CN108864373A - 一种高折射率树脂镜片材料 - Google Patents

一种高折射率树脂镜片材料 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高折射率树脂镜片材料，通过以包含摩尔折射度大的含硫富电子共轭结构单元‑硫代联二萘和硫醚键的多巯基化合物与异氰酸酯聚合后形成的预聚物作为镜片材料的主材，有效提高了镜片材料的折射率和弹性。

Description

一种高折射率树脂镜片材料
技术领域
本发明涉及光学树脂的技术领域，尤其涉及一种高折射率树脂镜片材料。
背景技术
光学树脂是一种有机材料，内部为高分子链状结构联接而呈的立体网状结构，分子间结构相对松弛，分子链间有可产生相对位移的空间，光线可透过率为84-90％，透光性好，同时光学树脂的抗冲击力强。光学树脂具有广泛的应用，尤其是作为光学树脂镜片，相比传统的玻璃镜片，其具有质轻、抗冲击性好、易于加工成型等明显优异性，因此，对光学树脂的研究具有广阔的应用前景。
聚氨酯光学树脂材料是由异氰酸酯与多元硫醇聚合而成的光学树脂材料，具有透光率高、折光率高等特点，其制成的镜片更薄、更轻盈；打破了折射率高而阿贝数低的常规，使其成像更清晰；并且，多元硫醇与异氰酸酯的完美结合使其在力学性能上拥有更高的抗冲击强度。
然而，原材料的差异会导致聚氨酯光学树脂材料的性能降低，由于国内热固性树脂起步太晚，尤其以聚氨酯树脂为代表：国内技术研发投入极少，且以小型生产企业为主；而国外企业又对聚氨酯光学树脂材料的生产原料进行垄断，国内企业无法获得高性能的异氰酸酯与多元硫醇，只能通过目前市场上拥有的通用原料生产相对品质较低的树脂镜片。
发明内容
基于背景技术中存在的问题，本发明提出了一种高折射率树脂镜片材料，通过以包含摩尔折射度大的含硫富电子共轭结构单元-硫代联二萘和硫醚键的多巯基化合物与异氰酸酯聚合后形成的预聚物作为镜片材料的主材，有效提高了镜片材料的折射率和弹性。
本发明提出的一种高折射率树脂镜片材料，包括：由80-95wt％的多巯基化合物与5-20wt％的多异氰酸酯聚合制备的组分A，由99-99.9wt％的丙烯酸酯类化合物与0.1-1wt％的阻聚剂混合而成的组分B，以及光引发剂；
其中组分A、组分B、光引发剂的重量比为60-70:30-40:1-3，所述多巯基化合物的结构式如下：
所述多巯基化合物的的制备方法，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:1.9-2.2，在10-20℃下搅拌反应2-4h，得到中间体(A)；
S2、将中间体(A)加入环氧氯丙烷中，中间体(A)和环氧氯丙烷的摩尔比为1:5-10，再加入催化剂四正丁基溴化铵，在惰性气体保护下升温至80-90℃，搅拌反应3-5h，停止反应后冷却至室温，除去过量的环氧氯丙烷，纯化，得到中间体(B)；
S3、将中间体(B)溶于甲苯中，在搅拌条件下滴加溶有硫氰化钾的乙醇水混合溶液，中间体(B)和硫氰化钾的摩尔比为1:5-15，滴加完毕后升温至50-60℃反应8-10h，得到中间体(C)；
S4、在氮气保护的条件下向2-巯基乙醇中滴加浓度为25-35wt％的氢氧化钠溶液，滴加过程中控制反应温度为25-30℃，滴加完毕后保温搅拌至反应液pH为8-9，再在搅拌条件下滴加溶有中间体(C)的1，4-二氧六环溶液，中间体(C)和2-巯基乙醇的摩尔比为1:2-4，升温至80-90℃后保温搅拌3-5h，除去1，4-二氧六环，再加入二氯甲烷溶解，水洗，干燥，浓缩，得到化合物(D)，即所述光学树脂材料用多硫醇化合物，其H1NMR：8.16(d，2H)，8.05(d，2H)，7.63(q，2H)，7.55(d，2H)，7.54(q，2H)，7.12(d，2H)，4.45(t，4H)，3.65(s，2H)，3.45(t，4H)，3.33(q，2H)，2.65(d，4H)，2.65(t，4H)，2.491(t，2H)，1.5(s，2H)。
合成路线如下：
