CN109078185A - 纳米光敏剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种纳米光敏剂，该纳米光敏剂是以氟硼二吡咯为母核，并对其衍生化，通过引入长链烷基基团和适当长度的聚乙二醇片段得到的。本发明纳米光敏剂，最大吸收和发射波长接近于近红外光区且具有两亲性，在水体系以及生物体液中可快速自组装形成尺寸均一且稳定的纳米粒，有利于高选择性肿瘤富集，提高光治疗效果。

Description

纳米光敏剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及光敏材料技术领域，具体涉及一种纳米光敏剂及其制备方法和应用。
背景技术
由于社会环境的污染、电磁辐射以及人类自身遗传因素的影响，癌症成为21世纪威胁人类健康的几种重大恶性疾病之一。因此，寻找一种新模态治疗方式在目前肿瘤诊断和治疗方案显得尤为重要。虽然从上世纪50年代起，数十年中大量的人力、物力、财力被投入到癌症的预防和治疗中，但在这方面人类所取得的进展依然十分有限。
光治疗(Phototherapy)是指利用特定波长的光照射事先局部或全身注入机体的药物(光敏剂,PS)，光敏剂随之活化并与氧分子作用产生具有细胞毒性的活性氧(ROS)，经过直接与间接作用对肿瘤组织产生不可逆的损伤。光治疗不同于传统的治疗肿瘤手段，它对靶组织及损伤程度都具有可选择性，可减少对正常组织的损伤，在人体内能较快代谢，避免对身体其它部位产生毒性等优点。但是传统的光动力疗法仍存在一些不足，主要是临床可选择的光敏剂种类有限，且性能较差。目前常有的光敏剂大多是卟啉类化合物和前药化合物，如卟吩姆钠和5-氨基酮戊酸等，其最大吸收峰主要位于可见光区。因此，常规光敏剂的敏化需采用较高功率的短波长或可见波长光源，导致治疗深度浅和严重的过敏反应、并发症等。此外，常用光敏剂存在水溶性差、肿瘤靶向性不足和光治疗性能不突出等缺陷，限制了其临床的使用范围。近年来纳米技术的快速发展为解决光动力治疗中光敏剂的肿瘤靶向性和水溶性等问题提供了新途径。开发高性能纳米光敏剂是目前光治疗领域的重要方向。
目前纳米光敏剂/药物按药物/载体类型分为两类：一类是以介孔硅、碳基纳米材料、金属氧化物为代表的无机纳米药物/载体。大量文献已报道关于这类无机纳米药物/载体在细胞水平和活体水平上的多功能治疗性能。例如，具有近红外强吸收的碳纳米管和石墨烯可作为纳米光敏剂，用于肿瘤光热治疗。研究发现聚乙二醇链(PEG)修饰的碳纳米管光热效果得到明显的提升，且具有很好的生物相容性。已有大量文献报道，一维的碳纳米材料在癌症光热治疗的应用，具有创伤性小、无毒副作用、治疗效果好等优点。但其瓶颈问题是此类无机纳米药物/载体的生物相容性差，并且存在潜在的长效毒性问题，严重限制了其临床应用的可能；另一类是以脂质体、胶束为主的有机纳米药物载体，通过负载或包裹，其具有良好的生物安全性和潜在的临床应用前景。但同时也存在制备工艺复杂，可控性差等缺陷，并且存在可选择的光敏剂较少等问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种纳米光敏剂，该纳米光敏剂最大吸收和发射波长接近于近红外光区，且具有两亲性氟硼二吡咯母核，在水体系以及生物体液中可快速自组装形成尺寸均一且稳定的纳米粒，有利于高选择性肿瘤富集，提高光治疗效果。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种纳米光敏剂，其具有如式(Ⅰ)所示的结构式：
其中，R1为C8H17O-或C16H33O-，R2为：22≤n≤117，且n为整数。
作为优选，R2的分子量为5000。
本发明另一方面提供了所述纳米光敏剂的制备方法，包括以下步骤：
S1：提供式(Ⅱ)所示的化合物，与溴丙炔在缚酸剂和溶剂存在的条件下反应，得到式(Ⅲ)所示的化合物；
S2：式(Ⅲ)所示的化合物发生碘取代反应，得到式(Ⅳ)所示的化合物；
S3：式(Ⅳ)所示的化合物与在冰醋酸和哌啶存在的条件下反应，得到式(Ⅴ)所示的化合物；
S4：式(Ⅴ)所示的化合物与叠氮化聚乙二醇在无水硫酸铜和抗坏血酸钠存在的条件下反应，得到所述式(Ⅰ)所示的化合物；
其中：
作为优选，所述式(Ⅱ)所示的化合物是由2,4-二甲基吡咯与对羟基苯甲醛反应得到的。
作为优选，缚酸剂为碳酸钾、碳酸钠或三乙胺，所述溶剂为丙酮或乙腈。
作为优选，所述碘取代反应是由式(Ⅲ)所示的化合物与碘、碘酸在乙醇存在的条件下发生的。
此外，本发明还提供了一种纳米胶束，所述纳米胶束是由如权利要求1所述的纳米光敏剂于水中经分子自组装形成的。
本发明还公开了所述纳米胶束的制备方法，包括以下步骤：
1)将权利要求1所述的纳米光敏剂溶于有机溶剂中，形成分散液；
2)将所述分散液加于水中，通过透析法或过0.22μm透析膜制备所述纳米胶束。
作为优选，所述有机溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇中的至少一种。
本发明还提供了所述纳米光敏剂和纳米胶束在制备用于治疗肿瘤的药物中的应用，尤其是在制备光动力治疗药物中的应用。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种简便制备性能优越的纳米光敏剂的方法：以氟硼二吡咯为母核，通过衍生法使其最大吸收和发射波长接近于近红外光区。并引入长链烷基基团，构建纳米光敏剂的超疏水片段，促进氟硼二吡咯母核发生有序聚集，增强非辐射跃迁。通过引入适当长度的聚乙二醇片段，稳定超疏水氟硼二吡咯母核。两亲性氟硼二吡咯母核在水体系以及生物体液中可快速自组装形成尺寸均一且稳定的纳米粒，有利于高选择性肿瘤富集，提高光治疗效果。
附图说明
图1是本发明的目标分子化合物的一种合成路线，其中1a，2a，3a，4a，4b，5a和5b分别代表各步反应中合成的产物，其中，5a命名为2-IBMs，5b命名为2-IBMs类似物；
图2是化合物2-IBMs的1H NMR谱；
图3是化合物2-IBMs类似物的1H NMR谱；
图4是2-IBMs纳米光敏剂的粒径分布图；
图5是2-IBMs纳米光敏剂的透射电镜图；
图6是2-IBMs胶束溶液的紫外-可吸收光谱图；
图7是2-IBMs的粒径随时间变化情况；
图8是光照条件下2-IBMs纳米光敏剂的光照稳定性曲线；
图9是光照条件下DPBF在2-IBMs溶液淬灭情况；
图10是光照条件下2-IBMs溶液的升温曲线；
图11是不同条件下2-IBMs的细胞毒性；
图12是2-IBMs在小鼠体内各组织分布情况。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好地理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
实施例一：合成1a化合物
称取对羟基苯甲醛(0.7g，5.7mmol)和2，4-二甲基吡咯(1.31g，13.8mmol)于双颈圆底烧瓶中，加入四氢呋喃(180mL)和催化量三氟乙酸，在25℃下搅拌过夜。二氯二氰基苯醌(1.30g，5.7mmol)溶于四氢呋喃(5mL)，并加入到上述反应液中反应过夜。最后加入三乙胺(50mL)，在冰水浴的条件下逐滴加入三氟化硼乙醚(50mL)反应过夜。反应结束后，用砂板布氏漏斗过滤，减压旋掉浓缩后，加入少量稀盐酸搅拌3小时。再次浓缩后，用二氯甲烷萃取。萃取液经柱层析(SiO2；洗脱剂为石油醚/二氯甲烷)得到砖红色1a(568mg，29％)。
实施例二：合成2a化合物
称取化合物1a(0.515g，1.5mmol)和碳酸钾(0.627g，4.5mmol)于双颈圆底烧瓶中，然后加入40mL分析纯的丙酮和溴丙炔(0.531g，4.5mmol)。在氮气保护下，于79℃回流5h。反应结束，减压旋掉反应液丙酮，用二氯甲烷和水萃取。浓缩后，粗产物经柱层析(SiO2；洗脱剂为石油醚/二氯甲烷)得到橘黄色产物2a(0.49g，85％)。
实施例三：合成3a化合物
取化合物2a(0.49g，1.3mmol)和碘单质(0.835g，3.3mmol)于双颈圆底烧瓶中，然后加入50mL的分析纯乙醇溶剂。用1.5mL超纯水溶解碘酸(0.463g，2.6mmol)，在氮气保护下加入上述反应液中，并于60℃反应4h。反应结束后，先加入10mL硫代硫酸钠饱和溶液搅拌0.5h，然后减压浓缩反应溶剂，再用饱和的硫代硫酸钠溶液萃取。浓缩后，粗产物经柱层析(SiO2；洗脱剂为石油醚/二氯甲烷)得到产物3a(0.434g，53％)。
实施例四：合成4a化合物
称取3a(0.15g，0.4mmol)和(0.37g，1.6mmol)于斜二口圆底烧瓶中，加入分析纯乙腈溶剂(10mL)，最后加入几滴哌啶、醋酸催化剂和几粒4A分子筛。在氮气的保护下，回流反应6h停止反应。经减压浓缩、萃取(二氯甲烷，100mL 3次)、柱层析(石油醚：二氯甲烷)后得到化合物4a(0.319g，75％)。
实施例五：合成4b化合物
称取3a(0.1g，0.26mmol)和(0.55g，1.59mmol)于斜二口圆底烧瓶中，加入分析纯乙腈溶剂(5mL)，最后加入几滴哌啶、醋酸催化剂和几粒4A分子筛。在氮气的保护下，回流反应9h停止反应。经减压浓缩、萃取(二氯甲烷，100mL×3次)、柱层析(石油醚：二氯甲烷)后得到化合物4a(0.786g，76％)。
实施例六:利用“点击化学”策略合成得到目标产物2-IBMs
称取4a(50mg，0.047mmol)、叠氮聚乙二醇单甲醚(分子量：5000，235mg，0.047mmol)、五水硫酸铜(17.8mg，0.071mmol)和抗坏血酸钠(28mg，0.141mmol)于斜二口圆底烧瓶中，加入DMSO溶剂(10mL)于反应器中。在氮气保护下55℃反应48h，经透析24h后取上清液离心(2000转5分钟)，得到2-IBMs产物(262mg，92％)。
实施例七：利用相同的“点击化学”策略合成得到目标产物5b
称取4b(150mg，0.117mmol)、叠氮聚乙二醇单甲醚(分子量：5000，877.5mg，0.175mmol)、五水硫酸铜(43.75mg，0.175mmol)和抗坏血酸钠(69.49mg，0.351mmol)于斜二口圆底烧瓶中，加入DMSO溶剂(10mL)于反应器中。在氮气保护下55℃反应24h，得到产物(270mg，88％)。
实施例八：采用透析法制备重原子碘修饰的纳米胶束
先称取20mg的2-IBMs于2mL的EP管中，然后加入200μL四氢呋喃超声溶解；在超声的条件下，将上述四氢呋喃溶液缓慢滴加入到装有去离子水(20-30mL)的样品瓶；此水溶液超声15分钟后，转移至透析袋(分子量：7000)中，然后用去离子水透析24h，最后得到澄清的2-IBMs纳米胶束溶液。
实施例九：采用透析法制备重原子碘修饰的纳米胶束
先称取20mg的2-IBMs于2mL的EP管中，然后加入200μL二氯甲烷超声溶解；在超声的条件下，将上述二氯甲烷溶液缓慢滴加入到装有去离子水(20-30mL)的样品瓶；此水溶液超声15分钟后，转移至透析袋(分子量：7000)中，然后用去离子水透析24h，最后得到澄清的2-IBMs纳米胶束溶液。
实施例十：采用透析法制备重原子碘修饰的纳米胶束
先称取20mg的2-IBMs于2mL的EP管中，然后加入200μL甲醇超声溶解；在超声的条件下，将上述甲醇溶液缓慢滴加入到装有去离子水(20-30mL)的样品瓶；此水溶液超声15分钟后，转移至透析袋(分子量：7000)中，然后用去离子水透析24h，最后得到澄清的2-IBMs纳米胶束溶液。
光敏材料的测试和表征
如图2-3所示，对目标产物2-IBMs及类似物进行了核磁鉴定并进行归属，结果表明目标产物已顺利合成得到。
采用透析法将2-IBMs及其类似物制备为纳米光敏剂。分别利用动态光散射仪(DLS)和透射电镜对纳米光敏剂进行表征，所得结果如图4-5所示。数据表明此纳米光敏剂具有均一的纳米尺寸。
进一步对目标产物进行光谱性质进行了测定，得到如图6所示的结果：最大吸收波长在670nm。并且此纳米光敏剂在水体系中表现出很好的稳定性，一周时间内纳米光敏剂尺寸保持不变(参见图7)。即便是在660nm激光器照射下，纳米光敏剂也保持一定的光稳定性(参见图8)。
为了进一步探究在光照条件下2-IBMs的单线态氧生成效率，利用1,3-二苯基异苯并呋喃(DPBF)作为单线态氧探针对其进行定量测试，所得结果如图9所示。DPBF能与单线态氧发生高效的化学反应，从而导致其415nm吸收峰发生明显下降。实验发现2-IBMs溶液的415nm吸收峰随时间发生了明显的淬灭。此外，参见图10，在660nm激光器照射下2-IBMs溶液升温15℃。表明2-IBMs纳米光敏剂具有光动力与光热双重活性。
前面的相关实验已测试了2-IBMs纳米光敏剂具有产生单线态氧和光热转换能力。为了进一步探究纳米光敏剂对肿瘤细胞杀伤力，利用MTT法研究了2-IBMs在光照条件下对4T1肿瘤细胞的毒性，结果参见图11。从图中可知，纳米光敏剂呈现出了光照细胞毒性，通过实验数据我们计算得到2-IBMs光照细胞IC50值分别为：18.9μM。
参见图12，动物实验结果表明，2-IBMs纳米药物在肝脏和脾器官均呈现较高富集。这一情况与其他类型纳米药物相似，主要是由于当外源性物质进入体内时会被巨噬细胞吞噬导致，这是一种正常机体自身保护的免疫机制。但2-IBMs纳米药物在肿瘤富集量高于其他组织器官。这说明自组装纳米胶束具有较合适的纳米尺寸，可通过长效EPR效应实现肿瘤靶向性富集。这有助于纳米药物更好地发挥光治疗(PTT和PDT)效果。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (10)

1.一种纳米光敏剂，其特征在于，具有如式(Ⅰ)所示的结构式：
其中，R1为C8H17O-或C16H33O-，R2为：22≤n≤117。
2.如权利要求1所述的纳米光敏剂，其特征在于，所述R2的分子量为5000。
3.根据权利要求1所述的纳米光敏剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：提供式(Ⅱ)所示的化合物，与溴丙炔在缚酸剂和溶剂存在的条件下反应，得到式(Ⅲ)所示的化合物；
S2：式(Ⅲ)所示的化合物发生碘取代反应，得到式(Ⅳ)所示的化合物；
S3：式(Ⅳ)所示的化合物与在冰醋酸和哌啶存在的条件下反应，得到式(Ⅴ)所示的化合物；
S4：式(Ⅴ)所示的化合物与叠氮化聚乙二醇在无水硫酸铜和抗坏血酸钠存在的条件下反应，得到所述式(Ⅰ)所示的化合物；
其中：
4.如权利要求3所述的纳米光敏剂的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述式(Ⅱ)所示的化合物是由2,4-二甲基吡咯与对羟基苯甲醛反应得到的。
5.如权利要求3所述的纳米光敏剂的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述缚酸剂为碳酸钾、碳酸钠或三乙胺，所述溶剂为丙酮或乙腈。
6.如权利要求3所述的纳米光敏剂的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述碘取代反应是由式(Ⅲ)所示的化合物与碘、碘酸在乙醇存在的条件下发生的。
7.一种纳米胶束，其特征在于，所述纳米胶束是由如权利要求1所述的纳米光敏剂于水中经分子自组装形成的。
8.根据权利要求7所述的纳米胶束的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将权利要求1所述的纳米光敏剂溶于有机溶剂中，形成分散液；
2)将所述分散液加于水中，通过透析法或过0.22μm透析膜制备所述纳米胶束。
9.如权利要求8所述的纳米胶束的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇中的至少一种。
10.根据权利要求1所述的纳米光敏剂或权利要求7所述的纳米胶束在制备用于治疗肿瘤的药物中的应用。
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