CN109468659A - 电催化法水相条件下室温合成苯并咪唑的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种电催化法水相条件下室温合成苯并咪唑的方法，在相转移催化剂（PTC）水溶液中通入恒定电流使苯甲脒类化合物在碱性条件下环合生成苯并咪唑的反应，发明了一种环境友好，操作简便，安全便宜，高效的制备苯并咪唑方法。与现有技术相比，此方法不但能够适用大量的官能团，产率高，副产物少,而且操作简单，安全，成本低廉，环保；
Description
技术领域
本发明属于电催化法水相条件下室温合成苯并咪唑的方法。
背景技术
苯并咪唑是一类含双键的氮氧五元杂环化合物，在医药、材料、农药等领域都有广泛的应用。目前苯并咪唑的合成一般是用有机羧酸或其衍生物和邻苯二胺进行环化及脱水反应，但是，这种方法需要在强酸性环境中进行，通常将盐酸、多聚磷酸或混酸体系等用作催化剂，且反应的温度较高，产率不太理想。近年来有采用邻苯二胺与醛类有机物在氧化剂存在的条件下反应制备苯并咪唑衍生物。这种方法可以降低反应温度，较之传统方法有一定改善。但是，此法由于氧化剂的参与，使得副产物较多，分离和提纯产物时较为困难，而且对环境污染也很大。
电化学辅助合成法是指在直接得恒电流作用下使C-C键，C-S键，C-O键或C-N键直接生产的方法，避免了常规反应氧化剂存在时对反应的影响主要优势在于无需加入催化剂以及各类氧化剂或添加剂，由“电子”直接充当以上角色，简化反应体系，遵循了绿色化学的原则，并且很好的实现了原子经济性。
发明内容
本发明的目的是提供一种水中通入恒定电流使用苯甲脒类化合物合成苯并咪唑的方法。
本发明的目的是这样实现的，本发明采用的技术方案如下：
所述目的是在烧瓶中加入取代苯甲脒和碱在相转移催化剂水溶液中通入恒定电流进行反应，反应式如下：
根据本发明，底物（I）为取代苯甲脒，可在此反应体系中合成苯并咪唑类化合物。
其中R1为苯甲脒上3，4位的取代，可以为氢原子、卤素原子、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、甲氧基、乙酰基、硝基或氰基；
根据本发明所得产物（III）, 其中R1为苯甲脒上3，4位的取代，可以为氢原子、卤素原子、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、甲氧基、乙酰基、硝基或氰基。其中R2为氨基、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、苯基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯羟基、苯氧甲基、苯乙酰基、苯硝基、苯氰基、卤素苯基、吡啶、哌嗪、噻唑或乙酰基。
上述具体步骤中反应溶剂的体积会影响导电率，每mol反应底物加入1 - 3 ml的TBAPF6水溶液，优选2 ml。
上述具体步骤中反应电极的可以使用C - C电极、Pt - Pt电极、Pt - Ag电极或Pt- C电极，优选Pt - Pt电极。
上述具体步骤中反应使用的碱可以为氢氧化钾、氢氧化钠或碳酸铯。
上述具体步骤中相转移催化剂可以是四丁基溴化铵，四丁基碘化铵，四丁基氟化铵或四丁基氯化铵，水溶液溶度为10 - 20 mmol/L。
上述具体步骤中碱的使用量为反应底物取代苯甲脒的摩尔质量的10 - 30％。
上述具体步骤中通入的恒定电流为10 - 30 mA。
上述具体步骤中反应的反应时间为5 - 30 min。
上述具体步骤中反应溶剂的体积会影响导电率，每mol反应底物加入1 - 3 ml的相转移催化剂水溶液。
本发明的有益效果为：本发明提供一种水中通入恒定电流使用苯甲脒类化合物合成苯并咪唑的方法，取代苯甲脒和碱在相转移催化剂水溶液中通入恒定电流进行反应。本发明是一种环境友好，操作简便，安全便宜，高效的制备苯并咪唑类化合物的方法。与现有技术相比，此方法不但能够适用大量的官能团，产率高，副产物少,而且操作简单，安全，成本低廉，环保。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1：苯并咪唑：在烧瓶中加入苯甲脒1 mmol、10 mmol/L的TBAPF6水溶液2ml、碳酸铯0.2 mmol，采用Pt - Pt电极、在20 mA恒定电流下反应10 min，乙酸乙酯萃取，减压浓缩，产品硅胶柱分离，得到白色固体，产率99％。
实施例2：2 - 甲基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N - 甲基苯甲脒，得白色固体，产率94％。
实施例3：2 - 乙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N - 乙基苯甲脒，得白色固体，产率94％。
实施例4：2 - 丙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N - 丙基苯甲脒，得白色固体，产率95％。
实施例5：2 - 丁基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N - 丁基苯甲脒，得白色固体，产率94％。
实施例6：2 - 氨基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是苯甲酰肼，得白色固体，产率97％。
实施例7：2 - 甲氨基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N - （氨基甲基）苯甲脒，得淡黄白色固体，产率96％。
实施例8：2 - 乙氨基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N - （氨基乙基）苯甲脒，得淡黄纯白色固体，产率97％。
实施例9：2 - 丙氨基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N - （氨基丙基）苯甲脒，得淡黄白色固体，产率94％。
实施例10：2 - 丁氨基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N - （氨基丁基）苯甲脒，得淡黄白色固体，产率95％。
实施例11：2 - 苯基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –苯基苯甲脒，得白色固体，产率96％。
实施例12：2 - p - 苯甲基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –p - 甲苯基苯甲脒，得白色固体，产率96％。
实施例13：2 - o - 苯甲基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –o - 甲苯基苯甲脒，得白色固体，产率95％。
实施例14：2 - m - 苯甲基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –m - 甲苯基苯甲脒，得白色固体，产率97％。
实施例15：2 - p - 苯乙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 乙基苯基）苯甲脒，得纯白色固体，产率94％。
实施例16：2 - o - 苯乙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 乙基苯基）苯甲脒，得灰白色固体，产率94％。
实施例17：2 - m - 苯乙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 乙基苯基）苯甲脒，得白色固体，产率92％。
实施例18：2 - o - 苯丙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 丙基苯基）苯甲脒，得白色固体，产率94％。
实施例19：2 - m - 苯丙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 丙基苯基）苯甲脒，得白色固体，产率96％。
实施例20：2 - p - 苯丙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 丙基苯基）苯甲脒，得白色固体，产率96％。
实施例21：2 - o - 苯丁基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 丁基苯基）苯甲脒，得白色固体，产率98％。
实施例22：2 - m - 苯丁基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 丁基苯基）苯甲脒，得白色固体，产率96％。
实施例23：2 - p - 苯丁基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 丁基苯基）苯甲脒，得白色固体，产率94％。
实施例24：2 - ( 2 - 甲氧基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 甲氧基苯基）苯甲脒，得灰白色固体，产率96％。
实施例25：2 - ( 3 - 甲氧基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 甲氧基苯基）苯甲脒，得白色固体，产率94％。
实施例26：2 - ( 4 - 甲氧基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 甲氧基苯基）苯甲脒，得白色固体，产率94％。
实施例27：2 - ( 2 –乙酰基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2- 乙酰基苯基）苯甲脒，得白色固体，产率94％。
实施例28：2 - ( 3 –乙酰基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3- 乙酰基苯基）苯甲脒，得白色固体，产率94％。
实施例29：2 - ( 4 –乙酰基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4- 乙酰基苯基）苯甲脒，得淡黄色固体，产率95％。
实施例30：2 - ( 2 –硝基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 -硝基苯基）苯甲脒，得淡黄色固体，产率96％。
实施例31：2 - (3 –硝基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 -硝基苯基）苯甲脒，得淡黄色固体，产率97％。
实施例32：2 - (4 –硝基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 -硝基苯基）苯甲脒，得淡黄色固体，产率94％。
实施例33：2 - (2 –氰基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 -氰基苯基）苯甲脒，得淡淡黄色固体，产率96％。
实施例34：2 - (3 –氰基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 -氰基苯基）苯甲脒，得淡淡黄色固体，产率94％。
实施例35：2 - (4 –氰基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 -氰基苯基）苯甲脒，得淡淡黄色固体，产率96％。
实施例36：2 - (2 –羟基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 -羟基苯基）苯甲脒，得淡黄色固体，产率96％。
实施例37：2 - (3 –羟基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 -羟基苯基）苯甲脒，得淡黄色固体，产率95％。
实施例38：2 - (4 –羟基苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 -羟基苯基）苯甲脒，得淡黄色固体，产率94％。
实施例39：2 - (4 –氟苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 氟苯基）苯甲脒，得白色固体，产率93％。
实施例40：2 - (3 –氟苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 氟苯基）苯甲脒，得白色固体，产率92％。
实施例41：2 - (2 –氟苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 氟苯基）苯甲脒，得灰白色固体，产率92％。
实施例42：2 - (4 –氯苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 氯苯基）苯甲脒，得白色固体，产率93％。
实施例43：2 - (3–氯苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 氯苯基）苯甲脒，得白色固体，产率93％。
实施例44：2 - (2–氯苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 氯苯基）苯甲脒，得白色固体，产率92％。
实施例45：2 - (4 –溴苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（4 - 溴苯基）苯甲脒，得白色固体，产率95％。
实施例46：2 - (3 –溴苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（3 - 溴苯基）苯甲脒，得白色固体，产率90％。
实施例47：2 - (2 –溴苯基)苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –（2 - 溴苯基）苯甲脒，得白色固体，产率92％。
实施例48：2 –吡啶基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –吡啶基苯甲脒，得淡黄色固体，产率95％。
实施例49：2 –噻唑基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –噻唑基苯甲脒，得淡黄色固体，产率94％。
实施例50：2 –哌嗪基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –哌嗪基苯甲脒，得灰白色液体，产率96％。
实施例51：2 –乙酰基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是N –乙酰基苯甲脒，得淡淡黄色固体，产率94％。
实施例52：7 –羟基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 羟基苯甲脒，得白色液体，产率84％。
实施例53：6 - 羟基苯甲脒：制备方法同实施例1，加入的是3 - 羟基苯甲脒，得白色固体，产率97％。
实施例54：5 - 羟基苯甲脒：制备方法同实施例1，加入的是4 - 羟基苯甲脒，得白色固体，产率96％。
实施例55：7 –氟苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 氟苯甲脒，得白色液体，产率95％。
实施例56：6 –氟苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 氟苯甲脒，得白色固体，产率86％。
实施例57：5 –氟苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 氟苯甲脒，得白色固体，产率95％。
实施例58：7 –氯苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 氯苯甲脒，得白色液体，产率94％。
实施例59：6 - 氯苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 氯苯甲脒，得白色固体，产率95％。
实施例60：5 - 氯苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 氯苯甲脒，得白色固体，产率93％。
实施例61：7 - 溴苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 溴苯甲脒，得白色液体，产率84％。
实施例62：6 - 溴苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 溴苯甲脒，得白色固体，产率93％。
实施例63：5 - 溴苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 溴苯甲脒，得白色固体，产率97％。
实施例64：7 - 甲基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 甲基苯甲脒，得白色液体，产率95％。
实施例65：6 - 甲基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 甲基苯甲脒，得白色固体，产率96％。
实施例66：5 - 甲基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 甲基苯甲脒，得白色固体，产率96％。
实施例67：7 - 乙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 乙基苯甲脒，得白色液体，产率96％。
实施例68：6 - 乙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 乙基苯甲脒，得白色固体，产率84％。
实施例69：5 - 乙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 乙基苯甲脒，得白色固体，产率95％。
实施例70：7 - 丙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 丙基苯甲脒，得白色液体，产率92％。
实施例71：6 - 丙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 丙基苯甲脒，得白色固体，产率92％。
实施例72：5 - 丙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 丙基苯甲脒，得白色固体，产率93％。
实施例73：7 - 丁基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 丁基苯甲脒，得白色液体，产率94％。
实施例74：6 - 丁基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 丁基苯甲脒，得白色固体，产率91％。
实施例75：5 - 丁基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 丁基苯甲脒，得白色固体，产率93％。
实施例76：7 - 异丙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 异丙基苯甲脒，得白色液体，产率92％。
实施例77：6 - 异丙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 异丙基苯甲脒，得白色固体，产率90％。
实施例78：5 - 异丙基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 异丙基苯甲脒，得白色固体，产率91％。
实施例79：7 - 甲氧基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 甲氧基苯甲脒，得白色液体，产率90％。
实施例80：6 - 甲氧基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 甲氧基苯甲脒，得白色固体，产率89％。
实施例81：5 - 甲氧基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 甲氧基苯甲脒，得白色固体，产率91％。
实施例82：7 - 硝基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 硝基苯甲脒，得白色液体，产率97％。
实施例83：6 - 硝基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 硝基苯甲脒，得白色固体，产率94％。
实施例84：5 - 硝基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 硝基苯甲脒，得白色固体，产率98％。
实施例85：7 - 氰基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是2 - 氰基苯甲脒，得白色液体，产率94％。
实施例86：6 - 氰基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是3 - 氰基苯甲脒，得白色固体，产率93％。
实施例87：5 - 氰基苯并咪唑：制备方法同实施例1，加入的是4 - 氰基苯甲脒，得白色固体，产率98％。
Claims (8)
1.一种水溶液中通入恒定电流使用苯甲脒类化合物合成苯并咪唑的方法，如化学反应式（A），其具体步骤如下：在烧瓶中加入取代苯甲脒，碱和相转移催化剂水溶液，然后通入恒定电流进行反应，乙酸乙酯萃取，减压浓缩，使用硅胶柱分离产品。
（A）
其中R1为苯甲脒上3，4位上的取代，为氢原子、卤素原子、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、甲氧基、乙酰基、硝基或氰基；R2为氨基、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、苯基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯羟基、苯氧甲基、苯乙酰基、苯硝基、苯氰基、卤素苯基、吡啶、哌嗪、噻唑或乙酰基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于该反应电极的使用C - C电极、Pt - Pt电极、Pt - Ag电极或Pt - C电极。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于该反应使用的碱为氢氧化钾、氢氧化钠或碳酸铯。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中相转移催化剂是四丁基溴化铵，四丁基碘化铵，四丁基氟化铵或四丁基氯化铵，水溶液溶度为10 - 20 mmol/L。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中碱的使用量为反应底物取代苯甲脒的摩尔质量的10 - 30％。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中通入的恒定电流为10 - 30 mA。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中该反应的反应时间为5 - 30 min。
8.如权利要求1或4所述的方法，其特征在于具体步骤中反应溶剂的体积会影响导电率，每mol反应底物加入1 - 3 ml的相转移催化剂水溶液。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111910206A (zh) * | 2019-05-07 | 2020-11-10 | 中国科学技术大学 | 一种合成3-氰基取代的咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物的方法 |
| CN111910206B (zh) * | 2019-05-07 | 2023-03-10 | 中国科学技术大学 | 一种合成3-氰基取代的咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物的方法 |
| CN111206260A (zh) * | 2020-02-12 | 2020-05-29 | 齐鲁工业大学 | 一种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的电化学合成方法 |
| CN111206260B (zh) * | 2020-02-12 | 2022-03-22 | 齐鲁工业大学 | 一种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的电化学合成方法 |
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