CN108794523A - 提纯甘油磷脂酰胆碱的方法 - Google Patents
提纯甘油磷脂酰胆碱的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108794523A CN108794523A CN201810794573.4A CN201810794573A CN108794523A CN 108794523 A CN108794523 A CN 108794523A CN 201810794573 A CN201810794573 A CN 201810794573A CN 108794523 A CN108794523 A CN 108794523A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mixed liquor
- mixed
- ethyl alcohol
- column
- volume
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 61
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 27
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 16
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 12
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract description 9
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 6
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005374 membrane filtration Methods 0.000 claims description 3
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 238000007670 refining Methods 0.000 abstract description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- -1 glycerol phosphatidyl cholines Chemical class 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000003930 cognitive ability Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 1
- OMEBXAYMRCYOTB-UHFFFAOYSA-N [P].OCC(O)CO Chemical compound [P].OCC(O)CO OMEBXAYMRCYOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000007073 chemical hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000007087 memory ability Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
本发明公开了一种提纯甘油磷脂酰胆碱的方法,其中,所述方法包括:1)将乙醇、甲醇和甲苯混合,制得混合液M1;2)向混合液M1中加入粗制甘油磷脂酰胆碱后混合,制得混合液M2;3)将混合液M2顺次过硅胶柱、三氧化二铝柱、离子交换树脂柱,制得混合液M3;4)将混合液M3与乙醇混合后置于温度为‑5~0℃的条件下放置40‑60h,得到晶体M4;5)将晶体M4蒸发浓缩,得到提纯后的甘油磷脂酰胆碱。实现了提纯方法易操作,步骤不繁杂,提纯效果较好的效果。
Description
技术领域
本发明涉及甘油磷脂酰胆碱的精加工过程,具体地,涉及提纯甘油磷脂酰胆碱的方法。
背景技术
甘油磷脂酰胆碱是由磷脂分子上两条脂肪酸链水解后生成的产物,是人体内卵磷脂的分解代谢产物。其在磷脂的合成和代谢中起着极为重要的作用,对于人体认知能力的提高、荷尔蒙水平的维持等均有着极为重要的意义。研究发现,其对于降低高血脂、改善老年人的记忆和认知能力、治疗阿尔兹海默症等均有着一定的效果。
现有技术中一般是通过化学合成、化学水解或是生物酶水解等方式制备甘油磷脂酰胆碱,因而使得其中往往含有一定的杂质,制得的甘油磷脂酰胆碱的纯度也往往较低。
因此,提供一种提纯方法易操作,步骤不繁杂,提纯效果较好的提纯甘油磷脂酰胆碱的方法是本发明亟需解决的问题。
发明内容
针对上述现有技术,本发明的目的在于提供一种提纯方法易操作,步骤不繁杂,提纯效果较好的提纯甘油磷脂酰胆碱的方法。
为了实现上述目的,本发明提供了一种提纯甘油磷脂酰胆碱的方法,其特征在于,所述方法包括:
1)将乙醇、甲醇和甲苯混合,制得混合液M1;
2)向混合液M1中加入粗制甘油磷脂酰胆碱后混合,制得混合液M2;