优选地，由多巯基化合物与多异氰酸酯预聚制备组分A时，采用胺类化合物作为催化剂，所述胺类化合物选自N，N-二甲基环己胺、二乙烯三胺、三乙硫醇胺、三乙醇胺、N，N-丁基二乙醇胺、三乙胺、三亚乙基二胺中的一种或者多种的组合。
优选地，所述多异氰酸酯选自六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、间四亚甲基二甲苯二异氰酸酯、氢化4，4’-二苯基二异氰酸酯、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯中的一种或者多种的组合。
优选地，所述丙烯酸酯类化合物选自乙氧化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、烷氧基化己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三缩四丙二醇双丙烯酸酯、三羟基丙烷三丙烯酸酯、二缩丙二醇双丙烯酸酯、二缩三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯中一种或者多种的组合。
优选地，所述阻聚剂选自对苯二酚、对羟基苯甲醚、2，6-二硝基对甲酚、4，6-二硝基-2-仲丁基苯酚、对叔丁基邻苯二酚、2，6-二叔丁基对乙基苯酚中一种或者多种的组合。
优选地，所述光引发剂选自2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基甲酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)2-吗啉基-1-丙酮、安息香双甲醚、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、二苯甲酮中一种或者多种的组合。
优选地，组分A的制备方法包括：将80-95wt％的多巯基化合物与5-20wt％的多异氰酸酯混合后，加入胺类化合物作为催化剂，胺类化合物的加入量为多巯基化合物的0.01-0.05wt％，在惰性气体保护的条件下升温至70-80℃后保温搅拌反应6-8h，得到组分A。
优选地，所述脂肪胺类化合物为三乙硫醇胺、三乙醇胺、乙二胺中任意一种或几种。
优选地，所述高折射率树脂镜片材料的制备方法包括：将组分A、组分B混匀后，加入光引发剂混匀，脱气后紫外光照射固化，得到所述高折射率树脂镜片材料。
本发明的有益效果在于，本发明采用包含摩尔折射度大的含硫富电子共轭结构单元-硫代联二萘和硫醚键的多巯基化合物与异氰酸酯聚合后形成的预聚物，并继续与弹性丙烯酸类化合物继续共聚，对应获得的镜片材料同时具有较高的折射率和弹性。
具体实施方式
下面，通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
实施例1
一种高折射率树脂镜片材料，包括：由80wt％的多巯基化合物与20wt％的六亚甲基二异氰酸酯聚合制备的组分A，由99wt％的乙氧化双酚A二(甲基)丙烯酸酯与1wt％的对苯二酚混合而成的组分B，以及光引发剂2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮；其中组分A、组分B、光引发剂的重量比为60:30:1，所述多巯基化合物的结构式如下：
制备所述高折射率树脂镜片材料的方法包括：将80wt％的多巯基化合物与20wt％的六亚甲基二异氰酸酯混合后，加入N，N-二甲基环己胺作为催化剂，N，N-二甲基环己胺的加入量为多巯基化合物的0.01wt％，在惰性气体保护的条件下升温至80℃后保温搅拌反应6h，得到组分A；将99wt％的乙氧化双酚A二(甲基)丙烯酸酯与1wt％的对苯二酚混合后搅拌均匀，得到组分B；将组分A、组分B混匀后，加入光引发剂2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮混匀，脱气后紫外光照射固化，得到所述高折射率树脂镜片材料。
实施例2
一种高折射率树脂镜片材料，包括：由95wt％的多巯基化合物与5wt％的多异氰酸酯聚合制备的组分A，由99.9wt％的丙烯酸酯类化合物与0.1wt％的阻聚剂混合而成的组分B，以及光引发剂；其中组分A、组分B、光引发剂的重量比为70:40:3，所述多巯基化合物的结构式如下：
所述多异氰酸酯选自异佛尔酮二异氰酸酯、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯的组合；所述丙烯酸酯类化合物选自烷氧基化己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三缩四丙二醇双丙烯酸酯的组合；所述阻聚剂选自对羟基苯甲醚、2，6-二硝基对甲酚的组合；所述光引发剂选自1-羟基环己基苯基甲酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)2-吗啉基-1-丙酮的组合；
制备所述高折射率树脂镜片材料的方法包括：将95wt％的多巯基化合物与5wt％的多异氰酸酯混合后，加入胺类化合物作为催化剂，胺类化合物的加入量为多巯基化合物的0.05wt％，在惰性气体保护的条件下升温至70℃后保温搅拌反应8h，得到组分A，所述胺类化合物选自二乙烯三胺、三乙硫醇胺的组合，将99.9wt％的丙烯酸酯类化合物与0.1wt％的阻聚剂混合后搅拌均匀，得到组分B；将组分A、组分B混匀后，加入光引发剂混匀，脱气后紫外光照射固化，得到所述高折射率树脂镜片材料。
实施例3
一种高折射率树脂镜片材料，包括：由85wt％的多巯基化合物与15wt％的苯二亚甲基二异氰酸酯聚合制备的组分A，由99.5wt％的三羟基丙烷三丙烯酸酯与0.5wt％的4，6-二硝基-2-仲丁基苯酚混合而成的组分B，以及安息香双甲醚；其中组分A、组分B、光引发剂的重量比为65:35:2，所述多巯基化合物的结构式如下：
制备所述高折射率树脂镜片材料的方法包括：将85wt％的多巯基化合物与15wt％的苯二亚甲基二异氰酸酯混合后，加入三乙醇胺作为催化剂，三乙醇胺的加入量为多巯基化合物的0.03wt％，在惰性气体保护的条件下升温至75℃后保温搅拌反应6-8h，得到组分A，将99.5wt％的三羟基丙烷三丙烯酸酯与0.5wt％的4，6-二硝基-2-仲丁基苯酚混合后搅拌均匀，得到组分B；将组分A、组分B混匀后，加入安息香双甲醚混匀，脱气后紫外光照射固化，得到所述高折射率树脂镜片材料。
实施例4
一种高折射率树脂镜片材料，包括：由88wt％的多巯基化合物与12wt％的多异氰酸酯聚合制备的组分A，由99.6wt％的丙烯酸酯类化合物与0.4wt％的阻聚剂混合而成的组分B，以及光引发剂；其中组分A、组分B、光引发剂的重量比为66:32:1.5，所述多巯基化合物的结构式如下：
所述多异氰酸酯选自间四亚甲基二甲苯二异氰酸酯、氢化4，4’-二苯基二异氰酸酯、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的组合；所述丙烯酸酯类化合物选自二缩丙二醇双丙烯酸酯、二缩三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯的组合；所述阻聚剂选自对叔丁基邻苯二酚、2，6-二叔丁基对乙基苯酚的组合；所述光引发剂选自2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、二苯甲酮的组合；
制备所述高折射率树脂镜片材料的方法包括：将88wt％的多巯基化合物与12wt％的多异氰酸酯混合后，加入胺类化合物作为催化剂，胺类化合物的加入量为多巯基化合物的0.04wt％，在惰性气体保护的条件下升温至76℃后保温搅拌反应7h，得到组分A，所述胺类化合物选自三乙胺、三亚乙基二胺的组合，将99.6wt％的丙烯酸酯类化合物与0.6wt％的阻聚剂混合后搅拌均匀，得到组分B；将组分A、组分B混匀后，加入光引发剂混匀，脱气后紫外光照射固化，得到所述高折射率树脂镜片材料。
对实施例1-4制备的高折射率树脂镜片材料分别进行光学性能检测，其中透过率检测选用紫外可见光光度计，以550nm的透光率为准；折射率检测选用阿贝折射仪。结果如下表1所示：
表1实施例1-4所述高折射率树脂镜片材料的性能检测结果
透过率(T/％) 折射率(nd) 黄色指数(YI) 硬度(邵氏D)
实施例1 84.3 1.645 1.86 8
实施例2 85.2 1.672 1.87 7
实施例3 82.3 1.668 1.83 6
实施例4 83.6 1.654 1.80 10
从检测结果得知：本发明制造的高折射率树脂镜片材料透光率≥80％，折射率≥1.64，黄色指数≤1.87，表面硬度≥2H。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种高折射率树脂镜片材料，其特征在于，包括：由80-95wt％的多巯基化合物与5-20wt％的多异氰酸酯聚合制备的组分A，由99-99.9wt％的丙烯酸酯类化合物与0.1-1wt％的阻聚剂混合而成的组分B，以及光引发剂；
其中组分A、组分B、光引发剂的重量比为60-70:30-40:1-3，所述多巯基化合物的结构式如下：
2.根据权利要求1所述的高折射率树脂镜片材料，其特征在于，由多巯基化合物与多异氰酸酯预聚制备组分A时，采用胺类化合物作为催化剂，所述胺类化合物选自N，N-二甲基环己胺、二乙烯三胺、三乙硫醇胺、三乙醇胺、N，N-丁基二乙醇胺、三乙胺、三亚乙基二胺中的一种或者多种的组合。
3.根据权利要求1或2所述的高折射率树脂镜片材料，其特征在于，所述多异氰酸酯选自六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、间四亚甲基二甲苯二异氰酸酯、氢化4，4’-二苯基二异氰酸酯、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯中的一种或者多种的组合。
4.根据权利要求1-3任一项所述的高折射率树脂镜片材料，其特征在于，所述丙烯酸酯类化合物选自乙氧化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、烷氧基化己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三缩四丙二醇双丙烯酸酯、三羟基丙烷三丙烯酸酯、二缩丙二醇双丙烯酸酯、二缩三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯中一种或者多种的组合。
5.根据权利要求1-4任一项所述的高折射率树脂镜片材料，其特征在于，所述阻聚剂选自对苯二酚、对羟基苯甲醚、2，6-二硝基对甲酚、4，6-二硝基-2-仲丁基苯酚、对叔丁基邻苯二酚、2，6-二叔丁基对乙基苯酚中一种或者多种的组合。
6.根据权利要求1-5任一项所述的高折射率树脂镜片材料，其特征在于，所述光引发剂选自2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基甲酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)2-吗啉基-1-丙酮、安息香双甲醚、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、二苯甲酮中一种或者多种的组合。
7.根据权利要求1-6任一项所述的高折射率树脂镜片材料，其特征在于，组分A的制备方法包括：将80-95wt％的多巯基化合物与5-20wt％的多异氰酸酯混合后，加入胺类化合物作为催化剂，胺类化合物的加入量为多巯基化合物的0.01-0.05wt％，在惰性气体保护的条件下升温至70-80℃后保温搅拌反应6-8h，得到组分A。
8.根据权利要求1-7任一项所述的高折射率树脂镜片材料，其特征在于，组分B的制备方法包括：将99-99.9wt％的丙烯酸酯类化合物与0.1-1wt％的阻聚剂混合后搅拌均匀，得到组分B。
9.根据权利要求1-8任一项所述的高折射率树脂镜片材料，其特征在于，所述高折射率树脂镜片材料的制备方法包括：将组分A、组分B混匀后，加入光引发剂混匀，脱气后紫外光照射固化，得到所述高折射率树脂镜片材料。
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