高了9.9倍(近10倍)、AUC0～∞提高了6.7倍。说明本发明实施例1的组合物在大鼠身上的生物利用度得到了提高。效果例2本发明组合物的水溶性试验
试验物料：姜黄素；实施例1～3的步骤(4)的留样浓缩液，浓缩至没有乙醇，得到姜黄素缔合浓缩物；实施例4的组合物。
样品组设计：姜黄素的无水乙醇溶液，作为外标样品组；姜黄素的水溶液，作为对照品组；实施例1～3的姜黄素缔合浓缩物，对应地作为试验样品组1～3；实施例4的组合物，作为试验样品组4。
试验方法：按预试验结果知，4μg/mL的姜黄素无水乙醇液是全溶状态，在紫外430nm下，吸光度0.609，将此溶液作为外标样品组。
在100mL水中，过量地加入姜黄素；在37℃下振摇24h，过滤取清滤液；取1mL清滤液，用无水乙醇稀释至10mL，在紫外430nm下，测吸光度；将此溶液作为对照品组。
在100mL水中，过量地加入实施例1的姜黄素缔合浓缩物；在37℃下振摇24h，离心取上清液；取1mL上清液，用无水乙醇稀释至10mL；在紫外430nm下，测吸光度；将此溶液作为试验样品组1。按此法，制备试验样品组2和试验样品组3。
在100mL水中，过量地加入实施例4的组合物；在37℃下振摇24h，离心取上清液，取1mL上清液，用无水乙醇稀释至10mL；在紫外430nm下，测吸光度；将此溶液作为试验样品组4。
计算方法：通过外标样品的浓度和吸光度，及对照品、试验样品的吸光度，计算对照品、试验样品的浓度和溶解度。结果如表2所示。
表2
| 浓度(μg/mL) | 吸光度值 | 溶解度(mg/100mL) | |
| 外标样品组 | 4 | 0.609 | —— |
| 对照品组 | 0.572 | 0.087 | 7.14 |
| 试验样品组1 | 3.417 | 0.520 | 42.71 |
| 试验样品组2 | 3.561 | 0.542 | 44.51 |
| 试验样品组3 | 3.528 | 0.537 | 44.13 |
| 试验样品组4 | 3.542 | 0.548 | 63.15 |
由表2可知，4个试验样品组在水溶液中的溶解度均比对照品组的高6倍以上，表明缔合后姜黄素的水溶性比姜黄素的水溶性明显增强。其中，试验样品组4的溶解度比试验样品组1～3的都提高，表明抗性糊精的加入，能协同增强缔合后的姜黄素的水溶性。
效果例3
本发明组合物中各组分的配比影响组合物的效果，为考察各组分配比对组合物效果的影响，申请人按照本发明的制备方法制备了试验组和对照组组合物，并按照效果例1和效果例2的试验方法，对试验组和对照组组合物进行性能测试。
本效果例中，试验组和对照组的各组分配比如表3所示，试验结果如表3所示。
表3
由表3可知，当各组分配比在本发明范围之内时，本发明的组合物具有较好的生物利用度和水溶性；当姜黄素或其衍生物为0.24～0.32重量份、含磷酸甘油酯的磷脂或磷酸甘油酯为0.73～1.56重量份、抗性糊精为0.48～0.64重量份时，本发明的组合物具有更好的生物利用度和水溶性。
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (7)
1.一种增强姜黄素水溶性的组合物，其特征在于，所述组合物包含如下重量份的组分：姜黄素或其衍生物0.1~35.0份、含磷酸甘油酯的磷脂或磷酸甘油酯0.03~560.0份、抗性糊精0.2~70.0份；
其中，所述姜黄素或其衍生物为姜黄素、脱甲氧基姜黄素、双脱甲氧基姜黄素、二氢姜黄素、四氢姜黄素中的至少一种；
所述增强姜黄素水溶性的组合物的制备方法，包括以下步骤：
（1）按配比称取姜黄素或其衍生物、含磷酸甘油酯的磷脂或磷酸甘油酯、抗性糊精；
（2）将含磷酸甘油酯的磷脂或磷酸甘油酯、乙醇，置于常规提取搅拌罐中，提取，过滤，得到磷脂乙醇提取液；
（3）将姜黄素或其衍生物、步骤（2）得到的磷脂乙醇提取液、乙醇，置于常规提取搅拌罐中，缔合，得到姜黄素缔合液；
（4）将步骤（3）得到的姜黄素缔合液，置于双效浓缩机中，浓缩，得到姜黄素缔合浓缩液；
（5）将步骤（4）得到的姜黄素缔合浓缩液与抗性糊精水溶液混合均匀，置于喷雾干燥机中，喷雾，得到组合物。
2.如权利要求1所述的增强姜黄素水溶性的组合物，其特征在于，所述组合物包含如下重量份的组分：姜黄素或其衍生物0.24~0.32份、含磷酸甘油酯的磷脂或磷酸甘油酯0.73~1.56份、抗性糊精0.48~0.64份。
3.如权利要求1或2所述的增强姜黄素水溶性的组合物，其特征在于，所述含磷酸甘油酯的磷脂为大豆磷脂、鸡蛋磷脂中的至少一种，所述磷酸甘油酯为磷脂酰胆碱、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、甘油磷脂酸、二磷脂酰甘油中的至少一种。
4.如权利要求1或2所述的增强姜黄素水溶性的组合物，其特征在于，所述抗性糊精为低分子水溶性膳食纤维，其制备方法为：以食用淀粉为原料，在酸性条件下经糊精化反应制得。
5.如权利要求1所述的增强姜黄素水溶性的组合物，其特征在于，所述步骤（2）中，乙醇为95%乙醇，含磷酸甘油酯的磷脂或磷酸甘油酯与乙醇的质量体积比为1:（10~20），提取时间为4h。
6.如权利要求1所述的增强姜黄素水溶性的组合物，其特征在于，所述步骤（3）中，乙醇为95%乙醇，姜黄素或其衍生物与乙醇的质量体积比为1：（40~200），缔合时间为8h。
7.如权利要求1~4任一项所述的增强姜黄素水溶性的组合物在制备保健品或食品中的用途。
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| CN109481689A (zh) | 2019-03-19 |
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