3)将混合液M2顺次过硅胶柱、三氧化二铝柱、离子交换树脂柱,制得混合液M3;
4)将混合液M3与乙醇混合后置于温度为-5~0℃的条件下放置40-60h,得到晶体M4;
5)将晶体M4蒸发浓缩,得到提纯后的甘油磷脂酰胆碱。
优选地,步骤1)中,相对于10体积份的所述乙醇,所述甲醇的用量为5-10体积份,所述甲苯的用量为2-5体积份。
优选地,步骤2)中,相对于10g的所述粗制甘油磷脂酰胆碱,所述混合液M1的用量为20-40mL。
优选地,步骤2)中,混合过程为置于温度为60-70℃的条件下搅拌混合。
优选地,步骤4)中,相对于10体积份的所述混合液M3,所述乙醇的用量为5-20体积份。
优选地,步骤4)中还包括:将混合液M3经滤膜过滤后与乙醇混合。
优选地,所述滤膜的滤孔为0.2-0.5μm。
优选地,步骤5)中,蒸发浓缩过程为置于薄膜蒸发器中进行蒸发浓缩。
通过上述技术方案,本发明将乙醇、甲醇和甲苯混合后再与粗制甘油磷脂酰胆碱进行混合,而后顺次过硅胶柱、三氧化二铝柱、离子交换树脂柱,再向其中加入乙醇混合后置于一定温度条件下放置,使其结晶,而后将上述结晶物进行蒸发浓缩,从而使得通过上述简单的操作,有效提高其提纯效果。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明,并不用于限制本发明。
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值,这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说,各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间,以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围,这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
本发明提供了一种提纯甘油磷脂酰胆碱的方法,其中,所述方法包括:
1)将乙醇、甲醇和甲苯混合,制得混合液M1;
2)向混合液M1中加入粗制甘油磷脂酰胆碱后混合,制得混合液M2;
3)将混合液M2顺次过硅胶柱、三氧化二铝柱、离子交换树脂柱,制得混合液M3;
4)将混合液M3与乙醇混合后置于温度为-5~0℃的条件下放置40-60h,得到晶体M4;
5)将晶体M4蒸发浓缩,得到提纯后的甘油磷脂酰胆碱。
本发明将乙醇、甲醇和甲苯混合后再与粗制甘油磷脂酰胆碱进行混合,而后顺次过硅胶柱、三氧化二铝柱、离子交换树脂柱,再向其中加入乙醇混合后置于一定温度条件下放置,使其结晶,而后将上述结晶物进行蒸发浓缩,从而使得通过上述简单的操作,有效提高其提纯效果。
上述原料的用量可以在宽的范围内选择,例如,在本发明的一种优选的实施方式中,步骤1)中,相对于10体积份的所述乙醇,所述甲醇的用量为5-10体积份,所述甲苯的用量为2-5体积份。
进一步优选的实施方式中,步骤2)中,相对于10g的所述粗制甘油磷脂酰胆碱,所述混合液M1的用量为20-40mL。
一种更为优选的实施方式中,步骤2)中,混合过程为置于温度为60-70℃的条件下搅拌混合。
进一步优选的实施方式中,步骤4)中,相对于10体积份的所述混合液M3,所述乙醇的用量为5-20体积份。
在本发明的另一优选的实施方式中,步骤4)中还包括:将混合液M3经滤膜过滤后与乙醇混合。
进一步优选的实施方式中,所述滤膜的滤孔为0.2-0.5μm。
一种更为优选的实施方式中,步骤5)中,蒸发浓缩过程为置于薄膜蒸发器中进行蒸发浓缩。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。其中,粗制甘油磷脂酰胆碱的纯度为63.6%。
实施例1
1)将10mL乙醇、5mL甲醇和2mL甲苯混合,制得混合液M1;
2)向20mL混合液M1中加入10g粗制甘油磷脂酰胆碱后置于温度为60℃的条件下搅拌混合,制得混合液M2;
3)将混合液M2顺次过硅胶柱、三氧化二铝柱、离子交换树脂柱,制得混合液M3;
4)将10mL混合液M3经滤孔为0.3μm的有机膜过滤后与5mL乙醇混合后置于温度为-5℃的条件下放置40h,得到晶体M4;
5)将晶体M4置于薄膜蒸发器中蒸发浓缩,得到提纯后的甘油磷脂酰胆碱A1。(制得的甘油磷脂酰胆碱A1的纯度为95.1%)
实施例2
1)将10mL乙醇、10mL甲醇和5mL甲苯混合,制得混合液M1;
2)向40mL混合液M1中加入10g粗制甘油磷脂酰胆碱后置于温度为70℃的条件下搅拌混合,制得混合液M2;
3)将混合液M2顺次过硅胶柱、三氧化二铝柱、离子交换树脂柱,制得混合液M3;
4)将10mL混合液M3经滤孔为0.3μm的有机膜过滤后与20mL乙醇混合后置于温度为0℃的条件下放置60h,得到晶体M4;
5)将晶体M4置于薄膜蒸发器中蒸发浓缩,得到提纯后的甘油磷脂酰胆碱A2。(制得的甘油磷脂酰胆碱A2的纯度为94.6%)
实施例3
1)将10mL乙醇、8mL甲醇和3mL甲苯混合,制得混合液M1;
2)向30mL混合液M1中加入10g粗制甘油磷脂酰胆碱后置于温度为65℃的条件下搅拌混合,制得混合液M2;
3)将混合液M2顺次过硅胶柱、三氧化二铝柱、离子交换树脂柱,制得混合液M3;
