CN108752209A - 一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法 - Google Patents

一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法 Download PDF

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Abstract

一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，将色号较高的苯甲酸苄酯或者其与脱色溶剂混合得到的混合液，通过脱色剂活性氧化铝处理后，使苯甲酸苄酯中的有色杂质吸附到活性氧化铝上，从而得到低色号的苯甲酸苄酯。脱色剂活性氧化铝上吸附的有色杂质（主要为芴酮）用再生溶剂洗脱，收集洗脱后的再生溶剂，浓缩结晶，可以得到芴酮。脱色剂活性氧化铝加热到80℃以上脱去溶剂即可再生循环使用，本发明工艺先进，操作简便，收率高，是一种更为环保高效的苯甲酸苄酯的脱色方法。

Description

一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法
技术领域
本发明涉及医药化工技术领域，特别涉及一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法。
背景技术
苯甲酸苄酯是一种无色油性液体，带有令人愉快的芳香气味，主要用作人造麝香、香兰素等香料的溶剂，花香型香精的定香剂及依兰等香精的调合香料。临床上用于疥疮，也用于体虱、头虱和阴虱，还用于配制百日咳药、治气喘药和用作昆虫驱避剂、杀螨剂。在工业上，苯甲酸苄酯还广泛用作塑料增塑剂以及乙酸纤维和硝酸纤维的溶剂等。
目前工业上主要采用以下几种方法获得苯甲酸苄酯：由苯甲酸甲（乙）酯以碳酸钠为催化剂与苯甲醇进行酯交换后分馏而得；将苄醇钠与苯甲醛加热反应后精制得到；苯甲酸钠与氯化苄反应；苯甲酸与苯甲醇的酯化反应；甲苯空气氧化过程中副产物回收精制得到苯甲酸苄酯等方法。在以上的生产方法中，存在苯甲酸苄酯产品或者粗品颜色偏深，色号偏高的问题，尤其是通过甲苯空气氧化过程中副产物回收得到的苯甲酸苄酯，色号达到150Hazen以上，这大大限制了它的应用范围。因此，美国专利US6491795提出了在苯甲酸苄酯回收过程中使用溶剂重结晶脱色的技术，选用含1~5个碳原子的脂肪醇的水溶液为溶剂，在-30~10℃下对苯甲酸苄酯馏分重结晶，得到色号≤20Hazen的苯甲酸苄酯，含量大于99.5%，收率60%以上。沈国平在《甲苯空气氧化工艺研究及副产物综合利用》一文中提出对苯甲酸苄酯进行氧化还原脱色、重结晶脱色的技术，即在苯甲酸苄酯粗品中加入双氧水、亚硫酸氢钠进行氧化还原反应，除去主要显色杂质，再在异丙醇水溶液中进行重结晶得到色号≤20Hazen的苯甲酸苄酯，收率65%左右，纯度99%以上。聂少春等在专利CN107501098A中提供了一种苯甲酸苄酯的脱色方法，在苯甲酸苄酯粗品中加入活性金属和酸性溶液进行反应，分离出油层并减压蒸馏脱水得到≤60Hazen的苯甲酸苄酯，过程中苯甲酸苄酯几乎没有损耗。这种方法由于使用了金属和酸性溶液，其应用受到限制。上述其他方法虽然能得到低色号苯甲酸苄酯，但收率低，都将产生大量废水等问题。
发明内容
为了解决现有技术的缺陷与不足，本发明提供一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，为苯甲酸苄酯生产提供一种工艺先进，操作简便，更为环保高效的苯甲酸苄酯的脱色方法。
本发明采用的技术解决方案是：一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，包括以下步骤：
（1）苯甲酸苄酯上有色杂质的吸附：将高色号的苯甲酸苄酯或者高色号的苯甲酸苄酯与脱色溶剂混合得到的混合液，通过脱色剂活性氧化铝处理后，使苯甲酸苄酯中的有色杂质吸附到活性氧化铝上，从而得到低色号的苯甲酸苄酯；
（2）脱色剂活性氧化铝的洗脱再回收: 将脱色剂活性氧化铝上吸附的有色杂质用再生溶剂洗脱，收集洗脱后的再生溶剂，浓缩结晶，得到芴酮，脱色剂活性氧化铝的经80℃以上的再生温度脱去溶剂即可再生循环使用。
所述的脱色剂活性氧化铝为酸性氧化铝、中性氧化铝或碱性氧化铝中的一种或几种。
所述的脱色溶剂为4～10个碳原子的饱和烃类中的一种或者4～10个碳原子的饱和烃类中的多种混合物或者其多种混合物与少量再生溶剂的混合液。
所述的加入的脱色溶剂用量少于40倍苯甲酸苄酯粗品量。
所述的再生溶剂为丙酮、乙腈、四氢呋喃、1～6个碳原子的脂肪醇、2～8个碳原子的酯类和醚类中的一种或者几种。再生液浓缩到有晶体出现时，即可自然析晶，经过处理可得到芴酮。再生时需尽可能将吸附在活性氧化铝上的有色杂质洗脱，并脱除活性氧化铝上吸附的水分和有机溶剂，因此需将活性氧化铝加热到80℃以上以脱除水分和有机溶剂。
一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，包括以下步骤：将高色号的苯甲酸苄酯或者高色号的苯甲酸苄酯与脱色溶剂混合得到的混合液，加入活性氧化铝作为脱色剂搅拌，过滤分离活性氧化铝，所得滤液蒸馏除去脱色溶剂，即得低色号的苯甲酸苄酯，滤饼用脱色溶剂洗涤后再用再生溶剂洗涤再生，洗涤后的再生液浓缩结晶，所得晶体为芴酮，脱色剂活性氧化铝加热到80℃以上脱去溶剂可以再生循环使用。
一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，包括以下步骤：将高色号的苯甲酸苄酯或者高色号的苯甲酸苄酯与脱色溶剂混合得到的混合液，通过脱色剂活性氧化铝层，收集脱色后的溶液并蒸馏除去脱色溶剂，即得低色号的的苯甲酸苄酯。脱色剂活性氧化铝层用脱色溶剂冲洗后，再用再生溶剂洗脱再生，收集洗脱后的再生液浓缩结晶，所得晶体为芴酮，脱色剂活性氧化铝加热到80℃以上脱去溶剂可以再生循环使用。
所述的步骤（1）的高色号的苯甲酸苄酯与脱色溶剂的混合液中加入活性炭进行预处理，过滤除去活性炭，再进行活性氧化铝脱色。
所述的低色号的苯甲酸苄酯为色号≤20Hazen的苯甲酸苄酯。
本发明的有益效果是：本发明提供了一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，将色号较高的苯甲酸苄酯或者其与脱色溶剂混合得到的混合液，通过脱色剂活性氧化铝处理后，使苯甲酸苄酯中的有色杂质吸附到活性氧化铝上，从而得到低色号的苯甲酸苄酯。脱色剂活性氧化铝上吸附的有色杂质（主要为芴酮）用再生溶剂洗脱，收集洗脱后的再生溶剂，浓缩结晶，可以得到芴酮。脱色剂活性氧化铝加热到80℃以上脱去溶剂即可再生循环使用，本发明工艺先进，操作简便，收率高，是一种更为环保高效的苯甲酸苄酯的脱色方法。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明内容，用具体实施例说明如下，具体实施例不限定本发明内容范围。
实施例1
取100g色号为200Hazen，纯度为97.5%的苯甲酸苄酯粗品，与300g正己烷混合均匀，加入50g碱性氧化铝，搅拌约2小时，过滤，碱性氧化铝滤饼用少量正己烷洗涤两次，合并滤液，真空脱除正己烷，得97g苯甲酸苄酯产品，纯度为99.5%，色号为20Hazen。将滤饼用乙醇洗涤至洗脱液变为无色，收集洗脱液，蒸馏脱除溶剂至刚好有晶体析出，冷却结晶过滤干燥，得1.9g芴酮。碱性氧化铝放入120℃左右干燥箱中再生循环利用。
实施例2
取100g色号为200Hazen，纯度为97.5%的苯甲酸苄酯粗品，与300g正己烷混合均匀得混合液。将50g碱性氧化铝加入直径为1.5cm的填充柱中，将混合液缓慢的流过碱性氧化铝层，收集吸附脱色后的液体，400g混合液加入完毕后，再用正己烷洗涤碱性氧化铝层中的苯甲酸苄酯，合并正己烷洗脱液，真空脱除正己烷，得97.2g苯甲酸苄酯，纯度为99.6%，色号为10Hazen。用乙醇反向流过碱性氧化铝层，直至洗脱液变为无色，收集洗脱液，蒸馏脱除溶剂至刚好有晶体析出，冷却结晶过滤干燥得1.9g芴酮。在碱性氧化铝层中通入120℃左右的干燥气体，直至水分和其他溶剂完全脱除，碱性氧化铝即可再生循环利用。
实施例3
取50g色号为200Hazen，纯度为97.5%的苯甲酸苄酯粗品。将50g碱性氧化铝加入直径为1.5cm的填充柱中，将苯甲酸苄酯粗品缓慢的流过碱性氧化铝层，收集吸附脱色后的液体，苯甲酸苄酯粗品加入完毕后，再用洁净的气体吹扫碱性氧化铝层中的苯甲酸苄酯，合并脱色后的液体，得38g苯甲酸苄酯，纯度为99.6%，色号为20Hazen。用乙醇正向流过碱性氧化铝层，直至洗脱液变为无色，收集洗脱液，蒸馏脱除溶剂，得11g油状液体，苯甲酸苄酯纯度为78.4%。在碱性氧化铝层中通入120℃左右的干燥气体，直至水分和其他溶剂完全脱除，碱性氧化铝即可再生循环利用。
实施例4
取100g色号为200Hazen，纯度为97.5%的苯甲酸苄酯粗品，与300g石油醚混合均匀得混合液，加入10g活性炭，搅拌约2小时后过滤除去活性炭得392g滤液。将50g碱性氧化铝加入直径为1.5cm的填充柱中，将滤液缓慢的流过碱性氧化铝层，收集吸附脱色后的液体，392g滤液加入完毕后，再用石油醚洗涤碱性氧化铝层中的苯甲酸苄酯，合并石油醚洗脱液，真空脱除石油醚，得97.1g苯甲酸苄酯，纯度为99.8%，色号为5Hazen。用乙醇反向流过碱性氧化铝层，直至洗脱液变为无色，收集洗脱液，蒸馏脱除溶剂至刚好有晶体析出，冷却结晶过滤干燥得1.9g芴酮。在碱性氧化铝层中通入120℃左右的干燥气体，直至水分和其他溶剂完全脱除，碱性氧化铝即可再生循环利用。
实施例5
取100g色号为150Hazen，纯度为95%的苯甲酸苄酯粗品，与300g环己烷混合均匀得混合液。将50g碱性氧化铝加入直径为1.5cm的填充柱中，将混合液缓慢的流过碱性氧化铝层，收集吸附脱色后的液体，400g混合液加入完毕后，再用环己烷洗涤碱性氧化铝层中的苯甲酸苄酯，合并环己烷洗脱液，真空脱除环己烷，得93g苯甲酸苄酯，纯度为99.1%，色号为15Hazen。用丙酮反向流过碱性氧化铝层，直至洗脱液变为无色，收集洗脱液，蒸馏脱除溶剂至刚好有晶体析出，冷却结晶过滤干燥得2.6g芴酮。在碱性氧化铝层中通入100℃左右的干燥气体，直至水分和其他溶剂完全脱除，碱性氧化铝即可再生循环利用。
实施例6
取100g色号为150Hazen，纯度为95%的苯甲酸苄酯粗品，与300g正己烷混合均匀得混合液。将50g碱性氧化铝加入直径为1.5cm的填充柱中，将混合液缓慢的流过酸性氧化铝层，收集吸附脱色后的液体，400g混合液加入完毕后，再用正己烷洗涤酸性氧化铝层中的苯甲酸苄酯，合并正己烷洗脱液，真空脱除正己烷，得92g苯甲酸苄酯，纯度为98.2%，色号为20Hazen。用乙酸乙酯反向流过碱性氧化铝层，直至洗脱液变为无色，收集洗脱液，蒸馏脱除溶剂至刚好有晶体析出，冷却结晶过滤干燥得1.9g芴酮。在碱性氧化铝层中通入120℃左右的干燥气体，直至水分和其他溶剂完全脱除，碱性氧化铝即可再生循环利用。
实施例7
取100g色号为150Hazen，纯度为95%的苯甲酸苄酯粗品，加入10g活性炭，搅拌约2小时后过滤除去活性炭得96g滤液。将30g碱性氧化铝加入滤液中，搅拌约4小时后，真空抽滤，得90.5g苯甲酸苄酯，纯度为97.8%，色号为20Hazen。将滤饼用丙酮洗涤至洗脱液变为无色，收集洗脱液，蒸馏脱除溶剂，得4.9g油状液体。碱性氧化铝放入120℃左右干燥箱中再生循环利用。
实施例8
取100g色号为200Hazen，纯度为97.5%的苯甲酸苄酯粗品，与250g石油醚和50g乙酸乙酯混合得混合液，加入10g活性炭，搅拌约2小时后过滤除去活性炭得392g滤液。将50g酸性性氧化铝加入直径为1.5cm的填充柱中，将滤液缓慢的流过酸性氧化铝层，收集吸附脱色后的液体，392g滤液加入完毕后，再用石油醚洗涤酸性氧化铝层中的苯甲酸苄酯，合并石油醚洗脱液，真空脱除石油醚和乙酸乙酯，得97g苯甲酸苄酯，纯度为99.2%，色号为20Hazen。用乙醇正向流过酸性氧化铝层，直至洗脱液变为无色，收集洗脱液，蒸馏脱除溶剂至刚好有晶体析出，冷却结晶过滤干燥得1.9g芴酮。在酸性氧化铝层中通入120℃左右的干燥气体，直至水分和其他溶剂完全脱除，酸性氧化铝即可再生循环利用。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）苯甲酸苄酯上有色杂质的吸附：将高色号的苯甲酸苄酯或者高色号的苯甲酸苄酯与脱色溶剂混合得到的混合液，通过脱色剂活性氧化铝处理后，使苯甲酸苄酯中的有色杂质吸附到活性氧化铝上，从而得到低色号的苯甲酸苄酯；
（2）脱色剂活性氧化铝的洗脱再回收: 将脱色剂活性氧化铝上吸附的有色杂质用再生溶剂洗脱，收集洗脱后的再生溶剂，浓缩结晶，得到芴酮，脱色剂活性氧化铝的经80℃以上的再生温度脱去溶剂即可再生循环使用。
2.根据权利要求1所述的一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，其特征在于，所述的脱色剂活性氧化铝为酸性氧化铝、中性氧化铝或碱性氧化铝中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，其特征在于，所述的脱色溶剂为4～10个碳原子的饱和烃类中的一种或者4～10个碳原子的饱和烃类中的多种混合物或者4-10个碳原子的饱和烃类与少量再生溶剂的混合液。
4.根据权利要求1所述的一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，其特征在于，所述的加入的脱色溶剂用量少于40倍苯甲酸苄酯粗品量。
5.根据权利要求1所述的一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，其特征在于，所述的再生溶剂为丙酮、乙腈、四氢呋喃、1～6个碳原子的脂肪醇、2～8个碳原子的酯类和醚类中的一种或者几种。
6.根据权利要求1所述的一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，其特征在于，包括以下步骤：将高色号的苯甲酸苄酯或者高色号的苯甲酸苄酯与脱色溶剂混合得到的混合液，加入活性氧化铝作为脱色剂搅拌，过滤分离活性氧化铝，所得滤液蒸馏除去脱色溶剂，即得低色号的苯甲酸苄酯，滤饼用脱色溶剂洗涤后再用再生溶剂洗涤再生，洗涤后的再生液浓缩结晶，所得晶体为芴酮，脱色剂活性氧化铝加热到80℃以上脱去溶剂可以再生循环使用。
7.根据权利要求1所述的一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，其特征在于，包括以下步骤：将高色号的苯甲酸苄酯或者高色号的苯甲酸苄酯与脱色溶剂混合得到的混合液，通过脱色剂活性氧化铝层，收集脱色后的溶液并蒸馏除去脱色溶剂，即得低色号的的苯甲酸苄酯,脱色剂活性氧化铝层用脱色溶剂冲洗后，再用再生溶剂洗脱再生，收集洗脱后的再生液浓缩结晶，所得晶体为芴酮，脱色剂活性氧化铝加热到80℃以上脱去溶剂可以再生循环使用。
8.根据权利要求1所述的一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，其特征在于，所述的步骤（1）的高色号的苯甲酸苄酯与脱色溶剂的混合液中加入活性炭进行预处理，过滤除去活性炭，再进行活性氧化铝脱色。
9.根据权利要求1所述的一种苯甲酸苄酯精制中的脱色方法，其特征在于，所述的低色号的苯甲酸苄酯为色号≤20Hazen的苯甲酸苄酯。
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