CN108794755A - 一种白光oled新材料的制备方法 - Google Patents

一种白光oled新材料的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新材料制备领域，具体关于一种白光OLED新材料的制备方法；本发明方法公开的一种白光OLED新材料的制备方法，本发明通过偶联反应，制备的一种聚合物白光OLED新材料，该聚合物材料具有良好的热稳定性，由于是单分子体系，即使长期在光、电和热的作用，也不会产生相分离，发色团的颜色相当稳定，器件性能有了很大的提升。

Description

一种白光OLED新材料的制备方法
技术领域
本发明涉及材料制备领域，具体关于一种白光OLED新材料的制备方法。
背景技术
聚合物电致白光器件由于其在全彩色平板显示器、液晶显示器的背光源和新一代固态照明光源领域的潜在应用，已经引起了科学和工业界的强烈关注。
CN102127423A公开了一种三基色聚合物电致白光材料，是具有下述结构通式的聚合物：式中：x＝0.0001～0.5；y＝0.0001～0.5。其制备方法是将2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基)-9,9-二辛基芴、2,7-二溴-9,9-二辛基芴、2,7-二溴-9-芴酮、4,7-二-2’-(5’-溴)-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑按照100∶50～100∶0.02～50∶0.02～50的摩尔比混合，加入四(三苯基磷)合钯和甲基三辛基氯化铵、在甲苯及2mol/L碳酸钠溶液中，60～120℃氮气保护条件下回流搅拌反应得到。以该发明聚合物电致白光材料制成的结构为ITO/PEDOT，该发明白光材料/Ca/Al的器件电致发白光，电致发光光谱具有明显的红光、绿光和蓝光峰。
CN102559169A提供了一类以均苯三酚、4，4，4-三羟甲基三苯胺、1，3，5-三(4-羟基苯基)苯为内核，蓝色磷光发色团[2-(4，6-二氟苯基)吡啶](吡啶-2甲酸)合铂(II)[FPt(pic)]为树枝末端的树枝状三核环金属铂配合物电致磷光材料。这类树枝状三核环金属铂配合物电致磷光材料可作为单一活性掺杂材料，用于制作单发光层聚合物电致发光器件，获得发光稳定的聚合物电致白光器件。器件的最大亮度达535cd/m2。
CN105646594A公开了一种发光材料及其应用，具体为稠环芳烃取代三苯胺双核铱铂配合物电致磷光材料及其应用，该材料的化学式中包含蓝色荧光发色团，蓝色荧光发色团是稠环芳烃萘或芘取代三苯胺。该材料为双核Ir(II)/Pt(II)配合物单分子白光材料，其中以咔唑或芴为桥，在双核Ir(II)或Pt(II)配合物中，引入优选为稠环芳烃取代三苯胺的蓝光发色团，获得同时可利用的蓝色荧光、聚集态荧光和天蓝色磷光发射基团，不但可以补足深蓝光发射的不足，同时还可以利用蓝色发光团中稠环芳烃的聚集态发射和Ir(II)或Pt(II)t配合物的本征发射来实现宽带发射，从而获得纯正的白光发射。该化合物可用于制备单掺杂的单发射层聚合物电致发光器件中，从而提供结构及制造工艺都更为简单的白光器件。
现有技术获得白光的方法主要有两种，一种是有机小分子发光染料高分子共混体系或者高分子高分子共混体系，将小分子荧光材料或憐光材料惨杂到聚合物分子中形成共混型白光器件；第二种是单一髙分子体系，以蓝光高分子为主链，与少量的绿光和红光或橙光分子共聚，通过部分能量转移和电荷限制使其每个发光中心独立发射，实现宽谱带白光发射。但是以上两种方法制备的电致白光器件在运行过程中，由于长期在光、电和热的作用，会产生相分离的问题，使得发色团的颜色不稳定，器件性能较差。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种白光OLED新材料的制备方法。
一种白光OLED新材料的制备方法，制备技术方案如下：
步骤一、中间体的合成：按照质量份数，将2.4-3.0份的2,7-二溴芴酮、2.0-2.5份的2-噻吩硼酸和40-60份的二甲基甲酰胺加入到玻璃反应釜中，然后在室温条件下，搅拌20-30min至完全溶解，然后加入1.8-2.4份的碳酸钠、0.05-0.10份的催化剂四(三苯基膦)镍和40-50份的二甲基甲酰胺，继续搅拌50-70min；然后升温到90-110℃，反应10-15h；完成反应将体系加入380-420份的冰水中沉析，过滤后使用甲醇和乙醚各洗涤三次后，在60-80℃下真空干燥5-10h，得到红色固体；将3.2-3.8份的红色固体和0.1-0.5份的过氧化苯甲酰溶解于80-120份的二甲基甲酰胺中，控制体系温度为5-10℃，然后将溶解有3.6-4.2份的N-溴代丁二酰亚胺的二甲基甲酰胺溶液30-40份，缓慢滴加到体系中，60-80min滴加完毕，加完后自然升温，在室温下反应10-15h；完成反应后经过后处理得到中间体；
步骤二、白光OLED材料的合成：将5.0-5.5份的2,7-二溴-9,9-双(4-甲基苯基)-9H-芴、6.8-8.0份偶联单体、0.35-0.65份的中间体和200-300份的甲苯加入到反应釜中，搅拌溶解后将0.03-0.08份的催化剂四(三苯基膦)镍、0.01-0.05份的苄基二甲基辛基氯化铵和1-5份的碳酸氢钠计入到反应釜中；抽真空，用高纯氮气置换空气，并重复三次；在高纯氮气保护下控温100-120℃，回流反应40-50h；完成反应后加入0.1-0.5份的溴苯，0.001-0.01份的四(五氟苯基)硼酸三苯基碳鎓，0.001-0.01份三(氰基式二烯基)铈，0.001-0.01份有机硅季铵盐改性水合三醋酸铽，0.8-1.5份的10,10-氧代双吩恶砒，继续反应8-15h；完成反应后，将体系倒入到800-1000份的甲醇中沉析，过滤、洗涤后用20-30份的1mol/L盐酸将固体溶解，然后使用100-200份的三氯甲烷分三次萃取，合并有机相，用去离子水洗涤至中性；然后将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，即可得到一种白光OLED新材料。
所述的中间体的后处理按照以下步骤进行：
将体系加入450-500份的纯水中沉析，过滤后将固体加入20-30份的1mol/L的盐酸进行洗涤，然后用200-300份的三氯甲烷分三次萃取，合并有机相；先用0.5-1.0mol/L的亚硫酸氢钠溶液洗涤有机相三次，再用去离子水洗涤至中性；然后将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，经过真空干燥后即可得到中间体。
所述的偶联单体按照以下方法制备：
按照质量份数，将9.3-9.8份的2,7-二溴-9,9-双(4-甲基苯基)-9H-芴和150-200份的四氢呋喃加入到彻底干燥的反应釜中，抽真空，用高纯氮气置换空气，并重复三次；在高纯氮气保护下用液氮冷却到零下60-80℃，然后滴加10-20份的正丁基锂溶液催化剂，搅拌80-120min后，将9.5-11.5份的甲醇频那醇硼酸酯加入到反应釜中，继续搅拌反应120-150min后，使体系自然升温到常温，反应18-24h；完成反应后将溶剂蒸干后加入200-300份的水，使用300-400份的乙醚分三次萃取水层，将有机层合并，水洗有机层至中性，然后用干燥剂将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，经过层析分离即可得到偶聚单体。
所述的正丁基锂溶液为浓度为2.0-2.5mol/L。
所述的层析用淋洗剂为石油醚和乙酸乙酯按照8.5-9.5:1的比例配制而成。
本发明方法公开的一种白光OLED新材料的制备方法，本专利通过偶联反应，制备的一种聚合物白光OLED新材料，该聚合物材料具有良好的热稳定性，由于是单分子体系，即使长期在光、电和热的作用，也不会产生相分离，发色团的颜色相当稳定，器件性能有了很大的提升。
具体实施方式
下面通过具体实施例对该发明作进一步说明：
实施例1
一种白光OLED新材料的制备方法，制备技术方案如下：
步骤一、中间体的合成：按照质量份数，将2.7份的2,7-二溴芴酮、2.3份的2-噻吩硼酸和50份的二甲基甲酰胺加入到玻璃反应釜中，然后在室温条件下，搅拌25min至完全溶解，然后加入2.1份的碳酸钠、0.08份的催化剂四(三苯基膦)镍和45份的二甲基甲酰胺，继续搅拌60min；然后升温到100℃，反应13h；完成反应将体系加入400份的冰水中沉析，过滤后使用甲醇和乙醚各洗涤三次后，在70℃下真空干燥8h，得到红色固体；将3.6份的红色固体和0.3份的过氧化苯甲酰溶解于100份的二甲基甲酰胺中，控制体系温度为8℃，然后将溶解有3.8份的N-溴代丁二酰亚胺的二甲基甲酰胺溶液35份，缓慢滴加到体系中，70min滴加完毕，加完后自然升温，在室温下反应13h；完成反应后经过后处理得到中间体；
步骤二、白光OLED材料的合成：将5.3份的2,7-二溴-9,9-双(4-甲基苯基)-9H-芴、7.4份偶联单体、0.45份的中间体和260份的甲苯加入到反应釜中，搅拌溶解后将0.05份的催化剂四(三苯基膦)镍、0.03份的苄基二甲基辛基氯化铵和3份的碳酸氢钠计入到反应釜中；抽真空，用高纯氮气置换空气，并重复三次；在高纯氮气保护下控温110℃，回流反应45h；完成反应后加入0.3份的溴苯，0.003份的四(五氟苯基)硼酸三苯基碳鎓，0.005份三(氰基式二烯基)铈，0.005份有机硅季铵盐改性水合三醋酸铽，1份的10,10-氧代双吩恶砒，继续反应12h；完成反应后，将体系倒入到900份的甲醇中沉析，过滤、洗涤后用25份的1mol/L盐酸将固体溶解，然后使用150份的三氯甲烷分三次萃取，合并有机相，用去离子水洗涤至中性；然后将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，即可得到一种白光OLED新材料。
所述的中间体的后处理按照以下步骤进行：将体系加入480份的纯水中沉析，过滤后将固体加入25份的1mol/L的盐酸进行洗涤，然后用260份的三氯甲烷分三次萃取，合并有机相；先用0.8mol/L的亚硫酸氢钠溶液洗涤有机相三次，再用去离子水洗涤至中性；然后将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，经过真空干燥后即可得到中间体。
所述的偶联单体按照以下方法制备：
按照质量份数，将9.5份的2,7-二溴-9,9-双(4-甲基苯基)-9H-芴和180份的四氢呋喃加入到彻底干燥的反应釜中，抽真空，用高纯氮气置换空气，并重复三次；在高纯氮气保护下用液氮冷却到零下70℃，然后滴加15份的正丁基锂溶液催化剂，搅拌100min后，将含有10.5份的甲醇频那醇硼酸酯加入到反应釜中，继续搅拌反应140min后，使体系自然升温到常温，反应22h；完成反应后将溶剂蒸干后加入260份的水，使用360份的乙醚分三次萃取水层，将有机层合并，水洗有机层至中性，然后用干燥剂将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，经过层析分离即可得到偶聚单体。
所述的正丁基锂溶液为浓度为2.3mol/L。
所述的层析用淋洗剂为石油醚和乙酸乙酯按照9:1的比例配制而成。
实施例2
步骤一、中间体的合成：按照质量份数，将2.4份的2,7-二溴芴酮、2.0-份的2-噻吩硼酸和40份的二甲基甲酰胺加入到玻璃反应釜中，然后在室温条件下，搅拌20min至完全溶解，然后加入1.8份的碳酸钠、0.05份的催化剂四(三苯基膦)镍和40份的二甲基甲酰胺，继续搅拌50min；然后升温到90℃，反应10h；完成反应将体系加入380份的冰水中沉析，过滤后使用甲醇和乙醚各洗涤三次后，在60℃下真空干燥5h，得到红色固体；将3.2份的红色固体和0.1份的过氧化苯甲酰溶解于80份的二甲基甲酰胺中，控制体系温度为5℃，然后将溶解有3.6份的N-溴代丁二酰亚胺的二甲基甲酰胺溶液30份，缓慢滴加到体系中，60min滴加完毕，加完后自然升温，在室温下反应10h；完成反应后经过后处理得到中间体；
步骤二、白光OLED材料的合成：将5.0份的2,7-二溴-9,9-双(4-甲基苯基)-9H-芴、6.8份偶联单体、0.35份的中间体和200份的甲苯加入到反应釜中，搅拌溶解后将0.03份的催化剂四(三苯基膦)镍、0.01份的苄基二甲基辛基氯化铵和1份的碳酸氢钠计入到反应釜中；抽真空，用高纯氮气置换空气，并重复三次；在高纯氮气保护下控温100℃，回流反应40h；完成反应后加入0.1份的溴苯，0.001份的四(五氟苯基)硼酸三苯基碳鎓，0.001份三(氰基式二烯基)铈，0.001份有机硅季铵盐改性水合三醋酸铽，0.8份的10,10-氧代双吩恶砒，继续反应8h；完成反应后，将体系倒入到800份的甲醇中沉析，过滤、洗涤后用20份的1mol/L盐酸将固体溶解，然后使用100份的三氯甲烷分三次萃取，合并有机相，用去离子水洗涤至中性；然后将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，即可得到一种白光OLED新材料。
所述的中间体的后处理按照以下步骤进行：将体系加入450份的纯水中沉析，过滤后将固体加入20份的1mol/L的盐酸进行洗涤，然后用200份的三氯甲烷分三次萃取，合并有机相；先用0.5mol/L的亚硫酸氢钠溶液洗涤有机相三次，再用去离子水洗涤至中性；然后将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，经过真空干燥后即可得到中间体。
所述的偶联单体按照以下方法制备：
按照质量份数，将9.3份的2,7-二溴-9,9-双(4-甲基苯基)-9H-芴和150份的四氢呋喃加入到彻底干燥的反应釜中，抽真空，用高纯氮气置换空气，并重复三次；在高纯氮气保护下用液氮冷却到零下60℃，然后滴加10份的正丁基锂溶液催化剂，搅拌80min后，将9.5份的甲醇频那醇硼酸酯加入到反应釜中，继续搅拌反应120min后，使体系自然升温到常温，反应18h；完成反应后将溶剂蒸干后加入200份的水，使用300份的乙醚分三次萃取水层，将有机层合并，水洗有机层至中性，然后用干燥剂将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，经过层析分离即可得到偶聚单体。
所述的正丁基锂溶液为浓度为2.0mol/L。
所述的层析用淋洗剂为石油醚和乙酸乙酯按照8.5:1的比例配制而成。
实施例3
步骤一、中间体的合成：按照质量份数，将3.0份的2,7-二溴芴酮、2.5份的2-噻吩硼酸和60份的二甲基甲酰胺加入到玻璃反应釜中，然后在室温条件下，搅拌30min至完全溶解，然后加入2.4份的碳酸钠、0.10份的催化剂四(三苯基膦)镍和50份的二甲基甲酰胺，继续搅拌70min；然后升温到110℃，反应15h；完成反应将体系加入420份的冰水中沉析，过滤后使用甲醇和乙醚各洗涤三次后，在80℃下真空干燥10h，得到红色固体；将3.8份的红色固体和0.5份的过氧化苯甲酰溶解于120份的二甲基甲酰胺中，控制体系温度为10℃，然后将溶解有4.2份的N-溴代丁二酰亚胺的二甲基甲酰胺溶液40份，缓慢滴加到体系中，80min滴加完毕，加完后自然升温，在室温下反应15h；完成反应后经过后处理得到中间体；