4)将10mL混合液M3经滤孔为0.3μm的有机膜过滤后与10mL乙醇混合后置于温度为-3℃的条件下放置48h,得到晶体M4;
5)将晶体M4置于薄膜蒸发器中蒸发浓缩,得到提纯后的甘油磷脂酰胆碱A3。(制得的甘油磷脂酰胆碱A3的纯度为96.7%)
实施例4
按照实施例1的方法进行操作,不同的是,所述甲醇的用量为2mL,所述甲苯的用量为1mL,得到提纯后的甘油磷脂酰胆碱A4。(制得的甘油磷脂酰胆碱A4的纯度为88.9%)
对比例1
按照实施例1的方法进行操作,不同的是,不经过步骤1)和步骤2),直接将粗制甘油磷脂酰胆碱加水混合后过硅胶柱、三氧化二铝柱、离子交换树脂柱,得到提纯后的甘油磷脂酰胆碱D1。(制得的甘油磷脂酰胆碱D1的纯度为69.5%)
对比例2
按照实施例3的方法进行操作,不同的是,不经过步骤4),直接将混合液M3蒸发浓缩,得到提纯后的甘油磷脂酰胆碱D2。(制得的甘油磷脂酰胆碱D2的纯度为73.6%)
以上详细描述了本发明的优选实施方式,但是,本发明并不限于上述实施方式中的具体细节,在本发明的技术构思范围内,可以对本发明的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合,为了避免不必要的重复,本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外,本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合,只要其不违背本发明的思想,其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (8)
1.一种提纯甘油磷脂酰胆碱的方法,其特征在于,所述方法包括:
1)将乙醇、甲醇和甲苯混合,制得混合液M1;
2)向混合液M1中加入粗制甘油磷脂酰胆碱后混合,制得混合液M2;
3)将混合液M2顺次过硅胶柱、三氧化二铝柱、离子交换树脂柱,制得混合液M3;
4)将混合液M3与乙醇混合后置于温度为-5~0℃的条件下放置40-60h,得到晶体M4;
5)将晶体M4蒸发浓缩,得到提纯后的甘油磷脂酰胆碱。
2.根据权利要求1所述的方法,其中,步骤1)中,相对于10体积份的所述乙醇,所述甲醇的用量为5-10体积份,所述甲苯的用量为2-5体积份。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其中,步骤2)中,相对于10g的所述粗制甘油磷脂酰胆碱,所述混合液M1的用量为20-40mL。
4.根据权利要求1或2所述的方法,其中,步骤2)中,混合过程为置于温度为60-70℃的条件下搅拌混合。
5.根据权利要求1或2所述的方法,其中,步骤4)中,相对于10体积份的所述混合液M3,所述乙醇的用量为5-20体积份。
6.根据权利要求1或2所述的方法,其中,步骤4)中还包括:将混合液M3经滤膜过滤后与乙醇混合。
7.根据权利要求6所述的方法,其中,所述滤膜的滤孔为0.2-0.5μm。
8.根据权利要求1或2所述的方法,其中,步骤5)中,蒸发浓缩过程为置于薄膜蒸发器中进行蒸发浓缩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810794573.4A CN108794523A (zh) | 2018-07-19 | 2018-07-19 | 提纯甘油磷脂酰胆碱的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810794573.4A CN108794523A (zh) | 2018-07-19 | 2018-07-19 | 提纯甘油磷脂酰胆碱的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108794523A true CN108794523A (zh) | 2018-11-13 |
Family
ID=64077520
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810794573.4A Withdrawn CN108794523A (zh) | 2018-07-19 | 2018-07-19 | 提纯甘油磷脂酰胆碱的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN108794523A (zh) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0592962A1 (en) * | 1992-10-14 | 1994-04-20 | Eisai Chemical Co., Ltd. | Purification method of crude product |
CN102041281A (zh) * | 2010-08-09 | 2011-05-04 | 江南大学 | 一种磷脂酶水解制备甘油磷酸胆碱(gpc)的方法 |
CN102633832A (zh) * | 2011-02-09 | 2012-08-15 | 北京绿色金可生物技术股份有限公司 | 一种制备高纯度磷脂酰胆碱的方法 |
CN104356160A (zh) * | 2014-11-05 | 2015-02-18 | 合肥创新医药技术有限公司 | L-α-甘油磷酰胆碱的纯化工艺 |
CN106432326A (zh) * | 2016-09-07 | 2017-02-22 | 上海现代制药海门有限公司 | L‑α‑甘油磷酰胆碱的纯化方法 |
-
2018
- 2018-07-19 CN CN201810794573.4A patent/CN108794523A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0592962A1 (en) * | 1992-10-14 | 1994-04-20 | Eisai Chemical Co., Ltd. | Purification method of crude product |
CN102041281A (zh) * | 2010-08-09 | 2011-05-04 | 江南大学 | 一种磷脂酶水解制备甘油磷酸胆碱(gpc)的方法 |
CN102633832A (zh) * | 2011-02-09 | 2012-08-15 | 北京绿色金可生物技术股份有限公司 | 一种制备高纯度磷脂酰胆碱的方法 |
CN104356160A (zh) * | 2014-11-05 | 2015-02-18 | 合肥创新医药技术有限公司 | L-α-甘油磷酰胆碱的纯化工艺 |
CN106432326A (zh) * | 2016-09-07 | 2017-02-22 | 上海现代制药海门有限公司 | L‑α‑甘油磷酰胆碱的纯化方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BR112015031312A2 (pt) | processo para a produção de uma bebida; precursor concentrado; e bebida selecionada a partir do grupo de bebida alcoólica ou não alcoólica, cidra ou bebida à base de malte obtida por um processo | |
Williams et al. | Pantothenic acid. II. Its concentration and purification from liver | |
CN103275150B (zh) | 一种硫氰酸红霉素的精制和制备方法 | |
CN103772432A (zh) | 一种苯磷硫胺的生产方法 | |
CN108794523A (zh) | 提纯甘油磷脂酰胆碱的方法 | |
House et al. | The stereochemistry of the Neber rearrangement | |
CN1863808B (zh) | 青霉烷晶体及其制备方法 | |
CN1724555A (zh) | 从菜籽油脚中提纯β-谷甾醇的方法 | |
CN108440596A (zh) | 一种半富马酸替诺福韦艾拉酚胺的新型制备工艺 | |
CN107973713A (zh) | 一种从硝酸-乙酸-硝酸盐混合液中回收乙酸的方法 | |
CN108997413A (zh) | 甘油磷脂酰胆碱的制备方法 | |
DE112020001032T5 (de) | Verfahren zur Herstellung von Levoamphetamin | |
CN109134532A (zh) | 采用大豆粉末磷脂制备甘油磷脂酰胆碱的方法 | |
CN103936809A (zh) | 一种改进的地塞米松磷酸钠中间体制备方法 | |
CN106866763B (zh) | 一种单磷酸阿糖腺苷的合成工艺 | |
CN105669658B (zh) | 一种阿法替尼的精制方法 | |
CN102558170B (zh) | 一种光学纯顺式阿扑长春胺酸酯类的制备方法 | |
CN114702524A (zh) | 一种制备高纯度核黄素磷酸钠的方法 | |
AU776184B2 (en) | Process for the purification of a salt of clavulanic acid | |
CN104555963B (zh) | 丁草胺生产过程中废磷酸的回收利用方法 | |
CN104086592A (zh) | 一种磷霉素氨丁三醇的制备方法 | |
CN106432326A (zh) | L‑α‑甘油磷酰胆碱的纯化方法 | |
CN108997411A (zh) | 甘油磷脂酰胆碱的纯化方法 | |
BR0312530A (pt) | Processo de preparação de um nitrofenol a partir de um nitro-halogenobenzeno, nitrofenol, e, p-nitrofenol | |
CN108997412A (zh) | 粗制甘油磷脂酰胆碱的提纯方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20181113 |
|
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |