CN108948056A - 一类基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件 - Google Patents

一类基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一类基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件，其具有式A所示的结构。本发明还涉及一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层中发光染料为所述的热活化延迟荧光材料。热活化延迟荧光材料的单重态‑三重态能隙很小，室温下，三重态激子能够通过热活化上转换为三重态激子发光。所述的热活化延迟荧光材料合成简单、发光效率高、浓度淬灭效应小、溶解性能好。基于此类材料的有机电致发光器件可以取得较高的效率和较好的器件稳定性。

Description

一类基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料及有机电致发 光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料和器件领域，尤其是一类基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light emitting diode，简称OLED)技术由于在显示和照明领域具有巨大的应用潜力而备受关注。其中，发光材料开发是OLED技术的核心，是行业竞争的焦点所在。根据自旋统计，空穴和电子在发光材料内复合生成的单线态激子与三线态激子比例为1:3。一般认为，传统荧光材料只能利用其中的单线态激子发光，器件的最高理论内量子效率为25％。基于铂系重金属配合物的磷光材料由于具有很强的旋轨耦合作用，能够充分利用单线态及三线态激子发光，从而获得100％的理论器件内量子效率。铂系重金属磷光材料已经广泛应用于商业化照明和显示器件当中，取得了巨大的成功。但是，铂系金属资源匮乏、成本高且至今尚未能开发出稳定的蓝光器件，这大大制约了行业的发展。近年来，热活化延迟荧光(TADF)材料作为新一代的有机电致发光材料而引起广泛关注。该类材料的最低单线激发态-最低三线态能隙(ΔEST)非常小(<0.3eV)。常温下，三线态激子能够热活化，通过反系间窜越转变为单线态激子发光，因此，器件的理论内量子效率可达100％。为了获得高效的热活化延迟荧光材料，在分子设计时需要兼顾获得小的ΔEST、大的跃迁偶极矩以及抑制非辐射跃迁。而现有绝大部分TADF材料分子都是由苯环对位连接电子给体和电子受体，通过增大电子给体和电子受体间的夹角有利于获得小的ΔEST，但随着该夹角的增大，分子的跃迁偶极矩会减小，同时较弱的分子刚性往往导致较大非辐射跃迁速率，造成发光效率较低。也就是说在这些材料的设计时很难兼顾到上述几个要素。最近，有文献如J.Am.Chem.Soc.139,2017,4894报道空间上平行的电子给体和电子受体可以通过分子内弱相互作用进行电荷转移，从而可在很小的ΔEST时获得较大的跃迁偶极矩。但是由于该类分子刚性较弱，其非辐射跃迁速率较大导致发光效率不高。同时，现有绝大部分磷光材料和TADF材料都存在较显著的浓度淬灭效应，导致现有高效OLED器件多为掺杂器件。而制备掺杂器件时主体材料的选用及发光层的共沉积制备均较为复杂。
有鉴于此，亟需开发具有溶解性好、稳定性高、发光效率高、浓度淬灭效应小的热活化延迟荧光材料，此类材料可用于有机电致发光组件中发光层的发光染料，使组件具备良好的电荷载流子迁移率及操作耐受性，以及降低驱动电压及功率消耗、提高效率等。此类材料不但适用于制备低浓度掺杂的器件，也可以适用于制备高浓度掺杂甚至非掺杂器件，同时还特别适于通过溶液加工工艺制备器件，从而可以简化器件制备工艺及降低制备成本。上述特点使该类材料的应用在工业实践上具有经济优势。
发明内容
为实现上述目的，本发明提供一种芳基硼衍生物，其具有下式A所示的结构：
其中，R1、R4相同或不同，彼此独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个基团Ra取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基，C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基或条件是R1、R4中的至少一个是
Ar1、Ar2相同或不同，彼此独立地选自无取代或任选被一个或多个基团Ra取代的C6-20芳基、5-20元杂芳基；
R2、R5相同或不同，彼此独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个Ra取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基，C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基或给电子基团D，条件是R2、R5中的至少一个是给电子基团D，且至少一个所述给电子基团D与所述与苯环连接；
R3、R6相同或不同，彼此独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个Ra取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基，C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基或给电子基团D；
每一个Ra相同或不同，彼此独立地选自卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个基团Rb取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基、C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基；
每一个Rb相同或不同，彼此独立地选自卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个基团Rc取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基，C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基；
每一个Rc相同或不同，彼此独立地选自卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个基团Rd取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基、C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基；
每一个Rd相同或不同，彼此独立地选自卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)、C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基、C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基。
根据本发明的实施方案，每一个给电子基团D可以相同或不同，彼此独立地选自下式所示的基团：
其中，代表连接的化学键；
RJ、RK相同或不同，彼此独立地代表无取代或任选被一个或多个Rc取代的C6-20芳基或5-20元杂芳基；
每一个Rc相同或不同，彼此独立地选自卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个基团Rd取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基、C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基；
或者，当RJ和RK上的基团Rc总数在两个以上时，其中两个Rc可以与相连接的碳原子以及RJ和RK共同连接的N原子一起形成无取代或任选被一个或多个基团Re取代的5-30元杂环或5-30元杂芳环，例如5-20元杂环或5-20元杂芳环，其中除RJ和RK共同连接的N原子外，所述杂环或杂芳环还可以进一步包含1-5个选自O、S、N、Si的成环原子；
每一个Re相同或不同，彼此独立地具有上述所述Ra的定义，或者选自无取代或任选被一个或多个基团Rb取代的下列基团：
优选地，当RJ和RK上的基团Rc总数在两个以上时，其中两个Rc可以与相连接的碳原子以及RJ和RK共同连接的N原子一起形成无取代或任选被一个或多个基团Ra取代的下列基团：
根据本发明的实施方案，每一个给电子基团D可以相同或不同，彼此独立地选自无取代或任选被一个或多个基团Ra取代的下列式1至式22所示基团中的一种：
其中，每一个R可以相同或不同，彼此独立地选自无取代或任选被一个或多个基团Rb取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基，C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基。
根据本发明的实施方案，所述式A化合物可以选自下列式I、式II、式III或式IV中的一种：
其中R7、R8、R9相同或不同，彼此独立地具有R3或R6的定义，如其选自氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个Ra取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基，C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基或给电子基团D。
根据本发明示例性的实施方案，所述式A化合物可以为下列式I-1至式IV-2化合物中的一种：
本发明还提供所述衍生物(或式A化合物)的制备方法，包括：
