CN109122683B - 复合增效润湿剂的制备及其在吡蚜酮水悬制剂中的应用 - Google Patents

复合增效润湿剂的制备及其在吡蚜酮水悬制剂中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种复合增效润湿剂及其制备方法，组分包括：三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐30‑50％；马来酸‑丙烯酸共聚物钠盐20‑30％，三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠10‑20％；丙二醇嵌段聚醚10‑20％。该复合增效润湿剂具有优秀的润湿分散性能，采用本发明助剂组分的联用为原药粒子提供表面能，对粒子进行包裹，形成空间位阻、静电排斥，破坏化合物和水的氢键结合。本发明还提供了该复合增效润湿剂在吡蚜酮及吡蚜酮与其他原药(噻虫胺)联用的复合水悬制剂中的应用，对不同工艺生产的吡蚜酮原药有很好的通用性，并且所得制剂能有很好的稳定性。

Description

复合增效润湿剂的制备及其在吡蚜酮水悬制剂中的应用
技术领域
本发明涉及农药助剂领域，具体涉及一种复合增效润湿剂及其制备方法，以及其在吡蚜酮水悬制剂中的应用。
背景技术
吡蚜酮作为新兴的农药替代品种，不仅具有良好的药效，且对作物、环境及生态无危害，特别适于抗性治理与综合防治，代表着未来农药的发展方向。随着全球对环境保护越来越重视，低毒、高效、环境友好的杀虫剂的需求量会逐年增加，高毒、高残留、对生态环境影响大的农药品种将被淘汰。吡蚜酮是现有有机磷农药的替代产品，属国家中长期科学和技术发展规划纲要中的重点领域，中国农业部将吡蚜酮列为重点推广无公害农药,也是中国高新技术23个农药品种之一，吡蚜酮具有很好的市场前景。
近年来随着人们对环保的重视加深，水基化剂型的比例在不断增加，尤其水悬浮剂，由于吡蚜酮特殊的水溶性较高，且其原药合成最后一道工序脱溶剂不易脱干净，有少量溶剂残留，使得吡蚜酮水悬制剂很难做好，砂磨前产品太粘，或砂磨后倾倒性差，自动分散性差。而吡蚜酮原药受各厂家的生产工艺，生产批次影响很大，使得吡蚜酮悬浮剂在生产时波动很大，目前国内基本没有一套通用的助剂适用于各厂家及各批次的吡蚜酮原药做水悬浮剂，现有助剂都还有较大缺陷。
发明内容
鉴于此，有必要针对上述问题提供一种复合增效润湿剂，及其制备方法和在吡蚜酮水悬制剂中的应用，该润湿分散助剂能很好的分散吡蚜酮原药，通用性强，适用于大部分吡蚜酮原药，即使对有少量溶剂残留的原药也有很好的效果。该润湿分散助剂也可用于吡蚜酮与其他原药(比如噻虫胺、甲维盐、联苯菊酯、三环唑等)的复合水悬制剂，都能得到很好的制剂稳定性。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种复合增效润湿剂，包括如下组分：三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐30-50％；马来酸-丙烯酸共聚物钠盐20-30％，三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠10-20％；丙二醇嵌段聚醚10-20％。
进一步的，优选方案：三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐45％；马来酸-丙烯酸共聚物钠盐25％，三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠20％；丙二醇嵌段聚醚10％。
所述三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐，由三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(10-30EO)与五氧化二磷反应得到磷酸酯，单酯比例优选 70-95％；所得磷酸酯再与碱(包括氢氧化钠、氢氧化钾、乙醇胺、三乙醇胺等)中和得到磷酸酯盐，分子结构式如式(Ⅰ)：
Figure BDA0001808409160000021
式中，n为10-30的整数；
x，y为1-3的整数；
M为氢、钠、钾、铵离子或低级醇胺。
所述马来酸-丙烯酸共聚物钠盐，由马来酸或马来酸酐与丙烯酸或甲基丙烯酸在水溶液中先用氢氧化钠中和，再在70-85℃共聚而得，其中马来酸或马来酸酐单体占比20-50％，丙烯酸或甲基丙烯酸单体占比50-80％，共聚物分子量优选5000-20000。
所述三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠，由三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(10-30EO)与顺酐反应得到丁二酸单酯，再与亚硫酸钠反应得到单酯磺酸钠盐，分子结构式如式(Ⅱ)：
