CN108884374A - 液体木质素组合物、基于木质素的树脂以及提高木质素的溶解度的方法 - Google Patents

液体木质素组合物、基于木质素的树脂以及提高木质素的溶解度的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108884374A
CN108884374A CN201780016588.1A CN201780016588A CN108884374A CN 108884374 A CN108884374 A CN 108884374A CN 201780016588 A CN201780016588 A CN 201780016588A CN 108884374 A CN108884374 A CN 108884374A
Authority
CN
China
Prior art keywords
weight
lignin
mixture
aqueous
resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201780016588.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108884374B (zh
Inventor
A.扎法尔
D.阿雷斯科
J.艾科斯特罗姆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Stora Enso Oyj
Original Assignee
Stora Enso Oyj
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=59899879&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN108884374(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stora Enso Oyj filed Critical Stora Enso Oyj
Publication of CN108884374A publication Critical patent/CN108884374A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108884374B publication Critical patent/CN108884374B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J197/00—Adhesives based on lignin-containing materials
    • C09J197/005—Lignin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G1/00—Lignin; Lignin derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with phenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28—Chemically modified polycondensates
    • C08G8/34—Chemically modified polycondensates by natural resins or resin acids, e.g. rosin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/38—Block or graft polymers prepared by polycondensation of aldehydes or ketones onto macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H6/00—Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C08L61/14—Modified phenol-aldehyde condensates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D197/00—Coating compositions based on lignin-containing materials
    • C09D197/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/54—Aqueous solutions or dispersions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
    • C08L97/005—Lignin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

本发明涉及液体木质素混合物，其含有3‑50重量％的甲醇、12‑50重量％的木质素和5‑85重量％的水性碱溶液，其中所述水性碱溶液的浓度为在水中1‑50重量％的碱，基于所述碱溶液在与混合物的其他组分混合之前的重量计。所述液体木质素混合物可用于制造基于木质素的酚醛树脂，其特别地可用于制造层压材料。

Description

液体木质素组合物、基于木质素的树脂以及提高木质素的溶 解度的方法
技术领域
本发明涉及液体木质素混合物，其含有3-50重量％的甲醇，12-50重量％的木质素和5-85重量％的水性碱溶液，其中所述水性碱溶液的浓度为在水中1-50重量％的碱，基于所述碱溶液在与混合物的其他组分混合之前的重量计。所述液体木质素混合物可用于制造基于木质素的酚醛树脂，其特别地可用于制造层压材料(层合物)。
背景技术
木质素，一种芳香族聚合物，是例如木材中的主要成分，是地球上仅次于纤维素的最丰富的碳源。近年来，随着从制浆工艺中提取高度纯化的、固体的和特殊(particularized)形式的木质素的开发和商业化，作为目前源自石化工业的主要芳香族化学前体的可能的可再生替代品，其已经吸引了显著的关注。
木质素，为一种多环芳香族网络状物质(network)，作为生产酚醛胶粘剂过程中的酚的合适替代品已经被广泛的研究。其在制造结构木制品(比如胶合板、定向刨花板和纤维板)的过程中使用。在这些胶粘剂的合成过程中，酚(部分地由木质素替代)与甲醛在碱性或酸性催化剂的存在下反应以形成高度交联的芳香族树脂，其称作线型酚醛树脂(novolacs，使用酸性催化剂时)或热固性酚醛树脂(resoles，使用碱性催化剂时)。目前，由于木质素反应性较低，仅有有限量的酚可由木质素替代。
木质素在其被引入至树脂配制物时作为粉末使用。木质素还可以在碱溶液中以“液体形式”使用以避免木质素粉尘(dust)。如果粉末木质素的水分含量相对低(0-5％)，则其可以是粉尘状的并且可产生呼吸道危害。如果固体物的水分含量相对高(8-50％)，则其可以是粘稠的(sticky)或块状的并且难以以可靠和定量的方式运输。
关于使用木质素碱溶液的主要问题在于如果木质素含量提高到某一水平，则木质素溶液的粘度变得过高。在用于层压材料的树脂中，树脂的固体含量通常比例如胶合板高，并且木质素溶液中的水的量使得难以生产具有更高固体含量的树脂。
US3216839描述了游离木质素在基本上为甲醇或仅有少量水的溶液中的溶解性。据描述，仅在高浓度的甲醇下和不存在碱的情况下观察到溶解效应。
对于一些类型的应用，比如层压材料的制备中，因此需要能够提高所使用的树脂中的木质素含量。
发明内容
已经令人惊奇的发现加入3-50重量％(重量百分比)的甲醇可提高木质素在碱溶液中的溶解度。木质素的提高的溶解度允许向混合物中加入更高浓度的木质素。
因此本发明涉及一种混合物，其含有3-50重量％的甲醇、12-50重量％的木质素和5-85重量％的水性碱溶液，其中所述水性碱溶液的浓度为在水中1-50重量％的碱，基于所述碱溶液在与混合物的其他组分混合之前的重量计。
本发明还涉及使用所述溶液获得的树脂和所述树脂在制造层压材料中的用途。本发明还涉及使用所述树脂制造的层压材料。
本发明还涉及一种提高木质素的溶解度的方法，包括向含有5-85重量％的水性碱溶液和10-50重量％的木质素的混合物加入3-50重量％的甲醇的步骤。
具体实施方式
在整个本说明书中，表述"木质素"意在涵盖任意类型的木质素，例如源自阔叶木、针叶木或一年生植物(annular plants)的木质素。优选地，木质素是例如硫酸盐法(Kraft)中产生的碱性木质素。随后可通过使用WO2006031175中公开的方法将木质素从黑液中分离出来。
在本发明的一个实施方式中，混合物含有5-85重量％的碱溶液。在本发明的一个实施方式中，混合物含有5-50重量％的碱溶液。在本发明的一个实施方式中，混合物含有30-50重量％的碱溶液，比如35-50重量％的碱溶液，比如40-50重量％的碱溶液。所述水性碱溶液的浓度为在水中1-50重量％的碱，基于所述碱溶液在与混合物的其他组分混合之前的重量计。在一个实施方式中，碱溶液的浓度为1-50重量％。在一个实施方式中，碱溶液的浓度为5-50重量％。在一个实施方式中，碱溶液的浓度为在水中20-50重量％的碱，比如在水中20-40重量％的碱，基于所述碱溶液在与混合物的其他组分混合之前的重量计。
在本发明的一个实施方式中，混合物含有10-50重量％，比如11-50重量％，比如12-50重量％，比如15-50重量％，比如35-50重量％，比如35-45重量％的木质素。
在本发明的一个实施方式中，混合物含有3-50重量％的甲醇，比如3-40重量％，5-20重量％，5-15重量％，10-40重量％，10-30重量％或5-12重量％的甲醇。
因此，本发明的一个实施方式为一种混合物，其含有3-50重量％的甲醇、10-50重量％的木质素和5-50重量％的水性碱溶液，其中所述水性碱溶液的浓度为在水中5-50重量％的碱，基于所述碱溶液在与混合物的其他组分混合之前的重量计。
本发明的一个实施方式为一种混合物，其含有3-50重量％的甲醇、12-50重量％的木质素和5-50重量％的水性碱溶液，其中所述水性碱溶液的浓度为在水中5-50重量％的碱，基于所述碱溶液在与混合物的其他组分混合之前的重量计。
本发明的一个实施方式为一种混合物，其含有3-50重量％的甲醇、12-50重量％的木质素和5-85重量％的水性碱溶液，其中所述水性碱溶液的浓度为在水中1-50重量％的碱，基于所述碱溶液在与混合物的其他组分混合之前的重量计。
碱优选为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁或其混合物。
在本发明的一个实施方式中，在30-95℃下加热混合物。在一个实施方式中，所述加热进行至少15分钟，比如15分钟-10小时。
本发明的一个实施方式是一种提高木质素溶解度的方法，包括向含有5-85重量％的水性碱溶液和10-50重量％的木质素的混合物加入3-50重量％的甲醇的步骤。
本发明的一个实施方式是一种提高木质素溶解度的方法，包括向含有5-50重量％的水性碱溶液和10-50重量％的木质素的混合物加入3-50重量％的甲醇的步骤。
本发明的一个实施方式是一种提高木质素溶解度的方法，包括向含有5-85重量％的水性碱溶液和12-50重量％的木质素的混合物加入3-50重量％的甲醇的步骤。
本发明还涉及使用上述混合物制备的树脂组合物。树脂组合物优选为木质素-酚-甲醛树脂。所述树脂组合物可通过向上述混合物加入酚和甲醛并且加热所述混合物来制备。典型地，加入的酚的量约与木质素的量相同，但应理解，可加入更多或更少的木质素，这取决于所需的树脂组合物的类型。典型地在60-95℃的温度下，比如70-85℃进行加热2-8小时，比如4-8小时。
获得的树脂可用于例如制造层压材料。随后将树脂浸渍至应形成层压材料的片材中或施加在应形成层压材料的片材之间，并且将所述片材压制在一起并且在约130-150℃的温度下加热。
上述混合物有许多优点，包括：
·降低的粘度
·改进的加工性。
使用由上述混合物制造的树脂组合物有多种优点：
·可获得具有更高量的木质素的树脂,
·可获得具有更好反应性的树脂。
本发明还涉及树脂组合物在工程木制品，比如胶合板、刨花板、华夫刨花板(waferboard)、胶合层积材梁(gluelam beam)、结构复合木材、定向结构刨花板(OSB)、定向木片层积材(OSL)和其他应用比如层压材料、绝缘和模塑化合物中的用途。
实施例
实施例1
向甲醇、水和水性氢氧化钠溶液(浓度：在水中50重量％的NaOH)的混合物中加入硫酸盐(kraft)木质素。搅拌混合物约5分钟并且随后在烤箱中在55℃下加热1-21小时。使用Brookfield DV-II+LV粘度计在25℃下测量木质素溶液的粘度。粘度值示于表1中。
表1.
实施例2
用25％的酚替代水平合成酚醛树脂。在第一步中，通过在配有顶置式搅拌器、凝结器和温度控制单元的1升玻璃反应器中混合105g硫酸盐木质素(固体含量95％)、160g水、31.2甲醇和23.2g的50％氢氧化钠溶液来制备木质素溶液。将木质素溶液加热至80℃并且继续在80℃下加热一个小时。然后，将木质素溶液的温度降低至45℃。
在第二步中，向木质素溶液加入304g的酚和271.6g福尔马林(浓度52.5％)。将温度提高至85℃。通过使用Brookfield DV-II+LV粘度计测量粘度监控反应。在85℃的温度下连续地加热反应混合物直到粘度在25℃下为约106cP。
分析树脂并且分析结果列于表2中。
表2
通过在具有由铝制成的压模(stamper)的玻璃管中加入10g树脂测量凝胶时间。在油浴中在100℃下加热玻璃管。压模上下移动直到树脂变为凝胶。测量直到树脂变为凝胶的时间作为凝胶时间。
由表2可见树脂的固体含量、pH、粘度和凝胶时间都处于适合用于层压材料的酚醛树脂的水平。
鉴于本发明的上述详细描述，其他修改和变化对于本领域技术人员来说将变得显而易见。然而，应该显而易见的是，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，可以实现这些其他修改和变化。

