CN108794745A - 含三嗪环的席夫碱成炭剂及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含三嗪环的席夫碱成炭剂及其合成方法,特点是含三嗪环的席夫碱成炭剂的结构式为:
Description
技术领域
本发明属于膨胀型阻燃产品的技术领域,具体地说,本发明涉及一种含三嗪环的席夫碱成炭剂及其合成方法。
背景技术
聚烯烃及其复合材料在日常生活中广泛应用,给人们带来了极大的便利。但是,它们都属易燃材料,限制了它们在有阻燃要求的场合使用,因此,对聚烯烃进行阻燃改性,提高它们的阻燃性能显得很重要。从成本的角度考虑,直接添加阻燃剂的方法是最简单有效的,因此,高效阻燃剂的开发成为研究的热点。
传统的高效阻燃剂中,一般采用含卤化合物,尤其是含溴化合物,具有较高的阻燃效率,当此类阻燃剂与三氧化二锑复配后对聚烯烃具有良好的阻燃效果。但是此类阻燃剂在燃烧或加工时会释放出大量卤化氢和烟雾,造成环境的二次污染,因此,非常有必要开发无卤高效阻燃剂。
膨胀型阻燃剂(IFR)被认为是最有可能替代含溴阻燃剂的品种,通常由酸源、炭源和气源三种组份构成。当三源匹配合理时,在燃烧时能形成致密而膨胀的炭层,降低烟气的释放,并能有效地防止燃烧过程中的熔滴现象,特别适用于聚丙烯类聚合物的阻燃改性。
然而,常用的成炭剂存在以下问题:容易迁移,水溶性大,热稳定性不高,加工过程中容易与多聚磷酸盐反应,因此,开发耐热耐水的成炭剂显得尤其重要。
三嗪类衍生物具有良好的耐热性、成炭性,成为了新一代成炭剂的代表,引起了研究人员的广泛关注。如日本专利JP.Pat.No.0,583,065,Al(1994)、专利ZL200510010243.4国内专利(授权号CN100500657C)和(公开号CN101586033A)、(授权号CN102161763 B),以及一些文献报道,如胡小平等(Journal of Applied Polymer Science 94, 1556-1561,2004)等都具有较好的成炭性能,但是它们的耐热性还不够高。这些专利和合成方法在不同程度地存在如下问题:制备过程复杂、反应时间较长,产物的热稳定性、成炭性等问题。
发明内容
本发明的目的是针对现有三嗪类成炭剂的成炭量低和热稳定性较差等问题提而供一种含三嗪环的席夫碱成炭剂及其合成方法,本发明所得产物具有成炭量较高、热稳定性较好、分子量大,制备方法相对简单等优点。
为了达到上述目的,本发明的含三嗪环的席夫碱成炭剂是这样实现的,其特征在于,结构式如下:
式中:X为NH、N-Y、O或S,N-Y中的Y为直链或带支链烷基、环烷基或带侧基的环烷基、苯基或带有取代基的苯基中的一种;M为环己基、苯基、苯甲酰基、含1-18个碳的直链或支链烷基;R为含2-18个碳的直链烷基、苯基或带有取代基的苯基中的一种;R1为对苯基、间苯基、邻苯基或者带有羟基、甲基的对苯基、间苯基、邻苯基。
为了达到上述目的,本发明的含三嗪环的席夫碱成炭剂的合成方法是这样实现的,其特征在于,包括如下几个步骤:
步骤一
将溶剂A加入到装有恒压漏斗、回流冷凝管、搅拌装置的容器中,温度控制在-10~30℃范围,加入三聚氯氰,搅拌均匀得到混合液,溶剂体积与三聚氯氰的摩尔数之比为200~500mL:1mol;往混合液中滴加反应物M-XH和缚酸剂的溶液,反应温度控制在-10 ~ 10℃,反应1-3小时,分离得到三聚氯氰的一元取代物混合液,其中,三聚氯氰、反应物M-XH与缚酸剂的摩尔比为1:1:1;
步骤二
将三聚氯氰的一元取代物混合溶液直接滴加到含有二元胺和缚酸剂的反应容器中,搅拌10-30分钟后,先升高温度至40-60℃,反应2-4小时,然后升温80-130℃,继续反应5-8小时,分离纯化,得到含三嗪环的二元胺化合物,其中,一元取代物与二元胺及缚酸剂的摩尔比为1:2-5:2;
步骤三
将得到的含三嗪环的二元胺化合物和二元醛溶于溶剂B中,加热到100~130℃,反应2-10小时,得到沉淀,经过溶剂洗涤、蒸馏水洗涤、真空干燥,即得到含三嗪环的席夫碱成炭剂;本发明的合成路线如下:
在本技术方案中,所述溶剂A是乙腈、丙酮、四氢呋喃、二氧六环中的一种或两者的混合液;
在本技术方案中,所述溶剂B是乙腈、丙酮、乙醇、甲醇、四氢呋喃、二氧六环、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或两者的混合液;
在本技术方案中,所述二元醛是对苯二甲醛、间苯二甲醛、邻苯二甲醛或者带有羟基或甲基的对苯二甲醛、间苯二甲醛、邻苯二甲醛。
在本技术方案中,所述缚酸剂是氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、吡啶、三亚乙基二胺中的一种或它们的混合物。
本发明与现有技术相比的优点为:其是设计合成一类含三嗪环的席夫碱成炭剂,产品为白色或浅黄色粉末,且反应操作简单,产率在92%以上,5%的分解温度在250℃以上,具有高成炭率,可用在聚烯烃、弹性体、橡胶等阻燃改性。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步说明。在此需要说明的是,对于这些实施方式的说明用于帮助理解本发明,但并不构成对本发明的限定。此外,下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以互相结合。
实施例一
步骤一
在装有温度计、搅拌器、恒压滴液漏斗的1000ml三口瓶中,加入250ml丙酮,然后加入92.25 g(即0.5 mol)的三聚氯氰,充分搅拌,使三聚氯氰分散均匀,往三口瓶中滴加46.55g(即0.5 mol)的苯胺和20.00 g(即0.5mol)的氢氧化钠水溶液组成的混合物,反应温度控制在0℃,反应时间为1小时,得到三聚氯氰的一元取代物;
步骤二
在装有回流冷凝管、搅拌器、恒压滴液漏斗的1000mL三口瓶中加入120.20 g(即2 mol)的乙二胺和101.20 g(即1mol)的三乙胺,搅拌的情况下,滴加上述步骤中制备的三聚氯氰的一元取代物,逐步升温至45℃反应3小时,然后逐步升温至100 ℃,在反应时间为6小时,加水洗涤、过滤、烘干,得到含三嗪结构的二胺化合物;
步骤三
将上述反应制备的144.17 g的三嗪结构的二胺化合物(即0.5 mol)和67.07 g(即0.5mol)的对苯二甲醛分别溶解在200mL的乙醇中,然后加入到带有回流冷凝管、搅拌装置的1000mL三口瓶中,加热到100℃,搅拌并回流,反应10小时,得到浅黄色沉淀,加水洗涤、过滤、烘干,即为含三嗪环的席夫碱成炭剂(SCA1),181.4 g,产率为94.5 %。本发明所得产物SCA1结构式如下:
TGA分析结果表明:SCA1在氮气中的初始分解温度(按失重5%计算)为265℃,600℃时的参与率为33.6%,说明SCA-1的具有很好的热稳定性和较好的成炭性。
元素分析结果是:C(66.65%),H(6.30%),N(27.05%),与理论计算值相吻合。
实施例二
步骤一
在装有温度计、搅拌器、恒压滴液漏斗的1000ml三口瓶中,加入450ml乙腈,然后加入184.50 g(即1.0 mol)的三聚氯氰,充分搅拌,使三聚氯氰分散均匀,往三口瓶中滴加93.10g(即1.0 mol)的苯胺和56.00 g(即1.0 mol)的氢氧化钾组成的混合物,反应温度控制在-5℃,反应时间为2小时,得到三聚氯氰的一元取代物;
步骤二
在装有回流冷凝管、搅拌器、恒压滴液漏斗的1000mL三口瓶中加入464.84 g(即4 mol)的己二胺和202.40 g(即2 mol)的三乙胺,搅拌的情况下,滴加上述步骤中制备的三聚氯氰的一元取代物乙腈溶液,逐步升温至50℃反应2小时,然后逐步升温至120 ℃,在反应时间为7小时,加水洗涤、过滤、烘干,得到含三嗪结构的二胺化合物;
步骤三
将上述反应制备的400.56 g的三嗪结构的二胺化合物(即1 mol)和134.13 g(即1mol)的间苯二甲醛分别溶解在300mL的N,N-二甲基甲酰胺中,加入到带有回流冷凝管、搅拌装置的1000mL三口瓶中,加热到120℃,并搅拌反应7小时,得到浅黄色沉淀,加水洗涤、过滤、烘干,即为含三嗪环的席夫碱成炭剂(SCA2),462.8 g,产率为93.3 %。本发明所得的产物SCA2结构式如下:
元素分析结果是:C(70.69%),H(8.04%),N(21.27%),与理论计算值相吻合。
实施例三
步骤一
在装有温度计、搅拌器、恒压滴液漏斗的1000ml三口瓶置于冰浴中,加入250ml丙酮,然后加入92.25 g(即0.5 mol)的三聚氯氰,充分搅拌,使三聚氯氰分散均匀,往三口瓶中滴加47.06 g(即0.5 mol)的苯酚和20.00 g(即0.5mol)的氢氧化钠水溶液组成的混合物,反应温度控制在5℃,反应时间为3小时,得到三聚氯氰的一元取代物;
步骤二
在装有回流冷凝管、搅拌器、恒压滴液漏斗的1000mL三口瓶中加入220.38 g(即2.5mol)的丁二胺和56.35 g(即0.5 mol)的三亚乙基二胺,搅拌的情况下,滴加上述步骤中制备的三聚氯氰的一元取代物,逐步升温至50℃反应2小时,然后逐步升温至130 ℃,在反应时间为6小时,加水洗涤、过滤、烘干,得到含三嗪结构的二胺化合物;
步骤三
将上述反应制备的172.72 g(即0.5 mol)的三嗪结构的二胺化合物和75.07 g(即0.5mol)的4-羟基间苯二甲醛分别溶解在250mL的二甲亚砜中,加入到带有回流冷凝管、搅拌装置的500mL三口瓶中,加热到130℃,并搅拌反应3小时,得到浅黄色沉淀,加水洗涤、过滤、烘干,即为含三嗪环的席夫碱成炭剂(SCA3),214.6 g,产率为93.5 %。本发明合成的产物SCA3结构式如下:
元素分析结果是:C(66.51%),H(6.82%),N(20.11%),O(6.56%),与理论计算值相吻合。
以上结合实施例作出详细说明,但本发明不局限于所描述的实施方式。对于本领域的普通技术人员而言,在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下对这些实施方式进行多种变化、修改、替换及变形仍落入在本发明的保护范围内。
Claims (6)
1.一种含三嗪环的席夫碱成炭剂,其特征在于,结构式如下:
式中:X为NH、N-Y、O或S,N-Y中的Y为直链或带支链烷基、环烷基或带侧基的环烷基、苯基或带有取代基的苯基中的一种;
M为环己基、苯基、苯甲酰基、含1-18个碳的直链或支链烷基;
R为含2-18个碳的直链烷基、苯基或带有取代基的苯基中的一种;
R1为对苯基、间苯基、邻苯基或者带有羟基、甲基的对苯基、间苯基、邻苯基。
2.根据权利要求1所述的含三嗪环的席夫碱成炭剂的合成方法,其特征在于,包括如下几个步骤:
步骤一
将溶剂A加入到装有恒压漏斗、回流冷凝管、搅拌装置的容器中,控制温度在-10~30℃范围,加入三聚氯氰,搅拌均匀得到混合液,溶剂体积与三聚氯氰的摩尔数之比为200~500mL:1mol;往混合液中滴加反应物M-XH和缚酸剂的溶液,反应1-3小时,得到三聚氯氰的一元取代物混合液,其中,三聚氯氰、反应物M-XH与缚酸剂的摩尔比为1:1:1;
步骤二
将三聚氯氰的一元取代物混合溶液直接滴加到含有二元胺和缚酸剂的反应容器中,搅拌10-30分钟后,先升高温度至40-60℃,反应2-4小时,然后升温80-130℃,继续反应5-8小时,分离纯化,得到含三嗪环的二元胺化合物,其中一元取代物与二元胺及缚酸剂的摩尔比为1:2-5:2;
步骤三
将得到的含三嗪环的二元胺化合物和二元醛溶于溶剂B中,加热到100~130℃,反应2-10小时,得到沉淀,经过溶剂洗涤、蒸馏水洗涤、真空干燥,即得到含三嗪环的席夫碱成炭剂;本发明的合成路线如下:
。
3.根据权利要求2所述的含三嗪环的席夫碱成炭剂的合成方法,其特征在于所述溶剂A是乙腈、丙酮、四氢呋喃、二氧六环中的一种或两者的混合液。
4.根据权利要求2所述的含三嗪环的席夫碱成炭剂的合成方法,其特征在于所述溶剂B是乙腈、丙酮、四氢呋喃、、乙醇、甲醇、二氧六环、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或两者的混合液。
5.根据权利要求2所述的含三嗪环的席夫碱成炭剂的合成方法,其特征在于所述二元醛是对苯二甲醛、间苯二甲醛、邻苯二甲醛或者带有羟基或甲基的对苯二甲醛、间苯二甲醛、邻苯二甲醛。
6.根据权利要求2所述的含三嗪环的席夫碱成炭剂的合成方法,其特征在于所述是缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、吡啶、三亚乙基二胺中的一种或它们的混合物。
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