CN108822839B - 一种氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs及其制备方法与制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用 - Google Patents

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Abstract

一种氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs及其制备方法与制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用，将氨基葡萄糖引入到纳米碳点上，获得了水溶性强、对赖氨酸选择性高的氨基葡萄糖改性的纳米碳点，其合成方法简单、条件温和、产物易得，使用本发明的方法测试赖氨酸，不受其它常规共存离子和生物分子，例如K+，Na+，Mg2+及缬氨酸、精氨酸、组氨酸、酪氨酸等物质的影响，具有高的选择性。荧光分光光度计操作方便，样品荧光信号明显。

Description

一种氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs及其制备方法与制备赖 氨酸荧光检测试剂上的应用
技术领域
本发明涉及识别结合和用于光学检测赖氨酸的分子检测技术领域，特别涉及一种氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs及其制备方法与制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用。
背景技术
赖氨酸是一种人体必需氨基酸，广泛用于医药、食品加工和农业。它具有众多的生理功能，例如参与多胺的合成和Krebs–Henseleit 循环，赖氨酸饮食失衡与某些先天性代谢疾病一样，会引起胱氨酸尿症或高赖氨酸血症。传统的检测方法如：高效液相色谱(HPLC)、 毛细管电泳(CE)、 流动注射化学发光法和色谱法。 但是这些方法都需要复杂的预处理、高花费以及专业的人员。用有机小分子识别赖氨酸进行检测方面取得了较大的进展，其中，荧光光度法灵敏度高测试简便。但是，由于这些方法中用于识别赖氨酸的小分子大多在水中溶解性低或引起环境的二次污染而相应发展缓慢。
发明内容
为了克服以上方法的缺陷，特别是在水溶性和合成方法方面的问题，本发明提供一种氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs及其制备方法与制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用。
本发明采用的技术解决方案是：一种氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs，所述的氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
一种氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs的制备方法，包括以下步骤：取0.02~4.5mg/mL的纳米碳点水溶液30 mL置于烧杯中，滴加0.25 -0.50mL 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐与二环己基碳化二亚胺的混合溶剂做催化剂，静置活化10-30 min，称取氨基葡萄糖0.2g，溶于10mL去离子水中，搅拌至完全溶解，然后逐滴加入到上述活化的纳米碳点溶液中，40℃水浴加热超声均匀分散10分钟，水浴45-55℃加热5 h后常温避光搅拌24小时，反应结束将产物置于分子量1000的透析袋中于1000 mL去离子水中透析三天，每隔3小时换水一次，得到用于检测赖氨酸的氨基葡萄糖改性的纳米碳点。
所述的石墨烯量子点水溶液的浓度为0.1~3.0 mg/mL。
一种氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs在制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用。
所述的赖氨酸荧光检测试剂通过以下步骤制备：将权利要求1所述的氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs，溶于水或醇水溶液，配成氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs质量浓度为0.02~3.0mg/mL的赖氨酸荧光检测试剂溶液。
所述的赖氨酸荧光检测试剂中多肽改性的石墨烯量子点GSG质量浓度为0.025~1.0 mg/mL。
本发明的有益效果是：本发明提供了一种氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs及其制备方法与制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用，将氨基葡萄糖引入到纳米碳点上，获得了水溶性强、对赖氨酸选择性高的氨基葡萄糖改性的纳米碳点，其合成方法简单、条件温和、产物易得，使用本发明的方法测试赖氨酸，不受其它常规共存离子和生物分子，例如K+，Na+，Mg2+及缬氨酸、精氨酸、组氨酸、酪氨酸等物质的影响，具有高的选择性。荧光分光光度计操作方便，样品荧光信号明显。
附图说明
图1为实施例1的化合物GSCs对不同浓度的赖氨酸荧光强度响应。
图2为实施例1的化合物GSCs对不同生物分子的荧光响应。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明内容，用具体实施例说明如下，具体实施例不限定本发明内容范围。
实施例1 （化合物GSCs的合成）
（1）取2.0 mg/mL的纳米碳点水溶液30 mL置于50 mL的烧杯中，滴加0.25 mL 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐与二环己基碳化二亚胺的混合溶剂做催化剂，静置活化30 min。称取氨基葡萄糖0.2g，溶于10mL去离子水中，搅拌至完全溶解，然后逐滴加入到上述活化的纳米碳点溶液中，40℃水浴加热超声均匀分散10分钟，水浴45℃加热5 h后常温避光搅拌24小时，反应结束将产物置于分子量1000的透析袋中于1000 mL去离子水中透析三天，每隔3小时换水一次，得到用于检测赖氨酸的氨基葡萄糖改性的纳米碳点。
（2）取1.0 mg/mL的纳米碳点水溶液30 mL置于100 mL的烧杯中，滴加0.50 mL 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐与二环己基碳化二亚胺的混合溶剂做催化剂，静置活化10 min。称取氨基葡萄糖0.2g，溶于10mL去离子水中，搅拌至完全溶解，然后逐滴加入到上述活化的纳米碳点溶液中，40℃水浴加热超声均匀分散10分钟，水浴55℃加热5 h后常温避光搅拌24小时，反应结束将产物置于分子量1000的透析袋中于1000 mL去离子水中透析三天，每隔3小时换水一次，得到用于检测赖氨酸的氨基葡萄糖改性的纳米碳点。
实施例2（选择性实验）
荧光实验中化合物GSCs配成0.030 mg/mL 水溶液储备液，生物分子选用赖氨酸、缬氨酸、精氨酸、组氨酸、酪氨酸等物质，所有实验用的溶液都为新配置，并立即实验。发射光谱在440 nm。生物分子分别测试，实验中取储备液2.5 mL，分别加入0.01M的生物分子溶液。测试其荧光光谱。
实施例3 干扰物质共存检测赖氨酸实验
荧光实验中化合物GSCs配成 0.03 mg/mL的水溶液。赖氨酸配成0.1M的标准储备液。作为干扰物质的生物分子选用天冬氨酸、缬氨酸、脯氨酸、精氨酸、组氨酸、酪氨酸等物质。所有实验用的溶液都为新配置，并立即实验。干扰物质实验中，先在0.03 mg/mL的GSCs的水溶液中加入5倍的干扰离子，测其荧光，再加入0.01M的赖氨酸, 测其荧光变化。于440nm处检测荧光变化。
本发明机理：由于赖氨酸与该化合物氢键作用，引起分子中电子能量的变化而发生荧光强度的变化，达到检测赖氨酸的目的。而谷氨酸钠、葡萄糖，甘氨酸、缬氨酸、精氨酸、组氨酸、酪氨酸等物质不能与其作用产生荧光强度的变化。表明该化合物GSCs对赖氨酸具有高选择性。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs，其特征在于，所述的氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs结构式如下：
Figure 672466DEST_PATH_IMAGE001
，所述的氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs通过以下步骤制备：取0.02~4.5 mg/mL的纳米碳点水溶液30 mL置于烧杯中，滴加0.25 -0.50mL 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐与二环己基碳化二亚胺的混合溶剂做催化剂，静置活化10-30 min，称取氨基葡萄糖0.2g，溶于10mL去离子水中，搅拌至完全溶解，然后逐滴加入到上述活化的纳米碳点溶液中，40℃水浴加热超声均匀分散10分钟，水浴45-55℃加热5 h后常温避光搅拌24小时，反应结束将产物置于分子量1000的透析袋中于1000 mL去离子水中透析三天，每隔3小时换水一次，得到用于检测赖氨酸的氨基葡萄糖改性的纳米碳点。
2.一种权利要求1所述的氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：取0.02~4.5 mg/mL的纳米碳点水溶液30 mL置于烧杯中，滴加0.25 -0.50mL1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐与二环己基碳化二亚胺的混合溶剂做催化剂，静置活化10-30 min，称取氨基葡萄糖0.2g，溶于10mL去离子水中，搅拌至完全溶解，然后逐滴加入到上述活化的纳米碳点溶液中，40℃水浴加热超声均匀分散10分钟，水浴45-55℃加热5 h后常温避光搅拌24小时，反应结束将产物置于分子量1000的透析袋中于1000 mL去离子水中透析三天，每隔3小时换水一次，得到用于检测赖氨酸的氨基葡萄糖改性的纳米碳点。
3.根据权利要求2所述的氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs的制备方法，其特征在于，所述的纳米碳点水溶液的浓度为0.1~3.0mg/mL。
4.一种权利要求1所述的氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs在制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用。
5.根据权利要求4所述的的氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs在制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用，其特征在于，所述的赖氨酸荧光检测试剂通过以下步骤制备：将权利要求1所述的氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs，溶于水或醇水溶液，配成氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs质量浓度为0.02~3.0mg/mL的赖氨酸荧光检测试剂溶液。
6.根据权利要求4所述的氨基葡萄糖改性的纳米碳点GSCs在制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用，其特征在于，所述的赖氨酸荧光检测试剂中氨基葡萄糖改性的石墨烯量子点GSG质量浓度为0.025~1.0 mg/mL。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115367734A (zh) * 2022-03-30 2022-11-22 天津万象恒远科技有限公司 一种手性碳量子点及其合成方法与应用
CN115161019A (zh) * 2022-05-11 2022-10-11 华中农业大学 氮掺杂的发光碳量子点的制备方法及其在快速检测猪血清中赖氨酸含量中的应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105419791A (zh) * 2015-12-03 2016-03-23 温州医科大学 一种石墨烯量子点络合物及其制备方法以及作为钙离子检测溶液上的应用
CN106565721A (zh) * 2016-10-25 2017-04-19 贵州大学 一种选择识别赖氨酸和甲硫氨酸的荧光试剂及其识别应用
CN106883849A (zh) * 2017-03-29 2017-06-23 温州医科大学 一种含氮硫参杂的石墨烯量子点及其制备方法与在制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105419791A (zh) * 2015-12-03 2016-03-23 温州医科大学 一种石墨烯量子点络合物及其制备方法以及作为钙离子检测溶液上的应用
CN106565721A (zh) * 2016-10-25 2017-04-19 贵州大学 一种选择识别赖氨酸和甲硫氨酸的荧光试剂及其识别应用
CN106883849A (zh) * 2017-03-29 2017-06-23 温州医科大学 一种含氮硫参杂的石墨烯量子点及其制备方法与在制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用

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