CN108929250A - 一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，属于化合物制备技术领域。本发明将硫化氢气体匀速通入有机碱‑有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为胺类、脒类或胍类；将有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇中，再加入催化剂并混合均匀得到液固两相溶液，将溶液置于温度为100~250℃条件下恒温反应20~60min得到烷基硫醇和有机碱，其中催化剂为碱金属含氧酸盐‑路易斯酸。本发明不仅将废弃的有毒有害的H2S资源转化成高附加值的含硫化学品，而且将传统的气相硫醇化反应在液相体系实现，即降低了能耗又减少了后续分离提纯的处理工序。
Description
技术领域
本发明涉及一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，属于化合物制备技术领域。
背景技术
H2S是一种有毒有害有强烈刺激性气味的酸性气体，大量存在于炼油厂和天然气厂脱硫工艺中，由于其对大气环境污染严重，因此必须对其捕集净化达到国家排放标准才能排放于大气。目前H2S废气主要通过克劳斯工艺转化成单质硫，该工艺面临产能过剩以及产品附加值低的问题。而硫醇类化合物在医药、农药、饲料、有机合成中间体、聚合物分子量调节剂以及分子自组装膜的形成有广泛应用。其中利用H2S和相应的醇通过亲核取代反应合成硫醇类化合物是工业上比较成熟的工艺。
硫醇类化合物的合成方法主要有醇法、加成法、硫脲法、卤代烃法，硫脲法原料昂贵路线较长且对工艺管道具有腐蚀性；卤代烃法三废多，污染严重，原子利用率太低；而醇法由于作为亲核实际的H2S分子解离困难，副反应较多导致硫醇的收率低下以及该法合成温度较高，后处理过程复杂导致能耗较高。
发明内容
本发明为了克服现有醇法合成硫醇技术的不足，提供一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，本发明将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系液固相变得到有机碱/硫氢酸盐，在催化剂作用下再将有机碱/硫氢酸盐与直链烷醇反应合成高附加值的硫醇类化合物。本发明的硫醇类化合物产率可达85%以上且可再生强碱性吸收剂有机碱达95%，本发明方法不仅将废弃的有毒有害的H2S资源转化成高附加值的含硫化学品，而且将传统的气相硫醇化反应在液相体系实现，即降低了能耗又减少了后续分离提纯的处理工序。
一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为胺类、脒类或胍类；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇中，再加入催化剂并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为100~250℃条件下恒温反应20~60min得到烷基硫醇和有机碱，其中催化剂为碱金属含氧酸盐-路易斯酸；
所述步骤（1）胺类为三乙胺或异丁醇胺；
所述步骤（1）脒类为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、1，5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯或1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯；
所述步骤（1）胍类为四甲基胍；
所述步骤（1）有机溶剂为碳酸二乙酯、二乙二醇二甲醚或N-甲基吡咯烷酮；
所述步骤（2）催化剂碱金属含氧酸盐-路易斯酸的加入量为烷基醇质量的2~8%，碱金属含氧酸盐-路易斯酸中碱金属含氧酸盐的质量百分数为0~20%，其余为路易斯酸；
所述路易斯酸为γ-Al2O3、ZrO2、CeO2或Nb2O5·nH2O；
所述步骤（2）烷基醇为甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇或正十二烷基醇；
所述步骤（2）有机碱/硫氢酸盐与烷基醇的摩尔比为1:(1~3)。
本发明原理为：
基于H2S与直连烷醇在催化剂的存在下通过亲核取代反应得到相应的硫醇。具体反应方程式如下：
以1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)-硫氢酸盐为例的反应原理：1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)-硫氢酸盐的硫氢根作为亲核试剂进攻烷基醇的α-C形成硫醇同时得到1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)和水，具体反应方程式如下：
本发明的有机碱/有机溶剂非水体系液固相变吸收H2S得到有机胺/硫氢酸盐，有机胺/硫氢酸盐与烷基醇在催化剂的作用下发生反应得到烷基硫醇和有机碱，有机碱可以用来循环吸收H2S。
本发明通过有机碱/有机溶剂非水体系液固相变吸收H2S得到的有机碱/硫氢酸盐，而由于所用有机碱的碱性较强，循环解吸需要较高的能量，通过将有机碱/硫氢酸盐与烷基醇反应不仅能够得到高附加值的硫醇类化合物而且还能再生吸收剂有机碱，而且吸收剂的回收率可达90~97%，有机碱可以用来循环吸收H2S，不仅避免了有机碱吸收H2S解吸能耗高的问题，而且生成的硫醇类化合物可广泛应用于化工各领域。
本发明的有益效果为：
（1）本发明通过有机碱/有机溶剂非水体系液固相变吸收H2S得到的有机碱/硫氢酸盐，而由于所用有机碱的碱性较强，循环解吸需要较高的能量，通过将有机碱/硫氢酸盐与烷基醇反应不仅能够得到高附加值的硫醇类化合物而且还能再生吸收剂有机碱，而且吸收剂的回收率可达90~97%，有机碱可以用来循环吸收H2S，不仅避免了有机碱吸收H2S解吸能耗高的问题，而且生成的硫醇类化合物可广泛应用于化工各领域；
（2）本发明可避免有机强碱体系吸收H2S解吸能耗高的问题，将难以捕集和利用的H2S中的硫资源有效合理利用合成高附加值的硫醇类产品，并高效再生回收吸收剂有机碱，符合绿色化学和资源的合理高效利用的观念，并且高附加值的硫醇收率较高；
（3）本发明利用有机强碱/硫氢酸盐合成硫醇类化合物，顺利将吸收-利用-高附加值产品-再生吸收剂-循环吸收有机结合为一体，可代替克劳斯工艺并解决该工艺产能过剩的问题；
（4）本发明的H2S气体先与有机强碱反应得到了硫氢酸盐，当在醇溶液中反应时存在大量游离的硫氢根，硫氢根便作为亲核试剂进攻烷基醇的α-C形成硫醇，一方面克服了气相的H2S与醇反应H2S解离困难的难题，另一方面由于硫氢根的大量存在可加快反应速率并且减少副反应的发生；本发明不仅可实现硫醇的高产率形成而且大幅降低反应所需能耗，本发明在反应中采用的催化剂活性高、选择性好，制备简单，成本低廉，可调节性好。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围并不限于所述内容。
实施例1：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的质量百分数含量为20%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为甲醇）中，再加入催化剂（γ-Al2O3）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为250℃条件下恒温反应60min得到烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯），其中催化剂（γ-Al2O3）的加入量为甲醇质量的8%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（甲醇）的摩尔比为1:3；
烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（甲硫醇）的收率为85.8%，有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）的回收率为95.2%。
实施例2：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为三乙胺，有机溶剂为二乙二醇二甲醚，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（三乙胺）的质量百分数含量为22%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为甲醇）中，再加入催化剂（γ-Al2O3）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为200℃条件下恒温反应60min得到烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（三乙胺），其中催化剂（γ-Al2O3）的加入量为甲醇质量的8%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（甲醇）的摩尔比为1:2；
烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（三乙胺）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（三乙胺）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（甲硫醇）的收率为82.6%，有机碱三乙胺的回收率为94.7%。
实施例3：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为异丁醇胺，有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（异丁醇胺）的质量百分数含量为25%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为甲醇）中，再加入催化剂（γ-Al2O3）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为200℃条件下恒温反应60min得到烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（异丁醇胺），其中催化剂（γ-Al2O3）的加入量为甲醇质量的6%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（甲醇）的摩尔比为1:1；
烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（异丁醇胺）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（异丁醇胺）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（甲硫醇）的收率为84.3%，有机碱异丁醇胺的回收率为95.7%。
实施例4：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯）的质量百分数含量为24%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为乙醇）中，再加入催化剂（ZrO2）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为200℃条件下恒温反应60min得到烷基硫醇（乙硫醇）和有机碱（1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯），其中催化剂（ZrO2）的加入量为乙醇质量的8%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（乙醇）的摩尔比为1:2；
烷基硫醇（乙硫醇）和有机碱（1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（乙硫醇）和有机碱（1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（乙硫醇）的收率为84.6%，有机碱1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯的回收率为95.0%。
实施例5：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯）的质量百分数含量为23%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为正丙醇）中，再加入催化剂（ZrO2）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为150℃条件下恒温反应60min得到烷基硫醇（正丙硫醇）和有机碱（1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯），其中催化剂（ZrO2）的加入量为正丙醇质量的8%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（正丙醇）的摩尔比为1:2.5；
烷基硫醇（正丙硫醇）和有机碱（1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（正丙硫醇）和有机碱（1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（正丙硫醇）的收率为83.3%，有机碱1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯的回收率为93.7%。
实施例6：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为四甲基胍，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（四甲基胍）的质量百分数含量为25%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为正丁醇）中，再加入催化剂（CeO2）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为250℃条件下恒温反应60min得到烷基硫醇（正丁硫醇）和有机碱（四甲基胍），其中催化剂（CeO2）的加入量为正丁醇质量的8%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（正丁醇）的摩尔比为1:3；
烷基硫醇（正丁硫醇）和有机碱（四甲基胍）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（正丁硫醇）和有机碱（四甲基胍）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（正丁硫醇）的收率为84.4%，有机碱四甲基胍的回收率为94.3%。
实施例7：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的质量百分数含量为26%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为正十二烷基醇）中，再加入催化剂（γ-Al2O3）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为200℃条件下恒温反应20min得到烷基硫醇（正十二烷基硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯），其中催化剂（γ-Al2O3）的加入量为正十二烷基醇质量的8%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（正十二烷基醇）的摩尔比为1:2；
烷基硫醇（正十二烷基硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（正十二烷基硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（正十二烷基硫醇）的收率为80.2%，有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）的回收率为90.2%。
实施例8：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的质量百分数含量为27%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为甲醇）中，再加入催化剂（ZrO2）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为200℃条件下恒温反应40min得到烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯），其中催化剂（ZrO2）的加入量为甲醇质量的8%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（甲醇）的摩尔比为1:3；
烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（甲硫醇）的收率为82.7%，有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）的回收率为93.6%。
实施例9：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的质量百分数含量为28%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为甲醇）中，再加入催化剂（CeO2）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为200℃条件下恒温反应40min得到烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯），其中催化剂（CeO2）的加入量为甲醇质量的8%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（甲醇）的摩尔比为1:3；
烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（甲硫醇）的收率为84.8%，有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）的回收率为96.2%。
实施例10：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的质量百分数含量为20%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为甲醇）中，再加入催化剂（Nb2O5·nH2O）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为200℃条件下恒温反应40min得到烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯），其中催化剂（Nb2O5·nH2O）的加入量为甲醇质量的8%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（甲醇）的摩尔比为1:2；
烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（甲硫醇）的收率为83.3%，有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）的回收率为94.8%。
实施例11：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的质量百分数含量为28%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为甲醇）中，再加入催化剂（γ-Al2O3）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为200℃条件下恒温反应40min得到烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯），其中催化剂（γ-Al2O3）的加入量为甲醇质量的8%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（甲醇）的摩尔比为1:3；
烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（甲硫醇）的收率为87.5%，有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）的回收率为97.1%。
实施例12：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的质量百分数含量为20%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为甲醇）中，再加入催化剂（K2WO4/γ-Al2O3）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为200℃条件下恒温反应40min得到烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯），其中催化剂（K2WO4/γ-Al2O3）中碱金属含氧酸盐K2WO4的质量百分数为3%，催化剂（K2WO4/γ-Al2O3）的加入量为甲醇质量的2%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（甲醇）的摩尔比为1:3；
烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（甲硫醇）的收率为86.5%，有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）的回收率为96.4%。
实施例13：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的质量百分数含量为20%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为甲醇）中，再加入催化剂（Rb2WO4/ ZrO2）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为200℃条件下恒温反应35min得到烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯），其中催化剂（Rb2WO4/ZrO2）中碱金属含氧酸盐Rb2WO4的质量百分数为5%，催化剂（Rb2WO4/ZrO2）的加入量为甲醇质量的2%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（甲醇）的摩尔比为1:2；
烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（甲硫醇）的收率为84.2%，有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）的回收率为94.8%。
实施例14：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的质量百分数含量为30%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为乙醇）中，再加入催化剂（Na2WO4/CeO2）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为150℃条件下恒温反应30min得到烷基硫醇（乙硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯），其中催化剂（Na2WO4/CeO2）中碱金属含氧酸盐Na2WO4的质量百分数为8%，催化剂（Na2WO4/CeO2）的加入量为乙醇质量的4%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（乙醇）的摩尔比为1:2；
烷基硫醇（乙硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（乙硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（乙硫醇）的收率为86.3%，有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）的回收率为96.8%。
实施例15：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的质量百分数含量为20%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为正丙醇）中，再加入催化剂（Na2WO4/Nb2O5·nH2O）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为250℃条件下恒温反应60min得到烷基硫醇（正丙硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯），其中催化剂（Na2WO4/Nb2O5·nH2O）中碱金属含氧酸盐Na2WO4的质量百分数为10%，催化剂（Na2WO4/Nb2O5·nH2O）的加入量为正丙醇质量的2%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（正丙醇）的摩尔比为1:2；
烷基硫醇（正丙硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（正丙硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（正丙硫醇）的收率为84.7%，有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）的回收率为94.4%。
实施例16：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的质量百分数含量为26%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为正丁醇）中，再加入催化剂（Na2WO4/γ-Al2O3）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为100℃条件下恒温反应60min得到烷基硫醇（正丁硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯），其中催化剂（Na2WO4/γ-Al2O3）中碱金属含氧酸盐Na2WO4的质量百分数为12%，催化剂（Na2WO4/γ-Al2O3）的加入量为正丁醇质量的4%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（正丁醇）的摩尔比为1:2；
烷基硫醇（正丁硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（正丁硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（正丁硫醇）的收率为84.9%，有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）的回收率为94.7%。
实施例17：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的质量百分数含量为24%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为正十二烷基醇）中，再加入催化剂（Na2WO4/γ-Al2O3）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为250℃条件下恒温反应20min得到烷基硫醇（正十二烷基硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯），其中催化剂（Na2WO4/γ-Al2O3）中碱金属含氧酸盐Na2WO4的质量百分数为15%，催化剂（Na2WO4/γ-Al2O3）的加入量为正十二烷基醇质量的2%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（正十二烷基醇）的摩尔比为1:2；
烷基硫醇（正十二烷基硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（正十二烷基硫醇）和有机碱（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（正十二烷基硫醇）的收率为85.8%，有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）的回收率为95.2%。
实施例18：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为异丁醇胺，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（异丁醇胺）的质量百分数含量为25%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为甲醇）中，再加入催化剂（Na2WO4/γ-Al2O3）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为250℃条件下恒温反应60min得到烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（异丁醇胺），其中催化剂（Na2WO4/γ-Al2O3）中碱金属含氧酸盐Na2WO4的质量百分数为17%，催化剂（Na2WO4/γ-Al2O3）的加入量为甲醇质量的2%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（甲醇）的摩尔比为1:2；
烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（异丁醇胺）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（异丁醇胺）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（甲硫醇）的收率为81.8%，有机碱异丁醇胺的回收率为92.7%。
实施例19：一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯，有机溶剂为碳酸二乙酯，有机碱-有机溶剂体系中有机碱（1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯）的质量百分数含量为25%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇（烷基醇为甲醇）中，再加入催化剂（Na2WO4/γ-Al2O3）并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为180℃条件下恒温反应50min得到烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯），其中催化剂（Na2WO4/γ-Al2O3）中碱金属含氧酸盐Na2WO4的质量百分数为20%，催化剂（Na2WO4/γ-Al2O3）的加入量为甲醇质量的2%，有机碱/硫氢酸盐与烷基醇（甲醇）的摩尔比为1:2；
烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯）的混和产物采用水冲淋骤冷，放置于冰箱，然后采用气相色谱对烷基硫醇（甲硫醇）和有机碱（1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯）的混和产物进行定量分析，烷基硫醇（甲硫醇）的收率为85.3%，有机碱1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯的回收率为95.6%。
以上对本发明的具体实施方式作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施方式，在本领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下做出各种变化。
Claims (9)
1.一种利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，其特征在于，具体步骤如下：
（1）将硫化氢气体匀速通入有机碱-有机溶剂体系中反应至重量恒定，固液分离得到固体有机碱/硫氢酸盐；其中有机碱为胺类、脒类或胍类，有机碱-有机溶剂体系中有机碱的质量百分数含量为20~30%；
（2）将步骤（1）的有机碱/硫氢酸盐加入到烷基醇中，再加入催化剂并混合均匀得到液固两相混合溶液，将液固两相混合溶液置于温度为100~250℃条件下恒温反应20~60min得到烷基硫醇和有机碱，其中催化剂为碱金属含氧酸盐-路易斯酸。
2.根据权利要求1所述利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，其特征在于：步骤（1）胺类为三乙胺或异丁醇胺。
3.根据权利要求1所述利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，其特征在于：步骤（1）脒类为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、1，5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯或1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯。
4.根据权利要求1所述利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，其特征在于：步骤（1）胍类为四甲基胍。
5.根据权利要求1所述利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，其特征在于：步骤（1）有机溶剂为碳酸二乙酯、二乙二醇二甲醚或N-甲基吡咯烷酮。
6.根据权利要求1所述利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，其特征在于：步骤（2）催化剂碱金属含氧酸盐-路易斯酸的加入量为烷基醇质量的2~8%，碱金属含氧酸盐-路易斯酸中碱金属含氧酸盐的质量百分数为0~20%，其余为路易斯酸。
7.根据权利要求6所述利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，其特征在于：路易斯酸为γ-Al2O3、ZrO2、CeO2或Nb2O5·nH2O。
8.根据权利要求1所述利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，其特征在于：步骤（2）烷基醇为甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇或正十二烷基醇。
9.根据权利要求1所述利用硫化氢吸收液制备烷基硫醇化合物的方法，其特征在于：步骤（2）有机碱/硫氢酸盐与烷基醇的摩尔比为1:(1~3)。
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