CN109293599A - 一种水相中微波辐射苯并硫代酰胺类化合物合成苯并噻唑的方法 - Google Patents

一种水相中微波辐射苯并硫代酰胺类化合物合成苯并噻唑的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种水相中微波辐射苯并硫代酰胺类化合物合成苯并噻唑的方法，在水相中微波条件下加入苯并硫代酰胺类化合物在碱性条件下环合生成苯并噻唑的反应，发明了一种环境友好，操作简便，安全便宜，高效的制备苯并噻唑的方法。与现有技术相比，此方法不但能够适用大量的官能团，产率高，副产物少,而且操作简单，安全，成本低廉，环保；

Description

一种水相中微波辐射苯并硫代酰胺类化合物合成苯并噻唑的 方法
技术领域
本发明属于一种水相中微波辐射条件下使用苯并硫代酰胺类化合物合成苯并噻唑的方法。
背景技术
苯并噻唑是一类非常重要的含氮稠杂环化合物，在抗菌，抗寄生虫和抗肿瘤等方面有潜在的作用，同时也能应用于发光材料的合成，是一种应用广泛的化合物中间体。关于苯并噻唑的合成文献报道主要有（1）以邻氨基苯硫酚和醛进行缩合反应，反应简单，但是杂质过多，产率较低；（2）过渡金属催化缩合，反应产率多，后处理麻烦；（3）纳米材料负载合成，是热门的的方向，但是纳米技术操作复杂，不易于大规模的合成。这些方法有利有弊，它们还有一个共同的缺点就是常常利用了有毒的有机溶剂， 1991 年“绿色化学”的概念被提出以来，传统的有机溶剂逐渐被绿色的溶剂，比如说水。在传统的有机合成中，通常需要维持较高的温度、较长的反应时间以及使用存在毒性、生物降解性差的有机试剂作为溶剂，这一过程无疑会给能源和环境造成巨大的负担。
近几年来微波辅助有机合成作为新兴的绿色有机合成方法受到研究者们的广泛关注。与传统加热方法相比，其反应时间更短，产物收率更高并且具有良好的反应选择性。一些低毒，廉价，易得，不易燃，甚至无毒无害的溶剂慢慢地进入了研究者们的眼帘。使用水充当反应介质可以提高反应速率并且使产物易于分离，可以简化实验操作步骤，节约成本，符合可持续发展的理念。
发明内容
本发明的目的是提供一种水相中微波条件下使用苯并硫代酰胺类化合物合成苯并噻唑的方法。
本发明的目的是这样实现的，本发明采用的技术方案如下：
所述目的是在微波反应器中加入取代苯并硫代酰胺和碱在固定微波功率下反应，反应式如下：
根据本发明，底物（I）为取代苯并硫代酰胺，可在此反应体系中合成苯并噻唑类化合物。
其中R1为苯并硫代酰胺上3，4位的取代，可以为氢原子、卤素原子、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、甲氧基、乙酰基、硝基或氰基；
根据本发明所得产物（II）, 其中R1为苯并硫代酰胺上3，4位的取代，可以为氢原子、卤素原子、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、甲氧基、乙酰基、硝基或氰基。其中R2为氨基、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、苯基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯羟基、苯氧甲基、苯乙酰基、苯硝基、苯氰基、卤素苯基、吡啶、哌嗪、噻唑或乙酰基。
上述具体步骤中使用的碱可以为碳酸铯，碳酸氢钠，碳酸钾或碳酸钠。
上述具体步骤中碱的使用量为反应底物取代苯并硫代酰胺的摩尔质量的20-50％。
上述具体步骤中微波功率为100-150 W。
上述具体步骤中该反应的反应时间为5-20 min。
本发明提供一种水相中微波条件下使用苯并硫代酰胺类化合物合成苯并噻唑的方法，取代苯并硫代酰胺和碱在水相中放入微波反应器中反应。本发明是一种环境友好，操作简便，安全便宜，高效的制备苯并噻唑类化合物的方法。与现有技术相比，此方法不但能够适用大量的官能团，产率高，副产物少,而且操作简单，安全，成本低廉，环保。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1：苯并噻唑：在微波反应器中加入2 ml的水、苯并硫代酰胺1 mmol和碳酸铯0.2 mmol，在固定功率120 W中反应10 min，乙酸乙酯萃取，减压浓缩，产品硅胶柱分离，得到淡黄色固体，产率99％。
实施例2：2 - 甲基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N - 甲基苯并硫代酰胺，得灰白色固体，产率93％。
实施例3：2 - 乙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N - 乙基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率92％。
实施例4：2 - 丙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N - 丙基苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率91％。
实施例5：2 - 丁基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N - 丁基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率94％。
实施例6：2 - 氨基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是苯甲酰肼，得白色固体，产率95％。
实施例7：2 - 甲氨基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N - （氨基甲基）苯并硫代酰胺，得黄灰白色固体，产率93％。
实施例8：2 - 乙氨基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N - （氨基乙基）苯并硫代酰胺，得黄淡黄色固体，产率91％。
实施例9：2 - 丙氨基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N - （氨基丙基）苯并硫代酰胺，得黄白色固体，产率92％。
实施例10：2 - 丁氨基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N - （氨基丁基）苯并硫代酰胺，得黄白色固体，产率92％。
实施例11：2 - 苯基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –苯基苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率96％。
实施例12：2 - p - 苯甲基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –p - 甲苯基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率95％。
实施例13：2 - o - 苯甲基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –o - 甲苯基苯并硫代酰胺，得灰白色固体，产率94％。
实施例14：2 - m - 苯甲基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –m - 甲苯基苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率97％。
实施例15：2 - p - 苯乙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 乙基苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率96％。
实施例16：2 - o - 苯乙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 乙基苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率94％。
实施例17：2 - m - 苯乙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 乙基苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率92％。
实施例18：2 - o - 苯丙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 丙基苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率94％。
实施例19：2 - m - 苯丙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 丙基苯基）苯并硫代酰胺，得灰白色固体，产率96％。
实施例20：2 - p - 苯丙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 丙基苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率97％。
实施例21：2 - o - 苯丁基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 丁基苯基）苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率98％。
实施例22：2 - m - 苯丁基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 丁基苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率96％。
实施例23：2 - p - 苯丁基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 丁基苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率94％。
实施例24：2 - ( 2 - 甲氧基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 甲氧基苯基）苯并硫代酰胺，得灰白色固体，产率96％。
实施例25：2 - ( 3 - 甲氧基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 甲氧基苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率94％。
实施例26：2 - ( 4 - 甲氧基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 甲氧基苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率94％。
实施例27：2 - ( 2 –乙酰基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2- 乙酰基苯基）苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率94％。
实施例28：2 - ( 3 –乙酰基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3- 乙酰基苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率94％。
实施例29：2 - ( 4 –乙酰基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4- 乙酰基苯基）苯并硫代酰胺，得黄色固体，产率93％。
实施例30：2 - ( 2 –硝基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 -硝基苯基）苯并硫代酰胺，得黄色固体，产率96％。
实施例31：2 - (3 –硝基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 -硝基苯基）苯并硫代酰胺，得黄色固体，产率97％。
实施例32：2 - (4 –硝基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 -硝基苯基）苯并硫代酰胺，得黄色固体，产率94％。
实施例33：2 - (2 –氰基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 -氰基苯基）苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率96％。
实施例34：2 - (3 –氰基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 -氰基苯基）苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率94％。
实施例35：2 - (4 –氰基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 -氰基苯基）苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率96％。
实施例36：2 - (2 –羟基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 -羟基苯基）苯并硫代酰胺，得黄色固体，产率96％。
实施例37：2 - (3 –羟基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 -羟基苯基）苯并硫代酰胺，得黄色固体，产率95％。
实施例38：2 - (4 –羟基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 -羟基苯基）苯并硫代酰胺，得黄色固体，产率94％。
实施例39：2 - (4 –氟苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 氟苯基）苯并硫代酰胺，得灰白色固体，产率93％。
实施例40：2 - (3 –氟苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 氟苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率92％。
实施例41：2 - (2 –氟苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 氟苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率92％。
实施例42：2 - (4 –氯苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 氯苯基）苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率93％。
实施例43：2 - (3–氯苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 氯苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率93％。
实施例44：2 - (2–氯苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 氯苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率92％。
实施例45：2 - (4 –溴苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 溴苯基）苯并硫代酰胺，得灰白色固体，产率95％。
实施例46：2 - (3 –溴苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 溴苯基）苯并硫代酰胺，得白色固体，产率90％。
实施例47：2 - (2 –溴苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 溴苯基）苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率92％。
实施例48：2 –吡啶基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –吡啶基苯并硫代酰胺，得黄色固体，产率95％。
实施例49：2 –噻唑基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –噻唑基苯并硫代酰胺，得黄色固体，产率94％。
实施例50：2 –哌嗪基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –哌嗪基苯并硫代酰胺，得白色液体，产率96％。
实施例51：2 –乙酰基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是N –乙酰基苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率94％。
实施例52：7 –羟基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 羟基苯并硫代酰胺，得灰白色液体，产率94％。
实施例53：6 - 羟基苯并硫代酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3 - 羟基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率97％。
实施例54：5 - 羟基苯并硫代酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4 - 羟基苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率96％。
实施例55：7 –氟苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 氟苯并硫代酰胺，得白色液体，产率95％。
实施例56：6 –氟苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 氟苯并硫代酰胺，得白色固体，产率96％。
实施例57：5 –氟苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 氟苯并硫代酰胺，得灰白色固体，产率95％。
实施例58：7 –氯苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 氯苯并硫代酰胺，得淡黄色液体，产率94％。
实施例59：6 - 氯苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 氯苯并硫代酰胺，得白色固体，产率95％。
实施例60：5 - 氯苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 氯苯并硫代酰胺，得白色固体，产率93％。
实施例61：7 - 溴苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 溴苯并硫代酰胺，得淡黄色液体，产率94％。
实施例62：6 - 溴苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 溴苯并硫代酰胺，得灰白色固体，产率93％。
实施例63：5 - 溴苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 溴苯并硫代酰胺，得白色固体，产率97％。
实施例64：7 - 甲基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 甲基苯并硫代酰胺，得白色液体，产率95％。
实施例65：6 - 甲基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 甲基苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率96％。
实施例66：5 - 甲基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 甲基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率96％。
实施例67：7 - 乙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 乙基苯并硫代酰胺，得灰白色液体，产率96％。
实施例68：6 - 乙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 乙基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率94％。
实施例69：5 - 乙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 乙基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率95％。
实施例70：7 - 丙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 丙基苯并硫代酰胺，得白色液体，产率92％。
实施例71：6 - 丙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 丙基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率92％。
实施例72：5 - 丙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 丙基苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率93％。
实施例73：7 - 丁基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 丁基苯并硫代酰胺，得白色液体，产率96％。
实施例74：6 - 丁基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 丁基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率91％。
实施例75：5 - 丁基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 丁基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率93％。
实施例76：7 - 异丙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 异丙基苯并硫代酰胺，得淡黄色液体，产率92％。
实施例77：6 - 异丙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 异丙基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率90％。
实施例78：5 - 异丙基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 异丙基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率91％。
实施例79：7 - 甲氧基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 甲氧基苯并硫代酰胺，得白色液体，产率90％。
实施例80：6 - 甲氧基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 甲氧基苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率89％。
实施例81：5 - 甲氧基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 甲氧基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率91％。
实施例82：7 - 硝基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 硝基苯并硫代酰胺，得白色液体，产率97％。
实施例83：6 - 硝基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 硝基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率94％。
实施例84：5 - 硝基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 硝基苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率98％。
实施例85：7 - 氰基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 氰基苯并硫代酰胺，得淡黄色液体，产率94％。
实施例86：6 - 氰基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 氰基苯并硫代酰胺，得白色固体，产率93％。
实施例87：5 - 氰基苯并噻唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 氰基苯并硫代酰胺，得淡黄色固体，产率98％。

Claims (5)

1.一种水相中微波辐射苯并硫代酰胺类化合物合成苯并噻唑的方法，如化学反应式（A），其具体步骤如下：在微波反应器中加入取代苯并硫代酰胺和碱在固定微波功率下反应，乙酸乙酯萃取，减压浓缩，使用硅胶柱分离产品；
（A）
其中R1为苯并硫代酰胺上3位或4位上的取代，为氢原子、卤素原子、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、甲氧基、乙酰基、硝基或氰基；R2为氨基、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、苯基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯羟基、苯氧甲基、苯乙酰基、苯硝基、苯氰基、卤素苯基、吡啶、哌嗪、噻唑或乙酰基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于该反应使用的碱为碳酸铯，碳酸氢钠，碳酸钾或碳酸钠。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中碱的使用量为反应底物取代苯并硫代酰胺的摩尔质量的20-50％。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中微波功率为100-150 W。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中该反应的反应时间为5-20 min。
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