CN108840883B - 一种烷氧基硅化前香体及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于香料制备技术领域,具体涉及一种烷氧基硅化前香体及其制备方法和应用。
背景技术
随着人们对舒适生活和追求高品质芳香享受的需求日益增加,获得高效、安全、可控释放的香料香精前体成为发展趋势。如何使不稳定、易挥发的香料稳定保藏且在特定条件下缓慢释放一直是香料香精行业面临的一个重要问题,也是芳香制剂领域的研究热点。
据报道,超过80~90%研发中的香料香精属于水难溶性化合物,很大程度上限制其在绿色、安全的条件下例如水相、或者乙醇溶液中的应用。目前较为流行的载香方法有:微胶囊封装和静电纺丝等等,如公开号为CN107502992A的专利申请公开了一种载香电纺膜及其制备方法,但是静电纺丝技术依旧存在香料负载量相对低,溶解香料使用的溶剂难挥发、易残留等问题;上述方法大多存在一定的问题和弊端,例如香料封装率低、材料安全性差等问题。而且最重要的是上述方法都面临释放条件苛刻的缺点,例如,只能在一定pH值、温度、湿度或光照等条件下响应释放,且制备工艺复杂,成本较高。
发明内容
本发明提供了一种烷氧基硅化前香体,在酸性醇溶液下水解形成的硅羟基修饰的α,β-不饱和酮类香料,具有高粘附性和强稳定性,以其制备的喷涂香料具有宽泛的pH响应性,能够于中性或碱性条件下,发生反迈克尔加成反应,缓慢释放α,β-不饱和酮类香料。
一种烷氧基硅化前香体,其结构式如式I所示:
其中,Pro表示易于生成有气味的α,β-不饱和酮,为由式(P-1)或(P-2)表示的基团:
其中,波浪线指示所述Pro与硫原子S成键位置,虚线表示单键或双键。
本发明还提供了所述烷氧基硅化前香体的制备方法,包括:
惰性气体保护,1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯催化下,α,β-不饱和酮与巯基硅氧烷进行迈克尔加成反应至反应完全后,经萃取、酸化、干燥及纯化后,得烷氧基硅化前香体;其中,迈克尔加成反应温度为30~70℃;所述α,β-不饱和酮为α-大马酮、α-紫罗兰酮或β-紫罗兰酮。
本发明中反应原料的用量并没有严格的限定,一般按照化学反应计量比进行反应,为提高产物收率,巯基硅氧烷过量进行反应。作为优选,α,β-不饱和酮与巯基硅氧烷的摩尔比为1:1~2。
本发明制备的烷氧基硅化前香体结构稳定,很好的弥补了香料本身不稳定、易挥发的缺点。且本发明由酮类香料加成得到烷氧基硅化前香体的转化率达到80%以上,得率能达到82%以上。
本发明还提供了所述烷氧基硅化前香体制备的喷涂香料,其制备方法具体包括以下步骤:
(1)将0~5℃冷藏5小时以上的稀盐酸缓慢滴加到乙醇中,配制pH值为2~4的酸性乙醇溶液,其中,稀盐酸的质量分数为0.1~2%;
(2)将结构式如式I所示的烷氧基硅化前香体溶于步骤(1)配得的酸性乙醇溶液中,25~30℃恒温搅拌水解0.5~3h,得到含有结构式如式II所示的硅羟基修饰的α,β-不饱和酮类香料的喷涂香料;
其中,Pro的定义与式I中Pro的定义相同。
步骤(1)中,酸性乙醇溶液的配置过程中,采用冷冻盐酸的目的是为了降低后续水解反应活性。
步骤(2)中,所述的烷氧基硅化前香体与酸性乙醇溶液的质量体积比为1~1.5mg/ml。
本发明提供的烷氧基硅化前香体在酸性醇溶液下水解形成的结构式如式II所示的硅羟基修饰的α,β-不饱和酮类香料含有硅羟基官能团,具有高黏属性,可稳定存在于酸性体系中。同时本发明研究发现,结构式如式II所示的硅羟基修饰的α,β-不饱和酮类香料的稳定性极度依赖于喷涂香料体系的酸碱度,pH值过高或过低都会使得硅羟基发生缩聚反应,失去高黏属性,作为优选,喷涂香料体系的pH值需控制为2~4。
本发明还提供了所述喷涂香料的应用,包括:将喷涂香料喷涂于附着物表面,自然晾干后,即得到附着于附着物表面的高粘附性的硅羟基修饰的α,β-不饱和酮类香料,所述硅羟基修饰的α,β-不饱和酮类香料在中性或碱性条件下释放α,β-不饱和酮类香料。
本发明提供的喷涂香料可喷涂于纸张、皮革、墙壁、衣物等附着物表面,空气气氛下,实现香味的缓慢释放,绿色、安全、环保。
本发明制得的结构式如式II所示的两亲性化合物能够于中性或碱性条件下,发生反迈克尔加成反应,释放α,β-不饱和酮类香料。其中,α,β-不饱和酮以β-紫罗兰酮为例,结构式如式II所示的高粘附性的硅羟基修饰的β-紫罗兰酮香料于中性或碱性条件下,发生反迈克尔加成反应,释放β-紫罗兰酮的原理如下方程式所示:
综上所述,本发明提供的结构式如式I所示的烷氧基硅化前香体在制备稳定、有效的新型芳香制剂中,具有广阔的发展前景。
附图说明
图1为本发明实施例1中制备的烷氧基硅化前香体的核磁氢谱;
图2为本发明实施例1中制备的烷氧基硅化前香体的的核磁碳谱。
具体实施方式
为了进一步理解本发明,下面结合实施例对本发明提供的一种烷氧基硅化前香体及其制备方法和应用进行具体描述,但本发明并不限于这些实施例。该领域熟练技术人员根据上述发明内容对本发明在工艺上或者配方上做出的非本质改进和调整,仍然属于本发明的保护范围。
实施例1
将β-紫罗兰酮、γ-巯丙基三乙氧基硅烷和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)在有机溶剂溶解下混合反应,三种反应物配比为10gβ-紫罗兰酮与14.8gγ-巯丙基三乙氧基硅烷(摩尔比1:1.2)以及250mg DBU。反应条件为无水、无氧、氮气保护下进行,反应温度30℃,反应时间为72h。对黄色粘稠状液体溶于有机溶剂、饱和碳酸氢钠和氯化钠进行萃取处理、稀酸酸化、无水硫酸镁干燥、旋干得到粘稠性液体,之后进行减压蒸馏,得到烷氧基硅化前香体(得率82%),其核磁谱图如图1、2,数据如下:
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实施例2:
将α-紫罗兰酮、γ-巯丙基三乙氧基硅烷和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)在有机溶剂溶解下混合反应,三种反应物配比为10gα-紫罗兰酮与14.8gγ-巯丙基三乙氧基硅烷(摩尔比1:1.2)以及250mg DBU。反应条件为无水、无氧、氮气保护下进行,反应温度恒温60℃,反应时间为72h。对黄色粘稠状液体溶于有机溶剂、饱和碳酸氢钠和氯化钠进行萃取处理、稀酸酸化、无水硫酸镁干燥、旋干得到粘稠性液体,之后进行减压蒸馏,得到烷氧基硅化前香体(得率85%),其核磁谱图数据如下:
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实施例3:
将α-大马酮、γ-巯丙基三乙氧基硅烷和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)在有机溶剂溶解下混合反应,三种反应物配比为4.8gα-紫罗兰酮与6.3gγ-巯丙基三乙氧基硅烷(摩尔比1:1)以及250mg DBU。反应条件为无水、无氧、氮气保护下进行,反应温度恒温70℃,反应时间为72h。对黄色粘稠状液体溶于有机溶剂、饱和碳酸氢钠和氯化钠进行萃取处理、稀酸酸化、无水硫酸镁干燥、旋干得到粘稠性液体,之后进行减压蒸馏,得到烷氧基硅化前香体(得率90%),其核磁谱图数据如下:
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应用例1~3
(1)将质量分数1%的稀盐酸放置于4℃的恒温冷冻冰箱中,保存5h以上,之后取出向20ml无水乙醇溶液中逐渐缓慢滴加,均匀搅拌后,由电子pH计准确调节pH值为3后备用;
(2)分别称取10mg实施例1~3烷氧基硅化前香体,分别加入到步骤(1)配制的10mlpH=3的酸性乙醇溶液中,电磁搅拌条件下25℃恒温孵育水解,水解时间为2h,得到含有疏水端为α,β-不饱和酮,亲水端为硅羟基的两亲性化合物的喷涂香料。
(3)将步骤(2)制得的喷涂香料喷涂于附着物表面,如纸张、皮革、墙壁、衣物等附着物表面,自然晾干后,即得到附着于附着物表面的高粘附性的硅羟基修饰的α,β-不饱和酮类香料,该香料能够于空气条件下缓慢释放。
步骤(2)制得的喷涂香料的稳定性测试:
将应用例1~3制得的含有疏水端为α,β-不饱和酮,亲水端为硅羟基的两亲性化合物的喷涂香料溶液,静置7天后,观察发现:喷涂香料溶液依然呈澄清、透明状态。
本发明中,水解pH值的选择对后续前香体在溶液体系下的分散性以及稳定性起决定性作用。以下采用对比例的方式进行介绍:
应用例4
由实施例1,β-紫罗兰酮出发制备得到的烷氧基硅化前香体在pH=2的酸性乙醇条件下水解,其它条件同应用例1,静置放置7天,溶液体系呈清澈,透明状态,无沉淀物、浑浊感,说明此条件下,硅羟基未缩合,溶液体系稳定。
应用例5
由实施例1,β-紫罗兰酮出发制备得到的烷氧基硅化前香体在pH=4的酸性乙醇条件下水解,其它条件同应用例1,静置放置7天,溶液体系呈清澈,透明状态,无沉淀物、浑浊感,说明此条件下,硅羟基未缩合,溶液体系稳定。
对比例1
采用与应用例1一样的前香体,在pH值=7的酸性乙醇条件下水解,其它条件同应用例1,静置放置7天,溶液体系较为清澈,透明。有少量沉淀物析出、呈现轻微浑浊感,说明此条件下,溶液体系不稳定,无法用于后续喷涂操作。
对比例2
采用与应用例1一样的前香体,在pH值=10的碱性乙醇条件下水解,其它条件同应用例1,静置放置7天,溶液体系变成乳白色、呈现浑浊感、有大量沉淀物析出,说明此条件下,溶液体系不稳定,无法用于后续喷涂操作。
以上各应用例及对比例涉及的水解条件和水解后溶液体系稳定性整理汇总结果,见表1。
由表1可知,最终所得前香体在酸性乙醇条件下,可稳定存在。相反在中性或碱性条件下,硅羟基均存在不同程度的缩合,导致有沉淀物析出,造成溶液体系不稳定。
表1
Claims (1)
1.一种利用烷氧基硅化前香体制备的喷涂香料的方法,包括:
(1)将0~5℃冷藏处理过的稀盐酸缓慢滴加到乙醇中,配制pH值为2~4的酸性乙醇溶液,其中,稀盐酸的质量分数为0.1~2%;
(2)将结构式如式I所示的烷氧基硅化前香体溶于步骤(1)配得的酸性乙醇溶液中,25~30℃恒温搅拌水解0.5~3h,得到含有结构式如式II所示的硅羟基修饰的α,β-不饱和酮类香料的喷涂香料;
其中,Pro表示α,β-不饱和酮,为由式(P-1)或(P-2)表示的基团:
其中,波浪线指示所述Pro与硫原子S成键位置,虚线表示单键或双键;
其中,Pro的定义与式I中Pro的定义相同;
所述的烷氧基硅化前香体与酸性乙醇溶液的质量体积比为1~1.5mg/ml。
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丙基三甲氧基硅烷的水解;李方文等;《化学工业与工程》;20080531;摘要 * |
正硅酸乙酯的水解,缩合过程研究;余锡宾等;《无机材料学报》;19961231;摘要 * |
硅烷偶联剂的水解工艺研究;刘佳等;《中国粉体技术》;20140831;摘要,第62页左栏第1段 * |
苯基三甲氧基硅烷水解的影响因素研究;刘淼等;《化工新型材料》;20171031;摘要 * |
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