Claims (15)

1.一种混合物，其含有3-50重量％的甲醇、12-50重量％的木质素和5-85重量％的水性碱溶液，其中所述水性碱溶液的浓度为在水中1-50重量％的碱，基于所述碱溶液在与混合物的其他组分混合之前的重量计。
2.根据权利要求1所述的混合物，其含有40-50重量％的水性碱溶液。
3.根据权利要求1或2所述的混合物，其含有35-50重量％的木质素。
4.根据权利要求3所述的混合物，其含有40-50重量％的木质素。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的混合物，其中碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁或其混合物。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的混合物，其含有3-30重量％的甲醇。
7.根据权利要求6所述的混合物，其含有3-12重量％的甲醇。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的混合物，其中所述混合物已经在30-95℃的温度下加热。
9.通过向根据权利要求1-8中任一项所述的混合物加入酚和甲醛并且在70-90℃的温度下加热2-8小时可获得的树脂。
10.根据权利要求9所述的树脂在制造工程木制品中的用途。
11.根据权利要求10所述的用途，其中所述工程木制品为层压材料。
12.使用根据权利要求9所述的树脂制造的层压材料。
13.提高木质素的溶解度的方法，包括向含有5-85重量％的水性碱溶液和10-50重量％的木质素的混合物加入3-50重量％的甲醇的步骤。
14.根据权利要求13所述的方法，其中向含有5-50重量％的水性碱溶液和10-50重量％的木质素的混合物加入3-50重量％的甲醇。
15.根据权利要求13或14所述的方法，其中木质素的量为12-50重量％。
CN201780016588.1A 2016-03-21 2017-03-20 液体木质素组合物、基于木质素的树脂以及提高木质素的溶解度的方法 Active CN108884374B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1650372A SE539761C2 (en) 2016-03-21 2016-03-21 Liquid lignin composition, lignin-based resin, and method of increasing the solubility of equation
SE1650372-4 2016-03-21
PCT/IB2017/051592 WO2017163163A1 (en) 2016-03-21 2017-03-20 Liquid lignin composition, ugnin-based resin, and method of increasing the solubility of lignin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108884374A true CN108884374A (zh) 2018-11-23
CN108884374B CN108884374B (zh) 2021-02-26

