CN109096412A - 一种氨基层析介质及其制备方法 - Google Patents

一种氨基层析介质及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种氨基层析介质，由多糖微球和脂肪胺分别与缩水甘油醚两端的环氧官能基团开环反应而成。本发明还涉及到上述氨基层析介质的制备方法，先制备缩水甘油醚活化微球，然后与脂肪胺反应制得上述氨基层析介质。本发明的氨基层析介质氨基含量高，且制备方法简单。

Description

一种氨基层析介质及其制备方法
技术领域
本发明涉及分离纯化技术领域，具体涉及一种氨基层析介质及其制备方 法。
背景技术
目前制备含有多糖羟基微球的亲和层析介质的生产工艺中大致有两种 方法，一种是以多糖上的羟基直接与亲和配基键合的直接制备方法，另一种 是通过活化多糖上的羟基连接间隔臂，再通过间隔臂连接亲和配基的间接制 备方法。其中，多糖上羟基采用活化工艺较多的是以环氧氯丙烷的活化方式 形成带有活性的末端环氧基，主要与含有氨基的亲和配基进行反应，得到亲 和层析介质。这是由于环氧基的三元环高度张力的存在,使得环氧基能在温 和的条件下与伯胺基、巯基或羟基等亲核试剂发生开环反应,分别形成仲胺、 硫醚或醚键。传统制备氨基亲和层析介质的工艺是将糖羟基与环氧氯丙烷反 应，生成的环氧基再通过氨水键合氨基，环氧基与氨水的反应是一个不可逆 的SN2亲核取代反应。由于环氧氯丙烷是单环氧功能基团，活化偶联上的环 氧基效率较低，通过环氧氯丙烷活化得到的环氧基浓度较低，而且得到的环 氧基是一个很短的中间臂，有较大的空间位阻效应。后续环氧基与氨水反应 时，温度和氨水浓度对反应速率和转化率的影响较大，得到的氨基浓度较低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种氨基浓度高的氨基层析介质以 及制备方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种氨基层析介质，由多糖 微球和脂肪胺分别与缩水甘油醚两端的环氧官能基团开环反应而成，其结构 如下：
其中R1的结构式为NH2-(CH2)n-NHx-[(CH2)2-NH2]y，n＝2，4，6或10，当 n＝2时，x＝2，y＝0或者x＝1，y＝1；当n＝4或6或10时，x＝2，y＝0；
R2的结构式为
n＝1，2或3，当n＝1时，x＝0，y＝0，z＝2或4或6；当n＝2时，x＝0，y＝1， z＝1；当n＝3时，x＝1，y＝1，z＝1。
本发明还提供了上述氨基层析介质的制备方法，包括以下步骤：
(1)制备制备缩水甘油醚活化微球；
其中，R3的结构式为
当n＝1时，X＝0，Y＝0，Z＝2或Z＝4或Z＝6；
当n＝2时，X＝0，Y＝1，Z＝1；
当n＝3时，X＝1，Y＝1，Z＝1.
(2)将所述缩水甘油醚活化微球与脂肪胺反应制得氨基层析介质。
其中，R1的结构式为NH2-(CH2)n-NHx-[(CH2)2-NH2]y
当n＝2时，X＝2，Y＝0或X＝1,
当n＝4或6或10时，X＝2，Y＝0.
R2的结构式为
当n＝1时，X＝0，Y＝0，Z＝2或Z＝4或Z＝6；
当n＝2时，X＝0，Y＝1，Z＝1；
当n＝3时，X＝1，Y＝1，Z＝1.
R3的结构式为
当n＝1时，X＝0，Y＝0，Z＝2或Z＝4或Z＝6；
当n＝2时，X＝0，Y＝1，Z＝1；
当n＝3时，X＝1，Y＝1，Z＝1.
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进：
进一步，所述步骤(1)中制备缩水甘油醚活化微球的步骤为：将多糖 微球加入反应瓶中，加水并搅拌，然后依次加入缩水甘油醚、氢氧化钠、硼 氢化钠，所述水、缩水甘油醚、氢氧化钠、硼氢化钠与所述多糖微球的质量 比分别为200～1000∶100～500∶10～200∶1～10∶1000，加热至20～60℃， 200～500rpm下搅拌反应16～24h，最后分别使用乙醇和水洗涤得到缩水甘油 醚活化微球。
进一步，所述多糖微球为琼脂糖微球、葡聚糖微球、纤维素微球中的一 种，所述多糖微球的粒径为5μm-300μm。
进一步，所述缩水甘油醚为二缩水甘油醚、乙二醇二缩水甘油醚、1，4- 丁二醇缩水甘油醚、1，6-己二醇二缩水甘油醚、丙三醇三缩水甘油醚、季戊 四醇缩水甘油醚中的任一种。
进一步，所述步骤(2)的具体步骤为：将所述缩水甘油醚活化微球加 入反应瓶中，加水搅拌，然后依次加入碳酸盐、脂肪胺，所述水、碳酸盐、 脂肪胺与所述缩水甘油醚活化微球的质量比分别为100～120∶1～120∶40～100∶ 200，调节pH至9～11，加热至20～60℃，200～500rpm下搅拌反应16～24h， 最后使用纯水洗涤得到氨基层析介质。
进一步，所述碳酸盐为碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的任一 种。
进一步，所述脂肪胺为己二胺、乙二胺、1,4-丁二胺、1,10-癸二胺、 二乙烯三胺中的任一种。
本发明的有益效果是：
用本发明的制备方法制得的氨基层析介质的中间臂较长，降低了空间位 阻效应，同时制备方法简单，反应条件易控制，大幅提高了氨基键合的转化 效率，相比环氧氯丙烷法制得的氨基层析介质，本发明的氨基层析介质的氨 基含量高出十倍，极大的提高了该氨基层析介质的载量。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于 解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
称取100g琼脂糖6FF微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g纯水， 100rmp恒速搅拌，分别称取10g乙二醇二缩水甘油醚、1g氢氧化钠和1g硼 氢化钠依次加入玻璃反应瓶中，加热至50℃,300rpm转速下搅拌反应18h， 并用10倍体积的乙醇和10倍体积的纯水分别依次真空抽滤洗涤微球，取样 检测环氧基浓度；
称取80g缩水甘油醚活化微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g 纯水，100rpm恒速搅拌，分别称取5g碳酸钠和20g己二胺依次加入玻璃反 应瓶中，调节pH至10.5，50℃，300rpm下搅拌反应18h，然后用10倍体 积的纯水真空抽滤洗涤得到氨基层析介质，将制得的氨基层析介质放置在加 入0.9％NaCl的20％乙醇保存液中，置于4～8℃保存，取样检测氨基浓度。
实施例2
称取100g琼脂糖6FF微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g纯水， 100rmp恒速搅拌，分别称取50g乙二醇二缩水甘油醚、20g氢氧化钠和1g 硼氢化钠依次加入玻璃反应瓶中，加热至50℃,300rpm转速下搅拌反应18h， 并用10倍体积的乙醇和10倍体积的纯水分别依次真空抽滤洗涤微球，取样 检测环氧基浓度；
称取80g缩水甘油醚活化微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g 纯水，100rpm恒速搅拌，分别称取5g碳酸钠和40g己二胺依次加入玻璃反 应瓶中，调节pH至10.5，50℃，300rpm下搅拌反应18h，然后用10倍体 积的纯水真空抽滤洗涤得到氨基层析介质，将制得的氨基层析介质放置在加 入0.9％NaCl的20％乙醇保存液中，置于4～8℃保存，取样检测氨基浓度。
实施例3
称取100g琼脂糖6FF微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g纯水， 100rmp恒速搅拌，分别称取30g丙三醇三缩水甘油醚、10g氢氧化钠和1g 硼氢化钠依次加入玻璃反应瓶中，加热至50℃,300rpm转速下搅拌反应18h， 并用10倍体积的乙醇和10倍体积的纯水分别依次真空抽滤洗涤微球，取样 检测环氧基浓度；
称取80g缩水甘油醚活化微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g 纯水，100rpm恒速搅拌，分别称取5g碳酸钠和30g己二胺依次加入玻璃反 应瓶中，调节pH至10.5，50℃，300rpm下搅拌反应18h，然后用10倍体 积的纯水真空抽滤洗涤得到氨基层析介质，将制得的氨基层析介质放置在加 入0.9％NaCl的20％乙醇保存液中，置于4～8℃保存，取样检测氨基浓度。
实施例4
称取100g琼脂糖6FF微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g纯水， 100rmp恒速搅拌，分别称取30g丙三醇三缩水甘油醚、10g氢氧化钠和1g 硼氢化钠依次加入玻璃反应瓶中，加热至50℃,300rpm转速下搅拌反应18h， 并用10倍体积的乙醇和10倍体积的纯水分别依次真空抽滤洗涤微球，取样 检测环氧基浓度；
称取80g缩水甘油醚活化微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g 纯水，100rpm恒速搅拌，分别称取5g碳酸钠和30g二乙烯三胺依次加入玻 璃反应瓶中，调节pH至10.5，50℃，300rpm下搅拌反应18h，然后用10 倍体积的纯水真空抽滤洗涤得到氨基层析介质，将制得的氨基层析介质放置 在加入0.9％NaCl的20％乙醇保存液中，置于4～8℃保存，取样检测氨基浓 度。
实施例5
称取100g琼脂糖6FF微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g纯水， 100rmp恒速搅拌，分别称取30g季戊四醇缩水甘油醚、10g氢氧化钠和1g 硼氢化钠依次加入玻璃反应瓶中，加热至50℃,300rpm转速下搅拌反应18h， 并用10倍体积的乙醇和10倍体积的纯水分别依次真空抽滤洗涤微球，取样 检测环氧基浓度；
称取80g缩水甘油醚活化微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g 纯水，100rpm恒速搅拌，分别称取5g碳酸钠和30g己二胺加入玻璃反应瓶 中，调节pH至10.5，50℃，300rpm下搅拌反应18h，然后用10倍体积的 纯水真空抽滤洗涤得到氨基层析介质，将制得的氨基层析介质放置在加入 0.9％NaCl的20％乙醇保存液中，置于4～8℃保存，取样检测氨基浓度。
实施例6
称取100g琼脂糖6FF微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g纯水， 100rmp恒速搅拌，分别称取30g季戊四醇缩水甘油醚、10g氢氧化钠和1g 硼氢化钠依次加入玻璃反应瓶中，加热至50℃,300rpm转速下搅拌反应18h， 并用10倍体积的乙醇和10倍体积的纯水分别依次真空抽滤洗涤微球，取样 检测环氧基浓度；
称取80g缩水甘油醚活化微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g 纯水，100rpm恒速搅拌，分别称取5g碳酸钠和30g二乙烯三胺加入玻璃反 应瓶中，调节pH至10.5，50℃，300rpm下搅拌反应18h，然后用10倍体 积的纯水真空抽滤洗涤得到氨基层析介质，将制得的氨基层析介质放置在加 入0.9％NaCl的20％乙醇保存液中，置于4～8℃保存，取样检测氨基浓度。
对比例环氧氯丙烷法制备氨基层析介质
称取100g琼脂糖6FF微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g纯水， 100rmp恒速搅拌，分别称取30g环氧氯丙烷、1g氢氧化钠和1g硼氢化钠依 次加入玻璃反应瓶中，加热至50℃,300rpm转速下搅拌反应18h，并用10 倍体积的乙醇和10倍体积的纯水分别依次真空抽滤洗涤微球，取样检测环 氧基浓度；
称取80g环氧氯丙烷活化微球加入250mL的玻璃反应瓶中，加入25g 纯水，100rpm恒速搅拌，分别称取5g碳酸钠和30g己二胺依次加入玻璃反 应瓶中，调节pH至10.5，50℃，300rpm下搅拌反应18h，然后用10倍体 积的纯水真空抽滤洗涤得到氨基层析介质，将制得的氨基层析介质放置在加 入0.9％NaCl的20％乙醇保存液中，置于4～8℃保存，取样检测氨基浓度。
检测结果
下表为实施例1-6以及对比例中制得的活化微球的环氧基以及氨基层析 介质的氨基含量检测结果。
对比例为用环氧氯丙烷法制备得到的氨基层析介质，实施例1-6为用本 发明的方法制备得到的氨基层析介质，本发明方法制备得到的氨基层析介质 其环氧基以及氨基浓度均高于环氧氯丙烷法制备得到的氨基层析介质，提高 了氨基键合的转化效率，提高了氨基层析介质的载量。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明 的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发 明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种氨基层析介质，其特征在于，由多糖微球和脂肪胺分别与缩水甘油醚两端的环氧官能基团开环反应而成，其结构如下：
其中R1的结构式为NH2-(CH2)n-NHx-[(CH2)2-NH2]y，n＝2,4,6或10，当n＝2时，x＝2，y＝0或者x＝1，y＝1；当n＝4或6或10时，x＝2，y＝0；
R2的结构式为
n＝1,2或3，当n＝1时，x＝0，y＝0，z＝2或4或6；当n＝2时，x＝0，y＝1，z＝1；当n＝3时，x＝1，y＝1，z＝1。
2.一种如权利要求1所述的氨基层析介质的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)制备缩水甘油醚活化微球；
(2)将所述缩水甘油醚活化微球与脂肪胺反应制得氨基层析介质。
3.根据权利要求2所述的氨基层析介质的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中制备缩水甘油醚活化微球的步骤为：将多糖微球加入反应瓶中，加水并搅拌，然后依次加入缩水甘油醚、氢氧化钠、硼氢化钠，所述水、缩水甘油醚、氢氧化钠、硼氢化钠与所述多糖微球的质量比分别为200～1000:100～500:10～200:1～10:1000，加热至20～60℃，200～500rpm下搅拌反应16～24h，最后分别使用乙醇和水洗涤得到缩水甘油醚活化微球。
4.根据权利要求3所述的氨基层析介质的制备方法，其特征在于，所述多糖微球为琼脂糖微球、葡聚糖微球、纤维素微球中的一种，所述多糖微球的粒径为5μm-300μm。
5.根据权利要求3所述的氨基层析介质的制备方法，其特征在于，所述缩水甘油醚为二缩水甘油醚、乙二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、丙三醇三缩水甘油醚、季戊四醇缩水甘油醚中的任一种。
6.根据权利要求2所述的氨基层析介质的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)的具体步骤为：将所述缩水甘油醚活化微球加入反应瓶中，加水搅拌，然后依次加入碳酸盐、脂肪胺，所述水、碳酸盐、脂肪胺与所述缩水甘油醚活化微球的质量比分别为100～120:1～120:40～100：200，调节pH至9～11，加热至20～60℃，200～500rpm下搅拌反应16～24h，最后使用纯水洗涤得到氨基层析介质。
7.根据权利要求6所述的氨基层析介质的制备方法，其特征在于，所述碳酸盐为碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的任一种。
8.根据权利要求6所述的氨基层析介质的制备方法，其特征在于，所述脂肪胺为己二胺、乙二胺、1,4-丁二胺、1,10-癸二胺、二乙烯三胺中的任一种。
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