CN109134488B - 一种化合物及其制备方法和在化妆品中的应用 - Google Patents

一种化合物及其制备方法和在化妆品中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新化合物及其制备方法和在化妆品中的应用，所述化合物结构式为

Description

一种化合物及其制备方法和在化妆品中的应用
技术领域
本发明属于药物和化妆品技术领域，具体涉及一种新化合物及其制备方法和在化妆品中的应用。
背景技术
美白是中国女性永久不变的美容护肤追求，但市场上的美白化妆品质量良莠不齐，大部分的美白化妆品含有含有铅、汞、曲安奈德、曲安奈德醋酸酯、倍他米松、倍他米松醋酸酯、倍他米松戊酸酯、氯倍他索丙酸酯等重金属及激素类物质。汞可通过皮肤吸收，并蓄积在体内，长期使用含汞化妆品会引发慢性中毒，损害人体肾脏等器官，《化妆品安全技术规范》（2015年版）规定汞的限值为1mg/kg（含有机汞防腐剂的眼部化妆品除外）。长期使用含有糖皮质激素类的化妆品可能导致面部皮肤产生黑斑、萎缩变薄等问题，还可能出现激素依赖性皮炎等后果，《化妆品安全技术规范》（2015年版）规定其为化妆品中禁用物质。从天然植物中寻找安全有效的美白成分是各大化妆品公司研究的热点方向。
酪氨酸酶又称多酚氧化酶，普遍存在于植物、动物、真菌和细菌中。酪氨酸酶是黑色素合成的关键酶，酪氨酸酶抑制剂通过抑制酪氨酸酶的活性而抑制黑色素合成，进而发挥美白的作用。
发明内容
本发明的目的是提供一种新化合物，对酪氨酸酶具有很强的抑制活性，同时避免了光毒性，本发明还提供其制备方法，对八蕊花叶进行系统分离，筛选出活性更优的物质。
本发明所述的新化合物，其化学结构如下：
Figure 86889DEST_PATH_IMAGE001
本发明所述的新化合物的制备方法，包括如下步骤：
（（1）称取八蕊花干燥叶，粉碎后，加入提取溶剂回流提取，提取液浓缩后得到粗提物浸膏；
（2）粗提物浸膏分散于水中，用三氯甲烷萃取，收集三氯甲烷萃取液，浓缩后得到三氯甲烷萃取浸膏；
（3）取三氯甲烷萃取浸膏，用硅胶柱进行分离，先用三氯甲烷-甲醇（50:1）洗脱10个柱体积，弃去洗脱液，再用三氯甲烷-甲醇（20:1）洗脱10个柱体积，收集洗脱液，浓缩成浸膏；
（4）将步骤（3）所得浸膏继续经制备型高效液相色谱进行进一步分离，其中高效液相色谱条件为：C18色谱柱，流动相为75%甲醇进行洗脱，回收洗脱液，即获得目标化合物。
其中：提取溶剂选任意比例的乙醇-水溶液，优选为75%乙醇-水溶液。
本发明所述的新化合物，可抑制酪氨酸酶活性。
本发明所述的新化合物的应用，是在制备化妆品中的应用。
八蕊花（Sporoxeia sciadophila W. W. Smith）为野牡丹科植物，产于云南西部，生于海拔1400-2500米的石灰岩山坡常绿阔叶林下。
一、本发明中所述的化合物的结构确证
黄色针状结晶，溶于甲醇。高分辨质谱得到m/z 461.1236 [M + H]+(计算值461.1236)的分子离子峰，再结合1H NMR谱图和13C NMR谱图数据推测化合物的分子式为C26H20O8，进一步可知其不饱和度为17。在1H NMR谱图中，δH 7.42 (d, 1H, J = 1.8 Hz, H-4), 7.23 (dd, 1H, J = 8.5, 1.8 Hz, H-2)和7.69 (d, 1H, J = 8.5 Hz, H-1)以及δH7.17 (d, 1H, J = 1.8 Hz, H-10), 6.94 (dd, 1H, J = 8.4, 1.8 Hz, H-8)和7.86 (d,1H, J = 8.5 Hz, H-7)提示该化合物中有两个典型的ABX系统。δH 4.78 (d, 1H, J = 7.2Hz, H-7’), δH 3.09 (d, 1H, J = 7.2, 6.8 Hz, H-8’), δH 3.89 (d, 1H, J = 9.2,3.2 Hz, Ha-9), δH 4.26 (d, 1H, J = 9.26, 6.8 Hz, Hb-9)分析其化学位移，皆为连氧碳上的氢原子。结合HSQC谱，对相关碳氢信号进行了归属，见表1。在HMBC谱图中，δH 7.69(H-1)和δC 134.3(C-3)、154.7 (C-4a)、159.5 (C-11a)及104.2 (C-11b)的信号相关，δH7.23(H-2)和δC 122.8(C-1)、134.3 (C-3)、119.2 (C-4)及117.1(C-1’)的信号相关，δH7.42(H-4)和δC 124.9(C-2)、134.3 (C-3)、157.4 (C-4a)、104.2(C-11b)及117.1(C-1’)的信号相关，结合氢谱所给出的信息，确定了C-1/C-2/C-3/C-4/C-4a/C-11a/C-11b/C-1’的连接方式；δH 7.86(H-7)和δC 114.0(C-8)、156.0 (C-9)、102.1 (C-6a)、114.6(C-6b)及157.1(C-10a)的信号相关，δH 6.94(H-8)和δC 120.7(C-7)、114.6 (C-6b)、156.0 (C-9)及98.7 (C-10)的信号相关，δH 7.17(H-1)和δC 114.0(C-8)、156.0 (C-9)、114.6 (C-6b)及157.1 (C-10a)的信号相关，结合氢谱所给出的信息，确定了C-6b/C-7/C-8/C-9/C-10/C-10a/C-6a的连接方式；δH 6.57(H-3’/5’)和δC 117.1 (C-1)、147.1 (C-2’/6’)、102.7 (C-3’/5’)、134.3 (C-4’) 及86.0 (C-7’)的信号相关，δH 4.78 (H-7’)和δC 102.7 (C-3’/5’)、134.3 (C-4’)、54.3 (C-8’)及71.8 (C-9’)的信号相关，δH 3.09 (H-8’)和δC 134.3(C-4’)、86.0 (C-7’)及71.8 (C-9’)的信号相关，δH 3.89 (Ha-9’)及δH 4.26 (Hb-9’)与86.0 (C-7’)和54.3 (C-8’)的信号相关，结合氢谱所给出的信息，确定了C-1’/C-2’/C-3’/C-4’/C-5’/C-6’/C-7’/C-8’ /C-9’的连接方式；δH 3.90(-OCH 3)与δC 147.1 (C-2’/6’)相关，提示甲氢基连接在C-2’和C-6’上。在NOESY谱中，δH 6.57 (H-3’/5’)与δH 4.78 (Hb-7’)及δH 3.09 (H8’)相关，δH 3.09 (H-8’)与6.57 (H-3’/5’)及δH 4.26 (Hb-9’)相关，δH4.26 (Hb-9’)与与δH 4.78 (Hb-7’)及δH 3.09 (H8’)相关，确定了H-7’和H-8’为β取向，OH-7’为α取向。综上信息，确定本发明所述的新化合物的化学结构为：
Figure 947398DEST_PATH_IMAGE001
表1 1H （600 MHz） and 13C （150 MHz） NMR Spectroscopic Data in DMSO-d 6（δ in ppm, J in Hz）.
no. <i>δ</i><sub>H</sub>, mult. <i>δ</i><sub>C</sub>, type HMBC （H to C） NOESY
1 7.69 d (8.4) 122.8 CH C-3, 4a, 11a, 11b
2 7.23 dd (8.5, 1.8) 124.9 CH C-1, 3, 4, 11b, 1’
3 134.3 C
4 7.42 d (1.8) 119.2 CH C-2, 3, 4a, 11b, 1’
4a 154.7 C
6 157.6 C
6a 102.1 C
6b 114.6 C
7 7.86 d (8.5) 120.7 CH C-8, 9, 6a, 6b, 10a
8 6.94 dd (8.4, 1.8) 114.0 CH C-7, 6b, 9, 10
9 156.0 C
10 7.17 d (1.8) 98.7 CH C-8, 9, 6b, 10a
10a 157.1 C
11a 159.5 C
11b 104.2 C
1’ 117.1 C
2’ 147.1 C
3’ 6.57 s 102.7 CH C-1’, 2’, 4’, 5’, 7’ H7’, H8’
4’ 134.3 C
5’ 6.57 s 102.7 CH C-1’, 3’, 4’, 6’, 7’ H7’, H8’
6’ 147.1 C
7’ 4.78 (7.2) 86.0 CH C-3’, 5’, 4’, 8’, 9’ H-3’/5’
8’ 3.09 (7.2, 6.8) 54.3 CH C-4’, 7’, 9’ H-3’/5’,Hb-9
9’ Ha 3.89 (9.2, 3.2) 71.8 CH<sub>2</sub> C-7’, 8’
Hb 4.26 (9.2, 6.8) C-7’, 8’ H7’, H8’
2’/6’–OCH<sub>3</sub> 3.90 s 56.3 –OCH<sub>3</sub> C-2’, 6’
7’-OH 9.26 s
二、对酪氨酸酶的抑制作用
1 材料 酪氨酸酶（Sigma）购自北京索莱宝科技有限公司。PBS（Gibco Company,USA）购自赛默飞世尔科技有限公司。阳性对照曲酸（AR, 99%）购自上海莼试生物技术有限公司。
2 测定方法 采用多巴速率法测定样品对酪氨酸酶活性的抑制作用。微量移液器按表2-3的体积依次准确吸取C1，C2，T1，T2，4组分析液置于试管中，在37℃水浴中恒温10分钟后，各加入0.5ml L-酪氨酸溶液，反应15分钟，迅速移入比色皿，在475nm处测吸光度AC1、AC2、AT1、AC2。按下式计算本发明所述化合物及阳性对照曲酸对酪氨酸酶的抑制率：
酶抑制率＝1-△AT/△AC=[1-(AT1-AT2)/(AC1-AC2)]×100%
表2 曲酸反应液的组成
反应液 C1/ml C2/ml T1/ml T2/ml
酪氨酸酶 0.50 0.00 0.50 0.00
曲酸 0.00 0.00 0.50 0.50
PBS 2.00 2.50 1.50 2.00
合计 2.50 2.50 2.50 2.50
表3 本发明所述化合物反应液的组成
反应液 C1/ml C2/ml T1/ml T2/ml
酪氨酸酶 0.50 0.00 0.50 0.00
本发明所述化合物 0.00 0.00 0.50 0.50
PBS 2.00 2.50 1.50 2.00
合计 2.50 2.50 2.50 2.50
本发明所述化合物对酪氨酸酶活性的抑制作用优于阳性对照曲酸，结果见表4。
表4 曲酸、本发明所述化合物对酪氨酸酶活性抑制作用
组别 抑制率（%）
曲酸 78.5
本发明所述化合物 85.8
以上实验说明，本发明所述化合物对酪氨酸酶活性的抑制作用优于阳性对照曲酸，可应用在化妆品领域，用于制备能有效治疗雀斑、老人斑、色素沉着等的高档美白化妆品。
三、本发明所述化合物光毒性检测
1 实验部分
1.1 主要材料与仪器
细胞株选用BalB/c 3T3 细胞，四川大学生命科学学院提供；DMEM培养基（含1000mg·L-1葡萄糖，110mg·L-1丙酮酸钠，酚红，GlutaMAXTM），购自Invitrogen公司；DMEM完全培养基（DMEM培养基中添加质量分数为10%的胎牛血清，100IU青霉素，100g·L-1链霉素）；胎牛血清、青霉素和链霉素，均购自Hyclone公司；中性红培养基（DMEM完全培养基中加入50g·L-1中性红）；受试标准品参照ECVAM标准，选择了本发明所述化合物及2种阴性物质（十二烷基硫酸钠和L-组氨酸），购自美国Sigma公司。
860型酶标仪，Bio-rad公司；311型CO2培养箱，Thermo公司；SS-04A/SS-04B型紫外光仪，Sigma公司；IX-71型倒置显微镜，Olympus公司；SW-cj-1F型超净工作台，苏净安泰公司；SC-2546型低速离心机，中佳公司。
1.2 标准品3T3中性红光毒摄取试验
试验步骤参照ECVAM的指导流程：用DMEM完全培养基培养BalB /c 3T3 细胞至对数生长期；取2块96孔细胞培养板，将3T3细胞按1×104细胞/孔接种到96孔板，过夜孵育，将本发明所述化合物用二甲基亚砜（DMSO）溶解，配制成8个质量浓度（最大质量浓度不超过1g·L-1）的溶液，加入96孔板与3T3细胞共同孵育1h，以培养液为空白对照，每个标准品均接种于2块培养板，随机选择1块培养板作为阳性对照板曝露于紫外光下照射（UVA总能量为5J·cm-2），另一块放于黑暗环境中作为阴性对照板（未照射组）。光辐射后将溶液轻轻倒出加入完全培养基过夜孵育，在每个孔中加入150μl中性红培养基孵育3h，洗净该完全培养基并加入中性红解吸附溶液在室温下震荡10min，在540nm波长下检测吸光度，以测试细胞对中性红吸收情况。
1.3 样品光毒性检测
产品的光毒性检测采用ECVAM的标准方法，每次检测取2块培养板，分别作为阴性对照组和UVA照射组。将检测的样品配制成8个质量浓度(样品用DMSO溶解)的溶液，加入培养基中，样品的最大质量浓度均为2g·L-1，UVA总能量为5J·cm-2。
1.4 评价方法
利用Phototox 2.0软件建立平均光效应(MPE)和光刺激因子(PIF)预测模型并分析结果。
1.4.1 以PIF为评判标准
通过分析+UVA（有光照）和-UVA（无光照）2种情况下获得的细胞毒性的质量浓度反应曲线，确定能抑制50%细胞活性的受试物质量浓度（EC50），并通过以下公式来计算PIF：
PIF=EC50（-UVA）/EC50（+UVA）
PIF的评判标准：PIF＜2，预测无潜在光毒性；PIF＞5，预测有潜在光毒性；2≤PIF≤5，需重新进行试验再行判定。
若受试物在+UVA和-UVA两种情况下，且受试物已达最高受试质量浓度（ρmax）时都未显示任何毒性反应，则用“PIF = * 1”提示无潜在光毒性。当“PIF =* 1”时，无需进行MPE预测判定。
若受试物在+ UVA时有细胞毒性，在-UVA时无细胞毒性，且细胞毒性试验中受试物已达到最高质量浓度（ρmax），则计算“＞PIF”，公式为：＞PIF=ρmax（-UVA）/EC50（+UVA）。判定标准为：如果＞PIF＞1，就提示有潜在光毒性。
1.4.2 以MPE为评判标准
用Phototox 2.0软件分析，得到MPE为基础的预测模型。
MPE 的评价标准：MPE＜0.1，预测无潜在光毒性；MPE＞0.15，预测有潜在光毒性：0.1≤MPE≤0.15，需要重新进行试验再判断。
2 结果与讨论
2.1 标准品试验结果
本发明所述化合物及2种阴性物质（十二烷基硫酸钠和L-组氨酸）检测结果通过Phototox 2.0软件分析，比较+UVA和-UVA条件下获得细胞毒性的结果，其PIF和MPE模型的预测结果见表5。
表5 光毒性检测结果
Figure 615139DEST_PATH_IMAGE002
结果表明，本发明所述化合物无光毒性，用于制备化妆品安全可靠。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但其并不限制本发明的实施。
实施例1
（1）称取八蕊花干燥叶1kg，粉碎后，加入10L75%乙醇回流提取，提取液浓缩后得到粗提物浸膏；
（2）粗提物浸膏分散于1L水中，先后分用等体积的三氯甲烷萃取3遍，收集三氯甲烷萃取液，浓缩后得到三氯甲烷萃取浸膏；
（3）取三氯甲烷萃取浸膏，用硅胶柱进行分离，先用三氯甲烷-甲醇（50:1）洗脱10个柱体积，弃去洗脱液，再用三氯甲烷-甲醇（20:1）洗脱10个柱体积，收集洗脱液，浓缩成浸膏；
（4）将步骤（3）所得浸膏继续经制备型高效液相色谱进行进一步分离，其中高效液相色谱条件为：C18色谱柱，流动相为75%甲醇进行洗脱，回收洗脱液，即获得本发明所述化合物。
实施例2
（（1）称取八蕊花干燥叶1kg，粉碎后，加入10L75%乙醇回流提取，提取液浓缩后得到粗提物浸膏；
（2）粗提物浸膏分散于1L水中，先后分用等体积的三氯甲烷萃取3遍，收集三氯甲烷萃取液，浓缩后得到三氯甲烷萃取浸膏；
（3）取三氯甲烷萃取浸膏，用硅胶柱进行分离，先用三氯甲烷-甲醇（50:1）洗脱10个柱体积，弃去洗脱液，再用三氯甲烷-甲醇（20:1）洗脱10个柱体积，收集洗脱液，浓缩成浸膏；
（4）将步骤（3）所得浸膏继续经制备型高效液相色谱进行进一步分离，其中高效液相色谱条件为：C18色谱柱，流动相为75%甲醇进行洗脱，回收洗脱液，即获得本发明所述化合物。
（5）取本发明所述化合物30mg，加甘油20ml和橄榄油20ml混匀。在搅拌下依次加入D-泛醇0.5g，谷胱甘肽10g，透明质酸1g，吡咯烷酮羧酸钠1g，乳酸钠1g，充分搅拌使完全溶解，混匀，调节溶液的pH至5.6-6.8之间，最后用50ml纯化水补足配方总量，除菌过滤，分装，即为本发明所述化合物制备而成的化妆品。

Claims (3)

1.一种化合物，其特征在于，其化学结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.一种权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
（1）称取八蕊花干燥叶，粉碎后，加入75%乙醇-水溶液提取溶剂回流提取，提取液浓缩后得到粗提物浸膏；
（2）粗提物浸膏分散于水中，用三氯甲烷萃取，收集三氯甲烷萃取液，浓缩后得到三氯甲烷萃取浸膏；
（3）取三氯甲烷萃取浸膏，用硅胶柱进行分离，先用体积比为50:1的三氯甲烷-甲醇洗脱10个柱体积，弃去洗脱液，再用体积比为20:1的三氯甲烷-甲醇洗脱10个柱体积，收集洗脱液，浓缩成浸膏；
（4）将步骤（3）所得浸膏继续经制备型高效液相色谱进行进一步分离，其中高效液相色谱条件为：C18色谱柱，流动相为75%甲醇进行洗脱，回收洗脱液，即获得目标化合物。
3.权利要求1所述的化合物在制备化妆品中的应用。
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