用碱如碳酸铯或碳酸钾作为催化剂，邻氟溴苯衍生物与化合物HD反应得到含有给电子基团D的溴苯衍生物中间体。所得中间体在正丁基锂催化下与二芳基氟化硼反应得到所述式A化合物。
本发明还提供一种热活化延迟荧光材料，其包含式A化合物。
本发明还提供一种发光染料，其包含式A化合物。
本发明还提供式A所示的化合物作为热活化延迟荧光材料的用途。
本发明还提供所述热活化延迟荧光材料用于制备有机电致发光器件的用途。
本发明还提供所述热活化延迟荧光材料作为发光染料的用途。
本发明还提供一种有机电致发光器件，其包含式A化合物。
根据本发明的实施方案，还提供一种有机电致发光器件，包括叠加设置的第一电极层、发光层和第二电极层，所述发光层的发光染料包含式A化合物。
优选地，所述第一电极层与发光层之间设置有功能层，所述发光层与第二电极层之间设置有第二有机功能层。
优选地，第一功能层为空穴注入层和/或空穴传输层，第二功能层为电子注入层和/或电子传输层。
术语解释和定义
术语“卤素”应理解为包括F、Cl、Br或I。
术语“C1-40烷基”应理解为优选表示具有1～40个碳原子的直连或支链饱和一价烃基，优选为C1-10烷基。“C1-10烷基”应理解为优选表示具有1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子的直连或支链饱和一价烃基。所述烷基是例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、2-甲基丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、1,1-二甲基丙基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基或1,2-二甲基丁基等或它们的异构体。特别地，所述基团具有1、2、3、4、5、6、个碳原子(“C1-6烷基”)，例如甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基，更特别地，所述基团具有1、2或3个碳原子(“C1-3烷基”)，例如甲基、乙基、正丙基或异丙基。
“被……取代”包括被一个或多个所述取代基取代，例如被1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个所述取代基取代。例如，“被一个或多个卤素取代的烷基”的实例可以是三氟甲基。
术语“C3-20环烷基”应理解为表示饱和的一价单环或双环烃环，其具有3～20个碳原子，优选“C3-10环烷基”。术语“C3-10环烷基”应理解为表示饱和的一价单环或双环烃环，其具有3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子。所述C3-10环烷基可以是单环烃基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基或环癸基，或者是双环烃基如十氢化萘环。
术语“C6-20芳基”应理解为优选表示具有6～20个碳原子的一价芳香性或部分芳香性的单环、双环或三环烃环，优选“C6-14芳基”。术语“C6-14芳基”应理解为优选表示具有6、7、8、9、10、11、12、13或14个碳原子的一价芳香性或部分芳香性的单环、双环或三环烃环(“C6-14芳基”)，特别是具有6个碳原子的环(“C6芳基”)，例如苯基；或联苯基，或者是具有9个碳原子的环(“C9芳基”)，例如茚满基或茚基，或者是具有10个碳原子的环(“C10芳基”)，例如四氢化萘基、二氢萘基或萘基，或者是具有13个碳原子的环(“C13芳基”)，例如芴基，或者是具有14个碳原子的环(“C14芳基”)，例如蒽基。
术语“5-30元杂芳环”、“5-20元杂芳基”应理解为包括这样的一价单环、双环或三环芳族环系：其具有5～30个或5～20个环原子且包含1-5个独立选自N、O和S的杂原子，例如“5-14元杂芳基”。术语“5-14元杂芳基”应理解为包括这样的一价单环、双环或三环芳族环系：其具有5、6、7、8、9、10、11、12、13或14个环原子，特别是5或6或9或10个碳原子，且其包含1-5个，优选1-3各独立选自N、O和S的杂原子并且，另外在每一种情况下可为苯并稠合的。特别地，杂芳基选自噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、噻二唑基、噻-4H-吡唑基等以及它们的苯并衍生物，例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、吲唑基、吲哚基、异吲哚基等；或吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基等，以及它们的苯并衍生物，例如喹啉基、喹唑啉基、异喹啉基等；或吖辛因基、吲嗪基、嘌呤基等以及它们的苯并衍生物；或噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、咔唑基等。
术语“5-30元杂环”、“3-20元杂环基”意指饱和的一价单环、双环或三环烃环，其包含1-5个独立选自N、O、S和Si的杂原子，例如“5-20元杂环”、“3-10元杂环”，优选1-3个选自N、O、S和Si的杂原子。所述杂环基可以通过所述碳原子中的任两个或氮原子(如果存在的话)与分子的其余部分连接。特别地，所述杂环基可以包括但不限于：4元环，如氮杂环丁烷基、氧杂环丁烷基；5元环，如四氢呋喃基、二氧杂环戊烯基、吡咯烷基、咪唑烷基、吡唑烷基、吡咯啉基；或6元环，如四氢吡喃基、哌啶基、吗啉基、二噻烷基、硫代吗啉基、哌嗪基或三噻烷基；或7元环，如二氮杂环庚烷基。任选地，所述杂环基可以是苯并稠合的。所述杂环基可以是双环的，例如但不限于5,5元环，如六氢环戊并[c]吡咯-2(1H)-基环，或者5,6元双环，如六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-2(1H)-基环。含氮原子的环可以是部分不饱和的，即它可以包含一个或多个双键，例如但不限于2,5-二氢-1H-吡咯基、4H-[1,3,4]噻二嗪基、4,5-二氢噁唑基或4H-[1,4]噻嗪基，或者，它可以是苯并稠合的，例如但不限于二氢异喹啉基。根据本发明，所述杂环基是无芳香性的。
例如，所述杂芳基或杂环基可以选自
除非另有说明，杂环基、杂芳基包括其所有可能的异构形式，例如其位置异构体，例如，如果存在，其与母环的连接位置可以是其1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-等位置。因此，对于一些说明性的非限制性实例，吡啶基或亚吡啶基包括吡啶-2-基、亚吡啶-2-基、吡啶-3-基、亚吡啶-3-基、吡啶-4-基和亚吡啶-4-基；噻吩基或亚噻吩基包括噻吩-2-基、亚噻吩-2-基、噻吩-3-基和亚噻吩-3-基。
上述对基团的术语的定义同样适用于含有该基团的其他术语定义，例如“C1-40烷基”的定义同样适用于含有“C1-40烷基”的其他术语，如“C1-40烷基氧基”、“C1-40烷氧基”等。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)本发明所述的基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料中给电子基团D与吸电子的芳基硼邻位连接在苯环上。其较强的分子内弱相互作用不但增加了分子刚性，从而减小非辐射跃迁，而且还导致分子内电荷转移可以通过化学键和分子内弱相互作用同时进行，从而该类材料可以同时实现小的最低单线激发态-最低三线态能隙(ΔEST)和高发光效率，是一类非常高效稳定的有机电致发光材料。
(2)本发明所述的基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料分子结构中含有大量烷基，在普通有机溶剂中有极好的溶解性能，非常适于通过溶液加工工艺制备器件，从而可以在工业实践中大大降低器件制备成本。
(3)由于具有高度扭曲的分子结构，本发明所述的基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料浓度淬灭效应较小，该类材料在低浓度掺杂和高浓度掺杂时都具有很高的发光效率，因此此类材料不但适用于制备低浓度掺杂的器件，也可以适用于制备高浓度掺杂甚至非掺杂器件，从而可以简化器件制备工艺及降低制备成本。
(4)本发明所述的基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料原料价格低廉、合成简单高效，应用在工业实践上具有经济优势。
附图说明
图1是实施例1提供的式I-1所示化合物的晶体结构和分子内距离示意图；
图2是实施例2提供的式I-2所示化合物的晶体结构和分子内距离示意图；
图3是实施例1提供的式I-1所示化合物的吸收光谱及其在77K和300K时的发射光谱；
图4是实施例2提供的式I-2所示化合物的吸收光谱及其在77K和300K时的发射光谱图；
图5是实施例1提供的式I-1所示化合物在300K时的瞬态光谱寿命图；
图6是实施例2提供的式I-2所示化合物在300K时的瞬态光谱寿命图；
图7是实施例1提供的式I-1所示化合物及实施例2提供的式I-2所示化合物的热重分析(TGA)图；
图8是实施例1提供的式I-1所示化合物的差示扫描量热(DSC)曲线图；
图9是实施例2提供的式I-2所示化合物的差示扫描量热(DSC)曲线图；
图10为本发明的电致发光器件的结构示意图，
其中：01—第一电极层，02—空穴注入层，03—空穴传输层，04—发光层，05—电子传输层，06—电子注入层，07—第二电极层。
具体实施方式
通过以下实施例，本发明的核心将被更详细地进行阐述，但本发明并不仅限于此。基于本发明的描述，本领域的普通技术人员能够在本发明内容公开的整个范围内实施本发明，制备本发明所述的热活化延迟荧光材料，并将此材料应用于有机电致发光器件中，或使用本发明的方法。
为清晰阐述本发明有机电致发光器件的结构，附图中会增加层和区域的尺寸和相对尺寸。应理解，当元件例如层、区域或基板被称作“在”另一元件“上”时，其可与所述另一元件接触，或者其间也可以存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另一元件“上”时，则不存在中间元件。
实施例1
式I-1所示结构化合物合成方法：
2-溴-3-氟甲苯(1.89g,10mmol)、咔唑(1.67g,10mmol)和碳酸铯(6.52g,20mmol)加入15mL二甲基甲酰胺(DMF)中，混合液在150℃搅拌12小时后倒入200ml水中，过滤收集沉淀。过柱纯化得白色固体9-(2-溴-3-甲基苯基)咔唑共3.1g，产率92％。
将9-(2-溴-3-甲基苯基)咔唑(5mmol,1.68g)溶于15mL干燥的环戊基甲醚，在0℃下向其中滴加n-BuLi己烷溶液(2.5M,2mL,5mmol)，并在此温度下继续搅拌30分钟，然后向其中滴加二(三甲苯基)氟化硼(1.34g,5mmol)的环戊基甲醚溶液(5mL)，滴加完成后将混合液升温至室温并搅拌过夜。反应完成后向反应混合液中加入饱和氯化铵水溶液，用二氯甲烷萃取，所得有机相用饱和食盐水洗涤后用无水硫酸钠干燥，旋干后粗产物经乙醇重结晶得到式I-1所示结构化合物(微黄色固体)2.0g，产率80％。
质谱分析得到分子量：505.29
元素分析得到的各元素(C/H/N)相对分子质量百分比：C，88.03；H，7.20；N，2.69。
实施例2
式I-2所示结构化合物合成方法：反应物咔唑替换为3,6-二叔丁基咔唑，经过与实施例1相同的合成方法，得到式I-2所示结构化合物，总产率61％。
质谱分析得到分子量：617.42
元素分析得到的各元素(C/H/N)相对分子质量百分比：C，87.63；H，8.45；N，2.22。
实施例3
式I-3所示结构化合物合成方法：反应物咔唑替换为9，10-二氢-9，9-二甲基吖啶，经过与实施例1相同的合成方法，得到式I-3所示结构化合物，总产率57％。
质谱分析得到分子量：547.34
元素分析得到的各元素(C/H/N)相对分子质量百分比：C，87.78；H，7.75；N，2.50。
实施例4
式I-4所示结构化合物合成方法：反应物咔唑替换为3，6-二(3,6-二叔丁基咔唑)咔唑，经过与实施例1相同的合成方法，得到式I-4所示结构化合物，总产率48％。
质谱分析得到分子量：1059.66
元素分析得到的各元素(C/H/N)相对分子质量百分比：C，87.18；H，7.80；N，4.01。
实施例5
式II-1所示结构化合物合成方法：反应物二(三甲苯基)氟化硼替换为二(三异丙基苯基)氟化硼，经过与实施例1相同的合成方法，得到式II-1所示结构化合物，总产率55％。
质谱分析得到分子量：673.48
元素分析得到的各元素(C/H/N)相对分子质量百分比：C，87.38；H，9.01；N，2.03。
实施例6
式II-2所示结构化合物合成方法：反应物咔唑替换为3,6-二叔丁基咔唑，反应物二(三甲苯基)氟化硼替换为二(三异丙基苯基)氟化硼，经过与实施例1相同的合成方法，得到式II-2所示结构化合物，总产率48％。
质谱分析得到分子量：785.61
元素分析得到的各元素(C/H/N)相对分子质量百分比：C，87.12；H，9.81；N，1.75。
实施例7
式III-1所示结构化合物合成方法：
1,4-二溴-2,5-二氟苯(2.72g,10mmol)、咔唑(3.34g,20mmol)和碳酸铯(13.04g,40mmol)加入40mL二甲基甲酰胺(DMF)中，混合液在150℃搅拌12小时后倒入400ml水中，过滤收集沉淀。过柱纯化得化合物1共5.0g，产率88％。
将化合物1(5mmol,2.83g)溶于25mL干燥的环戊基甲醚，在0℃下向其中滴加n-BuLi己烷溶液(2.5M,2mL,5mmol)，并在此温度下继续搅拌30分钟，然后向其中滴加二(三甲苯基)氟化硼(1.34g,5mmol)的环戊基甲醚溶液(5mL)，滴加完成后将混合液升温至室温并搅拌过夜。反应完成后向反应混合液中加入饱和氯化铵水溶液，用二氯甲烷萃取，所得有机相用饱和食盐水洗涤后用无水硫酸钠干燥，旋干后粗产物经乙醇重结晶得到式III-1所示结构化合物3.2g，产率71％。
质谱分析得到分子量：904.51
元素分析得到的各元素(C/H/N)相对分子质量百分比：C，87.58；H，6.91；N，3.17。
实施例8
式III-2所示结构化合物合成方法：反应物咔唑替换为3,6-二叔丁基咔唑，经过与实施例7相同的合成方法，得到式III-2所示结构化合物，总产率61％。
质谱分析得到分子量：1128.76
元素分析得到的各元素(C/H/N)相对分子质量百分比：C，87.13；H，8.35；N，2.57。
实施例9
式IV-1所示结构化合物合成方法：反应物二(三甲苯基)氟化硼替换为二(三异丙基苯基)氟化硼，经过与实施例7相同的合成方法，得到式IV-1所示结构化合物，总产率45％。
质谱分析得到分子量：1240.89
元素分析得到的各元素(C/H/N)相对分子质量百分比：C，87.19；H，8.95；N，2.19。
实施例10
式IV-2所示结构化合物合成方法：反应物咔唑替换为3,6-二叔丁基咔唑，反应物二(三甲苯基)氟化硼替换为二(三异丙基苯基)氟化硼，经过与实施例7相同的合成方法，得到式IV-2所示结构化合物，总产率40％。
质谱分析得到分子量：1466.14
元素分析得到的各元素(C/H/N)相对分子质量百分比：C，86.95；H，9.81；N，1.85。
实施例11
将实施例1合成得到的式I-1所示结构化合物作为发光染料制备非掺杂的电致发光器件。
器件制备步骤：ITO玻璃经玻璃清洗剂清洗后，依次用蒸馏水、丙酮、异丙醇各超声清洗10分钟，紫外臭氧处理15分钟。在清洁后的ITO玻璃表面旋涂上一层40nm的聚乙撑二氧噻吩-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)薄膜，140℃淬火20分钟后，在该薄膜上用甲苯做溶剂旋涂一层10nm的聚(9,9-二辛基芴-CO-N-(4-丁基苯基)二苯胺)(TFB)，200℃淬火20分钟。将式I-1所示结构化合物溶于二氯甲烷配制成一定浓度溶液，并将其旋涂于TFB层上形成一层30nm的发光层。在4×10-4Pa的真空度下依次蒸镀上10nm的二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO)、30nm的1，3，5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyPB)和1nm的LiF，最后通过掩板蒸镀上100nm的铝电极。长方形的金属铝阴极与长方形的ITO阳极相互垂直相交得一3×4mm2的正方形交叉面。
所得器件的结构为：ITO/PEDOT:PSS(40nm)/TFB(10nm)/emitter(40nm)/DPEPO(10nm)/TyPMPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。器件发射明亮的蓝光，CIE色坐标为(0.15,0.17)，启亮电压为4.4V，最大外量子效率为8.0％。器件的具体性能测试结果如表一所示。
实施例12
将实施例2合成得到的式I-2所示结构化合物作为发光染料制备非掺杂的电致发光器件。实施例12的器件制备及器件结构均与实施例11所述器件结构相同，区别仅在于所用发光染料不同。实施例12所述器件发射明亮的蓝光，CIE色坐标为(0.15,0.26)，启亮电压为3.8V，最大外量子效率为19.1％。器件的具体性能测试结果如表一所示。
表一实施例11与实施例12所述器件的器件性能测试结果
从表一可以看出，使用本发明所述TADF材料作为发光染料制得的电致发光器件效率高、亮度大且功耗低。尤其值得一提的是，由于溶解性能好，本发明所述TADF材料适用于通过溶液加工的方法制备器件；同时由于浓度淬灭效应低，本发明所述TADF材料适用制备非掺杂的电致发光器件。这些特点均有利于其在工业实践中的应用。
应当理解，上述实施例仅仅是为了清晰地阐述本发明所做的举例，但本发明的实施方式并不局限于此。对所属领域的普通技术人员而言，在上述说明的基础上还可以做出不同形式的变化和变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的变化和变动，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种芳基硼衍生物，其具有下式A所示的结构：
其中，R1、R4相同或不同，彼此独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个基团Ra取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基，C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基或条件是R1、R4中的至少一个是
Ar1、Ar2相同或不同，彼此独立地选自无取代或任选被一个或多个基团Ra取代的C6-20芳基、5-20元杂芳基；
R2、R5相同或不同，彼此独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个Ra取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基，C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基或给电子基团D，条件是R2、R5中的至少一个是给电子基团D，且至少一个所述给电子基团D与所述与苯环连接；
R3、R6相同或不同，彼此独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个Ra取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基，C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基或给电子基团D；
每一个Ra相同或不同，彼此独立地选自卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个基团Rb取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基、C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基；
每一个Rb相同或不同，彼此独立地选自卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个基团Rc取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基，C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基；
每一个Rc相同或不同，彼此独立地选自卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个基团Rd取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基、C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基；
每一个Rd相同或不同，彼此独立地选自卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)、C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基、C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基。
2.权利要求1所述的衍生物，其中每一个给电子基团D可以相同或不同，彼此独立地选自下式所示的基团：
其中，代表连接的化学键；
RJ、RK相同或不同，彼此独立地代表无取代或任选被一个或多个Rc取代的C6-20芳基或5-20元杂芳基；
每一个Rc相同或不同，彼此独立地选自卤素、氰基、羟基、硝基、氧代(＝O)，无取代或任选被一个或多个基团Rd取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基、C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基、氨基；
或者，当RJ和RK上的基团Rc总数在两个以上时，其中两个Rc可以与相连接的碳原子以及RJ和RK共同连接的N原子一起形成无取代或任选被一个或多个基团Re取代的5-30元杂环或5-30元杂芳环，例如5-20元杂环或5-20元杂芳环，其中除RJ和RK共同连接的N原子外，所述杂环或杂芳环还可以进一步包含1-5个选自O、S、N、Si的成环原子；
每一个Re相同或不同，彼此独立地具有上述所述Ra的定义，或者选自无取代或任选被一个或多个基团Rb取代的下列基团：
优选地，当RJ和RK上的基团Rc总数在两个以上时，其中两个Rc可以与相连接的碳原子以及RJ和RK共同连接的N原子一起形成无取代或任选被一个或多个基团Ra取代的下列基团：
优选地，每一个给电子基团D可以相同或不同，彼此独立地选自无取代或任选被一个或多个基团Ra取代的下列式1至式22所示基团中的一种：
其中，每一个R可以相同或不同，彼此独立地选自无取代或任选被一个或多个基团Rb取代的C1-40烷基、C3-20环烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、3-20元杂环基、C1-40烷基氧基，C3-20环烷基氧基、C6-20芳基氧基、5-20元杂芳基氧基、3-20元杂环基氧基。
3.权利要求1或2所述的衍生物，其中所述式A化合物可以选自下列式I、式II、式III或式IV中的一种：
其中R7、R8、R9相同或不同，彼此独立地具有R3或R6的定义。
4.权利要求1-3任一项所述的衍生物，其中所述式A化合物可以为下列式I-1至式IV-2化合物中的一种：
5.权利要求1-4任一项所述衍生物的制备方法，包括：
用碱如碳酸铯或碳酸钾作为催化剂，邻氟溴苯衍生物与化合物HD反应得到含有给电子基团D的溴苯衍生物中间体。所得中间体在正丁基锂催化下与二芳基氟化硼反应得到所述式A化合物。
6.一种热活化延迟荧光材料或发光染料，其包含权利要求1-4任一项所述的衍生物。
7.权利要求1-4任一项所述的衍生物作为热活化延迟荧光材料的用途。
8.权利要求6中的热活化延迟荧光材料作为发光染料的用途。
9.一种有机电致发光器件，其包含权利要求1-4任一项所述的衍生物。
10.权利要求9所述的有机电致发光器件，包括叠加设置的第一电极层、发光层和第二电极层，所述发光层的发光染料包含权利要求1-4任一项所述的衍生物；
优选地，所述第一电极层与发光层之间设置有功能层，所述发光层与第二电极层之间设置有第二有机功能层；
优选地，第一功能层为空穴注入层和/或空穴传输层，第二功能层为电子注入层和/或电子传输层。
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