CN109251945B - 一种制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法 - Google Patents

一种制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法，包括步骤：1)先将5～15重量份来源于雨生红球藻的虾青素酯脱水0.5～5.0h；2)将脱水后的虾青素酯加入无水乙醇溶解，再加入虾青素酯重量1％～5％的活性白土，虾青素酯重量0.5％～3％的活性炭；3)过滤浓缩至干；4)将浓缩至干后的虾青素酯经乳化剂乳化；5)乳化完成后加入中链脂肪酸酯、脂肪酶，水，在20℃～55℃下，反应12～36h：6)将上述步骤制得的酯交换反应产物进行二次分子蒸馏，得到虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯；采用一次酯交换，既节约了时间，又节约了辅料用量，能耗较低，且环保；采用分子蒸馏纯化，操作温度低，受热时间短，分离效率高，产品收率大，提高了产品品质。

Description

一种制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的 方法
技术领域
本发明涉及油脂酯交换技术领域，特别是涉及一种制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法。
背景技术
虾青素(3,3’－二羟基－4,4’－二酮基－β，β’－胡萝卜素)是萜烯类不饱和化合物，是类胡萝卜素的一种，其结构如虾青素结构式所示。研究发现虾青素具有很强的抗氧化活性，虾青素在清除氧自由基方面的作用是β－胡萝卜素的10多倍，VE的100多倍，除此之外，虾青素还具有着色、光保护、抗炎、抗癌症、增强机体免疫力等多种生物学功能。虾青素易溶于氯仿、二氯甲烷、丙酮、二硫化碳等弱极性的有机溶剂，不溶于水。水溶性方面的限制使其在动物体内无法正常运输，降低了虾青素在动物体内的吸收和利用率，也降低了其生物学功能。为提高虾青素的水溶性及其在水中的分散程度，目前研究者们也正在通过微乳化、载体结合、微囊化等方法来实现这一目的，但这些方法都只是将虾青素酯进行了包埋，其虾青素酯的实质并未改变，也就是说，除了增加水分散性，其分子结构并未发生变化。
Figure RE-GDA0001864648300000011
将虾青素酯水解后可增加其亲水性，并通过在虾青素的羟基上连接某些基团，使其变为水溶性分子，有利于其在制备口服药物中的应用。如虾青素双琥珀酸二钠盐可制成口服药物，在治疗心血管病中具有很好的应用前景。目前对虾青素酯交换的方法主要是化学酯交换，其具有价格低廉、易从反应体系中分离出来等优点，但其质量不稳定，易形成皂及甲酯，损失中性油，而且处理设备昂贵，易产生氢气，不安全。
酶法酯交换是利用酶作为催化剂的酯交换反应,酶按其来源有动物酶,植物酶,微生物酶等。酶法酯交换具有以下特点：1)专一性强(包括脂肪酸专一性, 底物专一性和位置专一性)；2)反应条件温和；3)环境污染小；4)催化活性高,反应速度快；5)产物与催化剂易分离,且催化剂可重复利用；6) 安全性好等。
发明内容
本发明为解决上述技术问题，提供一种提高生物利用度、高效的制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法，包括步骤：
1)先将5～15重量份来源于雨生红球藻的虾青素酯在真空度为 -0.07～-0.1Mpa、温度为50℃～80℃条件下脱水0.5～5.0h；
2)将脱水后的虾青素酯加入无水乙醇溶解，无水乙醇用量为虾青素酯重量的4～20倍，再加入虾青素酯重量1％～5％的活性白土，虾青素酯重量0.5％～3％的活性炭，控制温度为30℃～65℃，时间30分钟～90分钟；
3)过滤浓缩至干，控制真空度为-0.07～-0.1Mpa、温度为50℃～80℃；
4)将浓缩至干后的虾青素酯经乳化剂乳化；
5)乳化完成后加入中链脂肪酸酯、脂肪酶，水，在20℃～55℃下，在搅拌状态下反应12～36h：
6)将上述步骤制得的酯交换反应产物进行二次分子蒸馏，得到虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯。
作为优选的技术方案，所述步骤4)中的乳化剂为吐温80和司盘60的混合物，其比例为1:1～3：1。
作为优选的技术方案，所述步骤5)中虾青素酯酯交换所用的脂肪酶为微生物来源的脂肪酶或动物来源的脂肪酶。
作为优选的技术方案，所述步骤5)中虾青素酯酯交换所用的脂肪酶为假丝酵母属来源的脂肪酶、Novo脂肪酶。
作为优选的技术方案，所述步骤5)中用于酯化反应的中链脂肪酸酯为碳数 8—12的直连饱和脂肪酸酯。
作为优选的技术方案，所述步骤5)中用于酯化反应的中链脂肪酸酯为辛酸、癸酸和月桂酸的脂肪酸酯组成的一种或多种的组合。
作为优选的技术方案，所述步骤5)反应所用的脂肪酶量为虾青素酯的 100U/g～30000U/g，反应所用的虾青素酯与中链脂肪酸酯的质量比为1.0～2.5:1。
作为优选的技术方案，所述步骤5)反应在真空条件下进行，防止虾青素的氧化反应。
作为优选的技术方案，所述步骤5)反应充入氮气形成真空反应。
作为优选的技术方案，所述步骤5)中的水量为反应油脂类重量的0.5％～20％，脂肪酶反应是可逆反应，水分含量多时，生成的虾青素中链脂肪酸酯会发生水解，添加一定量的水，可以促进酯交换反应。
作为优选的技术方案，所述步骤6)中的二次分子蒸馏，一次蒸馏温度为 80℃～150℃，刮膜转速为100r/min～500r/min，真空度为0.1Pa～50Pa；二次蒸馏温度为110℃～180℃，刮膜转速为300r/min～500r/min，真空度为0.1Pa～50Pa。
本发明的有益效果：
1)本发明采用一次酯交换，既节约了时间，又节约了辅料用量，能耗较低，且环保。
2)本发明采用分子蒸馏纯化，操作温度低，受热时间短，分离效率高，产品收率大，因而大大提高了产品品质。
3)本发明酯交换形成的虾青素中链脂肪酸单酯通过暴露极性端羧基使虾青素的极性增大，这样会更加有利于虾青素与糖、氨基酸、无机盐等其他物质结合，从而增大虾青素的水溶性，提高其生物利用度。
由于采用了上述技术方案，一种制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法，包括步骤：1)先将5～15重量份来源于雨生红球藻的虾青素酯在真空度为-0.07～-0.1Mpa、温度为50℃～80℃条件下脱水0.5～5.0h；2) 将脱水后的虾青素酯加入无水乙醇溶解，无水乙醇用量为虾青素酯重量的4～20 倍，再加入虾青素酯重量1％～5％的活性白土，虾青素酯重量0.5％～3％的活性炭，控制温度为30℃～65℃，时间30分钟～90分钟；3)过滤浓缩至干，控制真空度为-0.07～-0.1Mpa、温度为50℃～80℃；4)将浓缩至干后的虾青素酯经乳化剂乳化；5)乳化完成后加入中链脂肪酸酯、脂肪酶，水，在20℃～55℃下，在搅拌状态下反应12～36h：6)将上述步骤制得的酯交换反应产物进行二次分子蒸馏，得到虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯；采用一次酯交换，既节约了时间，又节约了辅料用量，能耗较低，且环保；采用分子蒸馏纯化，操作温度低，受热时间短，分离效率高，产品收率大，因而大大提高了产品品质。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述，但本发明的保护范围不仅仅局限于实施实例。
一种制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法，包括步骤：
1)先将5～15重量份来源于雨生红球藻的虾青素酯在真空度为 -0.07～-0.1Mpa、温度为50℃～80℃条件下脱水0.5～5.0h；
2)将脱水后的虾青素酯加入无水乙醇溶解，无水乙醇用量为虾青素酯重量的4～20倍，再加入虾青素酯重量1％～5％的活性白土，虾青素酯重量0.5％～3％的活性炭，控制温度为30℃～65℃，时间30分钟～90分钟；
3)过滤浓缩至干，控制真空度为-0.07～-0.1Mpa、温度为50℃～80℃；
4)将浓缩至干后的虾青素酯经乳化剂乳化；
5)乳化完成后加入中链脂肪酸酯、脂肪酶，水，在20℃～55℃下，在搅拌状态下反应12～36h：
6)将上述步骤制得的酯交换反应产物进行二次分子蒸馏，得到虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯。
所述步骤4)中的乳化剂为吐温80和司盘60的混合物，其比例为1:1～3： 1。
所述步骤5)中虾青素酯酯交换所用的脂肪酶为微生物来源的脂肪酶或动物来源的脂肪酶。
所述步骤5)中虾青素酯酯交换所用的脂肪酶为假丝酵母属来源的脂肪酶、 Novo脂肪酶。
所述步骤5)中用于酯化反应的中链脂肪酸酯为碳数8—12的直连饱和脂肪酸酯。
所述步骤5)中用于酯化反应的中链脂肪酸酯为辛酸、癸酸和月桂酸的脂肪酸酯组成的一种或多种的组合。
所述步骤5)反应所用的脂肪酶量为虾青素酯的100U/g～30000U/g，反应所用的虾青素酯与中链脂肪酸酯的质量比为1.0～2.5:1。
所述步骤5)反应在真空条件下进行。
所述步骤5)反应充入氮气形成真空反应。
所述步骤5)中的水量为反应油脂类重量的0.5％～20％。
所述步骤6)中的二次分子蒸馏，一次蒸馏温度为80℃～150℃，刮膜转速为100r/min～500r/min，真空度为0.1Pa～50Pa；二次蒸馏温度为110℃～180℃，刮膜转速为300r/min～500r/min，真空度为0.1Pa～50Pa。
实施例1：
称取10g雨生红球藻来源的虾青素酯，将其倒入旋转蒸馏瓶中，水浴温度 60℃，真空度-0.07MPa下脱水2h。脱完水后加入无水乙醇溶解，无水乙醇用量为虾青素酯的20倍，再加入虾青素酯重量5％的活性白土，虾青素酯重量3％的活性炭，控制温度为60℃，时间60分钟。该过程结束后，过滤浓缩至干。控制真空度为-0.07Mpa、温度为72℃。浓缩至干后再加入适量吐温80和司盘60的混合物(其比例为2:1)进行乳化，乳化完成后加入6.7g辛癸酸甘油酯，3000U/g 假丝酵母属来源的脂肪酶，1.067g的水，充分搅拌后，在45℃下边搅拌边反应，并充入氮气，36h后，反应结束。进行分子蒸馏，一次蒸馏温度105℃，刮膜转速220r/min，真空度0.34Pa；二次蒸馏温度165℃，刮膜转速380r/min，真空度 3Pa。得到虾青素中链脂肪酸单酯的含量为36.3％，虾青素中链脂肪酸双酯的含量为12.4％。
实施例2：
称取10g雨生红球藻来源的虾青素酯，将其倒入旋转蒸馏瓶中，水浴温度 65℃，真空度-0.07MPa下脱水2h。脱完水后加入无水乙醇溶解，无水乙醇用量为虾青素酯的20倍，再加入虾青素酯重量5％的活性白土，虾青素酯重量3％的活性炭，控制温度为60℃，时间60分钟。该过程结束后，过滤浓缩至干。控制真空度为-0.07Mpa、温度为65℃。浓缩至干后再加入适量吐温80和司盘60的混合物(其比例为2:1)进行乳化，乳化完成后加入6.7g辛癸酸甘油酯，8000U/g 假丝酵母属来源的脂肪酶，1.60g的水，充分搅拌后，在45℃下边搅拌边反应，并充入氮气，36h后，反应结束。进行分子蒸馏，一次蒸馏温度109℃，刮膜转速380r/min，真空度3.0Pa；二次蒸馏温度180℃，刮膜转速420r/min，真空度 5Pa。得到虾青素中链脂肪酸单酯的含量为50.6％，虾青素中链脂肪酸双酯的含量为18.5％。
实施例3：
5℃，真空度-0.07MPa下脱水2h。脱完水后加入无水乙醇溶解，无水乙醇用量为虾青素酯的15倍，再加入虾青素酯重量4％的活性白土，虾青素酯重量 1％的活性炭，控制温度为60℃，时间60分钟。该过程结束后，过滤浓缩至干。控制真空度为-0.07Mpa、温度为75℃。浓缩至干后再加入适量吐温80和司盘60 的混合物(其比例为2:1)进行乳化，乳化完成后加入6.7g辛癸酸甘油酯，15000U/g 假丝酵母属来源的脂肪酶，1.67g的水，充分搅拌后，在45℃下边搅拌边反应，并充入氮气，36h后，反应结束。进行分子蒸馏，一次蒸馏温度119℃，刮膜转速400r/min，真空度13Pa；二次蒸馏温度172℃，刮膜转速400r/min，真空度 13Pa得到虾青素中链脂肪酸单酯的含量为53.8％，虾青素中链脂肪酸双酯的含量为24.6％。
实施例4：
一种制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法，包括步骤：
1)先将5重量份来源于雨生红球藻的虾青素酯在真空度为-0.07Mpa、温度为50℃℃条件下脱水0.5h；
2)将脱水后的虾青素酯加入无水乙醇溶解，无水乙醇用量为虾青素酯重量的4倍，再加入虾青素酯重量1％％的活性白土，虾青素酯重量0.5％的活性炭，控制温度为30℃，时间30分钟；
3)过滤浓缩至干，控制真空度为-0.07～Mpa、温度为50℃℃；
4)将浓缩至干后的虾青素酯经乳化剂乳化；
5)乳化完成后加入中链脂肪酸酯、脂肪酶，水，在20℃下，在搅拌状态下反应12h：
6)将上述步骤制得的酯交换反应产物进行二次分子蒸馏，得到虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯。
所述步骤4)中的乳化剂为吐温80和司盘60的混合物，其比例为1:1。
所述步骤5)中虾青素酯酯交换所用的脂肪酶为微生物来源的脂肪酶或动物来源的脂肪酶。
所述步骤5)中虾青素酯酯交换所用的脂肪酶为假丝酵母属来源的脂肪酶、 Novo脂肪酶。
所述步骤5)中用于酯化反应的中链脂肪酸酯为碳数8—12的直连饱和脂肪酸酯。
所述步骤5)中用于酯化反应的中链脂肪酸酯为辛酸脂肪酸酯。
所述步骤5)反应所用的脂肪酶量为虾青素酯的100U/g，反应所用的虾青素酯与中链脂肪酸酯的质量比为1.0:1。
所述步骤5)反应在真空条件下进行。
所述步骤5)反应充入氮气形成真空反应。
所述步骤5)中的水量为反应油脂类重量的0.5％。
所述步骤6)中的二次分子蒸馏，一次蒸馏温度为80℃，刮膜转速为 100r/min，真空度为0.1Pa；二次蒸馏温度为110℃，刮膜转速为300r/min，真空度为0.1Pa。
实施例5：
一种制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法，包括步骤：
1)先将10重量份来源于雨生红球藻的虾青素酯在真空度为-0.08Mpa、温度为70℃条件下脱水3.0h；
2)将脱水后的虾青素酯加入无水乙醇溶解，无水乙醇用量为虾青素酯重量的10倍，再加入虾青素酯重量3％的活性白土，虾青素酯重量2％的活性炭，控制温度为45℃，时间60分钟；
3)过滤浓缩至干，控制真空度为-0.09Mpa、温度为70℃；
4)将浓缩至干后的虾青素酯经乳化剂乳化；
5)乳化完成后加入中链脂肪酸酯、脂肪酶，水，在35℃下，在搅拌状态下反应24h：
6)将上述步骤制得的酯交换反应产物进行二次分子蒸馏，得到虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯。
所述步骤4)中的乳化剂为吐温80和司盘60的混合物，其比例为2：1。
所述步骤5)中虾青素酯酯交换所用的脂肪酶为微生物来源的脂肪酶或动物来源的脂肪酶。
所述步骤5)中虾青素酯酯交换所用的脂肪酶为假丝酵母属来源的脂肪酶、 Novo脂肪酶。
所述步骤5)中用于酯化反应的中链脂肪酸酯为碳数8—12的直连饱和脂肪酸酯。
所述步骤5)中用于酯化反应的中链脂肪酸酯为辛酸、癸酸的脂肪酸酯组成的组合。
所述步骤5)反应所用的脂肪酶量为虾青素酯的15000U/g，反应所用的虾青素酯与中链脂肪酸酯的质量比为2:1。
所述步骤5)反应在真空条件下进行。
所述步骤5)反应充入氮气形成真空反应。
所述步骤5)中的水量为反应油脂类重量的10％。
所述步骤6)中的二次分子蒸馏，一次蒸馏温度为100℃，刮膜转速为 300r/min，真空度为30Pa；二次蒸馏温度为150℃，刮膜转速为3400r/min，真空度为30Pa。
实施例6：
一种制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法，包括步骤：
1)先将15重量份来源于雨生红球藻的虾青素酯在真空度为0.1Mpa、温度为80℃条件下脱水5.0h；
2)将脱水后的虾青素酯加入无水乙醇溶解，无水乙醇用量为虾青素酯重量的20倍，再加入虾青素酯重量5％的活性白土，虾青素酯重量3％的活性炭，控制温度为65℃，时间90分钟；
3)过滤浓缩至干，控制真空度为-0.1Mpa、温度为80℃；
4)将浓缩至干后的虾青素酯经乳化剂乳化；
5)乳化完成后加入中链脂肪酸酯、脂肪酶，水，在55℃下，在搅拌状态下反应36h：
6)将上述步骤制得的酯交换反应产物进行二次分子蒸馏，得到虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯。
所述步骤4)中的乳化剂为吐温80和司盘60的混合物，其比例为3：1。
所述步骤5)中虾青素酯酯交换所用的脂肪酶为微生物来源的脂肪酶或动物来源的脂肪酶。
所述步骤5)中虾青素酯酯交换所用的脂肪酶为假丝酵母属来源的脂肪酶、 Novo脂肪酶。
所述步骤5)中用于酯化反应的中链脂肪酸酯为碳数8—12的直连饱和脂肪酸酯。
所述步骤5)中用于酯化反应的中链脂肪酸酯为辛酸、癸酸和月桂酸的脂肪酸酯组成的组合。
所述步骤5)反应所用的脂肪酶量为虾青素酯的30000U/g，反应所用的虾青素酯与中链脂肪酸酯的质量比为2.5:1。
所述步骤5)反应在真空条件下进行。
所述步骤5)反应充入氮气形成真空反应。
所述步骤5)中的水量为反应油脂类重量的20％。
所述步骤6)中的二次分子蒸馏，一次蒸馏温度为150℃，刮膜转速为 500r/min，真空度为50Pa；二次蒸馏温度为180℃，刮膜转速为500r/min，真空度为50Pa。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明而并非限制本发明所描述的技术方案；因此，尽管本说明书参照上述的各个实施例对本发明已进行了详细的说明，但是，本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换；而一切不脱离本发明的精神和范围的技术方案及其改进，其均应涵盖在本发明的权利要求范围中。

Claims (4)

1.一种制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法，其特征在于，包括步骤：
1)先将5～15重量份来源于雨生红球藻的虾青素酯在真空度为-0.07～-0.1Mpa、温度为50℃～80℃条件下脱水0.5～5.0h；
2)将脱水后的虾青素酯加入无水乙醇溶解，无水乙醇用量为虾青素酯重量的4～20倍，再加入虾青素酯重量1％～5％的活性白土，虾青素酯重量0.5％～3％的活性炭，控制温度为30℃～65℃，时间30分钟～90分钟；
3)过滤浓缩至干，控制真空度为-0.07～-0.1Mpa、温度为50℃～80℃；
4)将浓缩至干后的虾青素酯经乳化剂乳化；乳化剂为吐温80和司盘60的混合物，其比例为1:1～3：1；
5)乳化完成后加入中链脂肪酸酯、脂肪酶，水，在20℃～55℃下，在搅拌状态下反应12～36h；所述中链脂肪酸酯为辛癸酸甘油酯；反应所用的脂肪酶量为虾青素酯的100U/g～30000U/g，反应所用的虾青素酯与中链脂肪酸酯的质量比为1.0～2.5:1；水量为反应油脂类重量的0.5％～20％；反应在真空条件下进行；
6)将上述步骤制得的酯交换反应产物进行二次分子蒸馏，得到虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯。
2.如权利要求1所述的制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法，其特征在于：所述步骤5)中虾青素酯酯交换所用的脂肪酶为微生物来源的脂肪酶或动物来源的脂肪酶。
3.如权利要求2所述的制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法，其特征在于：所述步骤5)中虾青素酯酯交换所用的脂肪酶为假丝酵母属来源的脂肪酶。
4.如权利要求1所述的制备虾青素中链脂肪酸单酯和虾青素中链脂肪酸双酯的方法，其特征在于：所述步骤6)中的二次分子蒸馏，一次蒸馏温度为80℃～150℃，刮膜转速为100r/min～500r/min，真空度为0.1Pa～50Pa；二次蒸馏温度为110℃～180℃，刮膜转速为300r/min～500r/min，真空度为0.1Pa～50Pa。
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