CN109438240A - 一种稳定的碘化亚油酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种稳定的碘化亚油酸酯的制备方法,在40—120℃下,向碘化亚油酸酯中通入空气以脱去结合不稳定的碘,以碘化亚油酸酯1/8‑3/2体积的浓度为0.2-1.0mol/L除碘试剂溶液作为液封吸收脱下的游离碘,保持40—120℃连续通空气10-48小时,除碘试剂溶液液封由无色变为黄色时更换除碘试剂溶液,通空气完毕后,除去除碘试剂溶液液封;然后以蒸馏水洗涤除去碘化亚油酸酯中残留的除碘试剂,最后在真空度267Pa‑1067Pa、温度70‑120℃下干燥得到稳定的碘化亚油酸酯。本发明的方法制备的产品具有成分简单、稳定性好、成本低的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种稳定的碘化亚油酸酯的制备方法。
背景技术
1918年,在偶然的机会中,发现碘化罂粟籽油(Lipiodol)具有不透X线的性质,从而使其成为世界上第一个用于X线的含碘造影剂。1923年,法国人Sicard和Forestier用碘化罂粟籽油(Lipiodol)作静脉注射造影获得成功,此后碘化罂粟籽油(Lipiodol)便开始在放射科使用,成为世界上第一个医用碘化造影剂。
法国发明专利[Fr 9,508,582]报道了一种制备碘化脂肪酸及脂肪酸酯的方法,即将三烷基氯硅烷与碱金属碘化物反应,生成三烷基碘硅烷,三烷基碘硅烷再与水反应生成碘化氢,碘化氢与脂肪酸乙酯反应生成碘化脂肪酸乙酯。武汉工程大学柏正武课题组报道了多种碘化植物油脂肪酸乙酯的制备方法,可以生产黏度小、方便注射的碘化植物油脂肪酸油乙酯。江苏恒瑞医药股份有限公司也报道了一种碘化植物油脂肪酸油乙酯的制备方法,通过进行老化处理提高了产品的稳定性。然而,植物油脂肪酸酯的成分复杂,通常含有:棕榈酸酯、硬脂酸酯、油酸酯、亚油酸酯和亚麻酸酯等。其中,可以加成上碘(不饱和脂肪酸酯)的成分为主要是油酸酯、亚油酸酯和亚麻酸酯【祖新,罂粟籽油脂肪酸组成分析,粮油食品科技,2010,18,20-21.】。因此,其余的饱和脂肪酸酯类皆混在碘化植物油脂肪酸酯中,这对该产品的质量控制造成了一定程度的困难。更重要的是,作为原料植物油,其产地和果实采摘时间对植物油脂肪酸酯的相对含量皆有影响,【马建雄,马宏,吴成发,新疆地区植物油脂肪酸组成的测定分析,武汉粮食工业学院学报,1993,3,11-14】。上述因素对于碘化植物油脂肪酸酯的质量的稳定性(如碘含量)和原材料标准(各脂肪酸酯的含量)的建立至关重要。
目前,我国每年使用大量的碘化植物油(未酯交换)和法国进口的超液态碘化油(Lipiodol UF),国内江苏恒瑞医药股份有限公司生产的罂粟乙碘油(优力影)也于2017年开始销售。这些产品皆为罂粟籽油脂肪酸酯的碘化物,因此,其活性成分主要为不饱和脂肪酸酯的碘化物,但都存在药品成分复杂的问题。不饱和脂肪酸酯在较低温度条件下,有析出沉淀的问题【苏望懿,玉米油冬化,武汉食品工业学院学报,1996,3,1-3】,对注射剂的使用带来风险。而且,罂粟籽存在原料来源受限制的情况,这主要是由于罂粟的种植严格管制。然而,亚油酸是普通植物油的主要组分,其来源广泛。就其结构而言,分子中含有2个双键,不饱和度较高,结合碘的能力强。因此,亚油酸酯是制备稳定的油溶性含碘制剂的理想原料。
综上所述,开发成分简单、质量标准易控制、稳定和黏度小的碘化亚油酸酯的生产工艺具有重要意义。
发明内容
针对上述问题,本发明的目的在于提供一种稳定的碘化亚油酸酯的制备方法,该方法制备的产品具有成分简单、稳定性好、成本低的特点。
为了实现上述目的,本发明的技术方案是:一种稳定的碘化亚油酸酯的制备方法,其特征在于在40—120℃下,向碘化亚油酸酯中通入空气以脱去结合不稳定的碘,以碘化亚油酸酯1/8-3/2体积的浓度为0.2-1.0mol/L除碘试剂溶液作为液封吸收脱下的游离碘,保持40—120℃连续通空气10-48小时,除碘试剂溶液液封由无色变为黄色时更换除碘试剂溶液,通空气完毕后,除去除碘试剂溶液液封;然后以蒸馏水洗涤除去碘化亚油酸酯中残留的除碘试剂,最后在真空度267Pa-1067Pa、温度70-120℃下干燥得到稳定的碘化亚油酸酯。
按上述方案,所述的碘化亚油酸酯的合成方法是:按亚油酸酯和碘化氢的物质的量比为1:2—1:100选取亚油亚油酸酯和碘化氢,在0—40℃下,反应时间为10-96小时,得到粗制碘化亚油酸酯;用相当于粗制碘化亚油酸酯1/8-3/2体积的乙醇洗涤3-10次,除去游离的碘,再用浓度为0.2-1.0mol/L除碘试剂溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得碘化亚油酸酯。
按上述方案,所述的亚油酸酯是亚油酸甲酯、亚油酸乙酯、亚油酸丙酯、亚油酸异丙酯、亚油酸丁酯、亚油酸异丁酯、亚油酸叔丁酯中的任意一种。
按上述方案,所述的碘化氢可以是采用金属碘化物和磷酸反应制备。
按上述方案,所述的碘化氢可以是采用烷基甲硅烷卤化物、金属碘化物和水反应制备。
按上述方案,所述的碘化氢可以是采用碘、赤磷和水反应制备。
按上述方案,所述的除碘试剂为偏重亚硫酸钠和硫代硫酸钠中的任意一种或两种的混合。
本发明的有益效果是:
1、使用亚油酸酯作为原料,其成分单一,结构明确,易于质量控制;
2、经过碘化后制备的碘化亚油酸酯产品成分简单,便于研究其药效和药理学特性;
3、反应条件温和,设备简单,原料易得,成本低;
4、使用了加热和通空气的方法脱去结合不稳定的碘,并以除碘试剂溶液液封除去脱下的游离碘,使最终产品保持较浅的色泽和良好的稳定性;
5、产品稳定性好,色泽浅;
6、碘含量高:该方法制备的碘化亚油酸酯的碘含量为37—45%(质量百分比);
7、粘度小:该方法制备的碘化亚油酸酯的动力粘度为34-100mPa·s。
8、本发明制备的产品可以应用于医疗诊断和治疗疾病。
附图说明
图1是用本发明制备的稳定的碘化亚油酸乙酯(左)和进口碘化罂粟籽油脂肪酸乙酯(右)的薄层色谱对比图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明,下面结合实施例进一步阐明本发明的内容,但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1:
稳定的碘化亚油酸乙酯的合成
1)在25℃下,在反应器内加入127g碘和20g赤磷,缓慢滴入20mL(即20g)水,在此过程中产生碘化氢气体,将产生的碘化氢气体通入一个装有100g亚油酸乙酯的反应器中,反应时间为36小时,得到粗制碘化亚油酸酸乙酯,用相当于粗制碘化亚油酸乙酯1/2体积的无水乙醇洗涤6次,除去游离的碘,再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得碘化亚油酸乙酯;
2)在80℃下,向上述制备的碘化亚油酸乙酯中通入空气以脱去结合不稳定的碘,以碘化亚油酸乙酯1/4体积的浓度为0.5mol/L偏重亚硫酸钠溶液作为液封吸收脱下的游离碘,保持80℃连续通空气24小时,偏重亚硫酸钠溶液液封由无色变为黄色时更换偏重亚硫酸钠溶液,通空气完毕后,除去偏重亚硫酸钠溶液液封;然后以蒸馏水洗涤除去碘化亚油酸乙酯中残留的偏重亚硫酸钠,最后在真空度400Pa、温度80℃下干燥得到151g稳定的碘化亚油酸乙酯。该稳定的碘化亚油酸乙酯的碘含量为40.7%(参照中国药典1995版记载的方法测定),动力粘度为64.2mPa·s,色泽为淡黄色。
