CN109289930B - 一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高效分离和提纯1‑甲基萘的方法,具体包括以下步骤:首先以镁基水滑石材料为原料,采用聚乙二醇进行表面修饰,然后加入乙二胺四乙酸钠、氯化锌进行改性制得催化剂;将萘油馏分除硫并初步蒸馏,收集230‑270℃的馏分,向馏分中加入催化剂进行反应,收集滤液,并对其进行间歇式减压精馏,收集237‑241℃的可结晶馏分和241‑245℃不结晶的馏分,可结晶馏分冷冻到‑10~‑20℃,离心处理,收集滤液;将滤液和上述不结晶的馏分合并,用质量浓度为95‑98%的浓硫酸洗涤,碱中和后洗涤并去除水分,最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分,用低温冷冻除去结晶,制得1‑甲基萘。该方法操作简单,制得的产品收率和产纯度都很高。
Description
技术领域
本发明涉及甲基萘的制备领域,具体的涉及一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法。
背景技术
1-甲基萘,无色油状液体,有过类似萘的气味,不溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃,相对湿度不超过80%。1-甲基萘可用于表面活性剂、减水剂、分散剂、药物等有机合成的原料。可用于聚氯乙烯纤维和涤纶的印染载体,还可作为热载体和溶剂,表面活性剂,硫磺的提取剂,也可用作生产增塑剂,纤维助染剂的原料。
目前1-甲基萘的制备方法主要是由甲基萘馏分中分离提纯制得。中国专利(200710038391.6)公开了α-甲基萘的纯化工艺,具体包括:以脱除吲哚后的α-甲基萘为原料,与金属卤化物反应3-8小时,除去固体物质会后收集滤液,加入洗涤溶剂,静置收集上层溶液,并蒸除溶剂,制得纯化的α-甲基萘。该方法制得的甲基萘纯度高,能耗低,但是收率需要进一步改善。中国专利(200810020054.9)公开了一种α-甲基萘的制备方法,具体为:以含α甲基萘5-15的石油级混合甲基萘为原料,经减压精馏提纯制得α-甲基萘产品,该方法制得的甲基萘的纯度大于97%,生产成本低,污染小。但是同样产品的收率需要进一步改善。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足,提供一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,该方法操作简单,对设备要求低,产品收率高,纯度高。
为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,包括以下步骤:
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中,缓慢升温至40-50℃,搅拌混合1-5h,然后冷却至室温,过滤,制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料;
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液,加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料,4000-7000转/分的状态下搅拌混合20-60min,然后加入氯化锌,搅拌至固体溶解,制得分散液;将该分散液浓缩后真空干燥,制得催化剂;
(3)将萘油馏分除去硫杂质,制得粗品,然后经过初步蒸馏,收集230-270℃的馏分;
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂,在30-40℃下搅拌反应1-2h,反应结束后,趁热过滤,收集滤液;
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中,进行间歇式减压精馏,收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分,可结晶馏分冷冻到-10~-20℃,离心处理,收集滤液;将滤液和上述不结晶的馏分合并,用质量浓度为95-98%的浓硫酸洗涤,碱中和后洗涤并去除水分,最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分,用低温冷冻除去结晶,制得1-甲基萘。
作为上述技术方案的优选,步骤(1)中,镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4:(0.13-0.16)。
作为上述技术方案的优选,步骤(2)中,所述乙二胺四乙酸钠溶液的质量浓度为5-20%。
作为上述技术方案的优选,乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为(0.3-0.5):2:0.5。
作为上述技术方案的优选,步骤(4)中,催化剂、馏分的质量比为(0.007-0.015):1。
作为上述技术方案的优选,步骤(4)中,所述搅拌的转速为3500-5500转/分。
作为上述技术方案的优选,步骤(5)中,所述离心处理时的转速为1500-3000rpm。
作为上述技术方案的优选,步骤(5)中,所述离心处理的时间为30min。
作为上述技术方案的优选,步骤(5)中,所述浓硫酸的用量为滤液和不结晶馏分总质量的3-6%。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
本发明以萘油馏分为原料依次经过初步蒸馏、间歇式精馏、冷冻、离心处理等操作,制备1-甲基萘,该方法操作简单,对设备要求低,成本也较低。
本发明以镁基水滑石材料为主要组分,首先采用聚乙二醇对其表面进行修饰,来改善镁基水滑石材料表面的活性,然后采用乙二胺四乙酸钠、氯化锌进行复配制得催化剂,其不仅具有较高的活性,可以从萘油馏分的异构化过程中有效提高1-甲基萘的含量;且该催化剂耐高温性能好,耐腐蚀性能优异,且分离简单,价格低廉;在较低成本下,提高了1-甲基萘的收率。
具体实施方式
为了更好地理解本发明,下面通过实施例对本发明进一步说明,实施例只用于解释本发明,不会对本发明构成任何的限定。
实施例1
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,包括以下步骤:
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中,缓慢升温至40-50℃,搅拌混合1h,然后冷却至室温,过滤,制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料;其中,镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4:0.13;
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液,加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料,4000转/分的状态下搅拌混合20min,然后加入氯化锌,搅拌至固体溶解,制得分散液;将该分散液浓缩后真空干燥,制得催化剂;其中,乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为0.3:2:0.5;
(3)将萘油馏分除去硫杂质,制得粗品,然后经过初步蒸馏,收集230-270℃的馏分;
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂,在30-40℃,3500转/分下搅拌反应1h,反应结束后,趁热过滤,收集滤液;其中,催化剂、馏分的质量比为0.007:1;
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中,进行间歇式减压精馏,收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分,可结晶馏分冷冻到-10~-20℃,1500rpm下离心处理30min,收集滤液;将滤液和上述不结晶的馏分合并,用质量浓度为95-98%的浓硫酸洗涤,碱中和后洗涤并去除水分,最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分,用低温冷冻除去结晶,制得1-甲基萘。
实施例2
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,包括以下步骤:
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中,缓慢升温至40-50℃,搅拌混合5h,冷却至室温,过滤,制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料;其中,镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4:0.16;
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液,加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料,7000转/分的状态下搅拌混合60min,然后加入氯化锌,搅拌至固体溶解,制得分散液;将该分散液浓缩后真空干燥,制得催化剂;其中,乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为0.5:2:0.5;
(3)将萘油馏分除去硫杂质,制得粗品,然后经过初步蒸馏,收集230-270℃的馏分;
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂,在30-40℃,5500转/分下搅拌反应2h,反应结束后,趁热过滤,收集滤液;其中,催化剂、馏分的质量比为0.015:1;
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中,进行间歇式减压精馏,收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分,可结晶馏分冷冻到-10~-20℃,3000rpm下离心处理30min,收集滤液;将滤液和上述不结晶的馏分合并,用质量浓度为95-98%的浓硫酸洗涤,碱中和后洗涤并去除水分,最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分,用低温冷冻除去结晶,制得1-甲基萘。
实施例3
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,包括以下步骤:
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中,缓慢升温至40-50℃,搅拌混合1.5h,然后冷却至室温,过滤,制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料;其中,镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4:0.14;
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液,加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料,4500转/分的状态下搅拌混合30min,然后加入氯化锌,搅拌至固体溶解,制得分散液;将该分散液浓缩后真空干燥,制得催化剂;其中,乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为0.35:2:0.5;
(3)将萘油馏分除去硫杂质,制得粗品,然后经过初步蒸馏,收集230-270℃的馏分;
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂,在30-40℃,3500转/分下搅拌反应1.2h,反应结束后,趁热过滤,收集滤液;其中,催化剂、馏分的质量比为0.009:1;
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中,进行间歇式减压精馏,收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分,可结晶馏分冷冻到-10~-20℃,2000pm下离心处理30min,收集滤液;将滤液和上述不结晶的馏分合并,用质量浓度为95-98%的浓硫酸洗涤,碱中和后洗涤并去除水分,最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分,用低温冷冻除去结晶,制得1-甲基萘。
实施例4
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,包括以下步骤:
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中,缓慢升温至40-50℃,搅拌混合2h,然后冷却至室温,过滤,制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料;其中,镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4:0.14;
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液,加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料,5000转/分的状态下搅拌混合40min,然后加入氯化锌,搅拌至固体溶解,制得分散液;将该分散液浓缩后真空干燥,制得催化剂;其中,乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为0.4:2:0.5;
(3)将萘油馏分除去硫杂质,制得粗品,然后经过初步蒸馏,收集230-270℃的馏分;
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂,在30-40℃,3500-5500转/分下搅拌反应1.4h,反应结束后,趁热过滤,收集滤液;其中,催化剂、馏分的质量比为0.011:1;
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中,进行间歇式减压精馏,收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分,可结晶馏分冷冻到-10~-20℃,2000rpm下离心处理30min,收集滤液;将滤液和上述不结晶的馏分合并,用质量浓度为95-98%的浓硫酸洗涤,碱中和后洗涤并去除水分,最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分,用低温冷冻除去结晶,制得1-甲基萘。
实施例5
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,包括以下步骤:
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中,缓慢升温至40-50℃,搅拌混合3h,然后冷却至室温,过滤,制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料;其中,镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4:0.145;
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液,加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料,5500转/分的状态下搅拌混合50min,然后加入氯化锌,搅拌至固体溶解,制得分散液;将该分散液浓缩后真空干燥,制得催化剂;其中,乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为0.45:2:0.5;
(3)将萘油馏分除去硫杂质,制得粗品,然后经过初步蒸馏,收集230-270℃的馏分;
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂,在30-40℃,4000转/分下搅拌反应1.6h,反应结束后,趁热过滤,收集滤液;其中,催化剂、馏分的质量比为0.013:1;
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中,进行间歇式减压精馏,收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分,可结晶馏分冷冻到-10~-20℃,2000rpm下离心处理30min,收集滤液;将滤液和上述不结晶的馏分合并,用质量浓度为95-98%的浓硫酸洗涤,碱中和后洗涤并去除水分,最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分,用低温冷冻除去结晶,制得1-甲基萘。
实施例6
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,包括以下步骤:
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中,缓慢升温至40-50℃,搅拌混合4h,然后冷却至室温,过滤,制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料;其中,镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4:0.15;
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液,加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料,6000转/分的状态下搅拌混合50min,然后加入氯化锌,搅拌至固体溶解,制得分散液;将该分散液浓缩后真空干燥,制得催化剂;其中,乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为0.45:2:0.5;
(3)将萘油馏分除去硫杂质,制得粗品,然后经过初步蒸馏,收集230-270℃的馏分;
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂,在30-40℃,5000转/分下搅拌反应1.8h,反应结束后,趁热过滤,收集滤液;其中,催化剂、馏分的质量比为0.014:1;
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中,进行间歇式减压精馏,收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分,可结晶馏分冷冻到-10~-20℃,2800rpm下离心处理30min,收集滤液;将滤液和上述不结晶的馏分合并,用质量浓度为95-98%的浓硫酸洗涤,碱中和后洗涤并去除水分,最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分,用低温冷冻除去结晶,制得1-甲基萘。
对比例
反应中不加入催化剂,其他制备条件和实施例6相同。
下面对本发明制得的1-甲基萘的收率和纯度进行测试,测试结果如表1所示。
表1
收率,% | 纯度,% | |
实施例1 | 97.8 | 99.2 |
实施例2 | 98.5 | 98.9 |
实施例3 | 98.3 | 99.5 |
实施例4 | 97.9 | 99.1 |
实施例5 | 98.5 | 98.9 |
实施例6 | 99.0 | 99.5 |
对比例 | 85.8 | 91.3 |
从上述测试结果来看,与不添加催化剂相比,在加入本发明自制的催化剂后1-甲基萘的纯度和收率得到明显改善。
Claims (6)
1.一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中,缓慢升温至40-50℃,搅拌混合1-5h,然后冷却至室温,过滤,制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料;
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液,加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料,4000-7000转/分的状态下搅拌混合20-60min,然后加入氯化锌,搅拌至固体溶解,制得分散液;将该分散液浓缩后真空干燥,制得催化剂;
(3)将萘油馏分除去硫杂质,制得粗品,然后经过初步蒸馏,收集230-270℃的馏分;
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂,在30-40℃下搅拌反应1-2h,反应结束后,趁热过滤,收集滤液;
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中,进行间歇式减压精馏,收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分,可结晶馏分冷冻到-10~-20℃,离心处理,收集滤液;将滤液和上述不结晶的馏分合并,用质量浓度为95-98%的浓硫酸洗涤,碱中和后洗涤并去除水分,最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分,用低温冷冻除去结晶,制得1-甲基萘;
其中,步骤(1)中,镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4:(0.13-0.16);步骤(2)中,所述乙二胺四乙酸钠溶液的质量浓度为5-20%;乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为(0.3-0.5):2:0.5。
2.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,其特征在于,步骤(4)中,催化剂、馏分的质量比为(0.007-0.015):1。
3.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,其特征在于,步骤(4)中,所述搅拌的转速为3500-5500转/分。
4.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,其特征在于,步骤(5)中,所述离心处理时的转速为1500-3000rpm。
5.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,其特征在于,步骤(5)中,所述离心处理的时间为30min。
6.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法,其特征在于,步骤(5)中,所述浓硫酸的用量为滤液和不结晶馏分总质量的3-6%。
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Characterization and catalytic performance of hydrotalcite-derived Ni-Cu alloy nanoparticles catalysts for steam reforming of 1-methylnaphthalene;Li Dalin et al.;《APPLIED CATALYSIS B-ENVIRONMENTAL》;20160905;第192卷;171-181 * |
Impact of acidic properties of HBEA zeolite on isomerization of 1-methylnaphthalene;Sun Hao et al.;《RESEARCH ON CHEMICAL INTERMEDIATES 》;20170831;第43卷;4697-4710 * |
分离煤焦油中苯酚的新型吸附剂研究;马文燕;《中国优秀硕士学位论文全文数据库》;20160215;B016-458 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN109289930A (zh) | 2019-02-01 |
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