CN104762080B - 一种石墨烯荧光化合物及其制备方法及该化合物在谷氨酸钠荧光检测领域的应用 - Google Patents
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Abstract
一种石墨烯荧光化合物及其制备方法及该化合物在谷氨酸钠荧光检测领域的应用,本发明制备的石墨烯荧光化合物合成方法简单、条件温和、产物易得,在谷氨酸钠荧光检测时不受其它生物分子如氨基酸和糖类的影响,具有高选择性,在醇水中测试,操作方便,荧光强度高,在谷氨酸钠浓度低至0.5mg/L时能明显检出。
Description
技术领域
本发明涉及石墨烯材料应用领域,具体涉及一种石墨烯荧光化合物及其制备方法及该化合物在谷氨酸钠荧光检测领域的应用。
背景技术
谷氨酸钠是脊椎动物神经系统一种普遍存在的神经递质,在各种神经功能,包括记忆、认知(J. Pharmacol., Biochem. BehaV. 1998, 60, 863.)等活动中起重要作用。当脑脊髓流体中谷氨酸钠的量高于正常值时,将会引起各种神经性疾病,比如中风、老年痴呆症、帕金森等疾病(Psychopharmacol. 2001, 16, 139;Nat. ReV. Neurosci. 2002, 3,748.)。据报道,用小分子识别谷氨酸钠进行检测方面取得了较大进展。例如采取色谱法、毛细管生物传感法、毛细管电泳等识别谷氨酸钠达到检测目的。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明人在进行一系列研究工作的基础上,发明了一种石墨烯荧光化合物,发现将荧光发色基团引入到载体,具体地将5-氨基荧光素引入到石墨烯上,获得了水溶性良好、对谷氨酸钠选择性高的石墨烯荧光化合物,其合成方法简单、条件温和、产物易得,将该化合物用于谷氨酸钠的荧光检测获得良好效果,可以检测出 0.5mg/L的谷氨酸钠浓度。
本发明采用如下技术方案:一种石墨烯荧光化合物,其分子结构式如下:
。
一种石墨烯荧光化合物的制备方法,所述的制备方法如下:
在5-100 mL的氧化石墨烯纳米材料水溶液中加入10 μL ~200 μL的胺类催化剂,所述的胺类催化剂为N-羟基琥珀酰亚胺或二环己基碳二亚胺,静止活化5 ~ 40分钟后,逐滴加入0.01 ~ 0.1克5-氨基荧光素的醇溶液,超声均匀分散30分钟,30 ~ 70℃水浴加热2~ 10小时后常温避光搅拌10 ~ 25小时, 3000 -12000rpm转速离心分离20-90分钟,去上清液,用醇水混合溶剂洗涤纳米颗粒三次,将产物均匀分散于醇水混合溶剂中,得到所述的石墨烯荧光化合物。
所述的一种石墨烯荧光化合物的制备方法,所述的氧化石墨烯纳米材料水溶液溶度为20 mg/L ~ 200 mg/L。
所述的一种石墨烯荧光化合物的制备方法,所述的5-氨基荧光素醇溶液溶度为0.5 ~ 2mol/L。
一种所述的石墨烯荧光化合物在谷氨酸钠荧光检测领域的应用,所述的石墨烯荧光化合物溶于醇性水溶液作为对谷氨酸钠具有选择性的荧光检测材料的应用。
所述的石墨烯荧光化合物在谷氨酸钠荧光检测领域的应用, 所述的石墨烯荧光化合物在醇性水溶液中的浓度为0.01~300 mg/L。
本发明的有益效果是:本发明提供了一种石墨烯荧光化合物及其制备方法及该化合物在谷氨酸钠荧光检测领域的应用,本发明制备的石墨烯荧光化合物合成方法简单、条件温和、产物易得,在谷氨酸钠荧光检测时不受其它生物分子如氨基酸和糖类的影响,具有高选择性,在醇水中测试,操作方便,荧光强度高,在谷氨酸钠浓度低至0.5mg/L时能明显检出。
附图说明
图1为本发明实施例1的石墨烯荧光化合物对不同生物分子的荧光强度显示。
图2为本发明实施例1的石墨烯荧光化合物对不同浓度谷氨酸钠的荧光强度显示。
图3为本发明实施例1的石墨烯荧光化合物在10倍干扰物存在下对谷氨酸钠的荧光影响。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明内容,用具体实施例说明如下。
实施例1(化合物GF的合成)
在5-100 mL浓度为20 mg/L ~ 200 mg/L的氧化石墨烯纳米材料水溶液中加入10μL ~200 μL的催化剂二环己基碳二亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺,静止活化5 ~ 40分钟后,逐滴加入0.01 ~ 0.1克5-氨基荧光素的醇溶液,超声均匀分散30分钟,水浴30 ~ 70℃加热2~ 10小时后常温避光搅拌10 ~ 25小时,用离心机以3000-12000 rpm转速离心分离20-90分钟,去上清液,用醇水混合溶剂洗涤纳米颗粒三次;将产物均匀分散于醇水混合溶剂中,得到用于检测谷氨酸钠的石墨烯荧光化合物。
后续的纯化可以用各种通常的方法例如重结晶等方法进行纯化。该化合物的结构可以通过红外光谱、紫外可见光谱、X-射线光电子能谱等分析手段进行表征。
本发明选用的5-氨基荧光素厂家为阿拉丁试剂,CAS:3326-34-9。
实施例2(选择性实验)
将实施例1中的石墨烯荧光化合物配成25 mg/L的醇水溶液储备液,生物分子选用甘氨酸、甲硫氨酸、精氨酸、赖氨酸、亮氨酸、色氨酸、苏氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、组氨酸、葡萄糖醛酸、氨基葡萄糖、果糖、麦芽糖、葡萄糖、乳糖、谷氨酸钠。所有实验用的溶液都为新配置,并立即实验。在337 nm激发,分子分别测试中,取储备液2ml,分别加入10倍的离子,测其荧光谱图。结果见附图1,通过图1可以看出石墨烯荧光化合物与谷氨酸钠反应发生荧光强度的变化,而甘氨酸、甲硫氨酸、精氨酸、赖氨酸、亮氨酸、色氨酸、苏氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、组氨酸、葡萄糖醛酸、氨基葡萄糖、果糖、麦芽糖、葡萄糖、乳糖等分子不能与其作用产生荧光强度的变化。表明该化合物GF对谷氨酸钠具有高选择性。其原理是由于谷氨酸钠水溶液与该化合物形成氢键,引起分子中电子分布和分子构型的变化而发生荧光强度的变化,达到检测谷氨酸钠的目的。
实施例3 (荧光强度工作曲线)
称取实施例1的石墨烯荧光化合物25mg,溶于醇水溶液,用1000 mL容量瓶配置成25mg/L的储备液。称取谷氨酸钠一水合物25mg,溶于1ml的水溶液。量取实施例1的化合物的储备液2.0ml,加入不同计算量的谷氨酸钠一水合物水溶液,配置成标准测试溶液,在337nm激发,在437nm处测试其荧光强度。测试结果见附图2,通过图2可以看出,随着谷氨酸钠浓度增加荧光强度下降。
实施例4 (干扰物共存检测谷氨酸钠实验)
荧光实验中石墨烯荧光化合物配成25mg/L醇水溶液。谷氨酸钠一水合物配成25mg/ml。作为干扰物的生物分子选用甘氨酸、甲硫氨酸、精氨酸、赖氨酸、亮氨酸、色氨酸、苏氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、组氨酸、葡萄糖醛酸、氨基葡萄糖、果糖、麦芽糖、葡萄糖、乳糖,所有实验用的溶液都为新配置,并立即实验。干扰实验中,先在25mg/L石墨烯荧光化合物的醇水溶液中加入10倍的干扰离子,测其荧光。再加入5倍的谷氨酸钠水溶液,测其荧光变化。绘制荧光猝灭效率图。在337nm激发,在437nm处检测荧光强度。测试结果见附图3,图中每组中,棒状标低的为干扰物的响应,高的为加入谷氨酸钠后的响应。
Claims (5)
1.一种石墨烯荧光化合物在谷氨酸钠荧光检测领域的应用,其特征在于,所述的石墨烯荧光化合物分子结构式如下:
,
所述的石墨烯荧光化合物溶于醇性水溶液作为对谷氨酸钠具有选择性的荧光检测材料的应用。
2.一种权利要求1所述的石墨烯荧光化合物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法如下:
在5-100 mL的氧化石墨烯纳米材料水溶液中加入10 μL ~200 μL的胺类催化剂,所述的胺类催化剂为N-羟基琥珀酰亚胺或二环己基碳二亚胺,静止活化5 ~ 40分钟后,逐滴加入0.01 ~ 0.1克5-氨基荧光素的醇溶液,超声均匀分散30分钟,30 ~ 70℃水浴加热2 ~ 10小时后常温避光搅拌10 ~ 25小时, 3000-12000 rpm转速离心分离20-90分钟,去上清液,用醇水混合溶剂洗涤纳米颗粒三次,将产物均匀分散于醇水混合溶剂中,得到所述的石墨烯荧光化合物。
3.根据权利要求2所述的一种石墨烯荧光化合物的制备方法,其特征在于:所述的氧化石墨烯纳米材料水溶液溶度为20 mg/L ~ 200 mg/L。
4.如权利要求2所述的一种石墨烯荧光化合物的制备方法,其特征在于:所述的5-氨基荧光素醇溶液溶度为0.5 ~ 2mol/L。
5.根据权利要求1所述的石墨烯荧光化合物在谷氨酸钠荧光检测领域的应用,其特征在于: 所述的石墨烯荧光化合物在醇性水溶液中的浓度为0.01~300 mg/L。
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