Family

ID=59899879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780016588.1A Active CN108884374B (zh) 2016-03-21 2017-03-20 液体木质素组合物、基于木质素的树脂以及提高木质素的溶解度的方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10717873B2 (zh)
EP (1) EP3433332B1 (zh)
CN (1) CN108884374B (zh)
CA (1) CA3016291C (zh)
SE (1) SE539761C2 (zh)
WO (1) WO2017163163A1 (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE539761C2 (en) * 2016-03-21 2017-11-21 Stora Enso Oyj Liquid lignin composition, lignin-based resin, and method of increasing the solubility of equation
MX2020005983A (es) 2017-12-08 2020-08-24 Georgia Pacific Chemicals Llc Resinas de alcohol aromatico-lignina-aldehido y procesos para elaborarlas y usar las mismas.
SE1850470A1 (en) * 2018-04-20 2019-10-21 Stora Enso Oyj Adhesive formulation comprising lignin
JP2020050814A (ja) * 2018-09-28 2020-04-02 住友ベークライト株式会社 フェノール変性リグニン樹脂を含む樹脂材料、それを用いたフェノール変性リグニン樹脂組成物および構造体
SE542795C2 (en) * 2018-10-08 2020-07-07 Stora Enso Oyj Process for preparing a resin
SE542796C2 (en) * 2018-10-08 2020-07-07 Stora Enso Oyj Process for preparing a resin
FI130110B (en) 2020-02-12 2023-03-02 Upm Kymmene Corp Binder composition
CN115746806B (zh) * 2021-09-02 2024-02-13 中国石油化工股份有限公司 一种全木质素基封堵剂及其制备方法和应用
FI20225456A1 (en) 2022-05-25 2023-11-26 Fortum Oyj Process for preparing lignin-phenol-formaldehyde resins with controlled viscosity
JP7220824B1 (ja) 2022-05-31 2023-02-10 アイカ工業株式会社 クラフトリグニン含有フェノール樹脂の製造方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63112677A (ja) * 1986-10-29 1988-05-17 Oji Kenzai Kogyo Kk リグニン樹脂接着剤
JP2002146317A (ja) * 2000-11-09 2002-05-22 Sumitomo Bakelite Co Ltd 無臭木質板製板用接着剤
CN104194002A (zh) * 2014-08-20 2014-12-10 华南理工大学 含有烷基磺酸的高磺化度木质素磺酸盐及其制备方法与应用

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA707382A (en) * 1965-04-06 West Coast Adhesives Wood lignin in phenol-aldehyde adhesives
US2503297A (en) * 1945-12-03 1950-04-11 Albemarle Paper Mfg Company Lignin aliphatic acids and salts
GB644791A (en) * 1946-04-18 1950-10-18 Ciba Ltd A process for removing coating compositions from substrata coated therewith, and the manufacture of preparations therefor
US2674321A (en) * 1949-12-19 1954-04-06 Phillips Petroleum Co Low water-loss cement slurry
US2688611A (en) * 1949-12-19 1954-09-07 Phillips Petroleum Co Lignin sulfates and their production
US2775580A (en) * 1953-05-25 1956-12-25 Phillips Petroleum Co Sulfobenzyl lignins
US3006874A (en) * 1958-10-24 1961-10-31 Smith Paper Mills Ltd Howard Thermosetting lignin containing resin
US3216839A (en) 1960-03-22 1965-11-09 West Virginia Pulp & Paper Co Free lignin solutions and method of making and using same
US3395033A (en) * 1966-04-11 1968-07-30 Inca Inks Lignin base alkali-dispersible adhesive
CA1057438A (en) * 1976-01-13 1979-06-26 Michael R. Clarke Methylolated kraft lignin-base resins
US4908099A (en) * 1988-09-19 1990-03-13 Delong Edward A Process to dissociate and extract the Lignin and the Xylan from the primary wall and middle lamella or lignocellulosic material which retains the structural integrity of the fibre core
DE4103572C2 (de) * 1991-02-06 1995-11-23 Organocell Ges Fuer Zellstoff Verfahren zum Delignifizieren von Pflanzenfasermaterial
US5959167A (en) * 1997-08-25 1999-09-28 The University Of Utah Research Foundation Process for conversion of lignin to reformulated hydrocarbon gasoline
SE0402201D0 (sv) 2004-09-14 2004-09-14 Stfi Packforsk Ab Method for separating lignin from black liquor
US7964761B2 (en) * 2005-05-02 2011-06-21 University Of Utah Research Foundation Processes for catalytic conversion of lignin to liquid bio-fuels and novel bio-fuels
JP4316536B2 (ja) * 2005-06-07 2009-08-19 独立行政法人科学技術振興機構 リグニン誘導体の分離及び回収方法
RU2423390C2 (ru) * 2009-07-30 2011-07-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Братский государственный университет" Способ получения лигнофенолоформальдегидной смолы
IT1399078B1 (it) * 2010-03-24 2013-04-05 Eni Spa Procedimento per la conversione della lignina a idrocarburi liquidi
AT510812A1 (de) * 2010-10-29 2012-06-15 Annikki Gmbh Verfahren zur gewinnung von lignin
FI123936B2 (en) * 2012-03-29 2019-03-29 Upm Kymmene Corp A method for increasing the reactivity of lignin
US9157016B2 (en) 2012-10-01 2015-10-13 Georgia-Pacific Chemicals Llc Modified polyphenol binder compositions and methods for making and using same
AT513670A1 (de) 2012-11-26 2014-06-15 Annikki Gmbh Verfahren zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harz-analogen Polymeren
CA2902930C (en) 2013-03-14 2018-01-23 Georgia-Pacific Chemicals Llc Binder compositions that include a polyphenolic compound, an unsaturated compound, and a free radical precursor, and methods for making and using same
FI126737B (en) 2013-11-26 2017-04-28 Upm Kymmene Corp Process for treating lignin and preparing a binder composition
EP3080353B1 (en) * 2013-12-12 2022-01-26 Annikki GmbH Process for lignin purification and isolation
BR112017021126B1 (pt) 2015-04-02 2021-12-21 Stora Enso Oyj Composição de lignina ativada, método para a sua produção e utilização
SE539761C2 (en) * 2016-03-21 2017-11-21 Stora Enso Oyj Liquid lignin composition, lignin-based resin, and method of increasing the solubility of equation

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63112677A (ja) * 1986-10-29 1988-05-17 Oji Kenzai Kogyo Kk リグニン樹脂接着剤
JP2002146317A (ja) * 2000-11-09 2002-05-22 Sumitomo Bakelite Co Ltd 無臭木質板製板用接着剤
CN104194002A (zh) * 2014-08-20 2014-12-10 华南理工大学 含有烷基磺酸的高磺化度木质素磺酸盐及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP3433332B1 (en) 2023-06-28
SE539761C2 (en) 2017-11-21
CN108884374B (zh) 2021-02-26
EP3433332A1 (en) 2019-01-30
SE1650372A1 (en) 2017-09-22
EP3433332C0 (en) 2023-06-28
CA3016291C (en) 2024-04-16
US20190048192A1 (en) 2019-02-14
US10717873B2 (en) 2020-07-21
CA3016291A1 (en) 2017-09-28
WO2017163163A8 (en) 2018-01-04
WO2017163163A1 (en) 2017-09-28
EP3433332A4 (en) 2020-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108884374A (zh) 液体木质素组合物、基于木质素的树脂以及提高木质素的溶解度的方法
Kalami et al. Replacing 100% of phenol in phenolic adhesive formulations with lignin
JP6588433B2 (ja) リグニンを処理し、結合剤組成物を生成するための方法
JP2016539216A (ja) リグニンを処理するためおよび結合剤組成物を生成するための方法
JP6905942B2 (ja) リグニンの反応性を増大させるための方法、前記リグニンを含む樹脂組成物、及び前記樹脂組成物の使用
Xu et al. Lignin-based phenol–formaldehyde (LPF) resins/adhesives
CN113166628B (zh) 制备木质素在水性介质中的溶液的方法
CN101870856B (zh) 树皮粉酚醛树脂胶粘剂及其制备方法
US11667792B2 (en) Process for preparing a solution of lignin in an aqueous medium
CN110520499A (zh) 制备木质素分散体的方法和来自木质素分散体的树脂
EP3655484B1 (en) Liquid lignin composition comprising lignin, water, alkali and urea
EP4241949A2 (en) Process for preparing a bonding resin
ES2772099T3 (es) Composición de resina sintética que comprende vinaza
STUECKER et al. Organosolv Lignin in Phenol-Formaldehyde Resins-Effect of Molecular Weight and Lignin Methylolation
KR20210073528A (ko) 수지 제조 공정
JP2024513597A (ja) フェノール化合物を含まないバインダー組成物
WO2019202477A1 (en) Process for preparing a bonding resin
Ysbrandy et al. Laboratory Technique for the Development and Evaluation of Moulded Resinous Composites

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant