CN109422639A - 一种合成1,2-二羰基类化合物的方法 - Google Patents

一种合成1,2-二羰基类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种合成式(Ⅱ)所示的1,2‑二羰基类化合物的方法，所述方法为：以式(Ⅰ)所示的取代二苯乙炔类化合物为起始物，在添加剂、氧化剂、溶剂存在条件下，于0℃～50℃温度下反应，经后处理制备得到式(Ⅱ)所示的1,2‑二羰基类化合物；所述添加剂为对甲苯磺酸或苯磺酸；本发明的合成方法具有对环境危害小，反应条件温和，操作简便等特点。

Description

一种合成1，2-二羰基类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，具体地说涉及与一种合成1,2-二羰基类化合物的制备方法。
背景技术
1,2-二羰基类化合物俗称α-二羰基类化合物，是一类具有双官能结构的有机化合物，作为最重要的有机中间体之一，1，2-二羰基类化合物广泛应用于在化工、医药、材料等领域，其主要用于合成含有咪唑环、喹诺西林等生理活性类化合物，同时，二苯偶酰类衍生物本身也具备着一定的抗癌抗菌活性；在高分子材料领域，常用其合成一些导电聚合物；一系列杂环类化合物如吡咯、喹喔啉、旋光活性化合物也都以1,2-二羰基类化合物为起始原料。
目前已经开发出多种合成1,2-二羰基类化合物的方法，主要分为氧化合成法、亲核取代法等。氧化法：通过不同的原料，不同的催化剂反应生成1,2-二羰基类化合物，如采用高锰酸钾氧化烯烃制备1,2-二羰基类化合物。但此方法使用高锰酸钾氧化，其氧化性强，会有氧化物生成，同时对反应环境不友好、后处理较为复杂。亲核取代法：2009年，Taigo等发现在无催化剂的作用下酮酰氯和有机锡试剂可以直接进行交叉偶联反应，生成二羰基产物，但此方法需要提前制备各类有机锡试剂，有一定的局限性。因此，开发一种简单的、通用的合成1,2-二羰基类化合物的方法是十分有必要的。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种通用、简便、高效的合成联苯甲酰及其衍生物的方法。
本发明的技术方案是：
一种合成式(Ⅱ)所示的1,2-二羰基类化合物的方法，所述方法为：以式(Ⅰ)所示的取代二苯乙炔类化合物为起始物，在添加剂、氧化剂、溶剂存在条件下，于0℃～50℃温度下反应，经后处理制备得到式(Ⅱ)所示的1,2-二羰基类化合物；所述添加剂为对甲苯磺酸或苯磺酸；
式(Ⅰ)或式(Ⅱ)中，R1、R2各自独立为氢、氯、溴、腈基或甲氧基。
反应式如下：
本发明所述的反应，所述添加剂物质的量为式(Ⅰ)所示的取代二苯乙炔类化合物物质的量的100％～300％，最优先为200％。
本发明所述的反应，所述的氧化剂为二醋酸碘苯、双三氟乙酰碘苯中的一种或两种。
进一步，所述氧化剂的物质的量为式(Ⅰ)所示的取代二苯乙炔类化合物物质的量的50％～200％，最优选为100％。
本发明所述的反应，所述溶剂为乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯中一种或多种，最佳为乙腈。
进一步，所述溶剂的体积以式(Ⅰ)所示的取代二苯乙炔类化合物的物质的量计为1～2mL/mmol。
本发明所述的反应，反应温度为0℃～50℃，最佳反应温度为25℃。
本发明所述的反应，反应时间为3～10分钟，最佳反应时间为5分钟。
本发明所述的所述后处理为：反应液中加入柱层析硅胶，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离，以石油醚与乙酸乙酯体积比为30:1的混合液作为洗脱剂洗脱，收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到式(Ⅱ)所示的1,2-二羰基类化合物进一步，所述的柱层析硅胶为100～200目。更进一步，所述柱层析硅胶的质量以式(Ⅰ)所述化合物物质的量计为0.5g/mmol。
优选地，本发明式(Ⅱ)所示的1,2-二羰基类化合物为下列化合物之一：
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)安全环保，不产生废气废水；
(2)与现有的技术相比，本发明更高效，能够在短时间内实现炔烃的二羰基化，操作更加简易，可一锅法直接合成；
(3)底物适应性好，各种取代基都可以实现炔烃的二羰基化；
(4)反应条件温和，在室温条件下就能完成反应；
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
将0.3mmol二苯乙炔、0.6mmol对甲苯磺酸、0.3mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率90％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.49(dd,J＝6.8Hz,4H),7.64(t,J＝6.8Hz,2H),7.89(t,J＝7.3Hz,4H)
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ128.9,129.8,132.9,134.8,194.8.
实施例2
将0.3mmol二苯乙炔、0.3mmol对甲苯磺酸、0.3mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率83％。
表征数据：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.49(dd,J＝6.8Hz,4H),7.64(t,J＝6.8Hz,2H),7.89(t,J＝7.3Hz,4H).
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ128.9,129.8,132.9,134.8,194.8.
实施例3
将0.3mmol二苯乙炔、0.9mmol对甲苯磺酸、0.3mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率89％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.49(dd,J＝6.8Hz,4H),7.64(t,J＝6.8Hz,2H),7.89(t,J＝7.3Hz,4H).
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ128.9,129.8,132.9,134.8,194.8.
实施例4
将0.3mmol 1-甲氧基-4-(苯基乙炔基)苯、0.6mmol对甲苯磺酸、0.15mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率40％。
表征数据：1HNMR(500MHz,CDCl3):δ3.88(s,3H),6.97(d,J＝8.8Hz,2H),7.50(dd,J1＝7.9Hz,J2＝8.0Hz,2H),7.64(t,J＝8.0Hz,1H),7.94–7.98(m,4H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ55.6,114.3,126.1,128.9,129.9,132.3,133.2,134.7,165.0,193.1,194.7
实施例5
将0.3mmol 1-甲氧基-4-(苯基乙炔基)苯、0.6mmol对甲苯磺酸、0.6mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率87％。
表征数据：1HNMR(500MHz,CDCl3):δ3.88(s,3H),6.97(d,J＝8.8Hz,2H),7.50(dd,J1＝7.9Hz,J2＝8.0Hz,2H),7.64(t,J＝8.0Hz,1H),7.94–7.98(m,4H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ55.6,114.3,126.1,128.9,129.9,132.3,133.2,134.7,165.0,193.1,194.7
实施例6
将0.3mmol 1-甲氧基-4-(苯基乙炔基)苯、0.6mmol对甲苯磺酸、0.3mmol双三氟乙酰碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率85％。
表征数据：1HNMR(500MHz,CDCl3):δ3.88(s,3H),6.97(d,J＝8.8Hz,2H),7.50(dd,J1＝7.9Hz,J2＝8.0Hz,2H),7.64(t,J＝8.0Hz,1H),7.94–7.98(m,4H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ55.6,114.3,126.1,128.9,129.9,132.3,133.2,134.7,165.0,193.1,194.7
实施例7
将0.3mmol 1-氯-4-(苯基乙炔基)苯、0.6mmol对甲苯磺酸、0.3mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于0℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率73％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.45-7.51(m,4H),7.64(t,J＝7.4Hz,1H),7.89-7.96(m,4H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ129.0,129.4,129.9,131.1,131.2,131.3,132.7,135.0,141.5,193.0,193.8
实施例8
将0.3mmol 1-氯-4-(苯基乙炔基)苯、0.6mmol对甲苯磺酸、0.3mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于50℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率84％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.45-7.51(m,4H),7.64(t,J＝7.4Hz,1H),7.89-7.96(m,4H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ129.0,129.4,129.9,131.1,131.2,131.3,132.7,135.0,141.5,193.0,193.8
实施例9
将0.3mmol 1-氯-4-(苯基乙炔基)苯、0.6mmol对甲苯磺酸、0.6mmol双三氟乙酰碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率82％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.45-7.51(m,4H),7.64(t,J＝7.4Hz,1H),7.89-7.96(m,4H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ129.0,129.4,129.9,131.1,131.2,131.3,132.7,135.0,141.5,193.0,193.8
实施例10
将0.3mmol 1-溴-4-(苯基乙炔基)苯、0.6mmol对甲苯磺酸、0.3mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL甲苯作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率64％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.89(d,J＝7.6Hz,2H),7.77(d,J＝8.4Hz,2H),7.60(t,J＝8.4Hz,3H),7.45(t,J＝7.6Hz,2H).13C NMR(1265MHz,CDCl3):δ193.8,193.3,135.1,132.7,132.4,131.7,131.2,130.5,129.9,129.1.
实施例11
将0.3mmol 1-溴-4-(苯基乙炔基)苯、0.6mmol对甲苯磺酸、0.3mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL四氢呋喃作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率72％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.89(d,J＝7.6Hz,2H),7.77(d,J＝8.4Hz,2H),7.60(t,J＝8.4Hz,3H),7.45(t,J＝7.6Hz,2H).13C NMR(1265MHz,CDCl3):δ193.8,193.3,135.1,132.7,132.4,131.7,131.2,130.5,129.9,129.1.
实施例12
将0.3mmol 1-溴-4-(苯基乙炔基)苯、0.6mmol对甲苯磺酸、0.3mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL二氯甲烷作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率57％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.89(d,J＝7.6Hz,2H),7.77(d,J＝8.4Hz,2H),7.60(t,J＝8.4Hz,3H),7.45(t,J＝7.6Hz,2H).13C NMR(1265MHz,CDCl3):δ193.8,193.3,135.1,132.7,132.4,131.7,131.2,130.5,129.9,129.1.
实施例13
将0.3mmol 1-腈基-4-(苯基乙炔基)苯、0.6mmol对甲苯磺酸、0.3mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌3分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率64％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.55(t,J＝8.0Hz,2H,),7.69(t,J＝8.0Hz,1H),7.80(d,J＝8.6Hz,2H),7.96(d,J＝8.6Hz,2H),8.08(d,8.0Hz,2H).13C NMR(125MHz,CDCl3)：δ117.4,117.8,129.1,129.9,130.1,132.3,132.6,135.2,135.7,192.2,192.8
实施例14
将0.3mmol 1-腈基-4-(苯基乙炔基)苯、0.6mmol对甲苯磺酸、0.3mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌10分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率87％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.55(t,J＝8.0Hz,2H,),7.69(t,J＝8.0Hz,1H),7.80(d,J＝8.6Hz,2H),7.96(d,J＝8.6Hz,2H),8.08(d,8.0Hz,2H).13C NMR(125MHz,CDCl3)：δ117.4,117.8,129.1,129.9,130.1,132.3,132.6,135.2,135.7,192.2,192.8
实施例15
将0.3mmol 1-腈基-4-(苯基乙炔基)苯、0.6mmol苯磺酸、0.3mmol二醋酸碘苯加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3m L乙腈作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌5分钟。待反应完全后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到如结构式所示的产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率74％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.55(t,J＝8.0Hz,2H,),7.69(t,J＝8.0Hz,1H),7.80(d,J＝8.6Hz,2H),7.96(d,J＝8.6Hz,2H),8.08(d,8.0Hz,2H).13C NMR(125MHz,CDCl3)：δ117.4,117.8,129.1,129.9,130.1,132.3,132.6,135.2,135.7,192.2,192.8。

Claims (10)

1.一种合成式(Ⅱ)所示的1,2-二羰基类化合物的方法，其特征在于所述方法为：以式(Ⅰ)所示的取代二苯乙炔类化合物为起始物，在添加剂、氧化剂、溶剂存在条件下，于0℃～50℃温度下反应，经后处理制备得到式(Ⅱ)所示的1,2-二羰基类化合物；所述添加剂为对甲苯磺酸或苯磺酸；
式(Ⅰ)或式(Ⅱ)中，R1、R2各自独立为氢、氯、溴、腈基或甲氧基。
2.如权利要求1所述的1,2-二羰基类化合物的合成方法，其特征在于：所述氧化剂为二醋酸碘苯、双三氟乙酰碘苯中的一种或两种。
3.如权利要求1所述的1,2-二羰基类化合物的合成方法，其特征在于：所述添加剂的物质的量为式(Ⅰ)所示的取代二苯乙炔类化合物物质的量的100％～300％。
4.如权利要求1所述的1,2-二羰基类化合物的合成方法，其特征在于：所述的氧化剂的物质的量为式(Ⅰ)所示的取代二苯乙炔类化合物物质的量的50％～200％。
5.如权利要求1所述的1,2-二羰基类化合物的合成方法，其特征在于：所述溶剂为乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯中一种或多种。
6.如权利要求1所述的1,2-二羰基类化合物的合成方法，其特征在于：所述溶剂的体积以式(Ⅰ)所示的取代二苯乙炔类化合物的物质的量计为1～2mL/mmol。
7.如权利要求1所述的1,2-二羰基类化合物的合成方法，其特征在于：所述反应的反应时间为3～10分钟。
8.如权利要求1～7之一所述的1,2-二羰基类化合物的合成方法，其特征在于所述后处理为：反应液中加入柱层析硅胶，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离，以石油醚与乙酸乙酯体积比为30:1的混合液作为洗脱剂洗脱，收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到式(Ⅱ)所示的1,2-二羰基类化合物。
9.如权利要求8所述的1,2-二羰基类化合物的合成方法，其特征在于：所述的柱层析硅胶为100～200目。
10.如权利要求8所述的1,2-二羰基类化合物的合成方法，其特征在于：所述柱层析硅胶的质量以式(Ⅰ)所述化合物物质的量计为0.5g/mmol。
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