CN109476597B - 新型化合物及利用其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型化合物及利用其的有机发光元件。

Description

新型化合物及利用其的有机发光元件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年2月24日的韩国专利申请第10-2017-0025002号以及2018年1月25日的韩国专利申请第10-2018-0009506号的优先权，该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书中的一部分而包含。
本发明涉及一种新型化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由多层结构形成，而上述多层结构由各自不同的物质构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新材料。
【现有技术文献】
【专利文献】
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
本发明涉及一种新型化合物及包含其的有机发光元件。
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure GDA0003497105510000021
上述化学式1中，
L1和L2各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
Ar1为取代或未取代的C6-60芳基，
R1至R6各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60烷氧基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C6-60芳氧基；或者取代或未取代的包含1个以上选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
a1和a2各自独立地为0至2的整数，
b1至b6各自独立地为0至3的整数。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。
上述的由化学式1表示的化合物可以作为有机发光元件的有机物层的材料使用，在有机发光元件中可以实现效率的提高，较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
本说明书中，
Figure GDA0003497105510000031
是指结合于其它取代基的键，单键是指由L1和L2表示的部分上不存在另外的原子的情况。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘、卤素基团、氰基、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(
Figure GDA0003497105510000032
Alkyl thioxy)、芳基硫基(
Figure GDA0003497105510000033
Aryl thioxy)、烷基亚砜基(
Figure GDA0003497105510000034
Alkyl sulfoxy)、芳基亚砜基(
Figure GDA0003497105510000035
Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、烷基芳基、烷基胺基、烷氧基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或包含N、O和S原子中的1个以上的杂芳基中的1个以上取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure GDA0003497105510000041
本说明书中，酯基中，酯基的氧原子可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为如下结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure GDA0003497105510000042
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure GDA0003497105510000043
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例示，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体示例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基
Figure GDA0003497105510000051
Figure GDA0003497105510000052
辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2，2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2，2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0003497105510000061
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure GDA0003497105510000062
等。但并不限定于此。
本说明书中，杂芳基是包含O、N、Si和S中的一个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂芳基的示例，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0003497105510000063
唑基、
Figure GDA0003497105510000064
二唑基、噻唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0003497105510000065
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异
Figure GDA0003497105510000066
唑基、
Figure GDA0003497105510000067
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述的关于杂芳基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，杂亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂芳基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于杂芳基的说明。
另外，本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
上述化学式1中，L1和L2可以各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚三苯基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚芴基、或者取代或未取代的螺-亚芴基。
例如，L1和L2可以各自独立地为单键、或者选自下述结构中的任一个：
Figure GDA0003497105510000071
具体而言，例如L1和L2可以各自独立地为单键、或者选自下述结构中的任一个：
Figure GDA0003497105510000072
另外，Ar1可以为取代或未取代的C6-20芳基、或者取代或未取代的包含1个至3个O或S的杂原子的C2-20杂芳基。
例如，Ar1可以各自独立地为选自下述结构中的任一个：
Figure GDA0003497105510000073
上述中，
L各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
Y1为O、S或CZ4Z5，
Z1至Z5各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、C1-20烷基、C1-20卤代烷基、C6-20芳基、包含1个以上O或S的杂原子的C2-20杂芳基，
n1至n3各自独立地为0至3的整数。
这时，Z1至Z3各自独立地为氢、氘、苯基、或联苯基，
Z4和Z5各自独立地为甲基或苯基，
n1至n3各自独立地为0、1或2。
具体而言，例如Ar1可以为选自下述结构的任一个：
Ar1为选自下述结构中的任一个化合物：
Figure GDA0003497105510000081
Figure GDA0003497105510000091
另外，a1和a2可以各自独立地为1或2。
另外，R1至R6可以各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、C1-20烷基、或C6-20芳基。
例如，R1至R6可以各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、甲基、或苯基，b1至b6可以各自独立地为0或1。
这时，a1表示L1的个数，当a1为2以上时，2个以上的L1可以彼此相同或不同。关于b1至b6和n1至n3的说明可以参照关于上述a1的说明和上述化学式1的结构来进行理解。
另外，上述化合物可以由下述化学式1A、1B或1C表示：
[化学式1A]
Figure GDA0003497105510000101
[化学式1B]
Figure GDA0003497105510000102
[化学式1C]
Figure GDA0003497105510000103
上述化学式1A、1B和1C中，
关于Ar1的说明与上述化学式1中的定义相同。
例如，上述化合物可以为选自下述化合物中的任一个：
Figure GDA0003497105510000111
Figure GDA0003497105510000121
Figure GDA0003497105510000131
Figure GDA0003497105510000141
Figure GDA0003497105510000151
Figure GDA0003497105510000161
Figure GDA0003497105510000171
由上述化学式1表示的化合物具有2个与咔唑基的9号位置结合的苯基和键
Figure GDA0003497105510000181
(或氮原子)以邻(ortho)位连接而成的结构，利用其的有机发光元件与采用具有2个与咔唑基的9号位置结合的苯基和键合
Figure GDA0003497105510000182
(或氮原子)以间(meta)位或对(para)位连接而成的结构的化合物的有机发光元件相比，可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命等。
另外，由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法制造。上述制造方法可以在后述的制造例中进一步具体化。
[反应式1]
Figure GDA0003497105510000183
式中，L1、L2、Ar1、a1和a2与上述相同，还可以包含追加的取代基。
上述反应是使由上述化学式1-a表示的化合物与由上述化学式1-b表示的化合物进行反应来制造由上述化学式A表示的化合物(与本申请的由化学式1表示的化合物相对应)的步骤。上述反应为铃木偶联反应，优选在有钯催化剂和碱的条件下实施，用于铃木偶联反应的反应基团
Figure GDA0003497105510000184
可以根据本领域公知的技术进行变更。
另外，本申请的由化学式1表示的化合物可以参考上述反应式1，与要制造的化合物的结构相对应地适当代替初始物质而制造。
另一方面，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一例，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有除了发光层以外还包含上述第一电极与上述发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及上述发光层与上述第二电极之间的电子传输层和电子注入层作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量或更多数量的有机层。
另外，本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层以及阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。此外，本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层以及阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。例如，本发明的一实施例所涉及的有机发光元件的结构例示于图1及图2中。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的示例。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8以及阴极4形成的有机发光元件的示例。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层中的一层以上中。
根据本发明的有机发光元件中，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物，除此以外，可以利用本领域公知的材料和方法来制造。此外，在上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层以及第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理蒸镀)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
另外，关于由上述化学式1表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极；或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
Figure GDA0003497105510000211
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure GDA0003497105510000212
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0003497105510000213
二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体而言为铯、钡、钙、镱及钐，对于各物质而言，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0003497105510000214
唑、
Figure GDA0003497105510000215
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
制造例
制造例1：化合物1的合成
[反应式1-1A]
Figure GDA0003497105510000221
[反应式1-1B]
Figure GDA0003497105510000222
将9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(9-(2-bromophenyl)-9H-carbazole)(3.0g,9.34mmol)、(4-氯苯基)硼酸((4-chlorophenyl)boronic acid)(1.49g,9.53mmol)、以及2mol％的四(三苯基膦)钯加入到四氢呋喃(20ml)中，将碳酸钾(18.68mmol)溶解到水(10ml)中并混合到其中。在80℃搅拌6小时后，结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。只回收有机层后，加入无水硫酸镁搅拌，硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压状态下浓缩溶液，柱层析纯化而制造中间体1-1(2.57g,收率78％)。
将中间体1-1(2.57g,7.28mmol)、苯胺(aniline)(0.34g,3.64mmol)、和NaOt-Bu(0.84g,8.74mmol)加入到甲苯(30ml)后，边搅拌边将温度提升至110℃。升温后开始回流时，慢慢滴加双(三叔丁基膦)钯(36mg,0.07mmol)。反应5小时后，将温度降至常温，在减压条件下浓缩后，柱层析纯化而制造化合物1(1.8g,收率68％)。
MS：[M+H]+＝728
制造例2：化合物2的合成
[反应式1-2]
Figure GDA0003497105510000231
将9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(9-(2-bromophenyl)-9H-carbazole)(5g,15.58mmol)完全溶解于100ml的无水四氢呋喃中，冷却至-78℃。其中慢慢滴加1.6M正丁基锂(10.7ml,17.14mmol)后，搅拌2小时。慢慢投入硼酸三异丙酯(8.8g,46.74mmol)后，在低温搅拌一小时，将温度慢慢提高至常温。反应结束时，加入氯化铵水溶液，骤冷
Figure GDA0003497105510000232
后层分离，只接收有机层，在减压条件下浓缩后，柱层析纯化而制造化合物中间体2-1(3.17g,收率71％)。
利用中间体2-1(3.17g,11.04mmol)和N,N-双(4-溴苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(N,N-bis(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)(2.6g,5.52mmol)，除此以外，通过与上述中间体1-1的合成相同的方法反应并纯化而制造化合物2(3.02g,收率68％)。
MS：[M+H]+＝804
制造例3：化合物3的合成
[反应式1-3]
Figure GDA0003497105510000241
利用中间体1-1(5g,14.16mmol)和[1,1'-联苯基]-2-胺([1,1'-biphenyl]-2-amine)(1.2g,7.08mmol)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法反应并纯化，从而制造化合物3(3.30g,收率58％)。
MS：[M+H]+＝804
制造例4：化合物4的合成
[反应式1-4A]
Figure GDA0003497105510000242
[反应式1-4B]
Figure GDA0003497105510000243
利用中间体2-1(5g,17.41mmol)和双(4-溴苯基)胺(bis(4-bromophenyl)amine)(2.83g,8.71mmol)，除此以外，通过与上述中间体1-1的合成相同的方法反应并纯化，从而制造中间体4-1(4.54g,收率80％)。
利用中间体4-1(4.54g,6.97mmol)和2-溴三亚苯(2-bromotriphenylene)(2.13g,6.97mmol)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法反应并纯化，从而制造化合物4(3.91g,收率64％)。
MS：[M+H]+＝878
制造例5：化合物5的合成
[反应式1-5]
Figure GDA0003497105510000251
利用中间体4-1(5.00g,7.68mmol)和2-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴(2-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene)(2.67g,7.68mmol)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法反应并纯化，从而制造化合物5(4.66g,收率66％)。
MS：[M+H]+＝920
制造例6：化合物6的合成
[反应式1-6]
Figure GDA0003497105510000252
利用中间体4-1(5.00g,7.68mmol)和4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(4-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene)(3.04g,7.68mmol)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法反应并纯化，从而制造化合物6(4.38g,收率59％)。
MS：[M+H]+＝968
制造例7：化合物7的合成
[反应式1-7]
Figure GDA0003497105510000261
利用中间体4-1(5.00g,7.68mmol)和4-溴二苯并[b,d]呋喃(4-bromodi benzo[b,d]furan)(1.89g,7.68mmol)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法反应并纯化，从而制造化合物7(4.14g,收率66％)。
MS：[M+H]+＝818
制造例8：化合物8的合成
[反应式1-8]
Figure GDA0003497105510000262
利用中间体4-1(5.00g,7.68mmol)和1-溴二苯并[b,d]噻吩(1-bromodibe nzo[b,d]thiophene)(2.01g,7.68mmol)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法反应并纯化，从而制造化合物8(3.97g,收率62％)。
MS：[M+H]+＝834
制造例9：化合物9的合成
[反应式1-9A]
Figure GDA0003497105510000271
[反应式1-9B]
Figure GDA0003497105510000272
[反应式1-9C]
Figure GDA0003497105510000273
利用中间体2-1(5g,17.41mmol)和4-溴-N-苯基苯胺(4-bromo-N-phenylaniline)(4.21g,17.07mmol)，除此以外，通过与上述中间体1-1的合成相同的方法反应并纯化，从而制造中间体9-1(5.6g,收率80％)。
利用中间体2-1(5g,17.41mmol)和4'-氯-4-溴-联苯(4'-chloro-4-bromo-biphenyl)(4.53g,17.07mmol)，除此以外，通过与上述中间体1-1的合成相同的方法反应并纯化，从而制造中间体9-2(5.64g,收率77％)。
利用中间体9-1(5.39g,13.14mmol)和中间体9-2(5.64g,13.14mmol)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法反应并纯化，从而制造化合物9(5.81g,收率55％)。
MS：[M+H]+＝814
制造例10：化合物10的合成
[反应式1-10]
Figure GDA0003497105510000281
利用中间体9-2(5.0g,11.65mmol)和苯胺(aniline)(0.54g,5.83mmol)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法反应并纯化，从而制造化合物10(3.64g,收率71％)。
MS：[M+H]+＝880
实验例
实验例1-1
将以
Figure GDA0003497105510000282
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复2次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙基醇、丙酮以及甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以
Figure GDA0003497105510000283
的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)而形成空穴注入层。
[HAT]
Figure GDA0003497105510000284
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物1而形成空穴传输层。
[化合物1]
Figure GDA0003497105510000291
接着，在上述空穴传输层上以膜厚度
Figure GDA0003497105510000295
真空蒸镀下述EB1(TCTA)而形成电子阻挡层。
[EB1]
Figure GDA0003497105510000292
接着，在上述电子阻挡层上以膜厚度
Figure GDA0003497105510000293
将如下BH与BD以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
Figure GDA0003497105510000294
在上述发光层上将下述化合物ET1和LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)以1:1的重量比真空蒸镀而以
Figure GDA0003497105510000301
的厚度形成电子注入和传输层。
Figure GDA0003497105510000302
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure GDA0003497105510000303
的厚度、将铝以
Figure GDA0003497105510000304
厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure GDA0003497105510000305
阴极的氟化锂维持
Figure GDA0003497105510000306
的蒸镀速度，铝维持
Figure GDA0003497105510000307
Figure GDA0003497105510000308
真空度维持2×10-7至5×10-6torr，从而制作有机发光元件。
实验例1-2至1-10
上述实验例1-1中，分别使用上述化合物2至10代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
比较实验例1-1至1-3
上述实验例1-1中，使用下述HT1至HT3代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
[HT1]
Figure GDA0003497105510000309
[HT2]
Figure GDA0003497105510000311
[HT3]
Figure GDA0003497105510000312
【表1】
Figure GDA0003497105510000313
如上述表1所示，可知在有机发光元件中使用实验例1-1至1-10的化合物作为空穴传输层时，与比较例1-1至1-3相比，可以显示出低电压和高效率的特性。
实验例2-1
将以
Figure GDA0003497105510000321
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复2次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙基醇、丙酮以及甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以
Figure GDA0003497105510000322
的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)而形成空穴注入层。
[HAT]
Figure GDA0003497105510000323
在上述空穴注入层上真空蒸镀传输空穴的下述化合物
Figure GDA0003497105510000324
后，作为发光层，将主体材料RH和掺杂剂材料RD以
Figure GDA0003497105510000325
的厚度真空蒸镀。
[化合物1]
Figure GDA0003497105510000326
Figure GDA0003497105510000331
接着，将下述化合物
Figure GDA0003497105510000332
作为电子注入和传输层，依次进行热真空蒸镀。
[E1]
Figure GDA0003497105510000333
在上述电子传输层上，依次将
Figure GDA0003497105510000334
厚度的氟化锂(LiF)和
Figure GDA0003497105510000335
厚度的铝进行蒸镀而形成阴极，从而制造有机发光元件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure GDA0003497105510000336
LiF维持
Figure GDA0003497105510000337
的蒸镀速度，铝维持3至
Figure GDA0003497105510000338
的蒸镀速度。
实验例2-2至2-10
上述实验例2-1中，分别使用上述化合物2至10代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
比较实验例2-1至2-3
上述实验例2-1中，分别使用下述HT1至HT3代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
[HT1]
Figure GDA0003497105510000341
[HT2]
Figure GDA0003497105510000342
[HT3]
Figure GDA0003497105510000343
【表2】
Figure GDA0003497105510000351
如上述表2所示，可知在有机发光元件中使用实验例2-1至2-10的化合物作为空穴传输层时，与比较例2-1至2-3相比，显示出低电压和高效率的特性。
实验例3-1
将以
Figure GDA0003497105510000352
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复2次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙基醇、丙酮以及甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以
Figure GDA0003497105510000353
的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)而形成空穴注入层。
[HAT]
Figure GDA0003497105510000361
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述HT1-1而形成空穴传输层。
[HT1-1]
Figure GDA0003497105510000362
接着，在上述空穴传输层上以膜厚度
Figure GDA0003497105510000363
真空蒸镀下述化合物1而形成电子阻挡层。
[化合物1]
Figure GDA0003497105510000364
接着，在上述电子阻挡层上以膜厚度
Figure GDA0003497105510000365
将如下BH与BD以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
Figure GDA0003497105510000371
在上述发光层上将下述化合物ET1和LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)以1:1的重量比真空蒸镀，以
Figure GDA0003497105510000372
的厚度形成电子注入和传输层。
Figure GDA0003497105510000373
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure GDA0003497105510000374
的厚度、将铝以
Figure GDA0003497105510000375
厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure GDA0003497105510000376
阴极的氟化锂维持
Figure GDA0003497105510000377
的蒸镀速度，铝维持
Figure GDA0003497105510000378
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7至5×10-6torr，从而制作有机发光元件。
实验例3-2至3-10
上述实验例3-1中，分别使用上述化合物2至10代替化合物1，除此以外，通过与实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
比较实验例3-1至3-3
上述实验例3-1中，使用下述EB1至EB3代替化合物1，除此以外，通过与实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
[EB1]
Figure GDA0003497105510000381
[EB2]
Figure GDA0003497105510000382
[EB3]
Figure GDA0003497105510000383
【表3】
Figure GDA0003497105510000391
如上述表3所示，可知在有机发光元件中使用实验例3-1至3-10的化合物作为电子阻挡层时，与比较例3-1至3-3相比，显示出低电压和高效率的特性。
【符号说明】
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层。

Claims (8)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0003760718730000011
所述化学式1中，
L1和L2各自独立地为未取代的C6-60亚芳基，Ar1为选自下述结构中的任一个：
Figure FDA0003760718730000012
Figure FDA0003760718730000021
R1至R6各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；C1-60烷基；C1-60卤代烷基；C1-60烷氧基；C1-60卤代烷氧基；C3-60环烷基；C2-60烯基；C6-60芳基；C6-60芳氧基；或者包含1个以上选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
a1和a2各自独立地为0至2的整数，
b1至b6各自独立地为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1和L2各自独立地为选自下述结构中的任一个：
Figure FDA0003760718730000022
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，L1和L2各自独立地为选自下述结构中的任一个：
Figure FDA0003760718730000023
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R6为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、C1-20烷基、或C6-20芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，a1和a2各自独立地为1或2，
b1至b6各自独立地为0或1。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物由下述化学式1A、1B和1C中的任一个表示：
化学式1A
Figure FDA0003760718730000031
化学式1B
Figure FDA0003760718730000032
化学式1C
Figure FDA0003760718730000041
所述化学式1A、1B和1C中，
关于Ar1的说明与权利要求1中的定义相同。
7.一种为选自下述化合物中的任一个的化合物：
Figure FDA0003760718730000051
Figure FDA0003760718730000061
Figure FDA0003760718730000071
Figure FDA0003760718730000081
Figure FDA0003760718730000091
Figure FDA0003760718730000101
Figure FDA0003760718730000111
8.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
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