步骤二、白光OLED材料的合成：将5.5份的2,7-二溴-9,9-双(4-甲基苯基)-9H-芴、8.0份偶联单体、0.65份的中间体和300份的甲苯加入到反应釜中，搅拌溶解后将0.08份的催化剂四(三苯基膦)镍、0.05份的苄基二甲基辛基氯化铵和5份的碳酸氢钠计入到反应釜中；抽真空，用高纯氮气置换空气，并重复三次；在高纯氮气保护下控温120℃，回流反应50h；完成反应后加入0.5份的溴苯，0.01份的四(五氟苯基)硼酸三苯基碳鎓，0.01份三(氰基式二烯基)铈，0.01份有机硅季铵盐改性水合三醋酸铽，1.5份的10,10-氧代双吩恶砒，继续反应15h；完成反应后，将体系倒入到1000份的甲醇中沉析，过滤、洗涤后用30份的1mol/L盐酸将固体溶解，然后使用200份的三氯甲烷分三次萃取，合并有机相，用去离子水洗涤至中性；然后将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，即可得到一种白光OLED新材料。
所述的中间体的后处理按照以下步骤进行：将体系加入500份的纯水中沉析，过滤后将固体加入30份的1mol/L的盐酸进行洗涤，然后用300份的三氯甲烷分三次萃取，合并有机相；先用1.0mol/L的亚硫酸氢钠溶液洗涤有机相三次，再用去离子水洗涤至中性；然后将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，经过真空干燥后即可得到中间体。
所述的偶联单体按照以下方法制备：
按照质量份数，将9.8份的2,7-二溴-9,9-双(4-甲基苯基)-9H-芴和200份的四氢呋喃加入到彻底干燥的反应釜中，抽真空，用高纯氮气置换空气，并重复三次；在高纯氮气保护下用液氮冷却到零下80℃，然后滴加20份的正丁基锂溶液催化剂，搅拌120min后，将11.5份的甲醇频那醇硼酸酯加入到反应釜中，继续搅拌反应150min后，使体系自然升温到常温，反应24h；完成反应后将溶剂蒸干后加入300份的水，使用400份的乙醚分三次萃取水层，将有机层合并，水洗有机层至中性，然后用干燥剂将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，经过层析分离即可得到偶聚单体。
所述的正丁基锂溶液为浓度为2.5mol/L。
所述的层析用淋洗剂为石油醚和乙酸乙酯按照9.5:1的比例配制而成。
对比例1
不加甲醇频那醇硼酸酯，其它同实施例1。
对比例2
不加苄基二甲基辛基氯化铵，其它同实施例1。
对比例3
不加四(三苯基膦)镍，其它同实施例1。
对比例4
不加四(五氟苯基)硼酸三苯基碳鎓，其它同实施例1。
对比例5
不加三(氰基式二烯基)铈，其它同实施例1。
对比例6
不加有机硅季铵盐改性水合三醋酸铽，其它同实施例1。
对比例7
不加10,10-氧代双吩恶砒，其它同实施例1。
表：不同工艺做出的试验样品做出的光电器件的性能比较。

Claims (5)

1.一种白光OLED新材料的制备方法，制备技术方案如下：
步骤一、中间体的合成：按照质量份数，将2.4-3.0份的2,7-二溴芴酮、2.0-2.5份的2-噻吩硼酸和40-60份的二甲基甲酰胺加入到玻璃反应釜中，然后在室温条件下，搅拌20-30min至完全溶解，然后加入1.8-2.4份的碳酸钠、0.05-0.10份的催化剂四(三苯基膦)镍和40-50份的二甲基甲酰胺，继续搅拌50-70min；然后升温到90-110℃，反应10-15h；完成反应将体系加入380-420份的冰水中沉析，过滤后使用甲醇和乙醚各洗涤三次后，在60-80℃下真空干燥5-10h，得到红色固体；将3.2-3.8份的红色固体和0.1-0.5份的过氧化苯甲酰溶解于80-120份的二甲基甲酰胺中，控制体系温度为5-10℃，然后将溶解有3.6-4.2份的N-溴代丁二酰亚胺的二甲基甲酰胺溶液30-40份，缓慢滴加到体系中，60-80min滴加完毕，加完后自然升温，在室温下反应10-15h；完成反应后经过后处理得到中间体；
步骤二、白光OLED材料的合成：将5.0-5.5份的2,7-二溴-9,9-双(4-甲基苯基)-9H-芴、6.8-8.0份偶联单体、0.35-0.65份的中间体和200-300份的甲苯加入到反应釜中，搅拌溶解后将0.03-0.08份的催化剂四(三苯基膦)镍、0.01-0.05份的苄基二甲基辛基氯化铵和1-5份的碳酸氢钠计入到反应釜中；抽真空，用高纯氮气置换空气，并重复三次；在高纯氮气保护下控温100-120℃，回流反应40-50h；完成反应后加入0.1-0.5份的溴苯，0.001-0.01份的四(五氟苯基)硼酸三苯基碳鎓，0.001-0.01份三(氰基式二烯基)铈，0.001-0.01份有机硅季铵盐改性水合三醋酸铽，0.8-1.5份的10,10-氧代双吩恶砒，继续反应8-15h；完成反应后，将体系倒入到800-1000份的甲醇中沉析，过滤、洗涤后用20-30份的1mol/L盐酸将固体溶解，然后使用100-200份的三氯甲烷分三次萃取，合并有机相，用去离子水洗涤至中性；然后将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，即可得到一种白光OLED新材料。
2.根据权利要求1所述的一种白光OLED新材料的制备方法，其特征在于：所述的中间体的后处理按照以下步骤进行：
将体系加入450-500份的纯水中沉析，过滤后将固体加入20-30份的1mol/L的盐酸进行洗涤，然后用200-300份的三氯甲烷分三次萃取，合并有机相；先用0.5-1.0mol/L的亚硫酸氢钠溶液洗涤有机相三次，再用去离子水洗涤至中性；然后将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，经过真空干燥后即可得到中间体。
3.根据权利要求1所述的一种白光OLED新材料的制备方法，其特征在于：所述的偶联单体按照以下方法制备：
按照质量份数，将9.3-9.8份的2,7-二溴-9,9-双(4-甲基苯基)-9H-芴和150-200份的四氢呋喃加入到彻底干燥的反应釜中，抽真空，用高纯氮气置换空气，并重复三次；在高纯氮气保护下用液氮冷却到零下60-80℃，然后滴加10-20份的正丁基锂溶液催化剂，搅拌80-120min后，将9.5-11.5份的甲醇频那醇硼酸酯加入到反应釜中，继续搅拌反应120-150min后，使体系自然升温到常温，反应18-24h；完成反应后将溶剂蒸干后加入200-300份的水，使用300-400份的乙醚分三次萃取水层，将有机层合并，水洗有机层至中性，然后用干燥剂将有机层干燥后过滤，将得到的溶液蒸干，经过层析分离即可得到偶聚单体。
4.根据权利要求3所述的一种白光OLED新材料的制备方法，其特征在于：所述的正丁基锂溶液为浓度为2.0-2.5mol/L。
5.根据权利要求3所述的一种白光OLED新材料的制备方法，其特征在于：所述的层析用淋洗剂为石油醚和乙酸乙酯按照8.5-9.5:1的比例配制而成。
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