CN109135630A - 一种可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶及其制备方法 - Google Patents

一种可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶及其制备方法。先合成了含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物，然后与填料、催化剂及其它助剂等混合得密封胶。本发明的有益效果是：一方面提供了一种合成含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物的方法；另一方面本发明所制得的可湿固化硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶相比于聚醚及聚氨酯密封胶，具有粘度低、粘结强度高、耐老化性能好等优点。

Description

一种可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶及其制备方法
技术领域
本发明涉及胶粘剂、涂料及密封胶等领域，具体为一种可湿固化硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶及其制备方法。
背景技术
硅氧烷基聚合物，是指大分子链中或末端含有硅氧烷基，它们可在室温下与空气中水分反应而交联，在密封胶、涂料等行业中具有广泛的应用前景。按照主链结构不同，常见的硅氧烷基聚合物有硅氧烷基聚醚和硅氧烷基聚氨酯等。其中硅氧烷基聚氨酯由于其大分子中含有氨基甲酸酯键，体系粘度偏大，使其应用受到限制；而硅氧烷基聚醚对分子量要求较高，若分子量较低，则固化物硬度大、柔软性差和延伸率低；若分子量太高，虽然固化物柔软性和延伸率较好，但聚合物本身粘度增大，施工作业性不好，实用性变差。硅氧烷基聚丙烯酸酯是一种新型含硅氧烷基聚合物，分子中含有硅氧烷基，可在室温下利用空气中水汽与Si-OR 基团发生反应而固化。另一方面，聚丙烯酸酯具有透明性好、粘结强度高、耐候性优良、抗腐蚀等优点，在涂料、粘合剂领域得到广泛应用。因此，含硅氧烷基聚丙烯酸酯结合了硅氧烷基的湿固化特点及聚丙烯酸酯的优异性能，并且，由于其不含有机溶剂及游离的-NCO，属于环境友好型聚合物。
由于普通自由基聚合的不可控性，所制得聚合物的分子量及分子结构不可控，且粘度大，不适宜作为合成无溶剂硅氧烷基聚丙烯酸酯的方法。利用ATRP技术可以合成分子量可控，分子量分布窄且粘度较低的含硅氧烷基聚丙烯酸酯。
本发明提供了一种可湿固化含硅烷氧基聚丙烯酸酯密封胶及其制备方法。本方法采用了可控自由基聚合技术，制备了含硅氧烷聚丙烯酸酯，所得聚合物无溶剂、分子量可控、粘度低，与相应的填料及催化剂复合可用于密封胶等领域。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：基于上述问题，本发明提供一种可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶及其制备方法。
一种可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶由含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物、催化剂、填料及助剂组成；其中含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物重量占密封胶总重量的20％～100％。
含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物具有如下结构：
其中：R1,R2,R3为H或CH3中的一种；R4为甲基、乙基、丁基、异辛基中的一种或几种；R5为羟乙基、羟丙基、环氧丙基中的一种或几种；R6,R7,R8为甲基、甲氧基、乙氧基中的一种或几种。X,Y,Z为5～1000。
含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物通过以下制备过程实现：
在四口烧瓶中依次加入(甲基)丙烯酸酯，功能性丙烯酸酯，含硅氧烷基(甲基)丙烯酸酯，引发剂，催化剂，配体，还原剂及溶剂。抽真空通氮气循环3次后置于油浴锅中反应，反应结束后，去除或不除催化剂得可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物。
进一步地，步骤中所述的(甲基)丙烯酸酯为：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异辛酯中的一种或几种；
进一步地，步骤中所述的功能性(甲基)丙烯酸酯为：(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、(甲基)丙烯酸环氧丙酯中的一种或几种；
进一步地，步骤中所述的含硅氧烷基(甲基)丙烯酸酯为：3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、 3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷中的一种或几种；
进一步地，步骤中所述的引发剂为有机卤代化合物，具体可为：α-溴代异丁酸乙酯、α- 溴代异丁酸丁酯、1-溴乙基苯、α,α′-二溴对二甲苯中的一种或几种；
进一步地，步骤中所述的催化剂为氧化态的过渡金属卤化物：CuBr2、CuCl2、FeBr3或 FeCl3中的一种或几种；
进一步地，步骤中所述的配体为：五甲基二乙烯基三胺、四甲基乙二胺、联二吡啶(Pbpy)，三-(N,N-二甲氨基乙基)胺中的一种或几种；
进一步地，步骤中所述的还原剂为：用酸处理过的铜丝或铜线；所用的酸为盐酸、硫酸、硝酸中的一种或几种；酸的质量百分浓度为：1％～50％；处理时间为1～30min。
进一步地，步骤中所述的含硅氧烷基(甲基)丙烯酸酯的用量为单体总重量的1％～50％；功能性(甲基)丙烯酸酯的用量为单体总重量的0％～20％；
进一步地，步骤中所述的引发剂的用量为(甲基)丙烯酸酯单体摩尔量的0.1％～20％；催化剂用量为(甲基)丙烯酸酯单体摩尔量的0.005％～10％；配体用量与催化剂摩尔量之比为5：1～50：1；
一种可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶由上述含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物、催化剂、填料及助剂混合形成。
进一步地，所述填料为常见的市售填料，具体为碳酸钙、滑石粉、高岭土、二氧化硅、硅藻土、二氧化钛、硅微粉中的一种或几种；所述催化剂为常见的市售有机金属催化剂，具体为二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡、二醋酸二丁基锡中的一种或几种；所述助剂为常见的市售助剂，如触变剂、偶联剂、增塑剂等。
进一步地，所述填料用量为密封胶总重量的0～80％；催化剂为密封胶总重量的0.001～10％；助剂用量为密封胶总重量的0.1～20％。
本发明的有益效果是：
本发明提供了一种含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物的制备方法，该方法所制得含硅氧烷聚丙烯酸酯低聚物具有粘度低、结构及分子量可控等优点。本发明提供了一种可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶的制备方法，是以含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物为主料，相比聚醚型或聚氨酯型湿固化密封胶，具有粘度低、粘结强度高、耐老化性能好等优点。
具体实施方式
现在结合具体实施例对本发明作进一步说明，以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
将5cm左右的铜线缠绕在磁力搅拌子上，放入HCl中浸泡10min，随后用丙酮洗净，烘干待用。
在四口烧瓶中依次加入丙烯酸乙酯20.0g(0.2mol)，3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷2.0g(0.0086mol)，溴代异丁酸乙酯0.39g(0.002mol)，溴化铜0.0112g(0.00005mol)，五甲基二乙烯三胺0.1773g(0.001mol)，无水乙醇10g，苯甲醚0.5g，及上述绕有铜线的磁力搅拌子。抽真空通氮气循环3次后置于75℃油浴锅中反应，在转化率高于90％后，结束反应。得浅蓝色透明粘稠液体产物。
实施例2：
将5cm左右的铜线缠绕在磁力搅拌子上，放入HCl中浸泡20min，随后用丙酮洗净，烘干待用。
在四口烧瓶中依次加入丙烯酸丁酯29.4g(0.2mol)，3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基三甲氧基硅烷2.13g(0.0086mol)，溴代异丁酸乙酯0.3900g(0.002mol)，溴化铜0.0112g(0.00005 mol)，五甲基二乙烯三胺0.1773g(0.001mol)，无水乙醇10g，苯甲醚0.5g，及上述绕有铜线的磁力搅拌子。抽真空通氮气循环3次后置于75℃油浴锅中反应，在转化率高于90％后，结束反应。得浅蓝色透明粘稠液体产物。
实施例3：
将5cm左右的铜线缠绕在磁力搅拌子上，放入HCl中浸泡30min，随后用丙酮洗净，烘干待用。
在四口烧瓶中依次加入丙烯酸乙酯10.0g(0.1mol)，丙烯酸异辛酯18.4g(0.1mol),3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷1.012g(0.0043mol)，溴代异丁酸乙酯0.39g(0.002mol)，溴化铜0.0112g(0.00005mol)，五甲基二乙烯三胺0.1773g(0.001mol)，无水乙醇10g，苯甲醚0.5g，及上述绕有铜线的磁力搅拌子。抽真空通氮气循环3次后置于75℃油浴锅中反应，在转化率高于90％后，结束反应。得浅蓝色透明粘稠液体产物。
实施例4：
将10cm左右的铜线缠绕在磁力搅拌子上，放入HCl中浸泡10min，随后用丙酮洗净，烘干待用。
在四口烧瓶中依次加入甲基丙烯酸甲酯5.0g(0.05mol)，丙烯酸异辛酯27.6g(0.15mol), 3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基三甲氧基硅烷1.065g(0.0043mol)，溴代异丁酸乙酯0.39g(0.002 mol)，溴化铜0.0112g(0.00005mol)，五甲基二乙烯三胺0.1773g(0.001mol)，无水乙醇10g，苯甲醚0.5g，及上述绕有铜线的磁力搅拌子。抽真空通氮气循环3次后置于75℃油浴锅中反应，在转化率高于90％后，结束反应。得浅蓝色透明粘稠液体产物。
实施例5：
将5cm左右的铜线缠绕在磁力搅拌子上，放入HCl中浸泡10min，随后用丙酮洗净，烘干待用。
在四口烧瓶中依次加入丙烯酸乙酯40.0g(0.2mol)，3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷4.0g(0.0086mol)，溴代异丁酸乙酯0.39g(0.002mol)，溴化铜0.0112g(0.00005mol)，五甲基二乙烯三胺0.1773g(0.001mol)，无水乙醇10g，苯甲醚0.5g，及上述绕有铜线的磁力搅拌子。抽真空通氮气循环3次后置于75℃油浴锅中反应，在转化率高于90％后，结束反应。得浅蓝色透明粘稠液体产物。
实施例6：
将5cm左右的铜线缠绕在磁力搅拌子上，放入HCl中浸泡10min，随后用丙酮洗净，烘干待用。
在四口烧瓶中依次加入丙烯酸乙酯20.0g(0.2mol)，3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷4.0g(0.0086mol)，溴代异丁酸乙酯0.39g(0.002mol)，溴化铜0.0112g(0.00005mol)，五甲基二乙烯三胺0.1773g(0.001mol)，无水乙醇10g，苯甲醚0.5g，及上述绕有铜线的磁力搅拌子。抽真空通氮气循环3次后置于75℃油浴锅中反应，在转化率高于90％后，结束反应。得浅蓝色透明粘稠液体产物。
实施例7
将一定质量的上述聚合物和催化剂，如二月桂酸二丁基锡DBTDL(催化剂用量为树脂用量的0.5wt％)，混合均匀，在哑铃状聚四氟乙烯模具中室温湿固化7天，即可固化成型。
表1可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶的力学性能
实施例8
将实施例1所得含硅氧烷基聚丙烯酸乙酯100份、填料超细碳酸钙50份、催化剂二月桂酸二丁基锡1份、触变剂5份、KH171偶联剂3份，真空搅拌2小时，得可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (9)

1.一种可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶及其制备方法,其特征是：由含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物、催化剂、填料及助剂组成；其中含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物重量占密封胶总重量的20％～100％；
含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物具有如下结构：
其中：R1,R2,R3为H或CH3中的一种；R4为甲基、乙基、丁基、异辛基中的一种或几种；R5为羟乙基、羟丙基、环氧丙基中的一种或几种；R6,R7,R8为甲基、甲氧基、乙氧基中的一种或几种。X,Y,Z为5～1000。
2.根据权利要求1所述的含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物的制备方法，其特征是包括以下步骤：
在四口烧瓶中依次加入(甲基)丙烯酸酯，功能性丙烯酸酯，含硅氧烷基(甲基)丙烯酸酯，引发剂，催化剂，配体，还原剂及溶剂。抽真空通氮气循环3次后置于油浴锅中反应，反应结束后，得含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物。
3.根据权利要求2所述的含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物的制备方法，其特征是所述的(甲基)丙烯酸酯为：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异辛酯中的一种或几种；功能性(甲基)丙烯酸酯为：(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、(甲基)丙烯酸环氧丙酯中的一种或几种；含硅氧烷基(甲基)丙烯酸酯为：3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述的含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物的制备方法，其特征是所述的含硅氧烷基(甲基)丙烯酸酯的用量为单体总重量的1％～50％；功能性(甲基)丙烯酸酯的用量为单体总重量的0％～20％。
5.根据权利要求2所述的含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物的制备方法，其特征是所述的引发剂为有机卤代化合物，具体可为：α-溴代异丁酸乙酯、α-溴代异丁酸丁酯、1-溴乙基苯、α,α′-二溴对二甲苯中的一种或几种；引发剂的用量为单体摩尔量的0.1％～20％。
6.根据权利要求2所述的含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物的制备方法，其特征是所述的配体为：五甲基二乙烯基三胺、四甲基乙二胺、联二吡啶(Pbpy)，三-(N,N-二甲氨基乙基)胺中的一种或几种；催化剂为氧化态的过渡金属卤化物CuCl2、CuBr2、FeCl3或FeBr3中的一种或几种；配体用量与催化剂摩尔量之比为5：1～50：1；催化剂用量为(甲基)丙烯酸酯单体摩尔量的0.005％～10％。
7.根据权利要求2所述的含硅氧烷基聚丙烯酸酯低聚物的制备方法，其特征是所述的还原剂为用酸处理过的铜丝或铜线；所用的酸为盐酸、硫酸、硝酸中的一种或几种；酸的质量百分浓度为：1％～50％；处理时间为1～30min。
8.根据权利要求1所述的可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶的制备方法，其特征是所述的填料为常见的市售填料，具体为碳酸钙、滑石粉、高岭土、二氧化硅、硅藻土、二氧化钛、硅微粉中的一种或几种；所述催化剂为常见的市售有机金属催化剂，具体为二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡、二醋酸二丁基锡中的一种或几种；所述助剂为常见的市售助剂，如触变剂、偶联剂、增塑剂。
9.根据权利要求8所述的可湿固化含硅氧烷基聚丙烯酸酯密封胶的制备方法，其特征是所述的填料用量为密封胶总重量的0～80％；催化剂为密封胶总重量的0.001～10％；助剂用量为密封胶总重量的0.1～20％。
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