CN108997547B - 一种光电活性苯并噁嗪树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光电活性苯并噁嗪树脂，该树脂由含有偶氮结构和苯胺齐聚链段的苯并噁嗪单体在加热条件下发生开环聚合反应制得。具体制备方法如下：(1)将多聚甲醛、含偶氮结构酚、分散介质加入到反应釜中后，在25～60℃条件下搅拌0.5～1h；(2)加入电活性伯胺，在25～60℃，氮气气氛条件下搅拌反应1～4h；(3)将反应液体系升温到75～150℃回流反应6～10h；(4)将体系冷却至室温，经碱洗、水洗，分离出有机相，除去分散介质，干燥，得到光电活性的苯并噁嗪单体；(5)该单体开环聚合反应得到光电活性苯并噁嗪树脂。本发明苯并噁嗪树脂具有光致变色和电致变色性能，可应用于光致变色和光学传感器件、防伪以及医用生物领域。
Description
技术领域
本发明属于有机高分子材料技术领域，具体涉及一种新型光电活性苯并噁嗪树脂及其制备方法。
背景技术
高分子材料独特的结构和易改性、易加工特点，使其具有其他材料不可比拟、不可取代的优异性能，从而广泛用于科学技术、国防建设和国民经济各个领域，并已成为现代社会生活中衣食住行用各个方面不可缺少的材料。高模量、高强度、高耐温性的高分子材料，以其高比强度和刚度、低温稳定性能、低热膨胀系数以及优异的阻尼性能已广泛应用在航天航空和电子电器等高端领域。随着科技的日新月异和社会的快速进步，高性能高分子材料在结构和性能上都发展迅速。高性能树脂基材料在诸多领域的应用逐渐趋于多功能化。其中，光活性和电活性高分子材料，在光电器件、传感器、电磁屏蔽、金属防腐、隐身和防伪技术上有着广泛的应用前景，得到研究工作者的广泛关注。
电活性高分子材料中π-π大共轭结构在电场作用下可以发生完全可逆氧化还原反应和分子可逆变形，并能产生分子驱动作用。在氧化还原过程中，伴随着完全可逆的颜色变化，可实现电致变色。这不仅在信息存贮、显示上有应用前景，在军事目标的伪装和隐身技术上也有潜在价值。电活性高分子材料π-π大共轭结构可逆“掺杂”/脱“掺杂”过程，使其导体/半导体/绝缘体特性可控转变。目前，研究工作者多侧重制备含苯胺链段的热塑性电活性聚合物材料。光活性材料在紫外光和可见光的照射下能产生可逆变色效应，其特殊的光学性质在光信息储存、防伪、光控开关等光电领域具有广泛的应用前景。有机光致变色材料，根据机理主要分为：(1)化学键异裂的螺吡喃、螺噁嗪等化合物；(2)化学键均裂的二芳基乙烯类、(3)质子转移互变异构的水杨醛缩苯胺类席夫碱和(4)顺反异构类的偶氮苯型化学物。有机小分子化学物，不具备加工性能和力学强度。将光致变色单元与高分子材料化学键合后，可以制备具有良好耐热性和抗疲劳性的光致变色高分子材料。目前，研究者对光活性和电活性高分子材料的研究，多为独立分支状态。而且，在苯并噁嗪树脂材料领域，还未曾出现具有光电活性的功能化苯并噁嗪树脂材料，这限制了苯并噁嗪树脂材料的应用领域。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种具有光活性和电活性的高性能苯并噁嗪树脂。
本发明的另一个目的是提供一种具有光活性和电活性的苯并噁嗪树脂的制备方法。
为了实现本发明这些目的，本发明提供了一种光电活性苯并噁嗪树脂，该苯并噁嗪树脂由含有偶氮结构(偶氮基)和苯胺齐聚链段的苯并噁嗪单体在加热条件下发生开环聚合反应制得。所述苯并噁嗪单体在160～180℃固化反应2～4h，然后在200～220℃固化反应1～3h，得到光电活性苯并噁嗪树脂。
优选的是，所述苯并噁嗪单体的分子结构式为结构a、结构b、结构c、结构d、结构e、结构f、结构g或结构h其中的一种，所述的结构a、结构b、结构c、结构d、结构e、结构f、结构g、结构h的具体结构如下：
上述结构中R为：
上述的具有结构a、结构b、结构c、结构d、结构e、结构f、结构g、结构h的苯并噁嗪单体制备得到的苯并噁嗪树脂的分子结构式分别为结构A、结构B、结构C、结构D、结构E、结构F、结构G或结构H。所述结构A、结构B、结构C、结构D、结构E、结构F、结构G或结构H的具体结构如下：
上述结中R为：
优选的是，所述苯并噁嗪单体由原料醛、含偶氮结构酚和电活性伯胺制成，该电活性伯胺的分子结构式如下：
优选的是，所述含偶氮结构酚为4-(苯基偶氮胺基)苯酚、4,4’-偶氮二苯酚、2-苯偶氮-4-甲基苯酚、4(4-硝基苯偶氮)间苯二酚、2(4-硝基苯偶氮)-4-甲基苯酚、2,2’-二羟基偶氮苯、4-(2-噻唑基偶氮)间苯二酚和4-(2-吡啶基偶氮)间苯二酚中的一种。
一种制备上述的光电活性苯并噁嗪树脂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将多聚甲醛和含偶氮结构酚加入到反应釜中后，然后加入分散介质，在25～60℃条件下搅拌0.5～1h；
(2)向步骤(1)体系中缓慢加入电活性伯胺，然后将反应液体系在25～60℃，氮气气氛条件下搅拌反应1～4h；
(3)步骤(2)完成后，将反应液体系升温到75～150℃回流反应6～10h；
(4)将体系冷却至室温，经碱洗、水洗各2～4次后，分离出有机相，除去分散介质，干燥，得到光电活性的苯并噁嗪单体；
(5)将苯并噁嗪单体在160～180℃固化反应2～4h，然后在200～220℃固化反应1～3h，得到光电活性苯并噁嗪树脂；
所述的分散介质为甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、二氧六环、乙二醇单甲醚、氯仿、三氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚和四氢呋喃中的一种。
优选的是，步骤(1)具体为：将50～130重量份多聚甲醛和80～450重量份含偶氮结构酚加入到反应釜中后，加入300～1500重量份分散介质，在25～60℃条件下300～500rpm机械搅拌0.5～1h。步骤(2)具体为：向步骤(1)所述体系中缓慢逐渐加入180～800重量份电活性伯胺，然后将反应液体系在25～60℃，氮气气氛条件下，以转速300～500rpm机械搅拌反应1～4h。
本发明的有益之处在于：
(1)本发明从分子设计的角度出发，将光活性基团和电活性基团引入到同一个苯并噁嗪分子中，设计并制备出具有新功能的高分子材料。该类光电活性苯并噁嗪材料既具有偶氮化合物的光活性和聚苯胺结构的电活性，又具有苯并噁嗪树脂高模量、高强度和高热性能，并能解决聚苯胺加工性能差问题，在应用领域上将突破聚苯胺原有限制，并拓展苯并噁嗪树脂在高端领域的应用市场和前景。
(2)本发明提供的光电活性苯并噁嗪材料，由低分子量光电活性苯并噁嗪单体开环聚合制备，低分子量光电活性苯并噁嗪单体软化温度低，并能够很好的溶解在丙酮、氯仿等低沸点溶剂中，赋予该类光电活性苯并噁嗪良好的加工性能和成膜性。
(3)本发明提供的光电活性苯并噁嗪材料，固化过程无小分子释放，材料体积收缩率低；该类光电活性苯并噁嗪材料固化工艺简单，易于工业化生产；
(4)本发明方法制备的光电活性苯并噁嗪单体，可以单独使用或与其他类型的苯并噁嗪中间体或酚醛树脂或环氧树脂或无机填料混合使用，中间体及所得到的固化产物适于制造高性能结构材料、耐热材料、电子封装材料、耐烧蚀材料、光电致变色材料、光电致荧光器件、光电控开关和防伪材料等。
附图说明
图1实施例1制备的光电活性苯并噁嗪单体的紫外吸收光谱图。
图2实施例2制备的光电活性苯并噁嗪单体的CV测试曲线。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
一种光电活性苯并噁嗪树脂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将60重量份多聚甲醛和195份4-(苯基偶氮基)苯酚加入到反应釜中后，加入1200重量份甲苯，在30℃条件下以转速300rpm机械搅拌1h；(2)向步骤(1)体系中缓慢加入185重量份电活性伯胺(n＝1)，然后，将体系在30℃和氮气气氛条件下，300rpm机械搅拌反应2h；(3)将反应液升温到125℃回流反应8h；(4)将体系冷却至室温，经碱洗、水洗各3次后，分离出有机相，旋转蒸发除去分散介质，干燥后，得到结构a型光电活性苯并噁嗪单体；(5)将该光电活性苯并噁嗪单体在180℃固化反应2h后，再在200℃固化反应2h，制备得到结构A型光电活性苯并噁嗪树脂。该苯并噁嗪树脂的合成反应过程如下：
采用UV-1800型紫外分光光度计对实施例1制备的光电活性苯并噁嗪单体的紫外响应能力进行测试。将苯并噁嗪单体溶解在1,4-二氧六环中，配置成4mg/L的溶液。扫描波长范围为280～600nm。测试结果见图1，从图中可以看到，光电活性苯并噁嗪单体在365nm处有一明显特征吸收峰。这一特征吸收峰归属于偶氮苯基团(-N＝N-)π→π*跃迁。在受到紫外光照射后，最大吸收波长365nm处π→π*跃迁引起的特征峰逐渐减弱，这说明光电活性苯并噁嗪单体的偶氮苯结构在受到紫外光照射后从稳定的反式结构变为不稳定的顺式结构，对紫外光具有明显的响应行为。
实施例2
一种光电活性苯并噁嗪树脂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将120重量份多聚甲醛和210份4,4’-偶氮-二苯酚加入到反应釜中后，加入1500重量份二氧六环，在60℃条件下500rpm机械搅拌0.5h时；(2)向步骤(1)体系中缓慢加入730重量份电活性伯胺(n＝3)，然后将体系在60℃和氮气氛条件下，以转速500rpm机械搅拌反应4h；(3)将反应液升温到120℃回流反应10h；(4)将体系冷却至室温，经碱洗、水洗各4次后，分离出有机相，旋转蒸发除去分散介质，干燥后，得到结构b型光电活性苯并噁嗪单体；(5)将该光电活性苯并噁嗪单体在180℃固化反应1h后，再在220℃固化反应2h，制备得到结构B型光电活性苯并噁嗪树脂。该苯并噁嗪树脂合成反应过程如下：
将实施例2制备的光电活性苯并噁嗪单体进行循环伏安测试。在PGSTAT302N型电化学工作站上对光电活性苯并噁嗪单体电性能进行测试。Ag/AgCl电极为参比电极，铂为对电极，涂有单体ITO玻璃为工作电极，1mol/L的硫酸-水溶液为电解液。扫面电压窗口范围-0.2V～1V，扫面速率为50mv/s。测试结果见图2，从图中可以看到，光电活性苯并噁嗪单体在0.03V处有一明显的还原峰，而在0.5V处有一氧化峰。光电活性苯并噁嗪单体的峰形不随扫描圈数的变化而变化，故可知在工作电极上发生了稳定的可逆的氧化还原反应，说明光电活性苯并噁嗪单体表现出明显的电响应行为。
实施例3
一种光电活性苯并噁嗪树脂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将60重量份多聚甲醛和212重量份2-苯偶氮-4-甲基苯酚加入到反应釜中后，加入800重量份四氢呋喃，在40℃条件下300rpm机械搅拌1h；(2)向步骤(1)体系中缓慢逐渐加入455重量份电活性伯胺(n＝4)，电活性伯胺加完后，将体系在40℃和氮气氛条件下，以转速300rpm机械搅拌反应4h；(3)将反应液升温到75℃回流反应10h；(4)将体系冷却至室温，经碱洗、水洗各3次后，分离出有机相，旋转蒸发除去分散介质，干燥后，得到结构c型光电活性苯并噁嗪单体；(5)将该光电活性苯并噁嗪单体在160℃固化反应4h后，再在220℃固化反应1h，制备得到结构C型光电活性苯并噁嗪树脂。该苯并噁嗪树脂合成反应过程如下：
实施例4
一种光电活性苯并噁嗪树脂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将80重量份多聚甲醛和170重量份4(4-硝基苯偶氮)间苯二酚加入到反应釜中后，加入1000重量份对二甲苯，在60℃条件下以转速400rpm机械搅拌1h，(2)向步骤(1)体系中缓慢逐渐加入730重量份电活性伯胺(n＝5)，然后将体系在60℃和氮气氛条件下，以转速400rpm机械搅拌反应4h；(3)将反应液升温到150℃回流反应8h；(4)将体系冷却至室温，经碱洗、水洗各4次后，分离出有机相，旋转蒸发除去分散介质，干燥后，得到结构d型光电活性苯并噁嗪单体；(5)将该光电活性苯并噁嗪单体在180℃固化反应3h后，再在220℃固化反应1h，制备得到结构D型光电活性苯并噁嗪树脂。该苯并噁嗪树脂合成反应过程如下：
实施例5
一种光电活性苯并噁嗪树脂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将105重量份多聚甲醛和450份2(4-硝基苯偶氮)-4-甲基苯酚加入到反应釜中后，加入300重量份甲苯，在50℃条件下以转速500rpm机械搅拌1h；(2)向步骤(1)体系中缓慢逐渐加入480重量份电活性伯胺(n＝2)，然后将体系在50℃和氮气氛条件下，以转速500rpm机械搅拌反应4h；(3)将反应液升温到125℃回流反应10h；(4)将体系冷却至室温，经碱洗、水洗各2次后，分离出有机相，旋转蒸发除去分散介质，干燥后，得到结构e型光电活性苯并噁嗪单体；(5)将该光电活性苯并噁嗪单体在180℃固化反应2h后，再在220℃固化反应2h，制备得到结构E型光电活性苯并噁嗪树脂。该苯并噁嗪树脂合成反应过程如下：
综上所述，本发明将光活性基团和电活性基团引入到同一个苯并噁嗪分子中，设计并制备出具有新功能的苯并噁嗪树脂材料。该类苯并噁嗪树脂使既具有偶氮化合物的光活性和聚苯胺结构的电活性，又保留苯并噁嗪树脂高模量、高强度和高热性能等应用特性，可拓展苯并噁嗪树脂在高端领域的应用市场和前景。其具有的光致变色和电致变色性能，可应用于光致变色和光学传感器件，防伪以及医用生物领域。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (8)
1.一种光电活性苯并噁嗪树脂，其特征在于，该苯并噁嗪树脂由含有偶氮结构和苯胺齐聚链段的苯并噁嗪单体在加热条件下发生开环聚合反应制得；所述含偶氮结构酚为4,4’-偶氮二苯酚、2-苯偶氮-4-甲基苯酚、4(4-硝基苯偶氮)间苯二酚、2(4-硝基苯偶氮)-4-甲基苯酚、2,2’-二羟基偶氮苯、4-(2-噻唑基偶氮)间苯二酚和4-(2-吡啶基偶氮)间苯二酚中的一种。
2.如权利要求1所述的光电活性苯并噁嗪树脂，其特征在于，所述苯并噁嗪单体在160～180℃固化反应2～4h，然后在200～220℃固化反应1～3h，得到光电活性苯并噁嗪树脂。
3.如权利要求2所述的光电活性苯并噁嗪树脂，其特征在于，所述苯并噁嗪单体的分子结构式为结构b、结构c、结构d、结构e、结构f、结构g或结构h其中的一种，结构b、结构c、结构d、结构e、结构f、结构g、结构h的具体结构如下：
上述结构中R为：
4.如权利要求3所述的光电活性苯并噁嗪树脂，其特征在于，所述苯并噁嗪树脂的分子结构式为结构B、结构C、结构D、结构E、结构F、结构G或结构H其中的一种，结构B、结构C、结构D、结构E、结构F、结构G或结构H的具体结构如下：
上述结中R为：
5.如权利要求3所述的光电活性苯并噁嗪树脂，其特征在于，所述苯并噁嗪单体由原料醛、含偶氮结构酚和电活性伯胺制成，该电活性伯胺的分子结构式如下：
其中，n＝1-5。
6.如权利要求1-5任意一项所述的光电活性苯并噁嗪树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将多聚甲醛和含偶氮结构酚加入到反应釜中后，然后加入分散介质，在25～60℃条件下搅拌0.5～1h；
(2)向步骤(1)体系中缓慢加入电活性伯胺，然后将反应液体系在25～60℃，氮气气氛条件下搅拌反应1～4h；
(3)步骤(2)完成后，将反应液体系升温到75～150℃回流反应6～10h；
(4)将体系冷却至室温，经碱洗、水洗各2～4次后，分离出有机相，除去分散介质，干燥，得到光电活性的苯并噁嗪单体；
(5)将苯并噁嗪单体在160～180℃固化反应2～4h，然后在200～220℃固化反应1～3h，得到光电活性苯并噁嗪树脂；
所述的分散介质为甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、二氧六环、乙二醇单甲醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚和四氢呋喃中的一种。
7.如权利要求6所述的光电活性苯并噁嗪树脂的制备方法，其特征在于，步骤(1)具体为：将50～130重量份多聚甲醛和80～450重量份含偶氮结构酚加入到反应釜中后，加入300～1500重量份分散介质，在25～60℃条件下300～500rpm机械搅拌0.5～1h。
8.如权利要求7所述的光电活性苯并噁嗪树脂的制备方法，其特征在于，步骤(2)具体为：向步骤(1)所述体系中缓慢逐渐加入180～800重量份电活性伯胺，然后将反应液体系在25～60℃，氮气气氛条件下，以转速300～500rpm机械搅拌反应1～4h。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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