CN109289930A - 一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法 - Google Patents

一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109289930A
CN109289930A CN201811378701.3A CN201811378701A CN109289930A CN 109289930 A CN109289930 A CN 109289930A CN 201811378701 A CN201811378701 A CN 201811378701A CN 109289930 A CN109289930 A CN 109289930A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fraction
methyl naphthalene
purifying
efficiently separating
filtrate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811378701.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109289930B (zh
Inventor
谈勇
谈俊
江晓龙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Peng East Materials Polytron Technologies Inc
Pengchen New Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Peng East Materials Polytron Technologies Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Peng East Materials Polytron Technologies Inc filed Critical Peng East Materials Polytron Technologies Inc
Priority to CN201811378701.3A priority Critical patent/CN109289930B/zh
Publication of CN109289930A publication Critical patent/CN109289930A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109289930B publication Critical patent/CN109289930B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/24—Polycyclic condensed hydrocarbons containing two rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/14—Purification; Separation; Use of additives by crystallisation; Purification or separation of the crystals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种高效分离和提纯1‑甲基萘的方法，具体包括以下步骤：首先以镁基水滑石材料为原料，采用聚乙二醇进行表面修饰，然后加入乙二胺四乙酸钠、氯化锌进行改性制得催化剂；将萘油馏分除硫并初步蒸馏，收集230‑270℃的馏分，向馏分中加入催化剂进行反应，收集滤液，并对其进行间歇式减压精馏，收集237‑241℃的可结晶馏分和241‑245℃不结晶的馏分，可结晶馏分冷冻到‑10~‑20℃，离心处理，收集滤液；将滤液和上述不结晶的馏分合并，用质量浓度为95‑98%的浓硫酸洗涤，碱中和后洗涤并去除水分，最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分，用低温冷冻除去结晶，制得1‑甲基萘。该方法操作简单，制得的产品收率和产纯度都很高。

Description

一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法
技术领域
本发明涉及甲基萘的制备领域，具体的涉及一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法。
背景技术
1-甲基萘，无色油状液体，有过类似萘的气味，不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃，相对湿度不超过80％。1-甲基萘可用于表面活性剂、减水剂、分散剂、药物等有机合成的原料。可用于聚氯乙烯纤维和涤纶的印染载体，还可作为热载体和溶剂，表面活性剂，硫磺的提取剂，也可用作生产增塑剂，纤维助染剂的原料。
目前1-甲基萘的制备方法主要是由甲基萘馏分中分离提纯制得。中国专利(200710038391.6)公开了α-甲基萘的纯化工艺，具体包括：以脱除吲哚后的α-甲基萘为原料，与金属卤化物反应3-8小时，除去固体物质会后收集滤液，加入洗涤溶剂，静置收集上层溶液，并蒸除溶剂，制得纯化的α-甲基萘。该方法制得的甲基萘纯度高，能耗低，但是收率需要进一步改善。中国专利(200810020054.9)公开了一种α-甲基萘的制备方法，具体为：以含α甲基萘5-15的石油级混合甲基萘为原料，经减压精馏提纯制得α-甲基萘产品，该方法制得的甲基萘的纯度大于97％，生产成本低，污染小。但是同样产品的收率需要进一步改善。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，该方法操作简单，对设备要求低，产品收率高，纯度高。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，包括以下步骤：
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中，缓慢升温至40-50℃，搅拌混合1-5h，然后冷却至室温，过滤，制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料；
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液，加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料，4000-7000转/分的状态下搅拌混合20-60min，然后加入氯化锌，搅拌至固体溶解，制得分散液；将该分散液浓缩后真空干燥，制得催化剂；
(3)将萘油馏分除去硫杂质，制得粗品，然后经过初步蒸馏，收集230-270℃的馏分；
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂，在30-40℃下搅拌反应1-2h，反应结束后，趁热过滤，收集滤液；
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中，进行间歇式减压精馏，收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分，可结晶馏分冷冻到-10～-20℃，离心处理，收集滤液；将滤液和上述不结晶的馏分合并，用质量浓度为95-98％的浓硫酸洗涤，碱中和后洗涤并去除水分，最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分，用低温冷冻除去结晶，制得1-甲基萘。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)中，镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4：(0.13-0.16)。
作为上述技术方案的优选，步骤(2)中，所述乙二胺四乙酸钠溶液的质量浓度为5-20％。
作为上述技术方案的优选，乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为(0.3-0.5)：2:0.5。
作为上述技术方案的优选，步骤(4)中，催化剂、馏分的质量比为(0.007-0.015)：1。
作为上述技术方案的优选，步骤(4)中，所述搅拌的转速为3500-5500转/分。
作为上述技术方案的优选，步骤(5)中，所述离心处理时的转速为1500-3000rpm。
作为上述技术方案的优选，步骤(5)中，所述离心处理的时间为30min。
作为上述技术方案的优选，步骤(5)中，所述浓硫酸的用量为滤液和不结晶馏分总质量的3-6％。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明以萘油馏分为原料依次经过初步蒸馏、间歇式精馏、冷冻、离心处理等操作，制备1-甲基萘，该方法操作简单，对设备要求低，成本也较低。
本发明以镁基水滑石材料为主要组分，首先采用聚乙二醇对其表面进行修饰，来改善镁基水滑石材料表面的活性，然后采用乙二胺四乙酸钠、氯化锌进行复配制得催化剂，其不仅具有较高的活性，可以从萘油馏分的异构化过程中有效提高1-甲基萘的含量；且该催化剂耐高温性能好，耐腐蚀性能优异，且分离简单，价格低廉；在较低成本下，提高了1-甲基萘的收率。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面通过实施例对本发明进一步说明，实施例只用于解释本发明，不会对本发明构成任何的限定。
实施例1
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，包括以下步骤：
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中，缓慢升温至40-50℃，搅拌混合1h，然后冷却至室温，过滤，制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料；其中，镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4：0.13；
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液，加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料，4000转/分的状态下搅拌混合20min，然后加入氯化锌，搅拌至固体溶解，制得分散液；将该分散液浓缩后真空干燥，制得催化剂；其中，乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为0.3：2:0.5；
(3)将萘油馏分除去硫杂质，制得粗品，然后经过初步蒸馏，收集230-270℃的馏分；
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂，在30-40℃，3500转/分下搅拌反应1h，反应结束后，趁热过滤，收集滤液；其中，催化剂、馏分的质量比为0.007：1；
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中，进行间歇式减压精馏，收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分，可结晶馏分冷冻到-10～-20℃，1500rpm下离心处理30min，收集滤液；将滤液和上述不结晶的馏分合并，用质量浓度为95-98％的浓硫酸洗涤，碱中和后洗涤并去除水分，最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分，用低温冷冻除去结晶，制得1-甲基萘。
实施例2
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，包括以下步骤：
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中，缓慢升温至40-50℃，搅拌混合5h，冷却至室温，过滤，制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料；其中，镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4：0.16；
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液，加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料，7000转/分的状态下搅拌混合60min，然后加入氯化锌，搅拌至固体溶解，制得分散液；将该分散液浓缩后真空干燥，制得催化剂；其中，乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为0.5：2:0.5；
(3)将萘油馏分除去硫杂质，制得粗品，然后经过初步蒸馏，收集230-270℃的馏分；
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂，在30-40℃，5500转/分下搅拌反应2h，反应结束后，趁热过滤，收集滤液；其中，催化剂、馏分的质量比为0.015：1；
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中，进行间歇式减压精馏，收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分，可结晶馏分冷冻到-10～-20℃，3000rpm下离心处理30min，收集滤液；将滤液和上述不结晶的馏分合并，用质量浓度为95-98％的浓硫酸洗涤，碱中和后洗涤并去除水分，最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分，用低温冷冻除去结晶，制得1-甲基萘。
实施例3
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，包括以下步骤：
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中，缓慢升温至40-50℃，搅拌混合1.5h，然后冷却至室温，过滤，制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料；其中，镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4：0.14；
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液，加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料，4500转/分的状态下搅拌混合30min，然后加入氯化锌，搅拌至固体溶解，制得分散液；将该分散液浓缩后真空干燥，制得催化剂；其中，乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为0.35：2:0.5；
(3)将萘油馏分除去硫杂质，制得粗品，然后经过初步蒸馏，收集230-270℃的馏分；
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂，在30-40℃，3500转/分下搅拌反应1.2h，反应结束后，趁热过滤，收集滤液；其中，催化剂、馏分的质量比为0.009：1；
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中，进行间歇式减压精馏，收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分，可结晶馏分冷冻到-10～-20℃，2000pm下离心处理30min，收集滤液；将滤液和上述不结晶的馏分合并，用质量浓度为95-98％的浓硫酸洗涤，碱中和后洗涤并去除水分，最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分，用低温冷冻除去结晶，制得1-甲基萘。
实施例4
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，包括以下步骤：
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中，缓慢升温至40-50℃，搅拌混合2h，然后冷却至室温，过滤，制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料；其中，镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4：0.14；
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液，加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料，5000转/分的状态下搅拌混合40min，然后加入氯化锌，搅拌至固体溶解，制得分散液；将该分散液浓缩后真空干燥，制得催化剂；其中，乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为0.4：2:0.5；
(3)将萘油馏分除去硫杂质，制得粗品，然后经过初步蒸馏，收集230-270℃的馏分；
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂，在30-40℃，3500-5500转/分下搅拌反应1.4h，反应结束后，趁热过滤，收集滤液；其中，催化剂、馏分的质量比为0.011：1；
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中，进行间歇式减压精馏，收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分，可结晶馏分冷冻到-10～-20℃，2000rpm下离心处理30min，收集滤液；将滤液和上述不结晶的馏分合并，用质量浓度为95-98％的浓硫酸洗涤，碱中和后洗涤并去除水分，最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分，用低温冷冻除去结晶，制得1-甲基萘。
实施例5
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，包括以下步骤：
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中，缓慢升温至40-50℃，搅拌混合3h，然后冷却至室温，过滤，制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料；其中，镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4：0.145；
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液，加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料，5500转/分的状态下搅拌混合50min，然后加入氯化锌，搅拌至固体溶解，制得分散液；将该分散液浓缩后真空干燥，制得催化剂；其中，乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为0.45：2:0.5；
(3)将萘油馏分除去硫杂质，制得粗品，然后经过初步蒸馏，收集230-270℃的馏分；
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂，在30-40℃，4000转/分下搅拌反应1.6h，反应结束后，趁热过滤，收集滤液；其中，催化剂、馏分的质量比为0.013：1；
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中，进行间歇式减压精馏，收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分，可结晶馏分冷冻到-10～-20℃，2000rpm下离心处理30min，收集滤液；将滤液和上述不结晶的馏分合并，用质量浓度为95-98％的浓硫酸洗涤，碱中和后洗涤并去除水分，最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分，用低温冷冻除去结晶，制得1-甲基萘。
实施例6
一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，包括以下步骤：
(1)将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中，缓慢升温至40-50℃，搅拌混合4h，然后冷却至室温，过滤，制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料；其中，镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4：0.15；
(2)制备乙二胺四乙酸钠溶液，加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料，6000转/分的状态下搅拌混合50min，然后加入氯化锌，搅拌至固体溶解，制得分散液；将该分散液浓缩后真空干燥，制得催化剂；其中，乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为0.45：2:0.5；
(3)将萘油馏分除去硫杂质，制得粗品，然后经过初步蒸馏，收集230-270℃的馏分；
(4)向上述馏分中加入步骤(2)制得的催化剂，在30-40℃，5000转/分下搅拌反应1.8h，反应结束后，趁热过滤，收集滤液；其中，催化剂、馏分的质量比为0.014：1；
(5)将上述滤液泵入到甲基萘塔中，进行间歇式减压精馏，收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分，可结晶馏分冷冻到-10～-20℃，2800rpm下离心处理30min，收集滤液；将滤液和上述不结晶的馏分合并，用质量浓度为95-98％的浓硫酸洗涤，碱中和后洗涤并去除水分，最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分，用低温冷冻除去结晶，制得1-甲基萘。
对比例
反应中不加入催化剂，其他制备条件和实施例6相同。
下面对本发明制得的1-甲基萘的收率和纯度进行测试，测试结果如表1所示。
表1
收率，％ 纯度，％
实施例1 97.8 99.2
实施例2 98.5 98.9
实施例3 98.3 99.5
实施例4 97.9 99.1
实施例5 98.5 98.9
实施例6 99.0 99.5
对比例 85.8 91.3
从上述测试结果来看，与不添加催化剂相比，在加入本发明自制的催化剂后1-甲基萘的纯度和收率得到明显改善。

Claims (9)

1.一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将镁基水滑石材料溶于聚乙二醇的水溶液中，缓慢升温至40-50℃，搅拌混合1-5h，然后冷却至室温，过滤，制得聚乙二醇修饰镁基水滑石材料；
（2）制备乙二胺四乙酸钠溶液，加入上述制得的聚乙二醇修饰镁基水滑石材料，4000-7000转/分的状态下搅拌混合20-60min，然后加入氯化锌，搅拌至固体溶解，制得分散液；将该分散液浓缩后真空干燥，制得催化剂；
（3）将萘油馏分除去硫杂质，制得粗品，然后经过初步蒸馏，收集230-270℃的馏分；
（4）向上述馏分中加入步骤（2）制得的催化剂，在30-40℃下搅拌反应1-2h，反应结束后，趁热过滤，收集滤液；
（5）将上述滤液泵入到甲基萘塔中，进行间歇式减压精馏，收集237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分，可结晶馏分冷冻到-10~-20℃，离心处理，收集滤液；将滤液和上述不结晶的馏分合并，用质量浓度为95-98%的浓硫酸洗涤，碱中和后洗涤并去除水分，最后在蒸馏塔中分馏除出小于241℃的馏分，用低温冷冻除去结晶，制得1-甲基萘。
2.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，其特征在于，步骤（1）中，镁基水滑石材料、聚乙二醇的质量比为4：（0.13-0.16）。
3.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，其特征在于，步骤（2）中，所述乙二胺四乙酸钠溶液的质量浓度为5-20%。
4.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，其特征在于，乙二胺四乙酸钠、聚乙二醇修饰镁基水滑石材料、氯化锌的质量比为（0.3-0.5）：2:0.5。
5.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，其特征在于，步骤（4）中，催化剂、馏分的质量比为（0.007-0.015）：1。
6.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，其特征在于，步骤（4）中，所述搅拌的转速为3500-5500转/分。
7.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，其特征在于，步骤（5）中，所述离心处理时的转速为1500-3000rpm。
8.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，其特征在于，步骤（5）中，所述离心处理的时间为30min。
9.如权利要求1所述的一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法，其特征在于，步骤（5）中，所述浓硫酸的用量为滤液和不结晶馏分总质量的3-6%。
CN201811378701.3A 2018-11-19 2018-11-19 一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法 Active CN109289930B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811378701.3A CN109289930B (zh) 2018-11-19 2018-11-19 一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811378701.3A CN109289930B (zh) 2018-11-19 2018-11-19 一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109289930A true CN109289930A (zh) 2019-02-01
CN109289930B CN109289930B (zh) 2021-08-24

Family

ID=65143591

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811378701.3A Active CN109289930B (zh) 2018-11-19 2018-11-19 一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109289930B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115073257A (zh) * 2022-08-03 2022-09-20 连云港鹏辰特种新材料有限公司 一种从甲基萘富集母液中分离提纯1-甲基萘的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62230737A (ja) * 1986-03-31 1987-10-09 Sumikin Chem Co Ltd メチルナフタレンの精製方法
JPH01199917A (ja) * 1988-02-04 1989-08-11 Kawasaki Steel Corp ２‐メチルナフタレンの製造方法
CN106966850A (zh) * 2017-04-20 2017-07-21 鹏辰新材料科技股份有限公司 一种高纯度1‑甲基萘的制备方法
KR20180046545A (ko) * 2016-10-28 2018-05-09 한국에너지기술연구원 열적 용매 추출법을 이용한 활성탄 제조방법
CN108341734A (zh) * 2018-03-25 2018-07-31 王强 一种催化制备2,6-二甲基萘的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62230737A (ja) * 1986-03-31 1987-10-09 Sumikin Chem Co Ltd メチルナフタレンの精製方法
JPH01199917A (ja) * 1988-02-04 1989-08-11 Kawasaki Steel Corp ２‐メチルナフタレンの製造方法
KR20180046545A (ko) * 2016-10-28 2018-05-09 한국에너지기술연구원 열적 용매 추출법을 이용한 활성탄 제조방법
CN106966850A (zh) * 2017-04-20 2017-07-21 鹏辰新材料科技股份有限公司 一种高纯度1‑甲基萘的制备方法
CN108341734A (zh) * 2018-03-25 2018-07-31 王强 一种催化制备2,6-二甲基萘的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LI DALIN ET AL.: "Characterization and catalytic performance of hydrotalcite-derived Ni-Cu alloy nanoparticles catalysts for steam reforming of 1-methylnaphthalene", 《APPLIED CATALYSIS B-ENVIRONMENTAL》 *
SUN HAO ET AL.: "Impact of acidic properties of HBEA zeolite on isomerization of 1-methylnaphthalene", 《RESEARCH ON CHEMICAL INTERMEDIATES 》 *
马文燕: "分离煤焦油中苯酚的新型吸附剂研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115073257A (zh) * 2022-08-03 2022-09-20 连云港鹏辰特种新材料有限公司 一种从甲基萘富集母液中分离提纯1-甲基萘的方法
CN115073257B (zh) * 2022-08-03 2023-10-27 连云港鹏辰特种新材料有限公司 一种从甲基萘富集母液中分离提纯1-甲基萘的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN109289930B (zh) 2021-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109232628A (zh) 一种一锅法合成二氟草酸硼酸锂的方法
CN102351747A (zh) 乙二醇双琥珀酸双正己酯磺酸钠的制备方法
CN103570568A (zh) 一种甘氨酸联产氯化铵的清洁生产工艺
CN109678694A (zh) 一种四氟草酸磷酸锂的制备方法
CN103073408A (zh) 二氯二苯醚酮的制备方法
CN109289930A (zh) 一种高效分离和提纯1-甲基萘的方法
CN104860872A (zh) 一种双-(3r,4r)-1-苄基-n,4-二甲基哌啶-3-胺l-二对甲基苯甲酰酒石酸盐的合成方法
CN112047883A (zh) 顺苯磺酸阿曲库铵的制备方法
CN103664866A (zh) 乙交酯的提纯方法
CN100506762C (zh) β-甲基萘的纯化方法
CN105218409A (zh) 一种从三氟甲磺酸胺盐废水中回收三氟甲磺酸的方法
CN101250199A (zh) 一种亚磷酸二异丙酯的制备方法
CN113185459A (zh) 一种硫酸羟氯喹及其制备方法
CN103709039B (zh) Cu-丝光沸石催化合成没食子酸甲(乙)酯的方法
CN103804174A (zh) 一种有机酸的精制方法
CN106966850A (zh) 一种高纯度1‑甲基萘的制备方法
CN101177398B (zh) 一种精制三氟柳的方法
CN101381297B (zh) 一种从辛癸酸混合物中分离辛酸的方法
CN113024375A (zh) 一种反,反-4-烷基-4′-戊基-3(e)烯-双环己烷类液晶单体的制备方法
CN111454172A (zh) 一种酯类物质胺解制备戊二腈的生产方法
CN115073257B (zh) 一种从甲基萘富集母液中分离提纯1-甲基萘的方法
CN115010599B (zh) 一种水杨酸钠酸化物料分离精制水杨酸的方法
CN111732540B (zh) 一种罗喹美克的制备方法
CN114591288B (zh) 一种硫酸乙烯酯的制备方法及制备设备
CN113845403B (zh) 一种联产2-甲基-1,3-丙二醇和季戊四醇的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant