CN112979580A - 可见光下制备烷基苯并噻唑衍生物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种可见光下制备烷基苯并噻唑衍生物的方法，具体为在惰性气体保护下，将N‑(2‑溴苯基)烷基硫代酰胺、无机碱加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，于可见光照射下，室温搅拌反应24小时，得到烷基苯并噻唑衍生物。本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N‑(2‑溴苯基)烷基硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得烷基苯并噻唑衍生物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成烷基苯并噻唑衍生物的好方法。

Description

可见光下制备烷基苯并噻唑衍生物的方法
技术领域
本发明属于有机化学合成方法学技术领域，具体涉及可见光促进的N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺制备烷基苯并噻唑衍生物的方法。
背景技术
现有技术烷基苯并噻唑衍生物的制备在可见或紫外光照射下，在[Ru(bpy)3]2+，[Ir(ppy)3]等过渡金属配合物或有机光敏剂催化下发生：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
但是该反应增加了额外的设备、试剂或分离成本，而且可能引入有毒的重金属或有机污染物。
发明内容
为了克服上述技术问题，本发明公开了一种全新的可见光促进的由N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺制备烷基苯并噻唑衍生物的方法。
本发明的反应在无光敏剂或者过渡金属催化剂条件下进行，有效解决了现有技术需要辅助（过渡）催化剂的问题；可以利用简单的45W家用紧凑型荧光灯照射即发生反应，取得了预料不到的技术效果。
具体而言，本发明采用如下技术方案：
可见光促进的N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺制备烷基苯并噻唑衍生物的方法，包括以下步骤，在可见光照射下，在碱存在下，以N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺为原料反应制备烷基苯并噻唑衍生物。
碱在以N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺为原料反应制备烷基苯并噻唑衍生物中的应用；优选的，反应在可见光下进行。
本发明中，所述反应为在室温下反应20～30小时；反应在惰性气体保护下，溶剂中进行。
本发明中，N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺、碱的摩尔比为1:（0.4～0.6），优选为1:0.5。
本发明中，所述N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺具有如式（M）~式（O）中的任意一种所示的结构通式：
Figure 37954DEST_PATH_IMAGE002
烷基苯并噻唑衍生物的化学结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
其中：R8选自甲基、正丙基或者叔丁基；R9选自氟、氯、溴或者甲基。
本发明中，惰性气体选自氮气、氦气、氖气、氩气中的任意一种，优选氮气；所述碱为无机碱中的任意一种，所述无机碱选自磷酸钠、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、醋酸钠中的任意一种，优选磷酸钠；溶剂为二甲亚砜（DMSO）、DMF、四氢呋喃（THF）、甲醇、乙醇、乙腈（MeCN）等。
与现有技术相比，采用上述技术方案的本发明具有下列优点：本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得烷基苯并噻唑衍生物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成烷基苯并噻唑衍生物的好方法。
具体实施方式
本发明公开的可见光促进的N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺制备烷基苯并噻唑衍生物的方法，具体为如下步骤：在惰性气体保护下，按照N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺:无机碱=1:0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，于45W家用紧凑型荧光灯照射下，室温搅拌反应24小时，得到烷基苯并噻唑衍生物。本发明无需其他试剂与反应步骤，可简单、高效的得到烷基苯并噻唑衍生物。所述搅拌装置为磁力搅拌装置；所述反应容器为密封反应管。
本发明中，N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺中的溴位点与硫位点反应制备烷基苯并噻唑衍生物，反应明确。下面将结合具体的实施例对本发明做出进一步的描述。除非另有说明，下列实施例中所使用的试剂、材料、仪器等均可通过商业手段获得。本发明的反应在无光敏剂或者过渡金属催化剂存在下进行，仅采用N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺、无机碱、DMSO为原料；本发明实施例的反应在室温下进行，使用45W家用紧凑型荧光灯为可见光源。本发明具体实验、测试方法为常规技术。
实施例1：可见光促进N-(2-溴苯基)硫代苯甲酰胺反应。
Figure 495480DEST_PATH_IMAGE004
将N-(2-溴苯基)硫代苯甲酰胺（0.2 mmol），Na3PO4（0.1 mmol），以及DMSO（2 mL）加入带有磁力搅拌子的干燥的反应管中，接着该反应管用N2置换3次，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，搅拌反应5 h。反应结束后，加入4 mL水，然后用3×4 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相再用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋转蒸发浓缩后，经硅胶色谱薄层层析分离，得到目标产物，分离收率98%，HPLC收率99%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 8.09–8.07 (m, J = 7.7 Hz, 3H), 7.90 (d,J = 7.9 Hz, 1H), 7.49 (m, 4H), 7.38 (t, J = 7.5 Hz, 1H)。13C NMR (101 MHz,CDCl3, ppm) δ 168.1, 154.2, 135.1, 133.6, 131.0, 129.0, 127.6, 126.3, 125.2,123.2, 121.6。
在上述实验基础上，改变单一条件，得到如下实验：
将Na3PO4更换为Na2CO3或者Et3N，其余不变，产物HPLC收率分别为86%、87%。
将Na3PO4用量更换为0.2当量，其余不变，产物HPLC收率为91%。
不加入Na3PO4，即没有碱，其余不变，产物HPLC收率为76%。
空气中反应，其余不变，产物HPLC收率为61%。
避光下，其余不变，得不到产物；避光80℃反应，依然没有产物。
将取代基溴更换为氯，其余不变，产物HPLC收率24%。
以下实施例涉及的产物收率都是分离收率。
实施例2：可见光促进N-(2-溴苯基)硫代乙酰胺反应。
Figure DEST_PATH_IMAGE005
将N-(2-溴苯基)硫代乙酰胺（0.2 mmol），Na3PO4（0.1 mmol），以及DMSO（2 mL）加入带有磁力搅拌子的干燥的反应管中，接着该反应管用N2置换3次，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，搅拌反应24 h。反应结束后，加入4 mL水，然后用3×4 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相再用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋转蒸发浓缩后，经硅胶色谱薄层层析分离，得到目标产物，收率41%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.95 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.82 (d, J =7.7 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 2.84 (s,3H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3, ppm) δ 166.9, 153.4, 135.7, 125.9, 124.7, 122.4,121.4, 20.1。
实施例3：可见光促进N-(2-溴苯基)硫代丁酰胺反应。
Figure 122901DEST_PATH_IMAGE006
将N-(2-溴苯基)硫代丁酰胺（0.2 mmol），Na3PO4（0.1 mmol），以及DMSO（2 mL）加入带有磁力搅拌子的干燥的反应管中，接着该反应管用N2置换3次，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，搅拌反应24 h。反应结束后，加入4 mL水，然后用3×4 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相再用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋转蒸发浓缩后，经硅胶色谱薄层层析分离，得到目标产物，收率75%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J =7.8 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.33 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 3.09 (t, J =7.4 Hz, 2H), 1.90 (dt, J = 14.3, 7.1 Hz, 2H), 1.05 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。13C NMR(101 MHz, CDCl3, ppm) δ 172.3, 153.4, 135.3, 126.0, 124.8, 122.7, 121.6,36.4, 23.3, 13.9。
实施例4：可见光促进N-(2-溴苯基)-2,2-二甲基硫代丙酰胺反应。
Figure DEST_PATH_IMAGE007
将N-(2-溴苯基)-2,2-二甲基硫代丙酰胺（0.2 mmol），Na3PO4（0.1 mmol），以及DMSO（2 mL）加入带有磁力搅拌子的干燥的反应管中，接着该反应管用N2置换3次，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，搅拌反应24 h。反应结束后，加入4 mL水，然后用3×4 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相再用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋转蒸发浓缩后，经硅胶色谱薄层层析分离，得到目标产物，收率62%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.99 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.85 (d, J =7.9 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.33 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 1.53 (s,9H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3, ppm) δ 181.9, 153.3, 135.0, 125.7, 124.5, 122.7,121.4, 38.3, 30.8。
实施例5：可见光促进N-(2-溴-5-甲基苯基)-2,2-二甲基硫代丙酰胺反应。
Figure 7681DEST_PATH_IMAGE008
将N-(2-溴-5-甲基苯基)-2,2-二甲基硫代丙酰胺（0.2 mmol），Na3PO4（0.1 mmol），以及DMSO（2 mL）加入带有磁力搅拌子的干燥的反应管中，接着该反应管用N2置换3次，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，搅拌反应24 h。反应结束后，加入4 mL水，然后用3×4 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相再用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋转蒸发浓缩后，经硅胶色谱薄层层析分离，得到目标产物，收率82%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.80 (s, 1H), 7.71 (d, J = 8.0 Hz, 1H),7.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 1.51 (s, 9H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3,ppm) δ 182.0, 153.6, 135.7, 131.9, 126.0, 122.8, 120.9, 38.3, 30.7, 21.5。
在上述实验基础上，改变单一条件，得到如下实验：
将DMSO更换为1 mL THF与1 mL乙腈的混合溶液，其余不变，产物收率为56%。将DMSO更换为1 mL THF与1 mL甲醇的混合溶液，其余不变，产物收率为32%。
实施例6：可见光促进N-(2-溴-4-甲基苯基)-2,2-二甲基硫代丙酰胺反应。
Figure DEST_PATH_IMAGE009
将N-(2-溴-4-甲基苯基)-2,2-二甲基硫代丙酰胺（0.2 mmol），Na3PO4（0.1 mmol），以及DMSO（2 mL）加入带有磁力搅拌子的干燥的反应管中，接着该反应管用N2置换3次，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，搅拌反应24 h。反应结束后，加入4 mL水，然后用3×4 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相再用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋转蒸发浓缩后，经硅胶色谱薄层层析分离，得到目标产物，收率73%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H),7.25 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 1.51 (s, 9H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3,ppm) δ 180.8, 151.3, 135.1, 134.5, 127.3, 122.1, 121.2, 38.2, 30.7, 21.4。
实施例7：可见光促进N-(2-溴-4-氟苯基)-2,2-二甲基硫代丙酰胺反应。
Figure 822184DEST_PATH_IMAGE010
将N-(2-溴-4-氟苯基)-2,2-二甲基硫代丙酰胺（0.2 mmol），Na3PO4（0.1 mmol），以及DMSO（2 mL）加入带有磁力搅拌子的干燥的反应管中，接着该反应管用N2置换3次，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，搅拌反应24 h。反应结束后，加入4 mL水，然后用3×4 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相再用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋转蒸发浓缩后，经硅胶色谱薄层层析分离，得到目标产物，收率75%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 8.01 – 7.83 (m, 1H), 7.51 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.17 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 1.51 (s, 9H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3, ppm)δ 181.5, 160.1 (d, 1 J C-F = 244.5 Hz), 149.8 (d, 4 J C-F = 1.3 Hz), 136.0 (d, 3 J C-F = 11.0 Hz), 123.5 (d, 3 J C-F = 9.3 Hz), 114.2 (d, 2 J C-F = 24.6 Hz), 107.6 (d, 2 J C-F = 26.7 Hz), 38.4, 30.7。19F NMR (377 MHz, CDCl3, ppm) δ -117.2。
实施例8：可见光促进N-(2-溴-4-氯苯基)-2,2-二甲基硫代丙酰胺反应。
Figure DEST_PATH_IMAGE011
将N-(2-溴-4-氯苯基)-2,2-二甲基硫代丙酰胺（0.2 mmol），Na3PO4（0.1 mmol），以及DMSO（2 mL）加入带有磁力搅拌子的干燥的反应管中，接着该反应管用N2置换3次，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，搅拌反应24 h。反应结束后，加入4 mL水，然后用3×4 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相再用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋转蒸发浓缩后，经硅胶色谱薄层层析分离，得到目标产物，收率70%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.88 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.81 (s, 1H),7.39 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 1.51 (s, 9H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3, ppm) δ 182.4,151.8, 136.2, 130.4, 126.5, 123.4, 121.1, 38.4, 30.6。
实施例9：可见光促进N-(2,4-二溴苯基)-2,2-二甲基硫代丙酰胺反应。
Figure 83401DEST_PATH_IMAGE012
将N-(2,4-二溴苯基)-2,2-二甲基硫代丙酰胺（0.2 mmol），Na3PO4（0.1 mmol），以及DMSO（2 mL）加入带有磁力搅拌子的干燥的反应管中，接着该反应管用N2置换3次，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，搅拌反应24 h。反应结束后，加入4 mL水，然后用3×4 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相再用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋转蒸发浓缩后，经硅胶色谱薄层层析分离，得到目标产物，收率63%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.97 (s, 1H), 7.83 (d, J = 8.6 Hz, 1H),7.53 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 1.51 (s, 9H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3, ppm) δ 182.5,152.2, 136.7, 129.2, 124.0, 123.8, 118.0, 38.4, 30.7。
本发明在可见光照射下，以N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺衍生物等N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺为原料，以磷酸钠作为碱，顺利地合成了一系列2-取代的烷基苯并噻唑衍生物。本发明所述反应具有广泛的底物适用范围，可以较高收率获得所需烷基苯并噻唑衍生物。本发明的整个反应过程绿色、高效且易于操作，是一种合成烷基苯并噻唑衍生物的好方法。

Claims (10)

1.可见光促进的N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺制备烷基苯并噻唑衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤，在可见光照射下，在碱存在下，以N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺为原料反应制备烷基苯并噻唑衍生物；所述N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺具有如下结构通式：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中：R8选自甲基、正丙基或者叔丁基；R9选自氟、氯、溴或者甲基。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述惰性气体选自氮气、氦气、氖气、氩气中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺、碱的摩尔比为1:（0.4～0.6）。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述碱为无机碱。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应为在室温下反应20～30小时。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，溶剂为二甲亚砜、DMF、THF、甲醇、乙醇、乙腈中的一种或者几种。
7.碱在以N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺为原料反应制备烷基苯并噻唑衍生物中的应用；所述N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺具有如下结构通式：
Figure 810356DEST_PATH_IMAGE001
其中：R8选自甲基、正丙基或者叔丁基；R9选自氟、氯、溴或者甲基。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述反应在可见光下进行。
9.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述反应为在室温下反应20～30小时。
10.根据权利要求1所述的方法制备的烷基苯并噻唑衍生物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022178694A1 (zh) * 2021-02-23 2022-09-01 苏州大学 可见光下制备烷基苯并噻唑衍生物的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1320124A (zh) * 1998-07-30 2001-10-31 曾尼卡有限公司 吲哚∶苯并噁唑,苯并噻唑和苯并咪唑衍生物
CN104140402A (zh) * 2014-05-27 2014-11-12 天津市斯芬克司药物研发有限公司 一种苯并噻唑类化合物及其制备方法
CN109293599A (zh) * 2018-11-29 2019-02-01 福建医科大学 一种水相中微波辐射苯并硫代酰胺类化合物合成苯并噻唑的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1320124A (zh) * 1998-07-30 2001-10-31 曾尼卡有限公司 吲哚∶苯并噁唑,苯并噻唑和苯并咪唑衍生物
CN104140402A (zh) * 2014-05-27 2014-11-12 天津市斯芬克司药物研发有限公司 一种苯并噻唑类化合物及其制备方法
CN109293599A (zh) * 2018-11-29 2019-02-01 福建医科大学 一种水相中微波辐射苯并硫代酰胺类化合物合成苯并噻唑的方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CAROLINA BENEDI等: "Synthesis of 2-substituted-benzothiazoles by palladium-catalyzed intramolecular cyclization of o-bromophenylthioureas and o-bromophenylthioamides", 《ETRAHEDRON LETTERS》 *
G. JAYANTHI等: "Photochemical Synthesis of s-Triazolo[3，4-b]benzothiazole and Mechanistic Studies on Benzothiazole Formation", 《J. ORG. CHEM.》 *
PARAMASIVAM R & RAMAKRISHNAN V T: "Photochenmical Synthesis of Benzothiazoles", 《INDIAN J. CHEM.》 *
W RUSSELL BOWMA等: "INTRAMOLECULAR AROMATIC SUBSTITUTION (SRN1) REACTIONS，USE OF ENTRAINMINT FOR TIIE PREPARATION OF BENZOTHIAZOLES", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
ZE-MING XU等: "Exogenous Photosensitizer‑， Metal‑， and Base-Free Visible-Light-Promoted C−H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer", 《ORG. LETT.》 *
程燕南: "光催化2-取代苯并噻唑的合成及芳烃C-H官能化研究", 《苏州大学硕士学位论文》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022178694A1 (zh) * 2021-02-23 2022-09-01 苏州大学 可见光下制备烷基苯并噻唑衍生物的方法

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