CN108802273A - 一种l-（-）-二苯甲酰酒石酸的检测方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种L‑(‑)‑二苯甲酰酒石酸的检测方法，该方法包括采用酸碱滴定法测定对样品中的L‑(‑)‑二苯甲酰酒石酸含量进行检测。首先对待测样品进行干燥，然后采用混合溶液进行溶解，在指示剂存在的条件下，以标准氢氧化钠溶液为滴定溶液进行滴定，最后根据消耗的标准氢氧化钠溶液的体积计算样品中L‑(‑)‑二苯甲酰酒石酸的质量含量。该方法能够快速指导生产，结果准确、成本低、操作简单、检测稳定；大大降低了整个过程的生产成本。

Description

一种L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法
技术领域
本发明属于含量检测技术领域，具体涉及一种L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法。
技术背景
L-(-)-二苯甲酰酒石酸分子式为C18H14O8·H2O、分子量为376.31，其pH为2～4、呈酸性。该物质几乎不溶于水、可溶于乙醇、丙酮等有机溶剂中。在手性拆分外消旋胺类化合物中具有广泛的应用。
L-(-)-二苯甲酰酒石酸作为重要的化合物，其纯度在使用过程中具有很大的影响(L-(-)-二苯甲酰酒石酸的纯度对手性药物的拆分非常重要，若不能准确掌握L-(-)-二苯甲酰酒石酸的纯度，那么拆分剂的投入量就不能够准确定量，拆分剂的投入量过量会有残留、不足量则会出现拆分不彻底的情况，直接影响手性药物的纯度。)。因此在使用之前必须对使用的样品中L-(-)-二苯甲酰酒石酸的质量含量进行准确的检测。
目前常用的精确度较高的检测方法为高效液相色谱法，即采用高效液相色谱仪对待测样品进行检测，该方法为检测领域中准确度较高的方法。但是高效液相色谱仪在使用过程中，对于有紫外波长吸收的成分能够进行检测，对于没有紫外吸收或者不灵敏的物质则是无法检测识别的，而且对于不同的物质在同一波长条件下无法进行检测；另外，高效液相色谱仪很容易受到外界条件的干扰，在检测过程中，配置流动相采用的无机盐和pH不同时会对出峰时间造成很大的影响，对检测结果存在很大的不确定性，而且检测时的进样量很小，在不断对样品进行处理的过程中也会带来较大的误差。而且，高效液相色谱仪价格非常昂贵，其配件及维护费很高，大大增加了检测成本。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，该方法为操作简单、准确可靠的酸碱滴定法，该方法能够较为准确的测定L-(-)-二苯甲酰酒石酸的含量，操作快捷简单、成本低。
本发明是通过以下技术方案实现的
一种L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，该方法包括采用酸碱滴定法测定样品中L-(-)-二苯甲酰酒石酸的质量含量。
所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，该方法具体如下：
(1)取待测样品进行干燥脱水；
(2)称量一定量步骤(1)所述干燥脱水之后的样品于溶剂中进行溶解、均匀混合，溶解完成后，向均匀混合的溶液中滴加指示剂，得到第一溶液，第一溶液的体积为V1ml；
(3)采用氢氧化钠标准溶液滴定步骤(2)所述的第一溶液，直至溶液颜色发生变化作为滴定终点，记录消耗的氢氧化钠溶液的体积为V2ml；
(4)采用与步骤(2)相同的方法配制等同的未加样品的空白溶液(准备相同的等量的溶剂，添加相同及等量的指示剂)，然后采用与步骤(3)相同的氢氧化钠标准溶液在同等条件下滴定不加待测样品的空白溶液作为空白试验，记录消耗氢氧化钠标准溶液的体积V3ml；
然后按照公式1计算待测样品中L-(-)-二苯甲酰酒石酸的质量含量：
W质量含量＝(((V2-V3)*CNaOH*MA)/2*1000*m)*100％ 公式1
公式1中，
V2表示待测样品溶液消耗的标准氢氧化钠溶液的体积；
V3表示空白试验中空白溶液消耗的标准氢氧化钠溶液的体积；
CNaOH表示氢氧化钠标准溶液的摩尔体积浓度；
MA表示L-(-)-二苯甲酰酒石酸的单位摩尔质量；
m表示滴定的待测样品溶液中溶解的待测样品的质量。
所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，步骤(1)所述待测样品的干燥具体为：取待测样品于烘箱中，由室温加热至55℃；然后以10℃/5min的升温速率由55℃升温至125℃，升温至125℃之后，在125℃条件下保温3小时即完成待测样品的干燥脱水。
所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，步骤(2)所述样品于溶剂中溶解时，样品与溶剂的用量比为：1g：(50～200)ml。
所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，步骤(2)所述溶解样品的溶剂为水与有机溶剂的混合溶液，其中水与有机溶剂的体积比为(1～9):(1～9)。
所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，所述的有机溶剂为甲醇或乙醇。
所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，步骤(2)所述待测样品在溶剂中进行溶解具体为：将待测样品加入溶剂中搅拌，然后采用超声波中超声2～5min。
所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，步骤(2)所述的指示剂为酚酞或甲基红。
与现有技术相比，本发明具有以下积极有益效果
本发明采用操作简单的酸碱滴定法对不溶于水的L-(-)-二苯甲酰酒石酸质量含量进行检测，结果准确、成本低、操作简单。大大降低了生产成本。
在现有检测方法中采用的高效液相色谱仪，对于没有紫外吸收或者不灵敏的物质无法进行检测；对于能够检测的物质进样量小、处理繁琐，在处理过程中带来的误差对于灵敏度较高的高效液相色谱仪的检测结果具有较大的影响；高效液相色谱仪受外界条件影响很大，外界温度的稍微变化就会给检测结果带来较大的影响；分析检测成本高、仪器的维护也具有较高的费用；在检测过程中使用的一些试剂排放会对环境造成一定的影响、也增加了检测成本。即采用高效液相色谱仪进行检测时，在高昂的检测成本、不环保、较长检测时间的条件下也难以得到较为准确的检测结果。
而本申请对于L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法简单、快捷，能够在10min的时间内完成待测样品的检测(而高效液相色谱仪则需要3～4小时的检测时间)，准确进行样品含量的定量分析(而高效液相色谱仪对于没有紫外吸收的物质无法进行检测，大大影响含量检测的准确性)，而且该检测方法使用的试剂少、成本低、不存在额外试剂对环境造成的影响、绿色环保。
附图说明
图1为实施例1采用液相色谱仪对待测样品进行检测得到的色谱图；
图2为实施例2采用液相色谱仪对待测样品进行检测得到的色谱图；
图3为实施例3采用液相色谱仪对待测样品进行检测得到的色谱图。
具体实施方法
下面通过具体实施方式对本发明进行更加详细的说明，但是并不用于限制本发明的保护范围。
以下实验中采用的氢氧化钠标准溶液的浓度为0.1241mol/L(分析纯)，乙醇为无水乙醇(分析纯)，无色酚酞(分析纯)；称量所用天平为：上海越平科学仪器有限公司，FA2004B。
实施例1
一种L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，该方法具体包括以下步骤：
(1)取待测样品于烘箱中，然后将烘箱内的温度由室温升温至55℃，然后在升温速率为10℃/5min的条件下升温至125℃，升温至125℃之后，在该温度下保温3小时，即完成样品的干燥脱水；
(2)称量步骤(1)所述干燥脱水之后的样品0.4015g于水和乙醇的混合溶液(水和乙醇各50ml进行混合)中混合搅拌，然后在超声波中超声3min，超声完成后得到均匀混合的溶液；在均匀混合的溶液中滴加酚酞指示剂，得到第一溶液，经测量，第一溶液的体积为97ml，即V1＝97ml；
(3)采用浓度为0.1241mol/L的氢氧化钠标准溶液滴定步骤(2)所述的第一溶液，直至溶液颜色由无色变为红色作为滴定终点记录消耗的氢氧化钠标准溶液的体积，滴定测量三次求得平均值为18.06ml，记录V2＝18.06ml；
(4)采用与步骤(2)所述完全相同的水和乙醇各50ml进行混合的混合溶液，混合之后在超声波中超声3min，超声完成后得到均匀的混合溶液，然后在均匀混合的溶液中滴加与步骤(2)相同且等量的酚酞指示剂，得到未加样品的空白溶液；采用步骤(3)所述的氢氧化钠标准溶液滴定空白溶液，记录消耗氢氧化钠标准溶液的体积，滴定测量三次求得平均值为0.10ml，记录V3＝0.10ml。即(在同等条件下滴定不加待测样品的溶剂作为空白试验，记录消耗氢氧化钠标准溶液的体积)；
然后按照公式1计算待测样品中L-(-)-二苯甲酰酒石酸的质量含量：
W质量含量＝(((V2-V3)*CNaOH*MA)/2*m*1000)*100％ 公式1
公式1
V2表示待测样品溶液消耗的标准氢氧化钠溶液的体积；
V3表示空白试验消耗的标准氢氧化钠溶液的体积；
CNaOH表示标准氢氧化钠溶液的摩尔体积浓度；
MA表示L-(-)-二苯甲酰酒石酸单位摩尔质量；
m表示滴定溶液中待测样品的质量。
代入实际检测数据后
W质量含量＝(((18.06-0.10)*0.1241*358.32)/2*0.4015*1000)*100％＝99.46％
然后使用岛津LC-16液相色谱仪对该实施例所述的待测样品进行检测，配置紫外检测器，首先配制了流动相，设置液相色谱仪的检测条件，检测条件包括流动相流速1.0ml/分钟、检测器波长232nm，检测的结果是99.52％，液相检测结果详见图1。
实施例2
一种L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，该方法具体包括以下步骤：
(1)取待测样品于烘箱中，然后将烘箱内的温度由室温升温至55℃，然后在升温速率为10℃/5min的条件下升温至125℃，升温至125℃之后，在该温度下保温3小时，即完成样品的干燥脱水；
(2)称量步骤(1)所述干燥脱水之后的样品0.4031g于水和乙醇的混合溶液(水40ml、乙醇60ml进行混合)中混合搅拌，然后在超声波中超声4min，超声完成后得到均匀混合的溶液；在均匀混合的溶液中滴加酚酞指示剂，得到第一溶液，第一溶液的体积为96.8ml，即V1＝96.8ml；
(3)采用浓度为0.1241mol/L的氢氧化钠标准溶液滴定步骤(2)所述的第一溶液，直至溶液颜色由无色变为红色作为滴定终点记录消耗的氢氧化钠溶液的体积，滴定测量三次求得平均值为18.12ml，记录V2＝18.12ml；
(4)采用与步骤(2)所述完全相同的水和乙醇的混合溶液(水40ml、乙醇60ml进行混合)，混合之后在超声波中超声4min，超声完成后得到均匀的混合溶液，然后在均匀混合的溶液中滴加酚酞指示剂，得到未加样品的空白溶液；采用与步骤(3)相同的氢氧化钠标准溶液滴定空白溶液，记录消耗氢氧化钠标准溶液的体积，滴定测量三次求得平均值为0.09ml，记录V3＝0.09ml。即(在同等条件下滴定不加待测样品的空白溶液作为空白试验，记录消耗氢氧化钠标准溶液的体积)；
然后按照公式1计算待测样品中L-(-)-二苯甲酰酒石酸的质量含量：
W质量含量＝(((V2-V3)*CNaOH*MA)/2*m*1000)*100％ 公式1
公式1中，
V2表示待测样品溶液消耗的氢氧化钠标准溶液的体积；
V3表示空白试验消耗的氢氧化钠标准溶液的体积；
CNaOH表示氢氧化钠标准溶液的摩尔体积浓度；
MA表示L-(-)-二苯甲酰酒石酸的单位摩尔质量；
m表示滴定溶液中待测样品的质量。
代入实际检测数据后
W质量含量＝(((18.12-0.09)*0.1241*358.32)/2*0.4031*1000)*100％＝99.45％
然后使用岛津LC-16液相色谱仪对该实施例所述的待测样品进行检测，配置紫外检测器，首先配制了流动相，设置液相色谱仪的检测条件，检测条件包括流动相流速1.0ml/min、检测器波长232nm，检测的结果是99.28％，液相检测结果详见图2。
实施例3
一种L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，该方法具体包括以下步骤：
(1)取待测样品于烘箱中，然后将烘箱内的温度由室温升温至55℃，然后在升温速率为10℃/5min的条件下升温至125℃，升温至125℃之后，在125℃条件下保温3小时，即完成样品的干燥脱水；
(2)称量步骤(1)所述干燥脱水之后的样品0.4047g于水和乙醇的混合溶液(水60ml、乙醇40ml进行混合)中混合搅拌，然后在超声波中超声5min，超声完成后得到均匀混合的溶液；在均匀混合的溶液中滴加酚酞指示剂，得到第一溶液，第一溶液的体积为98ml，即V1＝98.0ml；
(3)采用浓度为0.1241mol/L的氢氧化钠标准溶液滴定步骤(2)所述的第一溶液，直至溶液颜色由无色变为红色作为滴定终点记录消耗的氢氧化钠溶液的体积，滴定测量三次求得平均值为18.20ml，记录V2＝18.20ml；
(4)采用与步骤(2)所述完全相同的水和乙醇的混合溶液(水60ml、乙醇40ml进行混合)，混合之后在超声波中超声3min，超声完成后得到均匀的混合溶液，然后在均匀混合的溶液中滴加酚酞指示剂，得到未加样品的空白溶液；采用与步骤(3)相同的氢氧化钠标准溶液滴定空白溶液，记录消耗氢氧化钠标准溶液的体积，滴定测量三次求得平均值为0.10ml，记录V3＝0.10ml。即(在同等条件下滴定不加待测样品的空白溶液作为空白试验，记录消耗氢氧化钠标准溶液的体积)；
然后按照公式1计算待测样品中L-(-)-二苯甲酰酒石酸的质量含量：
W质量含量＝(((V2-V3)*CNaOH*MA)/2*m*1000)*100％ 公式1
公式1中，
V2表示待测样品溶液消耗的氢氧化钠标准溶液的体积；
V3表示空白试验消耗的氢氧化钠标准溶液的体积；
CNaOH表示标准氢氧化钠溶液的摩尔体积浓度；
MA表示L-(-)-二苯甲酰酒石酸的单位摩尔质量；
m表示滴定溶液中待测样品的质量。
带入实际检测数据后
W质量含量＝(((18.20-0.10)*0.1241*358.32)/2*0.4047*1000)*100％＝99.44％
然后使用岛津LC-16液相色谱仪对该实施例所述的待测样品进行检测，配置紫外检测器，首先配制了流动相，设置液相色谱仪的检测条件，检测条件包括流动相流速1.0ml/min、检测器波长232nm，检测的结果是99.479％，液相检测结果详见图3。
表1本发明检测方法与液相色谱检测方法的结果对比
由本发明检测方法与液相色谱检测方法的检测结果对比可知，采用本发明检测方法得到的结果精确度高，稳定性好。即本发明采用简单、快速、成本低的方法得到了准确的检测结果。采用本发明的检测方法10min即可完成检测，能够快速的用于指导生产，单样检测成本在5元以内，无需保养仪器的高昂费用，大大降低了生产成本。

Claims (8)

1.一种L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，其特征在于，该方法包括采用酸碱滴定法测定样品中L-(-)-二苯甲酰酒石酸的质量含量。
2.根据权利要求1所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，其特征在于，该方法具体如下：
(1)取待测样品进行干燥脱水；
(2)称量步骤(1)所述干燥脱水之后的样品于溶剂中进行溶解、均匀混合，溶解完成后滴加指示剂，得到第一溶液，第一溶液的体积为V1ml；
(3)采用氢氧化钠标准溶液滴定步骤(2)所述的第一溶液，直至溶液颜色发生变化作为滴定终点，记录消耗的氢氧化钠标准溶液的体积为V2ml；
(4)采用与步骤(2)相同的方法配制与步骤(2)等同的未加样品的空白溶液，然后采用与步骤(3)相同的氢氧化钠标准溶液进行滴定作为空白试验，记录消耗氢氧化钠标准溶液的体积V3ml；
按照公式1计算待测样品中L-(-)-二苯甲酰酒石酸的质量含量：
W质量含量＝(((V2-V3)*CNaOH*MA)/2*1000*m)*100％ 公式1
公式1中：
V2表示待测样品溶液消耗的标准氢氧化钠溶液的体积；
V3表示空白试验中空白溶液消耗的标准氢氧化钠溶液的体积；
CNaOH表示氢氧化钠标准溶液的摩尔体积浓度；
MA表示L-(-)-二苯甲酰酒石酸的单位摩尔质量；
m表示待测样品溶液中溶解的待测样品的质量。
3.根据权利要求2所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，其特征在于，步骤(1)所述待测样品的干燥具体为：取待测样品于烘箱中，由室温升温至55℃，然后再以10℃/5min的速率将温度由55℃升温至125℃，在125℃条件下保温3小时，即完成待测样品的干燥脱水。
4.根据权利要求2所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，其特征在于，步骤(2)所述样品于溶剂中溶解时，样品与溶剂的用量比为：1g：(50～200)ml。
5.根据权利要求2或4所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，其特征在于，步骤(2)所述溶解样品的溶剂为水与有机溶剂的混合溶液，其中水与有机溶剂的体积比为(1～9):(1～9)。
6.根据权利要求5所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲醇或乙醇。
7.根据权利要求2所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，其特征在于，步骤(2)所述待测样品在溶剂中进行溶解具体为：将待测样品加入溶剂中搅拌，然后采用超声波超声2～5min。
8.根据权利要求2所述L-(-)-二苯甲酰酒石酸的检测方法，其特征在于，步骤(2)所述的指示剂为酚酞或甲基红。
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