CN109161440A - 一种美拉德反应产物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种美拉德反应产物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于烟用香料领域，具体涉及一种美拉德反应产物及其制备方法和应用；所述制备方法是以还原糖和氨基酸经美拉德反应后，得到美拉德反应产物；所述还原糖由果糖和木糖组成。所用方法制得的美拉德反应产物香气浓郁，烤香、坚果香和焦甜香明显，应用于混合型卷烟中可以增加卷烟的烘烤香、坚果香和焦甜香，有效提升卷烟香气质，更能显著突出白肋烟特征香气，减轻杂气，改善口腔余味。同时美拉德反应产物的制备具有成本低廉、产率高、可操作性强等特点，易于推广应用。

Description

一种美拉德反应产物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于烟用香料领域，具体涉及一种美拉德反应产物及其制备方法和应用。
背景技术
随着控烟浪潮在全球的兴起以及卷烟消费者对自身健康的日益关注，卷烟降焦成为全世界烟草行业的共识。在我国，低焦油卷烟产品的研发和生产销售已经成为我国烟草行业发展的必然趋势。不过，在卷烟焦油量降低的同时，卷烟的香气量、浓度大大降低，直接影响卷烟的吸食舒适度和生理满足感。卷烟加香加料能衬托、增补卷烟香味，增加烟气浓度，改善吃味，去除和掩盖杂气，减少刺激性，还可赋予产品优美的特征香味，突出卷烟产品的个性化风格，卷烟加香加料的研发及应用正成为减害降焦工作中保持卷烟香吃味的最为关键的技术之一。
美拉德反应，又名非酶促棕色化反应，是由氨基化合物(如氨基酸、胺、多肽或蛋白质等)与羰基化合物(如还原糖)发生缩合、裂解、聚合等一系列反应的一类复杂反应。美拉德反应产生的所有化合物总称为美拉德反应产物，包括挥发性小分子化合物(醛、醇、酯、醚、还原酮、杂环化合物)和非挥发性大分子化合物(聚酚类、棕色素等)，其中挥发性组分是烟草调制、陈化和加工过程中香味成分形成的主要来源。由于美拉德反应产物中含有大量的香味物质，而且大部分与烟香谐调，能有效改善卷烟的感官质量，掩盖杂气，增加烟香，因而成为一类很好的烟用香料。美拉德反应是白肋烟香气的一个重要来源。氨基酸可以和还原糖发生反应所形成吠喃、吡咯、吡嗪、吡啶等物质具有坚果香、烘烤香或面包香，是白肋烟的特征香味物质。
在烟草工业领域，多家企业机构开展了美拉德反应制备香料的研究。嘉兴市得百科新材料科技有限公司公布了一种利用氨基酸和还原糖制备烟用美拉德反应香料的方法(中国专利CN 103966021 B)；河南中烟工业有限责任公司公布了一种甘蔗汁美拉德反应产物及其制备方法(中国专利CN 104152265 B)；河北中烟工业有限责任公司公布了一种用于烤烟香型卷烟的美拉德反应香料的制备方法(中国专利申请公开CN 105349264 A)；中国烟草总公司郑州烟草研究院公布了一种利用葡萄糖与苯丙氨酸制备烟用美拉德反应香料的方法(中国专利申请公开CN 104194938 A)；河南中烟工业有限责任公司公布了一种香蕉源美拉德反应物香精的制备方法(中国专利申请公开CN106520373 A)。上述几款美拉德反应产物制成的香精主要应用于烤烟型卷烟中，能增强白肋烟特征香气的美拉德反应产物及其在混合型卷烟中的应用鲜有报道。
发明内容
本发明的目的正是基于上述研究现状而提供的一种美拉德反应香料的制备方法及其在混合型卷烟中的应用，本发明使用果糖和木糖的混合糖与氨基酸作为原料，在一定条件下发生美拉德反应，制得美拉德反应产物香料，采用该方法制备的美拉德反应产物用于混合型卷烟，可以增加卷烟的烘烤香、坚果香和焦甜香，突出香气，改善余味。
本发明提供的美拉德反应产物的制备方法包括以下步骤：
以还原糖和氨基酸经美拉德反应后，得到美拉德反应产物；所述还原糖由果糖和木糖组成。
优选地，所述的果糖和木糖的质量比为(2-4)：1；使用上述特定比例的还原糖可显著增加美拉德反应产物的香气。
本发明所述的制备方法，所述还原糖和所述氨基酸的质量比为(2-8)：(3-6)；优选(4-7)：(3-5)。在此配比范围内，制备得到的美拉德产物进一步增加香味，可有效改善余味。
所述氨基酸包括天冬酰胺、天冬氨酸、脯氨酸、谷氨酸和丙氨酸，优选其质量比为(6～10)：(3～5)：(3～5)：(3～5)：1；选择上述特定比例的氨基酸混合物与卷烟中的烟丝相配合，提升卷烟的口感和香气，且更适用于原料含有白肋烟的混合型卷烟。
优选地，所述氨基酸还可进一步添加1-8次选加氨基酸，每一次添加时，所述选加氨基酸各自独立地选自丝氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、苏氨酸、甘氨酸和亮氨酸中的一种；更优选所述选加氨基酸每一次的添加量与所述丙氨酸的质量比为(0.5～4)：5；
再进一步按照上述质量添加上述氨基酸可进一步显著提升香气。
或者，所述氨基酸还可进一步添加1-6种选加氨基酸，所述选加氨基酸选自丝氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、苏氨酸、甘氨酸和亮氨酸中的一种，更优选所述选加氨基酸每一种的添加量与所述丙氨酸的质量比为(0.5～4)：5。
作为选加氨基酸的优选技术方案，更优选地，当所述选加氨基酸为丝氨酸、苯丙氨酸或组氨酸中的一种时，所述选加氨基酸的每一次/每一种的添加量与所述丙氨酸的质量比为(2～3)：5；
或，当所述选加氨基酸为苏氨酸、甘氨酸或亮氨酸中的一种时，所述选加氨基酸的每一次/每一种的添加量与所述丙氨酸的质量比为(0.5～2)：5。
作为优选，所述选加氨基酸的总添加量为所述丙氨酸质量的(1～1.5)倍。
本发明所述的制备方法，所述氨基酸以溶解在柠檬酸盐水溶液中的形式提供。优选地，所述柠檬酸钠水溶液浓度为8-15g/mL。以上述方式提供所述氨基酸，可增加美拉德反应产物的香味。
本发明所述的制备方法，所述还原糖和所述氨基酸混合后，需调节pH值至6～8后再进行美拉德反应；
优选地，以柠檬酸和/或氢氧化钠调节pH值。
和/或，将所述还原糖和所述氨基酸混合后加入丙三醇，再调节pH值至6～8后再进行美拉德反应；更优选，所述、丙三醇和体系内水的体积比为(1-2)：1。(水的来源为柠檬酸盐的水溶液)于研发阶段，也曾尝试过以水或乙醇替代丙三醇作为溶剂，丙三醇和乙醇会影响水的活度，进而影响反应速率，但经过大量研发试验，发现适宜的丙三醇比例能够促进反应的进行，本方法中丙三醇效果更好，显著优于乙醇或水。
所述美拉德反应优选在120～140℃温度条件下反应1～3h；本领域技术人员可以理解，反应完毕后用冷水迅速冷却至室温，过滤，弃去不溶物，取上层液制得反应产物美拉德反应产物。上述反应条件，是针对所用的反应原料和反应体系的溶剂而进一步优化得到的，采用上述反应温度和反应时间，有效提升反应效率，节约制备成本。
作为本发明最优选的技术方案，提供一种美拉德反应产物的制备方法，具体步骤如下：
所述还原糖为果糖和木糖按照(3-4)：1比例配置得到；
将所述氨基酸和所述还原糖溶解于柠檬酸盐水溶液中，再加入相当于水的1体积倍的丙三醇后，调节pH值，经美拉德反应1-3h，即得。
本发明一并提供上述任意一项技术方案所制备而得的美拉德产物。
本发明同时提供上述任意一项美拉德产物用于卷烟调香中的应用。
优选地，所述卷烟为烤烟型卷烟或混合型卷烟，所述混合型卷烟的原料包括白肋烟；更优选混合型卷烟。
优选地，所述美拉德产物占烟丝质量的0.1％～1.0％；优选为0.1％～0.5％；最优选0.1-0.3％。
本发明所述的应用，应用时将上述制得的美拉德反应产物用10～50体积倍量的纯净水稀释后，均匀喷洒在烟丝上。
本发明所用方法制得的美拉德反应产物香气浓郁，烤香、坚果香和焦甜香明显，应用于混合型卷烟中可以增加卷烟的烘烤香、坚果香和焦甜香，有效提升卷烟香气质，突出白肋烟特征香气，减轻杂气，改善口腔余味。同时美拉德反应产物的制备具有成本低廉、产率高、可操作性强等特点，易于推广应用。
本发明所制备得到的美拉德反应产物，尤为适宜应用在白肋烟中。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
本实施例提供一种美拉德产物及其制备方法，具体如下：
取20g柠檬酸钠在200mL水中溶解后，依次加入天冬酰胺300g、天冬氨酸150g、脯氨酸150g、谷氨酸50g、丙氨酸50g、丝氨酸20g、苯丙氨酸20g、苏氨酸10g和亮氨酸5g，搅拌至完全溶解后，依次加入810g果糖、225g木糖，搅拌至完全溶解后加入200mL丙三醇，用氢氧化钠调节pH至7。将上述物料转移至反应釜中，将金属盖拧紧后置于烘箱内，在135℃温度条件下加热2h，反应完毕后用冷水迅速冷却至室温，过滤，弃去不溶物，取上层液制得反应产物美拉德反应产物。
应用例1
将上述实施例1制得的美拉德反应产物以0.15％(重量比)比例均匀喷洒在混合型卷烟配方(原料包括白肋烟)烟丝上，经专业人员评吸，加入该香料的卷烟相对于未加入的卷烟，香气量明显提高，白肋烟特征香气明显，有烤香和焦甜香，杂气减少，余味改善。
实施例2
本实施例提供一种美拉德产物及其制备方法，具体如下：
取30g柠檬酸钠在300mL水中溶解后，依次加入天冬酰胺300g、天冬氨酸300g、脯氨酸200g、谷氨酸200g、丙氨酸100g、苯丙氨酸50g、组氨酸50g和甘氨酸25g，搅拌至完全溶解后，依次加入1215g果糖、338g木糖，搅拌至完全溶解后加入300mL丙三醇，用氢氧化钠调节pH至8。将上述物料转移至反应釜中，将金属盖拧紧后置于烘箱内，在140℃温度条件下加热1.5h，反应完毕后用冷水迅速冷却至室温，过滤，弃去不溶物，取上层液制得反应产物美拉德反应产物。
应用例2
将上述实施例2制得的美拉德反应产物以0.1％(重量比)比例均匀喷洒在混合型卷烟配方(原料包括白肋烟)烟丝上，经专业人员评吸，加入该香料的卷烟相对于未加入的卷烟，烟气浓度明显提高、香气质改善，有焦甜香和坚果香，余味改善。
实施例3
本实施例提供一种美拉德产物及其制备方法，具体如下：
取20g柠檬酸钠在200mL水中溶解后，依次加入天冬酰胺200g、天冬氨酸200g、脯氨酸150g、谷氨酸100g、丙氨酸100g、丝氨酸30g、苯丙氨酸30g、组氨酸30g、苏氨酸15g、甘氨酸15g和亮氨酸15g，搅拌至完全溶解后，依次加入975g果糖、270g木糖，搅拌至完全溶解后加入200mL丙三醇，用柠檬酸调节pH至6。将上述物料转移至反应釜中，将金属盖拧紧后置于烘箱内，在135℃温度条件下加热1.5h，反应完毕后用冷水迅速冷却至室温，过滤，弃去不溶物，取上层液制得反应产物美拉德反应产物。
应用例3
将上述实施例3制得的美拉德反应产物以0.1％(重量比)比例均匀喷洒在混合型卷烟配方(原料包括白肋烟)烟丝上，经专业人员评吸，加入该香料的卷烟相对于未加入的卷烟，香气量和香气质提高，白肋烟特征香气明显，有烤香和焦甜香，口腔舒适度改善，余味改善。
实施例4
本实施例提供一种美拉德产物及其制备方法，具体如下：
取20g柠檬酸钠在200mL水中溶解后，依次加入天冬酰胺200g、天冬氨酸200g、脯氨酸200g、谷氨酸100g、丙氨酸100g、丝氨酸30g、苯丙氨酸30g、组氨酸30g、苏氨酸15g、甘氨酸15g和亮氨酸15g，搅拌至完全溶解后，依次加入1000g果糖、400g木糖，搅拌至完全溶解后加入200mL丙三醇，用柠檬酸调节pH至7。将上述物料转移至反应釜中，将金属盖拧紧后置于烘箱内，在135℃温度条件下加热2.0h，反应完毕后用冷水迅速冷却至室温，过滤，弃去不溶物，取上层液制得反应产物美拉德反应产物。
应用例4
将上述实施例4制得的美拉德反应产物以0.1％(重量比)比例均匀喷洒在烤烟型卷烟配方烟丝上，经专业人员评吸，加入该香料的卷烟相对于未加入的卷烟，香气量提高，有烘烤香和甜香，余味改善。
试验例1
应用本发明实施例1-4得到的美拉德产物，将上述制得的美拉德反应产物分别以0.15％(实施例1)、0.1％(实施例2)、0.1％(实施例3)、0.1％(实施例4)(均为重量比)的比例分别均匀喷洒在卷烟烟丝上。
实施例1、实施例2、实施例3应用于混合型卷烟，采用的对照样对照1为未加入美拉德反应产物的混合型空白卷烟(原料包括白肋烟)，实施例4应用于烤烟型卷烟，采用的对照样对照2为未加入美拉德反应产物的烤烟型空白卷烟。
经GB 5606.4-2005及YC/T 145.8的标准方法感官评价实施例1-4、对照1-2提供的美拉德产物制备而得的卷烟，分别得分如表1所示。
表1上述各实例加香烟丝的感官评价结果。
经感官测试证明，本发明所提供的美拉德产物能够显著提高香气质、掩盖杂气、改善烟气细腻柔和程度、增加烟气回甜等方面作用效果明显。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种美拉德反应产物的制备方法，其特征在于，以还原糖和氨基酸经美拉德反应后，得到美拉德反应产物；所述还原糖由果糖和木糖按照质量比(2-4)：1组成。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述还原糖和所述氨基酸的质量比为(2-8)：(3-6)；优选(4-7)：(3-5)。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述氨基酸包括天冬酰胺、天冬氨酸、脯氨酸、谷氨酸和丙氨酸，优选其质量比为(6-10)：(3-5)：(3-5)：(3-5)：1。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述氨基酸还添加1-8次选加氨基酸，每一次添加时，所述选加氨基酸独立地选自丝氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、苏氨酸、甘氨酸和亮氨酸中的一种；
优选地，所述选加氨基酸每一次的添加量与所述丙氨酸的质量比为(0.5-4)：5；
更优选地，所述选加氨基酸的总添加量为所述丙氨酸质量的(1-1.5)倍。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，当所述选加氨基酸为丝氨酸、苯丙氨酸或组氨酸中的一种时，所述选加氨基酸的每一次的添加量与所述丙氨酸的质量比为(2-3)：5；
或，当所述选加氨基酸为苏氨酸、甘氨酸或亮氨酸中的一种时，所述选加氨基酸的每一次的添加量与所述丙氨酸的质量比为(0.5-2)：5。
6.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述还原糖和所述氨基酸混合后，需调节pH值至6-8后再进行美拉德反应；
优选地，以柠檬酸和/或氢氧化钠调节pH值；
和/或，所述美拉德反应在120-140℃温度条件下反应1-3h。
7.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述氨基酸以溶解在柠檬酸钠水溶液中的形式提供，将所述还原糖和所述氨基酸混合后溶解于丙三醇中，调节pH值后再进行美拉德反应；
优选，所述丙三醇和体系内水的体积比为(1-2)：1。
8.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于，
所述还原糖为果糖和木糖按照(3-4)：1比例配置得到；
优选地，将所述氨基酸和所述还原糖溶解于柠檬酸盐水溶液中，再加入相当于水的1体积倍的丙三醇后，调节pH值，经美拉德反应1-3h，即得。
9.一种美拉德反应产物，其特征在于，由权利要求1-8任一项所述的制备方法制备而得。
10.权利要求9所述美拉德反应产物用于卷烟调香的应用；
优选地，所述卷烟为烤烟型卷烟或混合型卷烟，所述混合型卷烟的原料包括白肋烟；
和/或，所述美拉德产物占烟丝质量的0.2-1.5％。
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