CN109400617A - 一种新型吲哚并吡喃酮骨架化合物及其制备方法 - Google Patents

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CN109400617A CN201910020790.2A CN201910020790A CN109400617A CN 109400617 A CN109400617 A CN 109400617A CN 201910020790 A CN201910020790 A CN 201910020790A CN 109400617 A CN109400617 A CN 109400617A
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刘悦进
王皓
周郑鑫
曾明华
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Abstract

本发明涉及一种新型吲哚并吡喃酮骨架化合物及其制备方法，属于药物合成技术领域。本发明的目标化合物具体是将3‑羧基‑吲哚类化合物置于反应管中，然后向反应管中分别加入单取代乙烯类化合物、钯催化剂、配体、碱、氧化剂和有机溶剂，混合均匀后将反应体系升温至80～140℃，恒温反应12h，最后冷却至室温，将所得产物进行抽滤、减压蒸馏、柱层色谱分离后制得。本发明目标产物合成收率高，达80％，且本发明方法操作方便、简单，原料廉价易得，反应过程中产生的三废少，解决了现有技术中吲哚并吡喃酮骨架化合物的制备过程复杂、生产成本高，操作工艺复杂，收率低等技术问题，适合工业化大规模生产。

Description

一种新型吲哚并吡喃酮骨架化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种新型吲哚并吡喃酮骨架化合物及其制备方法。
背景技术
吲哚并吡喃酮骨架化合物广泛存在于天然产物当中，对于抗肿瘤、抗癌、抑制肿瘤血管生长、消炎等有特殊效果。随着天然产物合成在临床医学中的应用，新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的研发越来越受到人们的关注。
新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的合成在一些文献中已有报道，这些文献涉及的合成方法主要采用铜、钯、钌、铑等金属催化，形成吲哚并吡喃酮的骨架。但这些合成方法具有较大的局限性，例如原料成本高、不易得、反应需要复杂原料、不能够大量制备等不足。
文献(J.Org.Chem.2011,76,8347.)以一价铜为催化剂，通过碘代吲哚羧酸化合物和末端炔烃的先交叉偶联直接得到炔基化吲哚羧酸化合物，在分子内关环得到吲哚并吡喃酮骨架化合物，该路线(如式一所示)虽然实现了吲哚并吡喃酮骨架化合物的合成，但是碘代吲哚羧酸化合物制备中需要用到正丁基锂，具有较高的危险性，存在不能够大量制备的技术问题，且碘代吲哚化合物不稳定，因此还存在难储存的问题。
文献(Angew.Chem.Int.Ed.2015,54,6862)中，以炔基化吲哚为原料合成了系列吲哚并吡喃酮骨架化合物。该合成路线(如式二所示)中使用的炔基化吲哚具有不易制备，价格昂贵等问题，且该方法底物适用范围有限。
综上所述，现有技术中的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的制备方法具有安全风险大、操作复杂、步骤繁琐、成本高、三废多、不适合工业化生产、总收率不高等缺点。
发明内容
有鉴于此，本申请提供了一种新型吲哚并吡喃酮骨架化合物及其简单制备方法，利用本发明方法开发出了多种新型吲哚并吡喃酮骨架化合物，解决了现有技术中吲哚并吡喃酮骨架化合物的制备过程复杂、生产成本高，操作工艺复杂，收率低等技术问题。
为了实现本发明的上述第一个目的，本发明提供的一种新型吲哚并吡喃酮骨架化合物，所述化合物的结构式如式三所示：
其中：R1选自氢、烷基、烷氧基、芳基、酯基、三氟甲基、卤素、腈基中的任意一种；R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素、二甲氨基、乙酰基、苯基、萘基中的任意一种；R3选自氢、烷基、芳基、氨基、酯基中的任意一种。
本发明的第二个目的在于提供上述所述的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的合成方法，所述方法的合成路线如下式四所示：
上述所述合成新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的方法，所述方法具体如下：
室温下，将化合物I置于反应管中，然后向反应管中分别加入化合物Ⅱ、钯催化剂、配体、碱、氧化剂和有机溶剂，混合均匀后将反应体系升温至80～140℃，恒温反应12h，最后冷却至室温，将所得产物进行抽滤、减压蒸馏、柱层色谱分离，得到本发明所述的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物。
进一步，上述技术方案，所述化合物I为将3-羧基-吲哚类化合物，结构式如式五
所示：
其中：R1选自氢、烷基、烷氧基、芳基、酯基、三氟甲基、卤素、腈基中的任一种；R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素、二甲氨基、乙酰基、苯基、萘基中的任一种；所述化合物I的用量为1当量。
进一步，上述技术方案，所述化合物Ⅱ为单取代乙烯类化合物，结构式如式六所示：
其中：R3选自氢、烷基、芳基、氨基、酯基中的任一种；所述化合物Ⅱ的用量为化合物I摩尔当量的100％～300％。
进一步，上述技术方案，所述有机溶剂为芳烃类溶剂、醇类溶剂、卤代烷烃类溶剂、醚类溶剂、腈类溶剂中的任意一种或者多种，所述的有机溶剂的用量可不作具体限定，只要不影响反应进行即可。所述有机溶剂与化合物I的用量比优选为1mL：0.1mmol。
优选地，上述技术方案，所述芳烃类溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、三氟甲苯和氯苯中的任意一种；所述醇类溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇、叔戊醇中的任意一种；所述卤代烷烃类溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷和1,2-二氯乙烷中的任意一种；所述醚类溶剂包括四氢呋喃、甲基叔丁基醚、苯甲醚、乙二醇二甲醚和二氧六环中的任意一种；所述腈类溶剂选自苯甲腈、乙腈、正丁腈中的任意一种。
进一步，上述技术方案，所述配体为1-金刚烷甲酸、1-金刚烷乙酸、三苯基乙酸、三甲基乙酸、2,4,6-三甲基苯甲酸、丙二酸、2,2,-二甲基丙二酸、4-三氟甲基苯甲酸、N-Boc-L-叔亮氨酸、N-Boc-L-异亮氨酸、N-Ac-L-异亮氨酸、N-Boc-L-苯丙氨酸、N-Ac-L-苯丙氨酸、N-Boc-L-缬氨酸、N-Ac-L-缬氨酸、N-Boc-L-甘氨酸、N-Ac-L-甘氨酸、N-Boc-L-丙氨酸、N-Ac-L-丙氨酸、N-Boc-2-甲基丙氨酸、N-Ac-β-丙氨酸中的任意一种；所述配体用量为化合物I摩尔当量的5％～30％。
进一步，上述技术方案，所述钯催化剂选自四(三苯基膦)钯、醋酸钯、氯化钯，硝酸钯，新戊酸钯，三氟乙酸钯，乙酸钯，硫酸钯等钯金属盐中的任意一种，所述钯催化剂的用量为化合物I摩尔当量的1％～10％。
进一步，上述技术方案，所述碱可以为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、三氟乙酸钠、三氟乙酸钾、磷酸氢二钾、磷酸二氢钾、磷酸钾中的任意一种，所述碱的用量为化合物I摩尔当量的100％～300％。
进一步，上述技术方案，所述氧化剂可以为3，5-二叔丁基-1，2-邻苯二醌，邻苯二醌，3-叔丁基-1，2-邻苯二醌等邻苯二醌类化合物中的任一种；还可以是Ag2CO3，AgO，AgF等银盐中的任一种；所述氧化剂的用量为化合物I摩尔当量的100％～300％。
本发明的原理如下：
本发明以化合物I和化合物II为原料，在有机溶剂、钯催化剂、配体、碱以及氧化剂存在条件下，一步实现了邻位烯基化并关环反应得到结构式III所示的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物。
与现有技术相比，本发明涉及的一种新型吲哚并吡喃酮骨架化合物及其制备方法具有如下有益效果：
(1)本发明合成步骤仅采用一步即可完成，合成过程中不需要引入额外的官能团或通过复杂的反应流程或高温反应来构建C-C键，且目标产物收率高，达80％，由此可见，本发明是一种高效合成新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的方法，另外，本发明合成工艺操作方便、简单；
(2)本申请反应过程中所需要的各原材料容易获得，化合物Ⅱ廉价易得，且合成过程中对设备的要求低，降低了生产成本；
(3)本申请的在反应过程中产生的三废少，不会造成环境污染，且不会对操作人员的身体造成伤害，适合工业化大规模生产。
具体实施方式
下面结合具体实施案例对本发明作进一步详细说明。本实施案例在本发明技术方案的前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施案例。
根据本申请包含的信息，对于本领域技术人员来说可以轻而易举地对本发明的精确描述进行各种改变，而不会偏离所附权利要求的精神和范围。应该理解，本发明的范围不局限于所限定的过程、性质或组分，因为这些实施方案以及其他的描述仅仅是为了示意性说明本发明的特定方面。实际上，本领域或相关领域的技术人员明显能够对本发明实施方式作出的各种改变都涵盖在所附权利要求的范围内。
为了更好地理解本发明而不是限制本发明的范围，在本申请中所用的表示用量、百分比的所有数字、以及其他数值，在所有情况下都应理解为以词语“大约”所修饰。因此，除非特别说明，否则在说明书和所附权利要求书中所列出的数字参数都是近似值，其可能会根据试图获得的理想性质的不同而加以改变。各个数字参数至少应被看作是根据所报告的有效数字和通过常规的四舍五入方法而获得的。
实施例1
本实施例的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物，具体为5-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯(化合物III)，所述化合物III的结构式如式七所示：
本实施例所述的5-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯的合成路线如下式八所示：
上述所述合成5-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯的方法，所述方法具体如下：
在反应管中加入17.5mg 1-甲基吲哚-3-甲酸(化合物I)，30.0mg丙烯酸乙酯(化合物Ⅱ)，2.2mg醋酸钯(结构上是三聚体)，6.1mg N-Ac-L-苯丙氨酸，35mg磷酸氢二钾，44mg3，5-二叔丁基-1，2-邻苯二醌以及1mL乙腈，控制反应温度在80℃反应12h后冷却至室温，硅藻土抽滤、减压蒸馏后柱层色谱分离得22mg目标产物，目标产物收率为80％。
本实施例制备得到的目标产物测试结果如下：
化学位移δ8.22，双峰，归属为吲哚苯环上的一个氢；δ7.50，单峰，归属位吡喃酮双键上的一个氢；δ7.47–7.41，多重峰，归属为吲哚苯环上的两个氢；δ7.39–7.34，多重峰，归属为吲哚苯环上的一个氢,δ4.44，四重峰，归属为亚甲基的两个氢；δ3.88单峰，归属为N-甲基的三个氢；δ1.44三重峰，归属为甲基的三个氢。高分辨质谱得出化合物加氢的相对分子质量为272.0909。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ160.46,157.80,147.23,143.35,139.69,126.08,124.11,123.37,122.11,109.95,103.53,100.88,62.63,30.33,14.39.
晶体结构测定表明：本实施例制备得到的目标产物属于三斜晶系，P-1空间群，晶胞参数为b＝8.9246(3)(2),α＝100.151(deg),β＝90.024(deg),γ＝105.492(deg)。
综合上述核磁、质谱、单晶测试结果，可以确定，本实施例制得的目标化合物为5-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯。
实施例2
本实施例的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物，具体为8-甲氧基-5-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯(化合物III)，所述化合物III的结构式如式九所示：
本实施例所述的8-甲氧基-5-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯的合成路线如下式十所示：
上述所述合成8-甲氧基-5-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯的方法，所述方法具体如下：
在反应管中加入20.5mg 5-甲氧基-1-甲基吲哚-3-甲酸(化合物I)，30.0mg丙烯酸乙酯(化合物Ⅱ)，2.2mg醋酸钯，6.1mg N-Ac-L-苯丙氨酸，35mg磷酸氢二钾，44mg 3，5-二叔丁基-1，2-邻苯二醌以及1mL乙腈，控制反应温度在80℃反应12h后冷却至室温，硅藻土抽滤、减压蒸馏后柱层色谱分离得19.6mg目标产物，目标产物收率为65％。
本实施例制备得到的目标产物测试结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3))δ7.70(d,J＝2.0Hz,1H),7.55(s,1H),7.35(d,J＝9.2Hz,1H),7.11(dd,J＝9.2,2.0Hz,1H),4.45(q,J＝7.2Hz,2H),3.93(s,3H),3.88(s,3H),1.45(t,J＝7.0Hz,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ160.60,158.07,156.96,146.85,143.08,134.66,125.08,117.00,110.86,103.28,102.99,101.12,62.61,56.12,30.45,14.41.
晶体结构测定表明：本实施例制备得到的目标产物属于单斜晶系，P21/n空间群，晶胞参数为b＝7.38150(10),α＝90(deg),β＝106.546(deg),γ＝90(deg)。
综合上述核磁、质谱、单晶测试结果，可以确定，本实施例制得的目标化合物为8-甲氧基-5-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯。
实施例3
本实施例的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物，具体为5-异丙基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯(化合物III)，所述化合物III的结构式如式十一所示：
本实施例所述的5-异丙基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯的合成路线如下式十二所示：
上述所述合成5-异丙基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯的方法，所述方法具体如下：
在反应管中加入20.3mg 1-异丙基吲哚-3-甲酸(化合物I)，30.0mg丙烯酸乙酯(化合物Ⅱ)，2.2mg醋酸钯，6.1mg N-Ac-L-苯丙氨酸，35mg磷酸氢二钾，44mg 3，5-二叔丁基-1，2-邻苯二醌以及1mL乙腈，控制反应温度在80℃反应12h后冷却至室温，硅藻土抽滤、减压蒸馏后柱层色谱分离得21.8mg目标产物，目标产物收率为73％。
本实施例制备得到的目标产物测试结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.34(d,J＝8.0Hz,1H),7.67(s,1H),7.60(d,J＝8.4Hz,1H),7.45(t,J＝7.2Hz,1H),7.39(t,J＝7.2Hz,1H),5.00–4.89(m,1H),4.46(q,J＝7.2Hz,2H),1.74(d,J＝7.2Hz,6H),1.45(t,J＝7.2Hz,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ160.72,157.97,146.72,142.04,141.92,138.16,125.73,124.89,123.08,122.49,111.52,101.88,62.65,48.76,21.96,14.40.
晶体结构测定表明：本实施例制备得到的目标产物属于单斜晶系，P21/n空间群，晶胞参数为b＝16.3127(4),α＝90(deg),β＝100.079(deg),γ＝90(deg)。
综合上述核磁、质谱、单晶测试结果，可以确定，本实施例制得的目标化合物为5-异丙基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯。
实施例4
本实施例的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物，具体为5-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸甲酯(化合物III)，所述化合物III的结构式如式十三所示：
本实施例所述的5-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸甲酯的合成路线如下式十四所示：
上述所述合成5-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸甲酯的方法，所述方法具体如下：
在反应管中加入17.5mg 1-甲基吲哚-3-甲酸(化合物I)，25.8mg丙烯酸甲酯(化合物Ⅱ)，2.2mg醋酸钯，6.1mg N-Ac-L-苯丙氨酸，35mg磷酸氢二钾，44mg 3，5-二叔丁基-1，2-邻苯二醌以及1mL乙腈，控制反应温度在80℃反应12h后冷却至室温，硅藻土抽滤、减压蒸馏后柱层色谱分离得18mg目标产物，目标产物收率为70％。
本实施例制备得到的目标产物测试结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.25(d,J＝7.8Hz,1H),7.55(s,1H),7.46(q,J＝8.0Hz,2H),7.39(t,J＝7.1Hz,1H),3.99(s,3H),3.90(s,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3δ160.81,157.63,146.76,143.17,139.64,126.09,124.00,123.34,121.99,109.98,103.45,101.04,53.17,30.30.
晶体结构测定表明：本实施例制得的目标产物属于三斜晶系，P-1空间群，晶胞参数为b＝8.696,α＝88.3720(deg),β＝86.081(deg),γ＝81.976(deg)。
综合上述核磁、质谱、单晶测试结果，可以确定，本实施例制得的目标化合物为5-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡喃[4,3-b]吲哚-3-羧酸甲酯。
从以上实施例以及测定的数据可以看出，采用本申请的方法制备新型吲哚并吡喃酮骨架化合物方法操作方便简单，所需要的原材料容易获得，降低了生产成本，且在合成过程中对设备的要求低，适合工业化生产。

Claims (10)

1.一种新型吲哚并吡喃酮骨架化合物，其特征在于：所述化合物的结构式如式三所示：
其中：R1选自氢、烷基、烷氧基、芳基、酯基、三氟甲基、卤素、腈基中的任意一种；R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素、二甲氨基、乙酰基、苯基、萘基中的任意一种；R3选自氢、烷基、芳基、氨基、酯基中的任意一种。
2.权利要求1所述的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的合成方法，其特征在于：所述方法的合成路线如下式四所示：
3.权利要求1所述的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的合成方法，其特征在于：所述方法具体如下：
室温下，将化合物I置于反应管中，然后向反应管中分别加入化合物Ⅱ、钯催化剂、配体、碱、氧化剂和有机溶剂，混合均匀后将反应体系升温至80～140℃，恒温反应12h，最后冷却至室温，将所得产物进行抽滤、减压蒸馏、柱层色谱分离，得到本发明所述的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物。
4.权利要求3所述的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的合成方法，其特征在于：所述化合物I为3-羧基-吲哚类化合物，结构式如式五所示：
其中：R1选自氢、烷基、烷氧基、芳基、酯基、三氟甲基、卤素、腈基中的任一种；R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素、二甲氨基、乙酰基、苯基、萘基中的任一种；所述化合物I的用量为1当量。
5.权利要求3所述的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的合成方法，其特征在于：所述化合物Ⅱ为单取代乙烯类化合物，结构式如式六所示：
其中：R3选自氢、烷基、芳基、氨基、酯基中的任一种；所述化合物Ⅱ的用量为化合物I摩尔当量的100％～300％。
6.权利要求3所述的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂为芳烃类溶剂、醇类溶剂、卤代烷烃类溶剂、醚类溶剂、腈类溶剂中的任意一种或者多种。
7.权利要求3所述的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的合成方法，其特征在于：所述配体为1-金刚烷甲酸、1-金刚烷乙酸、三苯基乙酸、三甲基乙酸、2,4,6-三甲基苯甲酸、丙二酸、2,2,-二甲基丙二酸、4-三氟甲基苯甲酸、N-Boc-L-叔亮氨酸、N-Boc-L-异亮氨酸、N-Ac-L-异亮氨酸、N-Boc-L-苯丙氨酸、N-Ac-L-苯丙氨酸、N-Boc-L-缬氨酸、N-Ac-L-缬氨酸、N-Boc-L-甘氨酸、N-Ac-L-甘氨酸、N-Boc-L-丙氨酸、N-Ac-L-丙氨酸、N-Boc-2-甲基丙氨酸、N-Ac-β-丙氨酸中的任意一种；所述配体用量为化合物I摩尔当量的5％～30％。
8.权利要求3所述的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的合成方法，其特征在于：所述钯催化剂选自四(三苯基膦)钯、醋酸钯、氯化钯，硝酸钯，新戊酸钯，三氟乙酸钯，乙酸钯，硫酸钯等钯金属盐中的任意一种，所述钯催化剂的用量为化合物I摩尔当量的1％～10％。
9.权利要求3所述的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的合成方法，其特征在于：所述碱可以为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、三氟乙酸钠、三氟乙酸钾、磷酸氢二钾、磷酸二氢钾、磷酸钾中的任意一种，所述碱的用量为化合物I摩尔当量的100％～300％。
10.权利要求3所述的新型吲哚并吡喃酮骨架化合物的合成方法，其特征在于：所述氧化剂为3，5-二叔丁基-1，2-邻苯二醌、邻苯二醌、3-叔丁基-1，2-邻苯二醌、AgCO3，AgO、AgF中的任一种；所述氧化剂的用量为化合物I摩尔当量的100％～300％。
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