本实施例合成的稳定的碘化亚油酸乙酯(左)和进口碘化罂粟籽油脂肪酸乙酯(右)的薄层色谱对比如图1所示,图1说明了本实施例合成的稳定的碘化亚油酸乙酯,与进口碘化罂粟籽油脂肪酸乙酯相比,其成分单一,与进口产品的主要成分相同。
图1的薄层色谱分析条件:
1.硅胶板:15×5cm,GF254型,厚度:0.25mm,
2.样品浓度:碘化罂粟籽油脂肪酸乙酯/四氯乙烯=0.05g/mL,
3.点样量:5uL,
4.展开剂:醋酸/四氯乙烯=8/100,
5.展开高度:10cm,
6.显色方法:碘蒸汽法,显色时间:30min。
实施例2:
稳定的碘化亚油酸甲酯的合成:
1)在40℃下,在反应器内加入127g碘和15g赤磷,缓慢滴入20mL(即20g)水,在此过程中产生碘化氢气体,将产生的碘化氢气体通入一个装有100g亚油酸甲酯的反应器中,反应时间为96小时,得到粗制碘化亚油酸甲酯,用相当于粗制碘化亚油酸甲酯3/2体积的无水乙醇洗涤3次,除去游离的碘,再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得碘化亚油酸甲酯;
2)在85℃下,向上述制备的碘化亚油酸甲酯中通入空气以脱去结合不稳定的碘,以碘化亚油酸甲酯1/3体积的浓度为0.8mol/L偏重亚硫酸钠溶液作为液封吸收脱下的游离碘,保持85℃连续通空气24小时,偏重亚硫酸钠溶液液封由无色变为黄色时更换偏重亚硫酸钠溶液,通空气完毕后,除去偏重亚硫酸钠溶液液封;然后以蒸馏水洗涤除去碘化亚油酸甲酯中残留的偏重亚硫酸钠,最后在真空度1067Pa、温度80℃下干燥得到121g稳定的碘化亚油酸甲酯。该稳定的碘化亚油酸甲酯的碘含量为45.0%(参照中国药典1995版记载的方法测定),动力粘度为58.8mPa·s,色泽为琥珀色。
实施例3:
稳定的碘化亚油酸丙酯的合成:
1)按亚油酸丙酯、乙腈、碘化钠、三甲基氯硅烷、水的质量比为100g:80g:214g:160g:14g选取亚油酸丙酯、乙腈、碘化钠、三甲基氯硅烷和水。先将亚油酸丙酯、碘化钠和乙腈混合,得含有亚油酸丙酯、碘化钠和乙腈的混合液。然后在0℃下滴入三甲基氯硅烷,保温反应10分钟,在此过程中产生碘化氢。再加入亚油酸丙酯,搅拌反应时间为96小时。然后减压蒸馏乙腈并分出水层,得到粗制碘化亚油酸酯;用相当于粗制碘化亚油酸酯3/2体积的无水乙醇洗涤3次,除去游离的碘,再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得碘化亚油酸酯;
2)在120℃下,向上述制备的碘化亚油酸酯中通入空气以脱去结合不稳定的碘,以碘化亚油酸酯1/2体积的浓度为0.5mol/L偏重亚硫酸钠溶液作为液封吸收脱下的游离碘,保持120℃连续通空气10小时,偏重亚硫酸钠溶液液封由无色变为黄色时更换偏重亚硫酸钠溶液,通空气完毕后,除去偏重亚硫酸钠溶液液封,然后以蒸馏水洗涤除去碘化亚油酸酯中残留的偏重亚硫酸钠,最后在真空度1067Pa、温度120℃下干燥得到稳定的碘化亚油酸酯。
实施例4:
碘化亚油酸异丙酯的合成:
1)按亚油酸异丙酯、磷酸、碘化钠、水的质量比为100g:50g:50g:6.62g选取亚油酸异丙酯、磷酸和碘化钠。在反应器内加入亚油酸异丙酯、磷酸和碘化钠,在60℃下,反应时间为16小时。然后分出水层,得到粗制碘化亚油酸异丙酯;用相当于粗制碘化亚油酸异丙酯1/8体积的乙醇洗涤10次,除去游离的碘,再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得碘化亚油酸异丙酯;
2)在40℃下,向上述制备的碘化亚油酸异丙酯中通入空气以脱去结合不稳定的碘,以碘化亚油酸酯1/8体积的浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液作为液封吸收脱下的游离碘,保持40℃连续通空气48小时,偏重亚硫酸钠溶液液封由无色变为黄色时更换硫代硫酸钠溶液,通空气完毕后,除去硫代硫酸钠溶液液封;然后以蒸馏水洗涤除去碘化亚油酸酯中残留的硫代硫酸钠,最后在真空度267Pa、温度70℃下干燥得到稳定的碘化亚油酸酯。
实施例5:
碘化亚油酸丁酯的合成:
1)按亚油酸丁酯、磷酸、碘化钠、水的质量比为100g:60g:60g:7.5g选取亚油酸丁酯、碘、赤磷和水,在70℃下,反应时间为96小时。然后分出水层,得到粗制碘化亚油酸丁酯;用相当于粗制碘化亚油酸丁酯3/2体积的乙醇洗涤3次,除去游离的碘,再用浓度为1.0mol/L硫代硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得碘化亚油酸丁酯;
2)在120℃下,向上述制备的碘化亚油酸丁酯中通入空气以脱去结合不稳定的碘,以碘化亚油酸丁酯3/2体积的浓度为1.0mol/L硫代硫酸钠溶液作为液封吸收脱下的游离碘,保持120℃连续通空气10小时,硫代硫酸钠溶液液封由无色变为黄色时更换硫代硫酸钠溶液,通空气完毕后,除去硫代硫酸钠溶液液封;然后以蒸馏水洗涤除去碘化亚油酸丁酯中残留的硫代硫酸钠,最后在真空度1067Pa、温度90℃下干燥得到稳定的碘化亚油酸丁酯。
本发明的各原料的上下限取值以及区间值都能实现本发明,以及所列举的亚油酸酯、制备碘化氢的试剂和除碘试剂的各具体原料都能实现本发明,以及各工艺参数(温度、反应时间、洗涤次数)的上下限取值以及区间值都能实现本发明,在此就不一一列举实施例。
Claims (7)
1.一种稳定的碘化亚油酸酯的制备方法,其特征在于在40—120℃下,向碘化亚油酸酯中通入空气以脱去结合不稳定的碘,以碘化亚油酸酯1/8-3/2体积的浓度为0.2-1.0mol/L除碘试剂溶液作为液封吸收脱下的游离碘,保持40—120℃连续通空气10-48小时,除碘试剂溶液液封由无色变为黄色时更换除碘试剂溶液,通空气完毕后,除去除碘试剂溶液液封;然后以蒸馏水洗涤除去碘化亚油酸酯中残留的除碘试剂,最后在真空度267Pa-1067Pa、温度70-120℃下干燥得到稳定的碘化亚油酸酯。
2.根据权利要求1所述的稳定的碘化亚油酸酯的制备方法,其特征在于:所述的碘化亚油酸酯的合成方法是:按亚油酸酯和碘化氢的物质的量比为1:2—1:100选取亚油亚油酸酯和碘化氢,在0—40℃下,反应时间为10-96小时,得到粗制碘化亚油酸酯;用相当于粗制碘化亚油酸酯1/8-3/2体积的乙醇洗涤3-10次,除去游离的碘,再用浓度为0.2-1.0mol/L除碘试剂溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得碘化亚油酸酯。
3.根据权利要求2所述的稳定的碘化亚油酸酯的制备方法,其特征在于:所述的亚油酸酯是亚油酸甲酯、亚油酸乙酯、亚油酸丙酯、亚油酸异丙酯、亚油酸丁酯、亚油酸异丁酯、亚油酸叔丁酯中的任意一种。
4.根据权利要求2所述的稳定的碘化亚油酸酯的制备方法,其特征在于:所述的碘化氢采用金属碘化物和磷酸反应制备。
5.根据权利要求2所述的稳定的碘化亚油酸酯的制备方法,其特征在于:所述的碘化氢采用烷基甲硅烷卤化物、金属碘化物和水反应制备。
6.根据权利要求2所述的稳定的碘化亚油酸酯的制备方法,其特征在于:所述的碘化氢采用碘、赤磷和水反应制备。
7.根据权利要求1所述的稳定的碘化亚油酸酯的制备方法,其特征在于:所述的除碘试剂为偏重亚硫酸钠和硫代硫酸钠中的任意一种或两种的混合。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1143067A (zh) * | 1995-07-11 | 1997-02-19 | 路易斯·容 | 碘代脂肪酸酯、碘代脂肪酸及其衍生物,及其药理学活性 |
CN101245007A (zh) * | 2008-03-13 | 2008-08-20 | 武汉工程大学 | 一种稳定的碘化植物油脂肪酸乙酯的制备方法 |
CN101245002A (zh) * | 2008-03-13 | 2008-08-20 | 武汉工程大学 | 一种稳定的碘化植物油、碘化植物油脂肪酸乙酯的制备方法 |
CN101676255A (zh) * | 2008-09-19 | 2010-03-24 | 房新雨 | 一种碘化植物油脂肪酸及其酯的合成方法 |
CN102503897A (zh) * | 2011-10-25 | 2012-06-20 | 同济大学附属第十人民医院 | 一种5-氟尿嘧啶碘化油衍生物及其制备方法和用途 |
CN105062693A (zh) * | 2015-08-17 | 2015-11-18 | 上海万代制药有限公司 | 一种质量稳定的碘化植物油乙酯的制备方法 |
CN107287029A (zh) * | 2016-05-30 | 2017-10-24 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种碘化植物油脂肪酸乙酯的制备方法 |
-
2018
- 2018-09-10 CN CN201811050205.5A patent/CN109438240B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1143067A (zh) * | 1995-07-11 | 1997-02-19 | 路易斯·容 | 碘代脂肪酸酯、碘代脂肪酸及其衍生物,及其药理学活性 |
CN101245007A (zh) * | 2008-03-13 | 2008-08-20 | 武汉工程大学 | 一种稳定的碘化植物油脂肪酸乙酯的制备方法 |
CN101245002A (zh) * | 2008-03-13 | 2008-08-20 | 武汉工程大学 | 一种稳定的碘化植物油、碘化植物油脂肪酸乙酯的制备方法 |
CN101676255A (zh) * | 2008-09-19 | 2010-03-24 | 房新雨 | 一种碘化植物油脂肪酸及其酯的合成方法 |
CN102503897A (zh) * | 2011-10-25 | 2012-06-20 | 同济大学附属第十人民医院 | 一种5-氟尿嘧啶碘化油衍生物及其制备方法和用途 |
CN105062693A (zh) * | 2015-08-17 | 2015-11-18 | 上海万代制药有限公司 | 一种质量稳定的碘化植物油乙酯的制备方法 |
CN107287029A (zh) * | 2016-05-30 | 2017-10-24 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种碘化植物油脂肪酸乙酯的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
杨冬生等: "《四川油橄榄种植与发展》", 31 March 2007, 四川科学技术出版社 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109438240B (zh) | 2022-05-03 |
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