Figure BDA0001808409160000031
式中，n为10-30的整数。
所述丙二醇嵌段聚醚，优选EO:PO＝1.0-1.5:1，分子量优选 1000-2000。
另一方面，本发明还提供了一种该复合增效润湿剂在制备水悬制剂中的应用方法，水悬剂包含如下重量百分比的成分：
原药 10-30％
上述复合增效润湿剂 5-8％
防冻剂 3-6％
消泡剂 0.1-0.4％
增稠剂 1-2％
防腐剂 0.1-0.2％
去离子水 补足至100％。
进一步的，上述原药为吡蚜酮，或者吡蚜酮与至少一种其他原药的联用。
进一步的，所述其他原药包括：噻虫胺、联苯菊酯、己唑醇等。
进一步的，本发明还提供了一种该复合增效润湿剂在吡蚜酮水悬制剂中的应用，优选地，该吡蚜酮水悬剂包含如下重量百分比的成分：
吡蚜酮 25％
上述复合增效润湿剂 6％
乙二醇 4％
聚醚改性有机硅消泡剂 0.3％
硅酸镁铝 1.5％
2％黄原胶母液 8％
卡松防腐剂 0.16％
去离子水 补足至100％。
此外，本发明还提供了一种该复合增效润湿剂在15％吡蚜酮与 15％噻虫胺水悬浮制剂中的应用，优选地，该水悬剂包含如下重量百分比的成分：
吡蚜酮 15％
噻虫胺 15％
上述复合增效润湿剂 6％
乙二醇 4％
聚醚改性有机硅消泡剂 0.3％
硅酸镁铝 1％
2％黄原胶母液 7％
卡松防腐剂 0.14％
去离子水 补足至100％。
本发明有益效果：
本发明提供了一种复合增效润湿剂，它能有效阻止了原药粒子之间的絮凝、膏化，产品通用性强。它的润湿性较好，对市面上绝大多数吡蚜酮原药都能很好的润湿。
该复合增效润湿剂中的磷酸酯盐分散剂和丙二醇嵌段聚醚提供了很好的润湿分散性能；复合助剂中的马来酸-丙烯酸共聚物钠盐能够很好的破坏吡蚜酮与水形成的氢键，使产品能长时间保持稳定，制剂经时稳定性好；复合助剂中的单酯磺酸钠盐提供了很好的电荷排斥和空间位阻性能，也能使 制剂更加稳定。
本发明提供该复合增效润湿剂应用于吡蚜酮及其复合水悬制剂的配方与制备方法，由该配方制得的制剂热储和冷储经时稳定性优良，热储粒径不增长，不膏化，冷储不析晶，悬浮率及倾倒性优秀。
具体实施方式
为了更好的说明本发明技术方案所要解决的问题、采用的技术方案和达到的有益效果，现结合具体实施方式进一步阐述。值得说明的是，本发明技术方案包含但不限于以下实施方式。
本发明实施例中未注明具体技术或条件的，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购等途径获得的常规产品。
实施例一三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐的制备
在带有温度计、搅拌器、回流管、滴加管的反应器中，加入137 份三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(20EO)，然后加入7.1份五氧化二磷，控温在50℃以下，机械搅拌200rpm/min，反应4小时后。然后控温至90℃，加入沸水5.8份，90℃保温1小时，然后降温至30-40℃，滴加二乙醇胺调节反应产物pH值至中性，得到三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐(A)。
实施例二马来酸-丙烯酸共聚物钠盐的制备
在带有温度计、搅拌器、回流管、滴加管的反应器中，加入15 份马来酸、35份甲基丙烯酸、90份去离子水，缓慢滴加30％氢氧化钠水溶液至pH值中性，保持温度30-50℃，然后升温至70-80℃，加入1份过硫酸铵引发剂，70-80℃保温反应2小时，得到马来酸-丙烯酸共聚物钠盐(B)。
实施例三三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠盐的制备
在带有温度计、搅拌器、回流管、滴加管的反应器中，加入137 份三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(20EO)、9.8份顺酐，60-65℃保温反应2小时，然后加入12.6份亚硫酸钠和295份去离子水，60-65℃保温反应2小时，得到三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠盐(C)。
实施例四复合增效润湿分散剂(E)的制备
组分及配比：
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐(A)：50％；
马来酸-丙烯酸共聚物钠盐(B)：50％；
制备方法：
在反应瓶温度为40～60℃的条件下，将上述组分A、B依次加入混合并搅拌均匀，得到复合增效润湿分散剂(E)。
实施例五复合增效润湿分散剂(F)的制备
组分及配比：
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐(A)：50％；
马来酸-丙烯酸共聚物钠盐(B)：30％；
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠(C)：20％；
制备方法：
在反应瓶温度为40～60℃的条件下，将上述组分A、B、C依次加入混合并搅拌均匀，得到复合增效润湿分散剂(F)。
实施例六复合增效润湿分散剂(G)的制备
组分及配比：
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐(A)：45％；
马来酸-丙烯酸共聚物钠盐(B)：18％；
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠(C)：20％；
丙二醇嵌段聚醚L35(D)：17％。
制备方法：
在反应瓶温度为40～60℃的条件下，将上述组分A、B、C、D依次加入至反应瓶中，混合并搅拌均匀，得到复合增效润湿分散剂(G)。
实施例七复合增效润湿分散剂(H)的制备
组分及配比：
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐(A)：52％；
马来酸-丙烯酸共聚物钠盐(B)：20％；
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠(C)：10％；
丙二醇嵌段聚醚L35(D)：18％。
制备方法：
在反应瓶温度为40～60℃的条件下，将上述组分A、B、C、D依次加入混合并搅拌均匀，得到复合增效润湿分散剂(H)。
实施例八复合增效润湿分散剂(I)的制备
组分及配比：
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐(A)：40％；
马来酸-丙烯酸共聚物钠盐(B)：25％；
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠(C)：15％；
丙二醇嵌段聚醚L35(D)：20％。
制备方法：
在反应瓶温度为40～60℃的条件下，将上述组分A、B、C、D依次加入至反应瓶中，混合并搅拌均匀，得到复合增效润湿分散剂(I)。
实施例九复合增效润湿分散剂(J)的制备
组分及配比：
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐(A)：45％；
马来酸-丙烯酸共聚物钠盐(B)：25％；
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠(C)：20％；
丙二醇嵌段聚醚L35(D)：10％。
制备方法：
在反应瓶温度为40～60℃的条件下，将上述组分A、B、C、D依次加入混合并搅拌均匀，得到复合增效润湿分散剂(J)。
实施例十25％吡蚜酮水悬制剂的制备
组分及配比
Figure BDA0001808409160000091
Figure BDA0001808409160000101
制备方法：
将实施例一至九所得的润湿分散剂和助剂D分别应用于下表中的四个厂家的吡蚜酮原药按照上述实施例十配方做成制剂，具体操作：先将吡蚜酮、助剂、乙二醇、消泡剂、硅酸镁铝和水一次性混合均匀，剪切后加入锆珠，然后进行砂磨1-2h至粒径D90降至5μm左右，过滤出料，再加入黄原胶和防腐剂，剪切2min，每份制剂取四个样品进行冷储、热储、常温和冻融稳定性试验，热储54℃下14天，冷储-5℃下14天，-18℃下冻融循环三次实验，实验结果见表1。
表1 25％吡蚜酮水悬制剂实验结果对比表
Figure BDA0001808409160000102
Figure BDA0001808409160000111
实验结论：从表中可以看出，单用A、B、C、D任一助剂都不能很好的做出25％吡蚜酮水悬制剂，以及在两种或三种组分复配的助剂也不能做好25％吡蚜酮水悬制剂，按本发明方法一定比例复合之后得到的助剂I和助剂J，能制得性能稳定的25％吡蚜酮水悬制剂，留样放置两年观察，制剂析水量少于5％，没有结底，且对各个厂家原药有很好的通用性。
实施例十一15％吡蚜酮+15％噻虫胺水悬制剂的制备
组分及配比
Figure BDA0001808409160000112
Figure BDA0001808409160000121
制备方法：
将实施例八和九所得的润湿分散剂E和F分别应用于上述配方做成制剂，先将吡蚜酮、噻虫胺、助剂、乙二醇、消泡剂、硅酸镁铝和去离子水一次性混合均匀，剪切后加入锆珠，然后进行砂磨1-2h至粒径D90降至5μm左右，过滤出料，再加入黄原胶和防腐剂，剪切 2min，每份制剂取四个样品进行冷储、热储、常温和冻融稳定性试验，热储54℃下14天，冷储-5℃下14天，-18℃下冻融循环三次实验，实验结果见表2。
表2 15％吡蚜酮+15％噻虫胺水悬制剂实验结果对比表
Figure BDA0001808409160000122
实验结论：从表中可以看出，按本专利方法一定比例复合之后得到的助剂I和助剂J，能制得性能稳定的15％吡蚜酮+15％噻虫胺水悬制剂，留样放置两年观察，制剂析水量少于5％，没有结底。
实施例十二
本实施例公开的一种复合增效润湿剂，含有如下组分：三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐(A)45％；马来酸-丙烯酸共聚物钠盐(B) 25％，三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠(C)15％；丙二醇嵌段聚醚(D)15％。
制备方法：
在反应瓶温度为50℃的条件下，将上述助剂A、B、C、D依次加入混合并搅拌均匀，得到复合增效润湿分散剂。
实施例十三
本实施例公开的一种复合增效润湿剂，含有如下组分：三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐(A)40％；马来酸-丙烯酸共聚物钠盐(B) 22％，三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠(C)18％；丙二醇嵌段聚醚(D)20％。
制备方法：
在反应瓶温度为55℃的条件下，将上述助剂A、B、C、D依次加入混合并搅拌均匀，得到复合增效润湿分散剂。
实施例十四
本实施例公开的一种复合增效润湿剂，含有如下组分：三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐(A)40％；马来酸-丙烯酸共聚物钠盐(B) 28％，三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠(C)20％；丙二醇嵌段聚醚(D)12％。
制备方法：
在反应瓶温度为55℃的条件下，将上述助剂A、B、C、D依次加入混合并搅拌均匀，得到复合增效润湿分散剂。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种复合增效润湿剂，其特征在于，含有如下组分：三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐，30-50％；马来酸-丙烯酸共聚物钠盐，20-30％，三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠，10-20％；丙二醇嵌段聚醚：10-20％。
2.根据权利要求1所述的复合增效润湿剂，其特征在于，所述三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯盐，由三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚与五氧化二磷反应得到磷酸酯，单酯比例为70-95％，磷酸酯再与碱中和得到磷酸酯盐。
3.根据权利要求1所述的复合增效润湿剂，其特征在于，所述马来酸-丙烯酸共聚物钠盐，由马来酸或马来酸酐与丙烯酸或甲基丙烯酸在水溶液中先用氢氧化钠中和，再在70-85℃共聚而得，其中马来酸或马来酸酐单体占比20-50％，丙烯酸或甲基丙烯酸单体占比50-80％，共聚物分子量5000-20000。
4.根据权利要求1所述的复合增效润湿剂，其特征在于，所述三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚丁二酸单酯磺酸钠，由三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚与顺酐反应得到丁二酸单酯，再与亚硫酸钠反应得到单酯磺酸钠盐。
5.根据权利要求1所述的复合增效润湿剂，其特征在于，所述丙二醇嵌段聚醚，EO:PO＝1.0-1.5:1，分子量1000-2000。
6.一种含权利要求1-5任意一项所述的复合增效润湿剂的水悬剂，其特征在于：所述水悬剂包括：原药10-30％、复合增效润湿剂5-8％。
7.根据权利要求6所述的水悬剂，其特征在于，包含如下重量百分比的成分：
Figure FDA0002769857540000011
Figure FDA0002769857540000021
8.根据权利要求7所述的水悬剂，其特征在于，所述原药为吡蚜酮，水悬剂包含如下重量百分比的成分：
Figure FDA0002769857540000022
9.根据权利要求7所述的水悬剂，其特征在于，所述原药为吡蚜酮与至少一种其他原药联用组成；所述其他原药包括噻虫胺、联苯菊酯、己唑醇。
10.如权利要求9所述的吡蚜酮与其他原药联用的水悬剂，其特征在于，包含如下重量百分比的成分：
Figure FDA0002769857540000023
Figure FDA0002769857540000031
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